Диметилбензолы | это... Что такое Диметилбензолы? (original) (raw)
Диметилбензолы (ксилолы) C6H4(СН3)2 — углеводороды ароматического ряда.
Содержание
Свойства
Бесцветные жидкости с характерным запахом. Малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях. Проявляют свойства ароматических соединений, легко алкилируются, хлорируются, сульфируются и нитруются.
Физические свойства изомеров
| Температура плавления | Температура кипения | Плотность при 20 °C | |
|---|---|---|---|
| Орто-ксилол | –25,2 °C[1] | 144,4 °C[1] | 0,8802 г/см³ |
| Мета-ксилол | −47,8 °C | 139,1 °C | 0,8642 г/см³ |
| Пара-ксилол | 13,26 °C | 138,3 °C | 0,8611 г/см³ |
Изомерия
Имеет три изомера: _орто_-, _мета_- и _пара_-ксилол.
| орто-, мета-, пара- изомерия ксилола: | ||
|---|---|---|
 |
 |
 |
| орто-ксилол | мета-ксилол | пара-ксилол |
Абсолютный метод Кернера
Для разделения _орто_-, _мета_- и _пара_-ксилола используется метод абсолютной ориентации по Кернеру. Этот метод строится на определении числа возможных изомеров. После проведения реакции хлорирования на основании структуры _пара_-ксилола можно ожидать, что он даст лишь одно монохлорпроизводное; для _орто_-ксилола возможно два монохлорпроизводных, а для _мета_-ксилола — три монохлорпроизводных.
Метод Кернера требует очень много времени и на практике применяется к немногим ароматическим соединениям
Получение
В промышленности диметилбензолы получают при коксовании угля или при каталитическом риформинге прямогонной бензиновой фракции.
Применение
Применяют как растворители лаков, красок, мастик и др. Используют в синтезе красителей. Пара-ксилол применяется как сырьё для синтеза терефталевой кислоты — полупродукта для получения полиэтилентерефталата. Очистка ксилолов, используемых в качестве растворителей, аналогична очистке толуола с тем отличием, что азеотропной смеси они с водой не образуют, но кипят много выше её; таким образом, их также можно очищать путём простой перегонки.[2]
См. также
Примечания
- ↑ 1 2 1,2-диметилбензол. Мини-справочник по химическим веществам.
- ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика.//Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. Москва: Мир, 1976. — 544 с.
 Углеводороды |
|
|---|---|
| Алканы | Метан • Этан • Пропан • Бутан • Пентан • Гексан • Гептан • Октан • Нонан • Декан • Ундекан • Додекан • Тридекан • Тетрадекан • Гексадекан • Эйкозан ... |
| Алкены | Этилен • Пропен • Бутен • Пентен • Гексен • Гептен • Октен ... |
| Алкины | Ацетилен • Пропин • Бутин |
| Диены | Пропадиен • Бутадиен • Изопрен |
| Другие ненасыщеные | Винилацетилен • Диацетилен |
| Циклоалканы | Циклопропан • Циклобутан • Циклопентан • Циклогексан • Декалин • Индан |
| Ароматические | Бензол • Толуол • Диметилбензолы • Этилбензол • Пропилбензол • Кумол • Стирол • Фенилацетилен • Индан • Циклобутадиен • Дифенил • Дифенилметан • Трифенилметан • Тетрафенилметан |
| Полициклические | Нафталин • Антрацен • Пентацен • Фенантрен • Пирен • Бензпирен • Азулен • Хризен |