Триптамин | это... Что такое Триптамин? (original) (raw)

Триптамин
Триптамин: химическая формула
Триптамин: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование 2-(1H-индол-3-ил)этанамин
Химическая формула C10H12N2
Физические свойства
Молярная масса 160,216 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS 61-54-1
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN

Триптамин — моноаминный алкалоид, производное индола, химическое название: 2-(1H-индол-3-ил)этанамин. Триптамин обнаруживается в растениях и организмах животных. Химически схож с аминокислотой триптофаном. Производные триптамина играют важную роль в жизнедеятельности живых организмов.

Биологическая роль

Триптамин является промежуточным звеном при биосинтезе большинства индольных алкалоидов и алкалоидов группы хинина.[1] Также предполагается, что триптамин играет роль нейромедиатора и нейротрансмитера в головном мозге млекопитающих.

Получение

Может быть получен декарбоксилированием триптофана.

Производные триптамина

Большинство производных триптамина обнаруживают психоактивные свойства. Одним из известных производных триптамина является серотонин, важнейший нейромедиатор и гормон.

Природные триптамины

Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
Серотонин H H OH H H 5-гидрокситриптамин
DMT H H H CH3 CH3 N,N-диметилтриптамин
Мелатонин H H метокси-N-ацетилтриптамин
Буфотенин H H OH CH3 CH3 5-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
5-MeO-DMT H H метокси-N,N-диметилтриптамин
Мипроцин H OH H гидрокси-N-изопропил-N-метилтриптамин
Псилоцин H OH H CH3 CH3 4-гидрокси-N,N-диметилтриптамин
Псилоцибин H OPO3H2 H CH3 CH3 4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин

Синтетические триптамины

Сокращённое наименование Rα R4 R5 RN1 RN2 Полное наименование
AET CH2CH3 H H H H α-этилтриптамин
AMT CH3 H H H H α-метилтриптамин
DET H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-диэтилтриптамин
DiPT H H H изопропилтриптамин
DPT H H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 N,N-дипропилтриптамин
5-MeO-AMT CH3 H метокси-α-метилтриптамин
Этоцин H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-гидрокси-N,N-диэтилтриптамин
Ипроцин H OH H гидрокси-N,N-диизопропилтриптамин
5-MeO-DiPT H H метокси-N,N-диизопропилтриптамин
Суматриптан H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-метиламиносульфонил-N,N-диметилтриптамин

См. также

Примечания

  1. ↑ Tadeusz Aniszewski Alkaloids – secrets of life. — Amsterdam: 2007. — p. 78.
Просмотр этого шаблона Основные типы алкалоидов
Пирролидин Гигрин
Тропан Атропин • Гиосциамин • Скополамин • Кокаин • Экгонин
Пиперидин Кониин • Лобелин • Пиперин
Хинолизидин Цитизин • Пахикарпин
Пиридин Никотин • Анабазин
Изохинолин Морфин • Кодеин • Тебаин • Папаверин • Ликорин
Хинолин Хинин • Хинидин • Эхинопсин
Индол Серотонин • Псилоцин • Псилоцибин • ДМТ • 4-HO-MET • 5-MeO-DMT • Буфотенин • Гармин • Гармалин • Физостигмин • Эрготамин • Эргометрин • Иохимбин • Резерпин • Митрагинин • Ибогаин • Стрихнин • Бруцин
Пурин Ксантины (Кофеин • Теобромин • Теофиллин) • Сакситоксин
Фенилэтиламин Катехоламины (Норадреналин • Адреналин • Дофамин) • Эфедрин • Псевдоэфедрин • Норэфедрин • Катин • Катинон • Мескалин
Терпены Аконитин • Дельфинин • Элатин
Другие Пилокарпин • Мускарин • Мускаридин • Колхицин • Галантамин • Капсаицин