Аминолевулиновая кислота | это... Что такое Аминолевулиновая кислота? (original) (raw)
| Аминолевулиновая кислота | |
|---|---|
 |
|
| Общие | |
| Систематическое наименование | 5-амино-4-оксопентаноевая кислота |
| Химическая формула | C5H9N1O3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 131,13 г/моль |
| Термические свойства | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 106-60-5 |
| SMILES | O=C(CN)CCC(=O)O |
δ-Аминолевулиновая кислота (дельта- или 5-аминолевулиновая кислота) — органическая кислота, первичный компонент синтеза тетрапирролов - порфиринов и корринов у животных и хлорофилла у растений.
Содержание
- 1 Метаболизм и биологическое значение
- 2 Клиническое значение и применение
- 3 См.также
- 4 Примечания
- 5 Литература
- 6 Ссылки
Метаболизм и биологическое значение
У нефотосинтетических организмов, включая животных, насекомых, грибов и простейших, δ-аминолевулиновая кислота образуется под действием пиридоксальфосфатзависимого фермента δ-аминолевулиновалатсинтазы из глицина и сукцинил-кофермента А (CoA) в результате реакции, известной как путь Шемина:
HOOCCH2CH2CO-S-CoA + H2NCH2COOH 
HOOCCH2CH2COCH2NH2 + CO2 + CoA-SH
У растений, водорослей, бактерий (кроме группы альфа-протеобактерий) и археев она образуется из глутаминовой кислоты через промежуточные глутамил-тРНК и глутамат-1-полуальдегид. В синтезе участвуют ферменты глутамил-тРНК-синтетаза, глутамил-тРНК-редуктаза, глутамат-1-полуальдегидаминотрансфераза. Реакция известна как путь C5, или путь Биля.[1][2]
На следующей стадии две молекулы аминолевулиновой кислоты под действием порфобилиногенсинтазы конденсируется с образованием пиррольного производного — порфобилиногена:
В свою очередь, из четырёх молекул порфобилиногена в результате каскада ферментативных реакций синтезируется уропорфироген III, являющийся предшественником порфиринов, корринов и хлорофиллов:
У растений образование δ-аминолевулиновой кислоты является регулируемым этапом синтеза хлорофилла. При добавлении экзогенной δ-аминолевулиновой кислоты накопление предшественника хлорофилла протохлорофиллида может достигать токсического уровня.
Клиническое значение и применение
δ-Аминолевулиновая кислота стимулирует накопление флуоресцирующего протопрофирина IX в эпителии и в тканях новообразований, в частности в клетках злокачественной глиомы. Благодаря этому это соединение применяется для визуализации опухолевых тканей при нейрохирургических вмешательствах.[3]
δ-Аминолевулиновая кислота применяется как фотосенсибилизатор в фотодинамической терапии и в фотодинамической диагностике многих типов злокачественных новообразований. Введение аминолевулиновой кислоты больному приводит к преимущественному её накоплению в клетках опухоли и образованию флуоресцирующего профирина.
См.также
Примечания
- ↑ Beale SI (August 1990). «Biosynthesis of the Tetrapyrrole Pigment Precursor, delta-Aminolevulinic Acid, from Glutamate». Plant Physiol. 93 (4): 1273–9. PMID 16667613.
- ↑ Willows, R.D. Chlorophylls // Encyclopaedia of Plant and Crop Science / Goodman, Robert M.. — Marcel Dekker, 2004. — P. 258–262. — ISBN 0-8247-4268-0
- ↑ Stummer W, Pichlmeier U, Meinel T, Wiestler OD, Zanella F, Reulen HJ (2006). «Fluorescence-guided surgery with 5-aminolevulinic acid for resection of malignant glioma: a randomised controlled multicentre phase III trial». Lancet Oncol. 7 (5): 392–401. DOI:10.1016/S1470-2045(06)70665-9. PMID 16648043.
Литература
- Musiol R, Serda M, Polanski J (2011). «Prodrugs in photodynamic anticancer therapy». Curr. Pharm. Des. 17 (32): 3548–59. PMID 22074426.
- Harris F, Pierpoint L (July 2011). «Photodynamic therapy based on 5-aminolevulinic acid and its use as an antimicrobial agent». Med Res Rev. DOI:10.1002/med.20251. PMID 21793017.
- Bekelis K, Valdés PA, Erkmen K, et al. (May 2011). «Quantitative and qualitative 5-aminolevulinic acid-induced protoporphyrin IX fluorescence in skull base meningiomas». Neurosurg Focus 30 (5): E8. DOI:10.3171/2011.2.FOCUS1112. PMID 21529179.