Способ получения тиоэфиров n-ациламинокислот — SU 196884 (original) (raw)
Текст
САН ИЕ РЕТЕНИЯ Союз Соеетекиа оциалистическик РеспубликЬ,Фц 1Гф; ИДЕТЕЛЬСТВУ ВТОР СКОМ Зависимое от авт. свидетельстваЗаявлено 07.Ч 11,1966 ( 1090637/23, 6/01 рисосдннснием заявки07 с риорнтст Комитет оо делам изобретений и открыти ори Совете Министров СССРОпубликовано 31 Ч.1967. Бюллетень12 Дата опубликования описания З.ЧП,1967 88.8) Л вторызобретсння Митин и Г, П. Власов Институт высокомолекулярных соединений АН ССС Заявител ОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИОЭФИРОВ М-АЦИЛ ОКИСЛ тиоэфиров гам смешанных лкилугольной Известен способ полученияациламинокислот взаимодействиеангидридов ациламинокислот с акислотой.С целью расшрения сырьевой базы, предложен способ получения тиоэфиров М-ациламинокислот, заключающийся во взаимодействии соли ациламинокислоты с арилсульфенилхлоридом с последующей обработкой реакционной смеси триалкил- или триарилфосфитом,П р и м е р 1, Получение тиофенилового эфира карбобензоксиглицина.К раствору 2,09 г (0,01 лоло) карбобензоксиглицина н 1,4 лл триэтиламина в 15 лтл тетрагидрофурана, охлажденному до 0"С, добавляют 1,44 г (0,01 логь) фенилсульфенилхлорида и спустя 15 лик - 1,8 мл триэтилфосфита. Смесь выдерживают при комнатной температуре в течение 16 час, затем отгоняют тетрагидрофуран в вакууме, остаток экстрагируют этилацетатом, полученный раствор промывают раствором бикарбоната натрия, 5%-ной соляной кислотой, водой, сушат над безводным сернокислым магнием. Оставшийся после отгонки растворителя продукт перекристаллизовывают из смеси этилацетата с петролейным эфиром, Выход тиофенилового эфира карбобензокснглпцпна 630/, т. пл, 72 С (лит. т. пл. 72 С) .Пр и м е р 2. В аналогичных условиях получают тнофеннловый эфир карбобензоксн-иаланина с выходом 78%, т. пл. 84 С (лит т.пл. 84,5 С); тиофениловый эфир карбобензоксиглицилглнцина с выходом 56%, т. пл. 116 - 117 С (лит. т. пл. 117 С).П р и и е р 3. Получение паранитротнофе нилового эфира глнцина.Синтез проводят с использованием паранитрофенилсульфенилхлорида в тех же условиях, продолжительность реакции 2 час. Выход паранитротиофешглового эфира карбобензоксн глпцнна 81 н т. нл. 111 С (лит. т. пл. 111 -112 С). Аналогично с использованием ортонитрофенилсульфенилхлорнда получают ортонитротиофениловый эфир карбооензоксиглицина, выход 86%, т. пл. 63 С.20Предмет изобретенияСпособ получения тиоэфиров Х-ациламннокислот на основе солей ациламинокислот, отличаюиийся тем, что, с целью расширения сырьевой базы, взаимодействию с солью ациламинокислоты подвергают арилсульфенилхлорид с последующей обработкой полученного продукта триалкил- или триарилфосфитом.
Заявка
1090637
Ю. В. Митии, Г. П. Власов Институт высокомолекул рных соединений СССР
МПК / Метки
МПК: C07C 323/43, C07C 327/22
Метки: n-ациламинокислот, тиоэфиров
Опубликовано: 01.01.1967