Work-up (original) (raw)
En química, el tratamiento o work-up se refiere a la serie de manipulaciones necesarias para aislar y purificar el producto o productos de una reacción química. Normalmente, estas manipulaciones pueden incluir: Por ejemplo, la reacción de Grignard entre el bromuro de fenilmagnesio y el dióxido de carbono en forma de hielo seco da la base conjugada de ácido benzoico. El producto deseado, ácido benzoico, se obtiene mediante el siguiente tratamiento:
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| dbo:abstract | En química, el tratamiento o work-up se refiere a la serie de manipulaciones necesarias para aislar y purificar el producto o productos de una reacción química. Normalmente, estas manipulaciones pueden incluir: * apagar una reacción para desactivar cualquier reactivo que no haya reaccionado * enfriar la mezcla de reacción o agregar un antidisolvente para inducir la precipitación y recolectar o eliminar los sólidos mediante filtración, decantación o centrifugación * eliminación de disolventes por evaporación * separar la mezcla de reacción en capas orgánica y acuosa mediante extracción líquido-líquido. * purificación por cromatografía, destilación o Por ejemplo, la reacción de Grignard entre el bromuro de fenilmagnesio y el dióxido de carbono en forma de hielo seco da la base conjugada de ácido benzoico. El producto deseado, ácido benzoico, se obtiene mediante el siguiente tratamiento: * La mezcla de reacción que contiene el reactivo de Grignard se deja calentar a temperatura ambiente en un baño de agua para permitir que se evapore el exceso de hielo seco. * Cualquier reactivo de Grignard restante se apaga mediante la adición de agua. * Se añade ácido clorhídrico diluido a la mezcla de reacción para protonar las sales de benzoato, así como para disolver las sales de magnesio. Se obtienen sólidos blancos de ácido benzoico impuro. * El ácido benzoico se decanta para eliminar la solución acuosa de impurezas, se agrega más agua y la mezcla se lleva a ebullición con más agua agregada para dar una solución homogénea. * La solución se deja enfriar lentamente a temperatura ambiente, luego en un baño de hielo para recristalizar el ácido benzoico. * Los cristales de ácido benzoico recristalizados se recogen en un embudo Buchner y se dejan secar al aire para dar ácido benzoico puro. (es) 워크업(또는 워컵, 워크-업, Work-Up)은 유기반응을 끝맺는 일련의 과정을 지칭하는 말이다. 일반적인 순서는 다음과 같다. 1. * Quench - 일반적으로 물 또는 염화암모늄수용액, 중탄산나트륨수용액과 같은 물질을 첨가하여 반응을 종료하는 것이다. 이와 같은 물이나 수용액층을 넣어주게되면, 반응혼합물 용액에 남아있는 반응물들을 반응시켜 더 이상의 부반응이 일어나는 것을 막을 수 있게 된다. 2. * Extraction(추출) - 펀넬에 유기 용매를 첨가하고 흔들어 대부분의 유기물들이 유기층에 녹을 수 있게끔 해주는 과정이다. 일반적으로 3회 정도 추출을 하며, 1회 추출 당 10~20번 흔들고 펀넬의 콕을 열어 가스를 빼주는 과정을 3번 반복하는 것이 보통이다. 추출을 하여 물층에 조금이라도 남아있는 대부분의 유기물들을 유기층에 용해시킬 수 있다. 만약 반응생성물이 폴라하다면 추출이 끝난 후의 물층에 TLC를 찍어 남아있는 생성물이 있는지 확인하거나 원래 써야할 유기용매보다 더 폴라한 유기용매를 쓰는 것이 가능한 많은 유기물들을 얻어내는 방법이다. 3. * Dry(건조) - 추출 후에 얻어낸 유기층에 황산 마그네슘 또는 황산 나트륨과 같은 건조제를 첨가하여 조금이라도 유기층에 남아있는 물기를 제거하는 것이다. 이 과정에서 충분히 물기를 제거하지 않으면, 이후 정제과정이나 NMR을 찍을 때 불리하다. 4. * Filter(여과) - 남아있는 건조제, 또는 유기층에 조금 떠다니는 고체들을 제거하여 을 얻어내는 워크업의 마지막 과정이다. 주로 를 이용하여 공기를 빨아당겨 필터에서 걸러내는데, 고체 찌꺼기들이 필터 바닥에 붙어서 떼내기 힘든 것이 우려될 경우, 위에 Celite(황산 칼슘)을 깔고 유기용매를 조금 적신 후에 필터하기도 한다. (ko) In chemistry, work-up refers to the series of manipulations required to isolate and purify the product(s) of a chemical reaction. Typically, these manipulations may include: * quenching a reaction to deactivate any unreacted reagents. * cooling the reaction mixture or adding an antisolvent to induce precipitation, and collecting or removing the solids by filtration, decantation, or centrifugation * removal of solvents by evaporation * separating the reaction mixture into organic and aqueous layers by liquid-liquid extraction * purification by chromatography, distillation or recrystallization For example, the Grignard reaction between phenylmagnesium bromide and carbon dioxide in the form of dry ice gives the conjugate base of benzoic acid. The desired product, benzoic acid, is obtained by the following work-up: * The reaction mixture containing the Grignard reagent is allowed to warm to room temperature in a water bath to allow excess dry ice to evaporate * Any remaining Grignard reagent is quenched by the addition of water * Dilute hydrochloric acid is added to the reaction mixture to protonate the benzoate salts, as well as to dissolve the magnesium salts. White solids of impure benzoic acid are obtained. * The benzoic acid is decanted to remove the aqueous solution of impurities, more water is added, and the mixture is brought to a boil with more water added to give a homogeneous solution. * The solution is allowed to cool slowly to room temperature, then in an ice bath to recrystallize benzoic acid. * The recrystallized benzoic acid crystals are collected on a Buchner funnel and are allowed to air-dry to give pure benzoic acid. (en) ワークアップ(Work-up)は、化学反応で得られた生成物を単離・精製するのに必要な一連の操作である。 良く用いられる手順としては、以下のようなものがある。 * 反応をクエンチして未反応の試薬を不活性化する。 * 反応混合物を冷却するか、貧溶媒を加えて塩析し、ろ過、デカンテーション、遠心分離等により固体成分を収集または除去する。 * 蒸発により溶媒を除去する。 * 液液抽出により反応混合物を有機相と水相に分離する。 * クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等により精製する。 例えば、臭化フェニルマグネシウムと二酸化炭素（ドライアイス）のグリニャール反応で、安息香酸の共役塩基が生成する。目的の物質である安息香酸は、以下のワークアップにより得られる。 * グリニャール試薬を含む反応混合物は、ウォーターバスで室温まで温め、過剰なドライアイスを蒸発させる。 * 水を加え、残ったグリニャール試薬をクエンチする。 * 反応混合物に希塩酸を加え、安息香酸塩をプロトン化し、マグネシウム塩を溶解させる。不純な安息香酸の白色結晶が得られる。 * 安息香酸に水を加えてデカンテーションし、水溶性の不純物を除去する。さらに水を加え、加熱して、均質な溶液とする。 * 水溶液を室温までゆっくり冷やし、その後アイスバスに入れて安息香酸を再結晶させる。 * 再結晶した安息香酸をブフナー漏斗で集め、空乾して、純粋な安息香酸を得る。 (ja) Em química, especialmente em síntese orgânica, work-up refere-se a uma série de manipulações necessárias para isolar e purificar o(s) produto(s) de uma reação química. Trata-se de uma "marcha de obtenção" e desenvolvimento de metodologias e dados. É tratado também como work-up um isolamento e acabamento do produto final pretendido num processo químico. O work-up é fundamental na transposição da produção de uma substância da escala laboratorial para a escala industrial, no desenvolvimento de processos para a obtenção de um composto químico em grande escala. Diversos fármacos são extraídos de plantas e seus óleos essenciais, por exemplo, a partir do desenvolvimento de work-up de sua separação e modificação. Um exemplo é a obtenção do verde de 3-organoiltiocitronelal a partir do óleo essencial do capim-limão. O termo é empregado mesmo quando trata-se apenas da separação e purificação de determinado composto químico que pretende-se determinar a estrutura química, o aprimoramento de uma metodologia complexa de síntese, ou a preparação de uma amostra para uma análise específica. (pt) |
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