Способ восстановления d, l-альфа-ациламино-бета оксипропиофенонов, общей формулы (где г к г” радикалы, возможно имеющие заместители) в соответствующие d, l -трео 1-арил-2-ациламино-1, 3-пропандиолы (original) (raw)
Текст
Класс 12 с 1, 32 го СССР ОБР ЕТЕ ОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВ ОМУ ЗАВ руи, М. И. Дорохова, В. Т. Д. Смолин, Н. Е. Смолина ИЯ сГ, 1-д-АЦИЛАМИНОО ЕЙ ФОРМУЛЫ КСОСНСНг УНСО КАЛЫ, ВОЗМОЖНО, ИМЕЮ 1.ТРЕ 0-1-АРИЯ-АЦИЛАМ, Елиной, Б, А. Михалева, А.молиной н Т. А. 1 Цербаковой Основное авт. св. М 103794 отАрсндарук, М. И. Дороховой, А, Д. Д, Смолина, Н. Е,1 нова, Сколдн, ова,по авт. св.103794 распространен на восстановление соединений сУ, -хациламино-,-оксипропиофенонов общей формулы КСОСНСНгОНХН СОК"(где К и К" - радикалы, возможно, имеющие заместители) в соответствующие д, 1-трео-арил-ациламнно, З-пропандиолы.П р и м е р 1. Получение д, 1-трео - пара-нитрофенил-дихлорацетпламино, З-пропандиола.В раствор изопропилата алюминия, полученный иэ 13,5 г алюм 1 шпя и 300 г абсолютного изопропилового спирта, прибавляют 0,23 г металлического натрия и после растворения последнего 32,1 г с, 1-пара-нитро-а-дихлорацетиламино-;3 -оксипропиофенона, Реакционную смесь перемешивают 2 часа при температуре 60, после чего алюминиевьш крмплекс разрушают водой и коагулируют остаток гидроокиси обычным способом. В основном авт. св.103794 описан способ восстановления с, 1- пара-нитро-а -ацетиламино -оксипропиофенона в с 1, 1-трео-пара-нитрофенил-ацетиламино - 1,3-пропандиол посредством изопропилата алюминия в среде изопропилового спирта, заключающийся в том, что восстановление проводят при соотношении не менее чем 4 моля изопропилата алюминия на 1 моль д, 1-паранитро- х-ацетиламино- р-оксипропиофенона, который вводят в реакционную смесь постепенно. Перед проведением восстановления для увеличения выхода продукта в раствор изопропилата алюминия в изопропиловом спирте добавляют щелочной агент, например металлический натрий, амид, гидрид или алкоголят натрия в количестве 0,02 - 0,06 моля на каждый моль растворенного изопропилата алюминия.Отличительная особенность описываемого дополнительного изобретения заключается в том, что способ ОПИСАНИ И, Иванов, А. П. Аренд В. ТПротопопова, Д СПОСОБ ВОССТАНОВЛЕН ОБЩОстаток отфильтровывают и экстрагируют 80%-ным изопропиловым спиртов, Экстракты объединяют с основным фильтратом и испаряют в вакууме досуха, а полученный остаток нагревают до кипения в течение 30 минут со смесью этилацетата и дихлорэтана (1: 1). По охлаждении остаток отфильтровывают и промывают той же смесью.Получают 22,5 г (70% от теоретического) д, 1-трео-пара-нитрофенил-дихлорацетиламино, 3-пропандиола с температурой плавления 150 в 1.П р и м е р 2. Получение а, 1-трео-пара-метилтиофенил-ацетиламино,3-пропандиола.В раствор изопропилата алюминия, полученный растворением 1,9 г алюминиевых стружек и 0,03 г металлического натрия в 51 мл абсолютного изопропилового спирта, прибавляют 3,5 г д, 1-пара-метилтио-хацетиламино--оксипропиофенона. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в течение 2 часов, после чего охлаждают и прибавляют раствор 0,15 г Ха 2 с 104 и 0,3 г НБО в 13 мл воды. Перемешивают 30 минут при температуре б 0, осадок отфильтровывают и экстрагируют изопропиловым спиртом. Основной фильтрат и экстракты соединяют и испаряют в вакууме досуха. Получают 2,9 г (82,3 % от теории) с, 1- трео -пара-метилтиофенил-ацетиламино,3-пропандиола с температурой плавления 1 б 2 - 1 б 3,Способ восстановления д, 1-2-ацетиламино-о-оксипропиофенонов, общей формулы КСОСНСН 2 ОН,ЭНСОР" (где К и К" - радикалы, возможно, имеющие заместители) в соответ ствующие д, 1-трео-арил-ациламино, 3-пропандиолы посредством раствора изопропилата алюминия в среде изопропилового спирта, о т л и ч а ю щ и й с я тем, что восстановление производят методом, изложенным в авт. св.103794,
Заявка
452823, 05.08.1955
Арендарук А. П, Дорохова М. И, Иванов А. И, Климко В. Т, Михалев В. А, Протопова В. Т, Сколдинов А. П, Смолин Д. Д, Смолина Н. Е
МПК / Метки
МПК: C07C 231/12, C07C 233/18, C07C 91/20
Метки: 1-арил-2-ациламино-1, 3-пропандиолы, l-альфа-ациламино-бета, возможно, восстановления, где, заместители, имеющие, общей, оксипропиофенонов, радикалы, соответствующие, трео, формулы
Опубликовано: 01.01.1956