steroider – Store medisinske leksikon (original) (raw)
Steroider er en fellesbetegnelse på en stor gruppe organiske forbindelser (fettstoffer) som har et skjelett av karbonatomer formet som fire sammenkoblede ringer bestående av 17 karbonatomer.
Faktaboks
Uttale
steroˈider
av gresk ‘fast’
Steroider omfatter viktige forbindelser, som kolesterol og andre komplekse alkoholer (steroler), mange hormoner, forløpere til visse vitaminer, gallesyrer og en del naturlige legemidler og gifter (for eksempel hjerteglykosidene). Steroidene omfatter også enkelte hormoner, som kjønnshormonene og binyrebarkhormonene.
Steroider er biokjemisk beslektet med terpener og karotenoider.
Kjemisk struktur
Steroider er molekyler som kjennes på et fireringsystem utgjort av 17 karbonatomer.
Alle steroider inneholder samme kjerne: syklopentanoperhydrofenantren; et kondensert og redusert 4-ringsystem bestående av 17 karbonatomer. De fleste steroider har også to metylgrupper og en alifatisk sidekjede knyttet til kjernen. Mange inneholder også hydroksyl- og karbonylgrupper, noen også karboksylgrupper og andre grupper.
Egenskaper
Steroider klassifiseres som lipider på grunn av deres løselighet i organiske løsemidler og uløselighet i vann.
Anvendelse
Mange naturlig forekommende steroider er blitt syntetisert og mange nye steroider som er ukjente i naturen, er blitt laget for medisinsk bruk, for eksempel fluorsteroidene.
Biosyntese
I organismen dannes steroider fra acetyl-CoA. Tre molekyler acetyl-CoA danner 3-hydroksy-3-metylglutaryl-CoA, som så omdannes til mevalonsyre og videre til isopentenylpyrofosfat. Seks molekyler av det siste stoffet kondenseres til det kjedeformede molekylet skvalen, som så reagerer i flere trinn under dannelse av ringsystemet i steroidene.