Zaitsev's rule (original) (raw)
Zajcevovo pravidlo se uplatňuje při všech monomolekulárních reakcích a při bimolekulárních eliminačních reakcích sekundárních a terciárních halogenidů, alkoholů a esterů. Je pojmenováno podle ruského chemika Alexandra Michajloviče Zajceva.
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| dbo:abstract | Zajcevovo pravidlo se uplatňuje při všech monomolekulárních reakcích a při bimolekulárních eliminačních reakcích sekundárních a terciárních halogenidů, alkoholů a esterů. Je pojmenováno podle ruského chemika Alexandra Michajloviče Zajceva. (cs) قاعدة زايتسيف أو قاعدة سايتزيف هي قاعدة كيميائيّة تنصّ على: لو أنّ هناك أكثر من ألكين يمكن أن ينتج من ، سيكون الألكين الأكثر ثباتًا هو الناتج الغالب. وبصفةٍ عامة، المركّب الذي به روابط كربون-كربون مزدوجة C=C أكثر، سيكون أكثر ثباتًا نظرًا لخواص مجموعة الألكيل في إعطاء الإلكترونات. وقد قام ألكسندر إم. زيتسيف، المدرس بجامعة كازان (روسيا) في أواخر القرن الثامن عشر، بنشر تعميم حول اتجاه التفاعل في تفاعلات الاستبعاد β في الكحول.وقد قال إنّ "الألكين الذي ينتج بكميّات كبيرة هو الذي ينتج من إزالة الهيدروجين من الكربون β المرتبطة بذرات هيدروجين أقلّ."كما أنّ هناك طريقةً أخرى للتعبير عنها في تفاعلات الاستبعاد، وهي أنّ ناتج التفاعل الغالب هو الألكين الذي به مستبدلات من الروابط المزدوجة أكثر (أكثر ثباتًا). وهذه القاعدة صحيحة فقط عند عدم وجود مستبدلات أخرى غير الكربون والهيدروجين. وبإضافة أيّ ذرّةٍ أخرى فإنّ السالبية الكهربية، الرنين، العوامل الأخرى لا تصبح صالحة لاتباع القاعدة. وحاليًّا تستخدم القاعدة بطريقة مختلفة: تحت ظروف الديناميكا الحرارية فإنّ الاستبعادات β تحدث بطريقةٍ تنتج الألكين الأكثر ثباتًا. (ar) Die Saytzeff-Regel (auch Saizew-, Saytzev-, Zaitsev- oder Zajcev-Regel) ermöglicht eine Vorhersage über das bei einer chemischen Eliminierungsreaktion entstehende Produkt. Sie wurde vom russischen Chemiker Alexander Michailowitsch Saizew (1841–1910) aufgestellt. Sie besagt, dass eine basenkatalysierte Eliminierung nach E2 (die bimolekulare, einstufige Eliminierung) so abläuft, dass die thermodynamisch günstigere Doppelbindung in größerer Ausbeute entsteht, mit anderen Worten die höher substituierte Doppelbindung gebildet wird. Es wird also nicht, wie sonst üblich, das kinetisch kontrollierte Produkt, sondern das thermodynamisch günstigere Saytzeff-Produkt gebildet.Das Saytzeff-Produkt ist meist die stabilere Konfiguration, da das intermediär entstehende Carbenium-Ion, vorausgesetzt es handelt sich um eine E1-Eliminierung, durch die Substituenten stabilisiert wird (+I-Effekt, Hyperkonjugation). Die Ursache dafür ist, dass es bei unsymmetrisch substituierten Halogenalkanen zwei mögliche Zwischenprodukte der Eliminierung geben kann, je nachdem, an welcher Stelle ein Proton abgespalten wird. Von einem tertiären Kohlenstoffatom wird leichter ein Proton abgespalten als von einem sekundären. Das „wasserstoffärmere“ Kohlenstoffatom wird also bevorzugt deprotoniert. Die Bildung des Saytzeff-Produkts wird durch hohe Temperaturen und Verwendung von sterisch nicht anspruchsvollen Basen begünstigt. So wird bei der Umsetzung von 2-Brom-2-methyl-pentan mit Kaliumethanolat zu 71 % das Saytzeff-Produkt (2-Methyl-2-penten) erhalten und nur zu 29 % das Hofmann-Produkt (2-Methyl-1-penten): Intramolekulare Eliminierungen mit sterisch anspruchsvollen Basen, wie dem Kalium-tert-butanolat im unten gezeigten Beispiel, oder weniger leicht abzuspaltenden Abgangsgruppen laufen dagegen nach der Hofmann-Regel ab. Dabei entsteht zu 72 % die weniger hoch substituierte Doppelbindung, also das kinetisch kontrollierte Hofmann-Produkt: (de) Kimika organikoan Zaitseven arauak dio eliminazio-erreakzio batean alkenorik termodinamikoki egonkorrena sortuko dela nagusiki. Eskuarki, ordezkatuen dagoen alkenoa da egonkorrena alkilo taldeek lotura bikoitzarekin elektroiak elkarbanatzen dituztelako (hiperkonjugazioa). Kasu batzuetan beste lotura bikoitz batzuekin gerta daitekeen konjugazioak ere erregioselektibitateari eragin liezaioke. Arau honek ez du eliminazio bimolekularren kasuan balio baldin eta oztopo esteriko nabarmenik badago, hala nola substratua adarkatua izatea. Kasu horretan Hofmann-en araua aplikatzen da. kimikari errusiarrak eman zuen 1875ean. (eu) En química orgánica, la regla de Záitsev, Zaitsev, Saytzev o Saytzeff establece que en una reacción de eliminación (β-eliminación) en la que pueda ser formado más de un alqueno será mayoritario el más estable termodinámicamente. En general, el alqueno más sustituido es el más estable, debido a las propiedades de compartición electrónica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C (hiperconjugación). También, en algunos casos, puede incurrir otro efecto estabilizante a la hora de establecer la regioselectividad como es la conjugación del doble enlace con otros grupos. Esta regla es válida salvo en reacciones de eliminación bimolecular (E2) en las que exista un impedimento estérico importante, sustrato ramificado y/o base voluminosa, y sin posibilidad de conjugación, aplicándose entonces la regla de Hofmann. (es) La règle de Zaïtsev (ou règle de Saytzeff ou Saytzev) est une règle empirique pour prédire le ou les alcènes produits majoritairement dans une réaction d'élimination. Elle est nommée d'après le chimiste russe Alexandre Zaïtsev, professeur à l'université de Kazan, qui étudia diverses réactions d’élimination et observa une tendance générale dans les alcènes obtenus. À partir de cette tendance, Zaïtsev déduisit que « l'alcène formé en plus grande quantité est celui qui correspond à l'élimination d'un atome d'hydrogène porté par l'atome de carbone ayant le moins d'atomes d'hydrogène ». Par exemple, lorsque le 2-iodobutane est traité avec de l'hydroxyde de potassium alcoolique (KOH), le but-2-ène est le produit majoritaire et le but-1-ène est le produit minoritaire. Plus généralement, la règle de Zaïtsev prédit que dans une réaction d'élimination, le produit le plus substitué sera le plus stable, et donc le plus favorisé. La règle ne fait aucune généralisation sur la stéréochimie de l'alcène nouvellement formé, mais uniquement sur la régiosélectivité de la réaction d'élimination. Bien qu'elle soit efficace pour prédire le produit préférentiel de nombreuses réactions d'élimination, la règle de Zaïtsev est sujette à de nombreuses exceptions. (fr) Dalam kimia organik, aturan Zaitsev (atau aturan Saytzeff, aturan Saytzev) adalah suatu empiris dalam memprediksi produk alkena yang disukai dalam reaksi eliminasi. Aturan ini didasari oleh tren umum pada alkena hasil yang diamati oleh kimiawan Rusia Alexander Zaitsev ketika berada di Universitas Kazan, dalam berbagai reaksi eliminasi berbeda. Berdasarkan tren ini, Zaitsev mengusulkan bahwa alkena yang terbentuk dalam jumlah besar adalah alkena yang merujuk pada pelepasan hidrogen dari karbon-alfa yang memiliki substituen hidrogen paling sedikit. Sebagai contoh, ketika direaksikan dengan kalium hidroksida (KOH) etanolik, 2-butena menjadi produk mayor atau utamanya sementara 1-butena adalah produk minornya. Secara umum, aturan Zaitsev memprediksi bahwa dalam suatu reaksi eliminasi, produk yang lebih tersubstitusi akan lebih stabil, dan karenanya lebih disukai. Aturan ini tidak mengeneralisasi stereokimia alkena yang terbentuk, namun hanya regiokimianya saja pada reaksi eliminasi. Aturan ini efektif dalam memprediksi produk yang disukasi pada berbagai reaksi eliminasi, namun terdapat beberapa pengecualian, seperti pengecualian akibat produk Hofmann (analog pada produk Zaitsev). Hal ini termasuk senyawa-senyawa yang memiliki nitrogen kuarterner dan gugus pergi seperti NR3+,SO3H, dan lainnya. Dalam eliminasi ini produk Hofmann lebih disukai. Jika gugus perginya adalah halogen, kecuali fluorin, maka akan menghasilkan produk Zaitsev. (in) 有機化学において、ザイツェフ則（ザイツェフそく、英語: Zaitsev's rule、ザイチェフ則や英語読みのセイチェフ則とも）は、脱離反応において多く生成するアルケンを予測するための経験則である。ロシアの化学者はカザン大学にいたときにさまざまな脱離反応を研究し、結果生じるアルケンの一般的な傾向を観察した。この傾向に基づいてザイツェフは「最も多く生成されたアルケンは、水素置換基が最も少ないα炭素から水素を取り除くことに対応する」と述べた。例えば、2-ヨードブタンをアルコール性の水酸化カリウム(KOH)で処理すると、2-ブテンが主生成物となり、1-ブテンが副生成物となる。 より一般的には、ザイツェフ則は脱離反応において最も置換された生成物が最も安定であり、それゆえ最も多く生じると予測している。この法則は新たに形成されたアルケンの立体化学については一般化を行うことができず、脱離反応の位置化学のみについて説明する。多くの脱離反応で多く生成する生成物を予測するのに有効であるが、多くの例外がある。 (ja) In organic chemistry, Zaitsev's rule (or Saytzeff's rule, Saytzev's rule) is an empirical rule for predicting the favored alkene product(s) in elimination reactions. While at the University of Kazan, Russian chemist Alexander Zaitsev studied a variety of different elimination reactions and observed a general trend in the resulting alkenes. Based on this trend, Zaitsev proposed that the alkene formed in greatest amount is that which corresponded to removal of the hydrogen from the alpha-carbon having the fewest hydrogen substituents. For example, when is treated with alcoholic potassium hydroxide (KOH), 2-butene is the major product and 1-butene is the minor product. More generally, Zaitsev's rule predicts that in an elimination reaction the most substituted product will be the most stable, and therefore the most favored. The rule makes no generalizations about the stereochemistry of the newly formed alkene, but only the regiochemistry of the elimination reaction. While effective at predicting the favored product for many elimination reactions, Zaitsev's rule is subject to many exceptions.Many of them include exceptions under Hofmann product (analogous to Zaitsev product). These include compounds having quarternary nitrogen and leaving groups like NR3+, SO3H, etc. In these eliminations the Hofmann product is preferred. In case the leaving group is halogens, except fluorine; others give the Zaitsev product. (en) In de organische chemie is de regel van Zajtsev (ook gespeld als Zaytsev, Saytzev, Saytsev of Saytseff) een regel die stelt dat wanneer bij een eliminatiereactie (eliminatie van een halogeen of alcohol) meerdere alkenen kunnen gevormd worden, het meest gesubstitueerde (ook wel het stabielste carbokation) alkeen in grootste mate wordt gevormd (oftewel: het alkeen met het minst aantal waterstofatomen rond zich wordt het meest gevormd). De regel werd genoemd naar de Russische scheikundige . Een illustratie van dit principe is de dehydrobromering van 2-broom-2-methylpentaan tot 2-methylpent-2-een (meest gevormd) en 2-methylpent-1-een (minst gevormd): (nl) 자이체프 법칙은 알렉산드르 미하일로비치 자이체프가 만든 E2 반응의 법칙이다.이 규칙은 제거반응에서 알켄 생성물을 예측하는 규칙으로 많은 경험을 토대도 만들어진 규칙이다. 카잔대학교에서 러시아 화학자인 알렉산드르 미하일 로비치 자이체프가 많은 반응실험을 한 후에 하나의 공통된 경향을 띄는것을 발견하였다. (ko) La regola di Zaitsev prende il nome dal chimico russo Aleksandr Michajlovič Zajcev che per primo la propose: è una regola empirica che descrive la via preferenziale con cui avvengono le reazioni di eliminazione alogenidrica di alogenuri alchilici che portano alla formazione di un doppio legame. del 2-bromo-2-metilpentano con DBU porta a prodotti in accordo con la regola di Zaitsev. Così affermò Zaitsev: l'alchene che si forma in maggior quantità è quello che deriva dalla sottrazione dell'idrogeno dal carbonio β che è legato al minor numero di idrogeni.Cioè l'idrogeno che preferenzialmente viene sottratto è quello legato al carbonio in β che possiede meno idrogeni, e quindi quello più sostituito. Questo significa che l'alchene si forma in modo da ottenere il doppio legame più sostituito: ciò significa generalmente maggiore stabilità.Il principio di Zaitsev è simile alla regola di Markovnikov, che si applica al processo inverso, cioè alle reazioni di addizione. (it) Пра́вило За́йцева — в органической химии эмпирическое правило, используемое для предсказания преобладающего продукта в реакциях отщепления воды или галогеноводородов от спиртов и галогенидов соответственно. Правило формулируется следующим образом: при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода. Правило предложено русским химиком А. М. Зайцевым в 1875 году. В целом, правило Зайцева предсказывает образование более устойчивого, более замещённого алкена, однако из этого правила существует ряд исключений. (ru) Reguła Zajcewa – reguła w chemii organicznej dotycząca reakcji eliminacji, w której powstają nowe wiązania podwójne węgiel−węgiel. Regułę tę sformułował jako pierwszy rosyjski chemik Aleksander Zajcew w 1875 r. Oryginalnie dotyczyła ona reakcji β-eliminacji alkoholi. Głosi ona: W reakcjach eliminacji, w których powstaje wiązanie C=C, powstają zawsze w przewadze bardziej rozgałęzione izomery. W przypadku reakcji eliminacji halogenowodorów (HX) z halogenków alkilowych, z reguły tej wynika, że jako produkt główny powstaje alken zawierający maksymalną liczbę grup alkilowych przy atomach węgla posiadających wiązanie podwójne. Reguła ta obowiązuje dla reakcji zachodzących według mechanizmu dwucząsteczkowego (E2), o ile w substratach blisko powstającego wiązania podwójnego nie ma podstawników posiadających charakter silnie nukleofilowy oraz nie wchodzą w grę zjawiska zawady sterycznej. (pl) Zaitsevs regel är inom organisk kemi en regel som säger att de alkener som bildas vid eliminationsreaktioner kommer huvudprodukten att bli den alken med den mest substituerade, dvs den mest stabila, dubbelbindningen. Vid eliminationsreaktioner bildas, då det är möjligt, alltid flera isomera produkter. Exempelvis kommer vid elimination av 2-butanol två produkter, 1-buten och 2-buten att bildas. Zaitsevs regel säger så att 2-buten blir huvudprodukt eftersom dess dubbelbindning är mest substituerad. Regeln är uppkallad efter den ryska kemisten (1841–1910). (sv) A regra de Zaitsev é uma regra empírica usada para prever o alceno formado em maior quantidade em reações de eliminação. Enquanto estava na Universidade de Kazan, o químico russo Alexander Zaitsev estudou uma variedade de diferentes reações de eliminação e observou uma tendência geral nos alcenos resultantes. Com base nessa tendência, Zaitsev afirmou: "O alceno formado em maior quantidade é o que corresponde à remoção do hidrogênio do alfa-carbono com o menor número de substituintes de hidrogênio", ou seja, o alceno que a ligação dupla tem mais substituintes. Por exemplo, quando o 2-iodobutano é tratado com hidróxido de potássio alcoólico (KOH), o 2-buteno é o principal produto e o 1-buteno é o menor. (pt) 查依采夫规则（英語：Zaitsev's rule），也稱作扎伊采夫规则或扎伊切夫规则，是指醇或卤代烃在进行消除反应时，主要生成物會是碳碳双键上取代基較多的烯烃。例如，2-碘丁烷进行消除反应时，主要生成物是2-丁烯，1-丁烯只是次要生成物。 (zh) |
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(cs) 有機化学において、ザイツェフ則（ザイツェフそく、英語: Zaitsev's rule、ザイチェフ則や英語読みのセイチェフ則とも）は、脱離反応において多く生成するアルケンを予測するための経験則である。ロシアの化学者はカザン大学にいたときにさまざまな脱離反応を研究し、結果生じるアルケンの一般的な傾向を観察した。この傾向に基づいてザイツェフは「最も多く生成されたアルケンは、水素置換基が最も少ないα炭素から水素を取り除くことに対応する」と述べた。例えば、2-ヨードブタンをアルコール性の水酸化カリウム(KOH)で処理すると、2-ブテンが主生成物となり、1-ブテンが副生成物となる。 より一般的には、ザイツェフ則は脱離反応において最も置換された生成物が最も安定であり、それゆえ最も多く生じると予測している。この法則は新たに形成されたアルケンの立体化学については一般化を行うことができず、脱離反応の位置化学のみについて説明する。多くの脱離反応で多く生成する生成物を予測するのに有効であるが、多くの例外がある。 (ja) In de organische chemie is de regel van Zajtsev (ook gespeld als Zaytsev, Saytzev, Saytsev of Saytseff) een regel die stelt dat wanneer bij een eliminatiereactie (eliminatie van een halogeen of alcohol) meerdere alkenen kunnen gevormd worden, het meest gesubstitueerde (ook wel het stabielste carbokation) alkeen in grootste mate wordt gevormd (oftewel: het alkeen met het minst aantal waterstofatomen rond zich wordt het meest gevormd). De regel werd genoemd naar de Russische scheikundige . Een illustratie van dit principe is de dehydrobromering van 2-broom-2-methylpentaan tot 2-methylpent-2-een (meest gevormd) en 2-methylpent-1-een (minst gevormd): (nl) 자이체프 법칙은 알렉산드르 미하일로비치 자이체프가 만든 E2 반응의 법칙이다.이 규칙은 제거반응에서 알켄 생성물을 예측하는 규칙으로 많은 경험을 토대도 만들어진 규칙이다. 카잔대학교에서 러시아 화학자인 알렉산드르 미하일 로비치 자이체프가 많은 반응실험을 한 후에 하나의 공통된 경향을 띄는것을 발견하였다. (ko) Zaitsevs regel är inom organisk kemi en regel som säger att de alkener som bildas vid eliminationsreaktioner kommer huvudprodukten att bli den alken med den mest substituerade, dvs den mest stabila, dubbelbindningen. Vid eliminationsreaktioner bildas, då det är möjligt, alltid flera isomera produkter. Exempelvis kommer vid elimination av 2-butanol två produkter, 1-buten och 2-buten att bildas. Zaitsevs regel säger så att 2-buten blir huvudprodukt eftersom dess dubbelbindning är mest substituerad. Regeln är uppkallad efter den ryska kemisten (1841–1910). (sv) 查依采夫规则（英語：Zaitsev's rule），也稱作扎伊采夫规则或扎伊切夫规则，是指醇或卤代烃在进行消除反应时，主要生成物會是碳碳双键上取代基較多的烯烃。例如，2-碘丁烷进行消除反应时，主要生成物是2-丁烯，1-丁烯只是次要生成物。 (zh) قاعدة زايتسيف أو قاعدة سايتزيف هي قاعدة كيميائيّة تنصّ على: لو أنّ هناك أكثر من ألكين يمكن أن ينتج من ، سيكون الألكين الأكثر ثباتًا هو الناتج الغالب. وبصفةٍ عامة، المركّب الذي به روابط كربون-كربون مزدوجة C=C أكثر، سيكون أكثر ثباتًا نظرًا لخواص مجموعة الألكيل في إعطاء الإلكترونات. وهذه القاعدة صحيحة فقط عند عدم وجود مستبدلات أخرى غير الكربون والهيدروجين. وبإضافة أيّ ذرّةٍ أخرى فإنّ السالبية الكهربية، الرنين، العوامل الأخرى لا تصبح صالحة لاتباع القاعدة. وحاليًّا تستخدم القاعدة بطريقة مختلفة: تحت ظروف الديناميكا الحرارية فإنّ الاستبعادات β تحدث بطريقةٍ تنتج الألكين الأكثر ثباتًا. (ar) Die Saytzeff-Regel (auch Saizew-, Saytzev-, Zaitsev- oder Zajcev-Regel) ermöglicht eine Vorhersage über das bei einer chemischen Eliminierungsreaktion entstehende Produkt. Sie wurde vom russischen Chemiker Alexander Michailowitsch Saizew (1841–1910) aufgestellt. Die Bildung des Saytzeff-Produkts wird durch hohe Temperaturen und Verwendung von sterisch nicht anspruchsvollen Basen begünstigt. So wird bei der Umsetzung von 2-Brom-2-methyl-pentan mit Kaliumethanolat zu 71 % das Saytzeff-Produkt (2-Methyl-2-penten) erhalten und nur zu 29 % das Hofmann-Produkt (2-Methyl-1-penten): (de) Kimika organikoan Zaitseven arauak dio eliminazio-erreakzio batean alkenorik termodinamikoki egonkorrena sortuko dela nagusiki. Eskuarki, ordezkatuen dagoen alkenoa da egonkorrena alkilo taldeek lotura bikoitzarekin elektroiak elkarbanatzen dituztelako (hiperkonjugazioa). Kasu batzuetan beste lotura bikoitz batzuekin gerta daitekeen konjugazioak ere erregioselektibitateari eragin liezaioke. Arau honek ez du eliminazio bimolekularren kasuan balio baldin eta oztopo esteriko nabarmenik badago, hala nola substratua adarkatua izatea. Kasu horretan Hofmann-en araua aplikatzen da. (eu) En química orgánica, la regla de Záitsev, Zaitsev, Saytzev o Saytzeff establece que en una reacción de eliminación (β-eliminación) en la que pueda ser formado más de un alqueno será mayoritario el más estable termodinámicamente. En general, el alqueno más sustituido es el más estable, debido a las propiedades de compartición electrónica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C (hiperconjugación). También, en algunos casos, puede incurrir otro efecto estabilizante a la hora de establecer la regioselectividad como es la conjugación del doble enlace con otros grupos. (es) Dalam kimia organik, aturan Zaitsev (atau aturan Saytzeff, aturan Saytzev) adalah suatu empiris dalam memprediksi produk alkena yang disukai dalam reaksi eliminasi. Aturan ini didasari oleh tren umum pada alkena hasil yang diamati oleh kimiawan Rusia Alexander Zaitsev ketika berada di Universitas Kazan, dalam berbagai reaksi eliminasi berbeda. Berdasarkan tren ini, Zaitsev mengusulkan bahwa alkena yang terbentuk dalam jumlah besar adalah alkena yang merujuk pada pelepasan hidrogen dari karbon-alfa yang memiliki substituen hidrogen paling sedikit. Sebagai contoh, ketika direaksikan dengan kalium hidroksida (KOH) etanolik, 2-butena menjadi produk mayor atau utamanya sementara 1-butena adalah produk minornya. (in) La règle de Zaïtsev (ou règle de Saytzeff ou Saytzev) est une règle empirique pour prédire le ou les alcènes produits majoritairement dans une réaction d'élimination. Elle est nommée d'après le chimiste russe Alexandre Zaïtsev, professeur à l'université de Kazan, qui étudia diverses réactions d’élimination et observa une tendance générale dans les alcènes obtenus. À partir de cette tendance, Zaïtsev déduisit que « l'alcène formé en plus grande quantité est celui qui correspond à l'élimination d'un atome d'hydrogène porté par l'atome de carbone ayant le moins d'atomes d'hydrogène ». Par exemple, lorsque le 2-iodobutane est traité avec de l'hydroxyde de potassium alcoolique (KOH), le but-2-ène est le produit majoritaire et le but-1-ène est le produit minoritaire. (fr) In organic chemistry, Zaitsev's rule (or Saytzeff's rule, Saytzev's rule) is an empirical rule for predicting the favored alkene product(s) in elimination reactions. While at the University of Kazan, Russian chemist Alexander Zaitsev studied a variety of different elimination reactions and observed a general trend in the resulting alkenes. Based on this trend, Zaitsev proposed that the alkene formed in greatest amount is that which corresponded to removal of the hydrogen from the alpha-carbon having the fewest hydrogen substituents. For example, when is treated with alcoholic potassium hydroxide (KOH), 2-butene is the major product and 1-butene is the minor product. (en) La regola di Zaitsev prende il nome dal chimico russo Aleksandr Michajlovič Zajcev che per primo la propose: è una regola empirica che descrive la via preferenziale con cui avvengono le reazioni di eliminazione alogenidrica di alogenuri alchilici che portano alla formazione di un doppio legame. del 2-bromo-2-metilpentano con DBU porta a prodotti in accordo con la regola di Zaitsev. (it) Reguła Zajcewa – reguła w chemii organicznej dotycząca reakcji eliminacji, w której powstają nowe wiązania podwójne węgiel−węgiel. Regułę tę sformułował jako pierwszy rosyjski chemik Aleksander Zajcew w 1875 r. Oryginalnie dotyczyła ona reakcji β-eliminacji alkoholi. Głosi ona: W reakcjach eliminacji, w których powstaje wiązanie C=C, powstają zawsze w przewadze bardziej rozgałęzione izomery. (pl) A regra de Zaitsev é uma regra empírica usada para prever o alceno formado em maior quantidade em reações de eliminação. Enquanto estava na Universidade de Kazan, o químico russo Alexander Zaitsev estudou uma variedade de diferentes reações de eliminação e observou uma tendência geral nos alcenos resultantes. Com base nessa tendência, Zaitsev afirmou: "O alceno formado em maior quantidade é o que corresponde à remoção do hidrogênio do alfa-carbono com o menor número de substituintes de hidrogênio", ou seja, o alceno que a ligação dupla tem mais substituintes. (pt) Пра́вило За́йцева — в органической химии эмпирическое правило, используемое для предсказания преобладающего продукта в реакциях отщепления воды или галогеноводородов от спиртов и галогенидов соответственно. Правило формулируется следующим образом: при дегидратации вторичных и третичных спиртов и при дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогенидов водород отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода. Правило предложено русским химиком А. М. Зайцевым в 1875 году. (ru) |
| rdfs:label | قاعدة زايتسيف (ar) Zajcevovo pravidlo (cs) Saytzeff-Regel (de) Regla de Záitsev (es) Zaitseven araua (eu) Aturan Zaitsev (in) Regola di Zaitsev (it) Règle de Zaïtsev (fr) 자이체프 법칙 (ko) ザイツェフ則 (ja) Regel van Zajtsev (nl) Reguła Zajcewa (pl) Regra de Zaitsev (pt) Правило Зайцева (ru) Zaitsevs regel (sv) Zaitsev's rule (en) 查依采夫规则 (zh) |
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