Tropane (original) (raw)

About DBpedia

Tropan ist eine bicyclische organische Verbindung. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den Tropanolen oder Tropan-Alkaloiden enthalten, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom Atropin ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist.

thumbnail

Property Value
dbo:abstract Tropan ist eine bicyclische organische Verbindung. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den Tropanolen oder Tropan-Alkaloiden enthalten, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom Atropin ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist. (de) Tropano aŭ C8H15N estas grava klaso da naturaj alkaloidoj kiu estas trovataj en plantoj de la tuta mondo. Ĉi-kombinaĵoj povas elmontri signifajn biologiajn aktivecojn kaj estas inter la plej antikvaj konataj medikamentoj. En la komenco de la 19-a jarcento, tropanoj estis izolitaj, karakterizitaj, priskribitaj kaj sintezitaj far notindaj kemiaj esploristoj. Iliaj signifoplenaj biologiaj aktivecoj postulis pezajn esplorojn por ilia sintezado kaj klarigo pri ilia farmakologia aktiveco kaj en la akademioj kaj en industrioj. La tropanaj alkaloidoj estas ekstraktataj el pluraj plantoj de la familio de la Solanacoj, tia kia la mortiga Atropa belladona. Tropano estas ducikla komponaĵo formita per la kondensiĝo de iu pirolidina antaŭaĵo (la ornitino) kaj tri karbonatomoj derivitaj el la acetato. Kaj pirolidino- kaj piperidino- ringoj povas distingiĝi en la molekulo. La 3-hidroksa derivaĵo de la tropano estas konata kiel tropino. Ĝia esterigo kun (-) tropinata acido produktas skopolaminon, kiu siavice povas racemiĝi al atropino. La tropanaj alkaloidoj, tiaj kiaj atropino kaj skopolamino, havas medicinajn uzojn pro iliaj biologiaj aktivecoj. La atropino reduktas la rigidecon dum la traktado de la Parkinsona malsano kaj estas uzata kiel antidoto kontraŭ venenado per simpato-mimetikaj drogoj tiaj kiaj nervo-gasoj kaj organo-fosforaj insekticidoj. (eo) El tropano es un compuesto orgánico nitrogenado biciclo con fórmula química C8H15N. Es conocido fundamentalmente por el grupo de alcaloides derivado de este (denominado ), que incluye, entre otros, la atropina y la cocaína. Ambos compuestos contienen tropinona, de la que se deriva el tropano. Los alcaloides tropánicos aparecen en plantas de las familias Solanaceae (Datureae, Datura, Latua,​​ Salpiglossidae Duboisia,​ Schizanthus), Erythroxylaceae (coca)​​ y Convolvulaceae​ (Calystegia sepium.​ e Ipomoea violacea). El8-Azabiciclo[3.2.1]octano (el derivado tropano sin el grupo 8-metilo) se conoce como nortropano nor-tropano.​ (es) Le tropane est un composé organique bicyclique azoté. Il est surtout connu pour ses dérivés, qu'on nomme simplement « tropanes », dans lesquels on trouve de nombreux médicaments et neurotoxines. Les plus connus sont des alcaloïdes, les alcaloïdes tropaniques qui incluent entre autres l'atropine et la cocaïne. On peut aussi citer la tropinone, cétone dérivée du tropane qui est un précurseur de l'atropine. Les alcaloïdes tropaniques se trouvent naturellement dans les plantes de la famille des Érythroxylacées (dont la coca) ou de la famille des Solanacées (dont la mandragore, la jusquiame noire, la belladone, les daturas, la pomme de terre et la tomate). (fr) Tropane is a nitrogenous bicyclic organic compound. It is mainly known for the other alkaloids derived from it, which include atropine and cocaine, among others. Tropane alkaloids occur in plants of the families Erythroxylaceae (including coca) and Solanaceae (including mandrake, henbane, deadly nightshade, datura, potato, tomato). Structurally, tropane is cycloheptane with a nitrogen bridge between carbons 1 and 5 and an additional methyl group attached to the nitrogen. While carbons 1 and 5 are asymmetric carbons, tropane itself is optically inactive due to mirror symmetry. 8-Azabicyclo[3.2.1]octane (tropane without the N-methyl group) is known as nortropane or nor-tropane. (en) Tropaan is een bicyclische amine. De tropaanstructuur is een onderdeel van de molecuulstructuur van de , onder meer cocaïne, scopolamine en atropine vanwaar de naam tropaan is afgeleid. Deze worden geïsoleerd uit planten van de familie Erythroxylaceae (bijvoorbeeld coca) en de nachtschadefamilie (bijvoorbeeld Atropa). Andere (synthetische) tropaanderivaten vertonen ook een effect op het centraal zenuwstelsel, en worden gebruikt als synthetische drug of als geneesmiddel voor de behandeling van bijvoorbeeld depressie, ADHD, de ziekte van Parkinson, cocaïneverslaving, en andere aandoeningen die verband houden met het centraal zenuwstelsel. (nl) トロパン（Tropane）とは、環状アミンの1種で、6員環のピペリジンにN-メチル基と炭素原子2個からなる架橋が付いた構造を持つ。不斉炭素原子を2個含むが、分子が左右対称であるため光学異性体はない。 トロパン骨格を含むアルカロイドが多数知られ、トロパンアルカロイドと呼ばれる。これはオルニチンを原料として生合成される。ナス科（アトロピン、スコポラミン、ヒヨスチアミンなど多数）やコカノキ科（コカインなど）の植物に含まれる。このほか合成向精神薬にもトロパン骨格を持つものがある。架橋位置の異なる異性体にはイソトロパン（Isotropane）がある。N-メチル基のない誘導体はノルトロパン（Nortropane）である。 (ja) Il tropano è un composto eterociclico azotato. È principalmente conosciuto per un gruppo di alcaloidi (alcaloidi tropanici) che derivano da esso, tra i quali atropina e cocaina. Il , il corrispondente chetone del tropano, è il precursore sintetico di entrambi i composti. I tropan-alcaloidi sono presenti in natura nelle piante delle famiglie Erythroxylaceae (che includono la coca) e Solanaceae (che includono mandragora, giusquiamo nero, atropa belladonna, datura, patata, pomodoro). (it) Tropano é um composto orgânico nitrogenado bicíclica. É conhecido principalmente por um grupo de alcaloides derivados dele (chamados ), os quais incluem, entre outros, a atropina e a cocaína. (pt) Tropan är en kvävehaltig bicyklisk organisk förening. Den är mest känd för den grupp av alkaloider som är derivat av den, tropanalkaloider bland annat atropin och kokain. Båda alkaloiderna bygger på som är ett tropanderivat. Tropanalkaloiderna förekommer i många växter i familjen Erythroxylaceae (som innehåller koka) och Solanaceae (som innehåller potatis, tomat) . (sv) Tropan (8-metylo-8-aza-bicyklo[3.2.1]oktan) – azotowy związek heterocykliczny. Zawiera skondensowane pierścienie pirolidyny i piperydyny. Wchodzi w skład alkaloidów tropanowych, takich jak kokaina, skopolamina i atropina. Alkaloidy tropanowe występują w roślinach z rodziny psiankowatych i krasnodrzewowatych. (pl) Тропа́н — третичный амин с бицикличной молекулой: циклогептан, 1-й и 5-й атомы углерода которого связаны с атомом азота; последний несёт также метильную группу. Тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых. Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин (в дурмане семейства паслёновых) и кокаин (в коке семейства эритроксиловых). Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века. Основные тропановые алкалоиды являются сложными эфирами спиртов, исходно содержащих по-разному ориентированную эндо- или экзо-гидроксогруппу, присоединённую к 3-му атому углерода в молекуле, и являющихся производными или . Впервые полный синтез тропина и псевдотропина из циклогептанона был описан Вильштеттером в 1903 году. Гораздо более общий метод формирования тропанового скелета впоследствии был найден Робинсоном. 8-Азабицикло[3.2.1]октан (тропан без N-метильной группы) известен как нортропан. (ru) 莨菪烷（英語：Tropane）是一种含氮桥环有机化合物，其名稱源於茄科植物莨菪（天仙子）。它主要因一类它的名为莨菪烷生物碱的衍生物而为人们所知，而这类生物碱包括了许多药物，如阿托品和可卡因。这两种生物碱都含有莨菪烷的衍生物托品酮。莨菪烷生物碱主要存在於古柯科植物（包括古柯）与茄科植物（包括曼德拉草、天仙子、颠茄、洋金花、马铃薯和番茄）之中。 莨菪烷分子中的氮桥在1号碳和5号碳之间；尽管莨菪烷有两个手性碳原子，但由于分子的对称性，它并没有光学活性。 8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（少了一个8位甲基的莨菪烷）被称作降莨菪烷。 (zh)
dbo:alternativeName 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine (en)
dbo:iupacName N-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane (en)
dbo:thumbnail wiki-commons:Special:FilePath/Tropane_2.svg?width=300
dbo:wikiPageID 1813968 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength 3738 (xsd:nonNegativeInteger)
dbo:wikiPageRevisionID 1060009801 (xsd:integer)
dbo:wikiPageWikiLink dbr:Nitrogen dbr:Deadly_nightshade dbr:Alkaloid dbc:Tropanes dbr:Erythroxylaceae dbr:Organic_compound dbr:Cocaine dbr:Mandragora_officinarum dbr:Tropine dbr:Datura dbr:Cycloheptane dbr:Potato dbr:Asymmetric_carbon dbr:Atropine dbr:Bicyclic_molecule dbr:Coca dbr:Tomato dbr:Henbane dbr:Plant dbr:Solanaceae dbr:Methyl_group dbr:Phenyltropane dbr:Tropane_alkaloid dbr:Tropane_alkaloids
dbp:imagefilel Tropane 2.svg (en)
dbp:imagefiler Tropane-3D-sticks.png (en)
dbp:iupacname N-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane (en)
dbp:othernames 23 (xsd:integer)
dbp:verifiedfields changed (en)
dbp:verifiedrevid 470617919 (xsd:integer)
dbp:watchedfields changed (en)
dbp:wikiPageUsesTemplate dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chembox_Pharmacology dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite
dcterms:subject dbc:Tropanes
rdf:type owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAmines yago:WikicatNitrogenHeterocycles yago:WikicatStimulants yago:Abstraction100002137 yago:AliphaticCompound114601294 yago:Alkaloid114712692 yago:Amine114739004 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound114818238 yago:HeterocyclicCompound115025397 yago:Information105816287 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:MethaneSeries114951377 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Stimulation105827684 yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkaloids
rdfs:comment Tropan ist eine bicyclische organische Verbindung. Das Grundgerüst der Verbindung ist in Stoffklassen wie den Tropanolen oder Tropan-Alkaloiden enthalten, die als Medikamente und Giftstoffe von Bedeutung sind. Der Name leitet sich vom Atropin ab, in dessen Molekül es als Strukturelement enthalten ist. (de) El tropano es un compuesto orgánico nitrogenado biciclo con fórmula química C8H15N. Es conocido fundamentalmente por el grupo de alcaloides derivado de este (denominado ), que incluye, entre otros, la atropina y la cocaína. Ambos compuestos contienen tropinona, de la que se deriva el tropano. Los alcaloides tropánicos aparecen en plantas de las familias Solanaceae (Datureae, Datura, Latua,​​ Salpiglossidae Duboisia,​ Schizanthus), Erythroxylaceae (coca)​​ y Convolvulaceae​ (Calystegia sepium.​ e Ipomoea violacea). El8-Azabiciclo[3.2.1]octano (el derivado tropano sin el grupo 8-metilo) se conoce como nortropano nor-tropano.​ (es) Tropaan is een bicyclische amine. De tropaanstructuur is een onderdeel van de molecuulstructuur van de , onder meer cocaïne, scopolamine en atropine vanwaar de naam tropaan is afgeleid. Deze worden geïsoleerd uit planten van de familie Erythroxylaceae (bijvoorbeeld coca) en de nachtschadefamilie (bijvoorbeeld Atropa). Andere (synthetische) tropaanderivaten vertonen ook een effect op het centraal zenuwstelsel, en worden gebruikt als synthetische drug of als geneesmiddel voor de behandeling van bijvoorbeeld depressie, ADHD, de ziekte van Parkinson, cocaïneverslaving, en andere aandoeningen die verband houden met het centraal zenuwstelsel. (nl) トロパン（Tropane）とは、環状アミンの1種で、6員環のピペリジンにN-メチル基と炭素原子2個からなる架橋が付いた構造を持つ。不斉炭素原子を2個含むが、分子が左右対称であるため光学異性体はない。 トロパン骨格を含むアルカロイドが多数知られ、トロパンアルカロイドと呼ばれる。これはオルニチンを原料として生合成される。ナス科（アトロピン、スコポラミン、ヒヨスチアミンなど多数）やコカノキ科（コカインなど）の植物に含まれる。このほか合成向精神薬にもトロパン骨格を持つものがある。架橋位置の異なる異性体にはイソトロパン（Isotropane）がある。N-メチル基のない誘導体はノルトロパン（Nortropane）である。 (ja) Il tropano è un composto eterociclico azotato. È principalmente conosciuto per un gruppo di alcaloidi (alcaloidi tropanici) che derivano da esso, tra i quali atropina e cocaina. Il , il corrispondente chetone del tropano, è il precursore sintetico di entrambi i composti. I tropan-alcaloidi sono presenti in natura nelle piante delle famiglie Erythroxylaceae (che includono la coca) e Solanaceae (che includono mandragora, giusquiamo nero, atropa belladonna, datura, patata, pomodoro). (it) Tropano é um composto orgânico nitrogenado bicíclica. É conhecido principalmente por um grupo de alcaloides derivados dele (chamados ), os quais incluem, entre outros, a atropina e a cocaína. (pt) Tropan är en kvävehaltig bicyklisk organisk förening. Den är mest känd för den grupp av alkaloider som är derivat av den, tropanalkaloider bland annat atropin och kokain. Båda alkaloiderna bygger på som är ett tropanderivat. Tropanalkaloiderna förekommer i många växter i familjen Erythroxylaceae (som innehåller koka) och Solanaceae (som innehåller potatis, tomat) . (sv) Tropan (8-metylo-8-aza-bicyklo[3.2.1]oktan) – azotowy związek heterocykliczny. Zawiera skondensowane pierścienie pirolidyny i piperydyny. Wchodzi w skład alkaloidów tropanowych, takich jak kokaina, skopolamina i atropina. Alkaloidy tropanowe występują w roślinach z rodziny psiankowatych i krasnodrzewowatych. (pl) 莨菪烷（英語：Tropane）是一种含氮桥环有机化合物，其名稱源於茄科植物莨菪（天仙子）。它主要因一类它的名为莨菪烷生物碱的衍生物而为人们所知，而这类生物碱包括了许多药物，如阿托品和可卡因。这两种生物碱都含有莨菪烷的衍生物托品酮。莨菪烷生物碱主要存在於古柯科植物（包括古柯）与茄科植物（包括曼德拉草、天仙子、颠茄、洋金花、马铃薯和番茄）之中。 莨菪烷分子中的氮桥在1号碳和5号碳之间；尽管莨菪烷有两个手性碳原子，但由于分子的对称性，它并没有光学活性。 8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（少了一个8位甲基的莨菪烷）被称作降莨菪烷。 (zh) Tropano aŭ C8H15N estas grava klaso da naturaj alkaloidoj kiu estas trovataj en plantoj de la tuta mondo. Ĉi-kombinaĵoj povas elmontri signifajn biologiajn aktivecojn kaj estas inter la plej antikvaj konataj medikamentoj. En la komenco de la 19-a jarcento, tropanoj estis izolitaj, karakterizitaj, priskribitaj kaj sintezitaj far notindaj kemiaj esploristoj. (eo) Le tropane est un composé organique bicyclique azoté. Il est surtout connu pour ses dérivés, qu'on nomme simplement « tropanes », dans lesquels on trouve de nombreux médicaments et neurotoxines. Les plus connus sont des alcaloïdes, les alcaloïdes tropaniques qui incluent entre autres l'atropine et la cocaïne. On peut aussi citer la tropinone, cétone dérivée du tropane qui est un précurseur de l'atropine. (fr) Tropane is a nitrogenous bicyclic organic compound. It is mainly known for the other alkaloids derived from it, which include atropine and cocaine, among others. Tropane alkaloids occur in plants of the families Erythroxylaceae (including coca) and Solanaceae (including mandrake, henbane, deadly nightshade, datura, potato, tomato). Structurally, tropane is cycloheptane with a nitrogen bridge between carbons 1 and 5 and an additional methyl group attached to the nitrogen. While carbons 1 and 5 are asymmetric carbons, tropane itself is optically inactive due to mirror symmetry. (en) Тропа́н — третичный амин с бицикличной молекулой: циклогептан, 1-й и 5-й атомы углерода которого связаны с атомом азота; последний несёт также метильную группу. Тропановое ядро входит в состав молекул тропановых растительных алкалоидов содержащихся в растениях семейств пасленовых, вьюнковых и эритроксиловых. Наиболее известными представителями тропановых алкалоидов являются атропин, содержащийся в белладонне, скополамин (в дурмане семейства паслёновых) и кокаин (в коке семейства эритроксиловых). Впервые алкалоиды этого ряда были выделены и исследованы во второй половине XIX века. (ru)
rdfs:label Tropan (de) Tropano (eo) Tropano (es) Tropano (it) Tropane (fr) トロパン (ja) Tropaan (nl) Tropan (pl) Тропан (ru) Tropano (pt) Tropane (en) Tropan (sv) Тропан (uk) 莨菪烷 (zh)
owl:sameAs freebase:Tropane yago-res:Tropane wikidata:Tropane http://azb.dbpedia.org/resource/تروپان dbpedia-de:Tropane dbpedia-eo:Tropane dbpedia-es:Tropane dbpedia-fa:Tropane dbpedia-fr:Tropane dbpedia-he:Tropane dbpedia-hu:Tropane dbpedia-it:Tropane dbpedia-ja:Tropane http://lt.dbpedia.org/resource/Tropanas dbpedia-nl:Tropane dbpedia-pl:Tropane dbpedia-pt:Tropane dbpedia-ro:Tropane dbpedia-ru:Tropane dbpedia-sh:Tropane dbpedia-sl:Tropane dbpedia-sr:Tropane dbpedia-sv:Tropane dbpedia-uk:Tropane dbpedia-zh:Tropane https://global.dbpedia.org/id/3o1Ub
prov:wasDerivedFrom wikipedia-en:Tropane?oldid=1060009801&ns=0
foaf:depiction wiki-commons:Special:FilePath/Tropane-3D-sticks.png wiki-commons:Special:FilePath/Tropane_2.svg
foaf:isPrimaryTopicOf wikipedia-en:Tropane
is dbo:wikiPageRedirects of dbr:Nor-tropane dbr:2,3-dihydro-8-methylnortropidine dbr:Nortropane
is dbo:wikiPageWikiLink of dbr:Bedding_(animals) dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_8 dbr:Nor-tropane dbr:Alkaloid dbr:List_of_phenyltropanes dbr:Pseudotropine dbr:(+)-CPCA dbr:Salicylmethylecgonine dbr:Opium dbr:Cocaine dbr:Cocaine_reverse_ester dbr:Anisodamine dbr:Anisodine dbr:Skeletal_formula dbr:Stimulant dbr:Microgreen dbr:Tropine dbr:Tropinone dbr:3-(p-Fluorobenzoyloxy)tropane dbr:4′-Fluorococaine dbr:Anatoxin-a dbr:2,3-dihydro-8-methylnortropidine dbr:DABCO dbr:Datura_metel dbr:Ecgonine dbr:Schizanthus dbr:Biosynthesis_of_cocaine dbr:Coca_alkaloid dbr:C8H15N dbr:CCR5_receptor_antagonist dbr:Solanaceae dbr:Solifenacin dbr:Methylecgonine_cinnamate dbr:Quinuclidine dbr:RTI-113 dbr:RTI-229 dbr:Witches'_Sabbath dbr:European_witchcraft dbr:Physochlaina dbr:Tropane_alkaloid dbr:Sigma-2_receptor dbr:Petunia_integrifolia dbr:Solanum_pyracanthos dbr:Nortropane
is foaf:primaryTopic of wikipedia-en:Tropane