Phenylmagnesium bromide (original) (raw)

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Fenylmagnesiumbromid je organokovová sloučenina patřící mezi Grignardova činidla.Slouží jako silná báze a alkylační činidlo. Pro uchovávání se stabilizuje v roztoku diethyletheru nebo tetrahydrofuranu. (cs)
بروميد فينيل المغنيسيوم هو مركب عضوي فلزي للمغنيسيوم صيغته C6H5MgBr، وهو ينتمي إلى مجموعة كواشف غرينيار. (ar)
El bromuro de fenilmagnesio, con la fórmula molecular C6H5MgBr, es un compuesto organometálico que contiene magnesio (es un compuesto de organomagnesio). Está disponible comercialmente como una disolución en éter dietílico o tetrahidrofurano (THF). El bromuro de fenilmagnesio es un reactivo de Grignard. A menudo se utiliza como un equivalente sintético para el sintón fenilo "Ph". (es)
Phenylmagnesiumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate und metallorganischen Verbindungen. Als Grignard-Reagenz ist es gewöhnlich nur als Lösungsmitteladdukt mit zwei Äquivalenten eines Ethers stabil. (de)
Le bromure de phénylmagnésium est un composé chimique de formule C6H5MgBr. Cet halogénure organomagnésien, analogue bromé du chlorure de phénylmagnésium, est un réactif de Grignard dérivé du benzène disponible dans le commerce, généralement dissous dans l'éther diéthylique ou dans le THF. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le synthon phényle « Ph– ». Le bromure de phénylmagnésium peut être préparé au laboratoire en versant du bromobenzène C6H5Br sur du magnésium métallique, généralement sous forme de copeaux, dans de l'éther diéthylique (C2H5)2O anhydre. Dès que la réaction s'amorce, l'éther se colore en gris-violet et la solution s'échauffe jusqu'à ébullition au fur et à mesure que l'on verse du bromobenzène. La présence persistante d'oxyde de magnésium MgO tend à inhiber fortement la réaction, ce qu'on évite en ajoutant d'emblée quelques cristaux de diiode I2. Le bromure de phénylmagnésium obtenu n'est pas purifié mais, comme le sont généralement les réactifs de Grignard, est utilisé en solution. On utilise des solvants aprotiques — car les alcools et l'eau contiennent des protons acides qui réagissent avec le soluté pour donner du benzène C6H6 — et complexants, tels que le tétrahydrofurane (THF) afin de solvater l'atome de magnésium. Les solvants carbonylés tels que l'acétone CH3COCH3 et l'acétate d'éthyle CH3COOCH2CH3 sont incompatibles avec ce soluté. La structure du bromure de phénylmagnésium en solution est plus complexe que ne le laisse penser la formule C6H5MgBr, car l'atome de magnésium forme un adduit avec deux atomes d'oxygène de deux molécules de solvant, éther diéthylique (C2H5)2O ou THF (CH2)4O par exemple. L'atome de magnésium est ainsi à géométrie tétraédrique et sa configuration électronique respecte la règle de l'octet. La longueur de la liaison Mg–O est de 201 pm et 206 pm, celle de la liaison Mg–C vaut 220 pm et celle de la liaison Mg–Br vaut 244 pm. Le bromure de phénylmagnésium est un nucléophile fort en même temps d'une base forte. Il est capable d'absorber des protons même relativement acides. Il forme généralement des composés d'addition avec les carbonyles tels que les cétones et les aldéhydes. Il réagit avec le dioxyde de carbone CO2 pour donner de l'acide benzoïque C6H5COOH. (fr)
Phenylmagnesium bromide, with the simplified formula C6H5MgBr, is a magnesium-containing organometallic compound. It is commercially available as a solution in diethyl ether or tetrahydrofuran (THF). Phenylmagnesium bromide is a Grignard reagent. It is often used as a synthetic equivalent for the phenyl "Ph−" synthon. (en)
臭化フェニルマグネシウム（英：Phenylmagnesium bromide）は、化学式C6H5MgBrで表される、マグネシウムを含む有機金属化合物である。ジエチルエーテルかテトラヒドロフラン (THF) の溶液として販売されている。臭化フェニルマグネシウムはグリニャール試薬で、フェニルアニオン"Ph−"のシントン（合成等価体）として用いられる。 (ja)
Fenylmagnesiumbromide (afgekort tot PMB, van het Engelse Phenylmagnesium Bromide) is een organometaalverbinding van magnesium met als brutoformule C6H5MgBr. De stof is erg brandgevaarlijk door zijn lage vlampunt (−45 °C). Het is een vaak gebruikt reagens dat commercieel verkrijgbaar is als oplossing in di-ethylether of THF. Fenylmagnesiumbromide is een Grignard-reagens en wordt vaak als het synthon Ph− toegepast. (nl)
Il bromuro di fenilmagnesio, con formula C6H5MgBr, è un composto organometallico contenente magnesio. È disponibile in commercio come soluzione in dietiletere o tetraidrofurano (THF). Il bromuro di fenilmagnesio è un reattivo di Grignard. È spesso usato come equivalente sintetico per il fenile "Ph-" sintone. (it)
Brometo de fenilmagnésio, com a fórmula simplificada C6H5MgBr, é um composto organometálico contendo magnésio. É tão comumente usado que é disponibilizado comercialmente como uma solução em éter dietílico ou tetraidrofurano (THF). Brometo de fenilmagnésio é um reagente de Grignard. É frequentemente usado como um equivalente sintético para o fenil "Ph−" . (pt)
苯基溴化镁是一种格氏试剂，化学式为C6H5MgBr。它可以在有机合成反应中提供苯基合成子。它在实验室可以通过溴苯和镁屑的反应得到，反应中需要加入少量的碘来活化镁，以引发反应。 (zh)

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Space-filling model of the PhMgBr-diethyl ether adduct (en)
Phenylmagnesium bromide, OR2 = ether or THF (en)
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Fenylmagnesiumbromid je organokovová sloučenina patřící mezi Grignardova činidla.Slouží jako silná báze a alkylační činidlo. Pro uchovávání se stabilizuje v roztoku diethyletheru nebo tetrahydrofuranu. (cs)
بروميد فينيل المغنيسيوم هو مركب عضوي فلزي للمغنيسيوم صيغته C6H5MgBr، وهو ينتمي إلى مجموعة كواشف غرينيار. (ar)
El bromuro de fenilmagnesio, con la fórmula molecular C6H5MgBr, es un compuesto organometálico que contiene magnesio (es un compuesto de organomagnesio). Está disponible comercialmente como una disolución en éter dietílico o tetrahidrofurano (THF). El bromuro de fenilmagnesio es un reactivo de Grignard. A menudo se utiliza como un equivalente sintético para el sintón fenilo "Ph". (es)
Phenylmagnesiumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate und metallorganischen Verbindungen. Als Grignard-Reagenz ist es gewöhnlich nur als Lösungsmitteladdukt mit zwei Äquivalenten eines Ethers stabil. (de)
Phenylmagnesium bromide, with the simplified formula C6H5MgBr, is a magnesium-containing organometallic compound. It is commercially available as a solution in diethyl ether or tetrahydrofuran (THF). Phenylmagnesium bromide is a Grignard reagent. It is often used as a synthetic equivalent for the phenyl "Ph−" synthon. (en)
臭化フェニルマグネシウム（英：Phenylmagnesium bromide）は、化学式C6H5MgBrで表される、マグネシウムを含む有機金属化合物である。ジエチルエーテルかテトラヒドロフラン (THF) の溶液として販売されている。臭化フェニルマグネシウムはグリニャール試薬で、フェニルアニオン"Ph−"のシントン（合成等価体）として用いられる。 (ja)
Fenylmagnesiumbromide (afgekort tot PMB, van het Engelse Phenylmagnesium Bromide) is een organometaalverbinding van magnesium met als brutoformule C6H5MgBr. De stof is erg brandgevaarlijk door zijn lage vlampunt (−45 °C). Het is een vaak gebruikt reagens dat commercieel verkrijgbaar is als oplossing in di-ethylether of THF. Fenylmagnesiumbromide is een Grignard-reagens en wordt vaak als het synthon Ph− toegepast. (nl)
Il bromuro di fenilmagnesio, con formula C6H5MgBr, è un composto organometallico contenente magnesio. È disponibile in commercio come soluzione in dietiletere o tetraidrofurano (THF). Il bromuro di fenilmagnesio è un reattivo di Grignard. È spesso usato come equivalente sintetico per il fenile "Ph-" sintone. (it)
Brometo de fenilmagnésio, com a fórmula simplificada C6H5MgBr, é um composto organometálico contendo magnésio. É tão comumente usado que é disponibilizado comercialmente como uma solução em éter dietílico ou tetraidrofurano (THF). Brometo de fenilmagnésio é um reagente de Grignard. É frequentemente usado como um equivalente sintético para o fenil "Ph−" . (pt)
苯基溴化镁是一种格氏试剂，化学式为C6H5MgBr。它可以在有机合成反应中提供苯基合成子。它在实验室可以通过溴苯和镁屑的反应得到，反应中需要加入少量的碘来活化镁，以引发反应。 (zh)
Le bromure de phénylmagnésium est un composé chimique de formule C6H5MgBr. Cet halogénure organomagnésien, analogue bromé du chlorure de phénylmagnésium, est un réactif de Grignard dérivé du benzène disponible dans le commerce, généralement dissous dans l'éther diéthylique ou dans le THF. Il est utilisé en synthèse organique pour introduire le synthon phényle « Ph– ». (fr)

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بروميد فينيل المغنيسيوم (ar)
Fenylmagnesiumbromid (cs)
Phenylmagnesiumbromid (de)
Bromuro de fenilmagnesio (es)
Bromure de phénylmagnésium (fr)
Bromuro di fenilmagnesio (it)
臭化フェニルマグネシウム (ja)
Fenylmagnesiumbromide (nl)
Phenylmagnesium bromide (en)
Brometo de fenilmagnésio (pt)
苯基溴化镁 (zh)

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