Винилацетилен | это... Что такое Винилацетилен? (original) (raw)

Винилацетилен
Общие
Систематическое наименование	Винилацетилен
Традиционные названия	Винилацетилен
Химическая формула	C4H4
Физические свойства
Молярная масса	52,07 г/моль
Плотность	(при 0°С) 0,7095 г/см³
Термические свойства
Температура плавления	− 138 °C
Температура кипения	5,01 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	73,28 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования (ст. усл.)	-304,6 кДж/моль
Классификация
Рег. номер CAS	689-97-4
Рег. номер EINECS	211-713-3
SMILES	C=CC#C

Винилацетиле́н — 1-бутен-3-ин — ненасыщенный углеводород, имеющий формулу C4H4. Содержит одну двойную и одну тройную углеродную связь.

Содержание

• 1 Физические свойства и токсичность
• 2 Получение
• 3 Химические свойства
• 4 Применение
• 5 Литература
• 6 Примечания

Физические свойства и токсичность

Бесцветный газ с резким запахом. Не растворим в воде, растворим в углеводородах, бензоле и др. органических растворителях[1].

Раздражает слизистые оболочки, ПДК 20 мг/м³.

NFPA:

Получение

Впервые винилацетилен был получен разложением четвертичной аммониевой соли:

[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2

В промышленности винилацетилен получают олигомеризацией ацетилена в присутствии солей одновалентой меди и хлорида аммония в водной среде:

2H-C≡C-H → CH2=CH-C≡CH

Другой вариант — дегидрохлорирование 1,3-дихлорбутена-2 гидроксидом калия в среде этиленгликоля[1]:

CH2Cl-CH=CCl-CH3 + 2KOH → CH2=CH-C≡CH + 2KCl + 2H2O

Химические свойства

Винилацетилен в реакциях обычно ведет себя подобно ацетилену.

См. подробнее статью Алкины

Присоединяет воду в присутствии солей ртути с образованием метилвинилкетона:

CH2=CH-C≡CH + H2O → CH2=CH-CO-CH3

Образует характерный осадок при пропускании в аммиачный раствор оксида серебра:

CH2=CH-C≡CH + Ag(NH3)2OH → CH2=CH-C≡C-Ag↓ + 2NH3 + H2O

Легко гидрируется в присутствии Pd до бутадиена:

CH2=CH-C≡CH + H2 → CH2=CH-CH=CH2

Важной реакцией винилацетилена является способность присоединять HCl c образованием хлоропрена.

Применение

Реакция получения хлоропрена — мономера для синтеза хлоропреновых каучуков является одним из важнейших направлений использования винилацетилена в промышленности.

Продукты полимеризации винилацетилена находят применение в качестве лакокрасочных материалов.

Литература

1. Петров А. А. Винилацетилен и его гомологи / Успехи химии, 1960, Том 29, № 9, Страницы 1049—1087.
2. Вартанян С. А. Химия винилацетилена и его производных. — Ереван: Изд-во АН Арм. ССР, 1966. — 347 c.
3. Темкин О. Н., Шестаков Г. К., Трегер Ю. А. Ацетилен: Химия. Механизмы реакций. Технология. — М.: Химия, 1991

Примечания

1. ↑ 1 2 Химическая энциклопедия./ Винилацетилен. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 1.

Углеводороды
Алканы	Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ...
Алкены	Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ...
Алкины	Ацетилен • Пропин • Бутин
Диены	Пропадиен • Бутадиен • Изопрен
Другие ненасыщеные	Винилацетилен • Диацетилен
Циклоалканы	Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан
Ароматические	Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан
Полициклические	Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен