Глутаминовая кислота | это... Что такое Глутаминовая кислота? (original) (raw)

Глутаминовая кислота
Общие
Сокращения	Глу, Glu, E GAA,GAG
Химическая формула	C5H9N1O4
Физические свойства
Молярная масса	147,13 г/моль
Плотность	1.4601 г/см³
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	56-86-0
SMILES	N[C@@H](CCC(O)=O)C(O)=O

Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота) — алифатическая аминокислота. В живых организмах глутаминовая кислота в виде аниона глутамата присутствуют в составе белков, ряда низкомолекулярных веществ и в свободном виде. Глутаминовая кислота играет важную роль в азотистом обмене.

Глутаминовая кислота также является нейромедиаторной аминокислотой, одним из важных представителей класса «возбуждающих аминокислот»[1]. Связывание глутамата со специфическими рецепторами нейронов приводит к возбуждению последних.

Содержание

• 1 Глутамат как нейромедиатор
  • 1.1 Глутаматные рецепторы
  • 1.2 «Круговорот» глутамата
  • 1.3 Роль глутамата в кислотно-щелочном балансе
  • 1.4 Глутаматергическая система
• 2 Патологии, связанные с глутаматом
• 3 Содержание глутамата в природе
• 4 Применение
• 5 Примечания
• 6 См. также
• 7 Ссылки

Глутамат как нейромедиатор

Глутаматные рецепторы

Существуют ионотропные и метаботропные (mGLuR 1-8) глутаматные рецепторы.

Ионотропными рецепторами являются NMDA-рецепторы, AMPA-рецепторы и каинатные рецепторы.

Эндогенные лиганды глутаматных рецепторов — глутаминовая кислота и аспарагиновая кислота. Для активации NMDA рецепторов также необходим глицин. Блокаторами NMDA-рецепторов являются PCP, кетамин, и другие вещества. AMPA-рецепторы также блокируются CNQX,NBQX. Каинова кислота является активатором каинатных рецепторов.

«Круговорот» глутамата

При наличии глюкозы в митохондриях нервных окончаний происходит дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы. Также, при аэробном окислении глюкозы глутамат обратимо синтезируется из альфа-кетоглутарата (образуется в цикле Кребса) при помощи аминотрансферазы.

Синтезированный нейроном глутамат закачивается в везикулы. Этот процесс является протон-сопряжённым транспортом. В везикулу с помощью протон-зависимой АТФазы закачиваются ионы H+. При выходе протонов по градиенту в везикулу поступают молекулы глутамата при помощи везикулярного транспортера глутамата (VGLUTs).

Глутамат выводится в синаптическую щель, откуда поступает в астроциты, там трансаминируется до глутамина. Глутамин выводится снова в синаптическую щель и только тогда захватывается нейроном. По некоторым данным, глутамат напрямую путём обратного захвата не возвращается.[2]

Роль глутамата в кислотно-щелочном балансе

Дезаминирование глутамина до глутамата при помощи фермента глутаминазы приводит к образованию аммиака, который, в свою очередь, связывается со свободным протоном и экскретируется в просвет почечного канальца, приводя к снижению ацидоза. Превращение глутамата в α-кетоглутарат также происходит с образованием аммиака. Далее кетоглутарат распадается на воду и углекислый газ. Последние, при помощи карбоангидразы через угольную кислоту, превращаются в свободный протон и гидрокарбонат. Протон экскретируется в просвет почечного канальца за счет котранспорта с ионом натрия, а бикарбонат попадает в плазму.

Глутаматергическая система

В ЦНС находится порядка 106 глутаматергических нейронов. Тела нейронов лежат в коре головного мозга, обонятельной луковице, гиппокампе, черной субстанции, мозжечке. В спинном мозге — в первичных афферентах дорзальных корешков.

В ГАМКергических нейронах глутамат является предшественником тормозного медиатора, гамма-аминомасляной кислоты, образующейся с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы.

Патологии, связанные с глутаматом

Повышенное содержание глутамата в синапсах между нейронами может перевозбудить и даже убить эти клетки, что приводит к таким заболеваниям, как АЛС. Для избежания таких последствий глиальные клетки астроциты поглощают избыток глутамината. Он транспортируется в эти клетки с помощью транспортного белка GLT1, который присутствует в клеточной мембране астроцитов. Будучи поглощённым клетками астроглии, глутаминат больше не приводит к повреждению нейронов.

Содержание глутамата в природе

	В этом разделе не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена.Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники.Эта отметка установлена 12 мая 2011.

Глутаминовая кислота относится к условно незаменимым аминокислотам. Глутамат в норме синтезируется организмом. Присутствие в пище свободного глутамата придает ей так называемый «мясной» вкус, для чего глутамат используют как усилитель вкуса. При этом метаболизм природного глутамата и глутамата натрия синтетического не отличается.

Содержание натурального глутамата в пище (имеется в виду пища, не содержащая искусственно добавленного глутамата натрия):

То есть полностью исключить из рациона глутамат, как предлагают некоторые издания, достаточно проблематично.

Применение

Фармакологический препарат глутаминовой кислоты оказывает умеренное психостимулирующее, возбуждающее и отчасти ноотропное действие.

Глутаминовая кислота (пищевая добавка E620) и её соли (глутамат натрия Е621, глутамат калия Е622, диглутамат кальция Е623, глутамат аммония Е624, глутамат магния Е625) используются как усилитель вкуса во многих пищевых продуктах[4].

Глутаминовая кислота используется в качестве хирального строительного блока в органическом синтезе[5], в частности, дегидратация глутаминовой кислоты приводит к её лактаму ― пироглутаминовой кислоте (5-оксопролину), которая является ключевым предшественником в синтезах неприродных аминокислот, гетероциклических соединений, биологически активных соединений и т.д.[6],[7],[8].

Примечания

1. ↑ Moloney M. G. Excitatory amino acids. // Natural Product Reports. 2002. P. 597―616.
2. ↑ Ашмарин И. П., Ещенко Н. Д., Каразеева Е. П. Нейрохимия в таблицах и схемах. — М.: «Экзамен», 2007
3. ↑ If MSG is so bad for you, why doesn't everyone in Asia have a headache? | Life and style | The Observer
4. ↑ Садовникова М. С., Беликов В. М. Пути применения аминокислот в промышленности. //Успехи химии. 1978. Т. 47. Вып. 2. С. 357―383.
5. ↑ Coppola G. M., Schuster H. F., Asymmetric synthesis. Construction of chiral moleculs using amino acids, A Wiley-Interscience Publication, New York, Chichester, Brisbane, Toronto, Singapore, 1987.
6. ↑ Smith M. B. Pyroglutamte as a Chiral Template for the Synthesis of Alkaloids. Chapter 4 in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives. Vol. 12. Ed. by Pelletier S. W. Elsevier, 1998. P. 229―287.
7. ↑ Nájera C., Yus M. Pyroglutamic acid: a versatile building block in asymmetric synthesis. //Tetrahedron: Asymmetry. 1999. V. 10. P. 2245―2303.
8. ↑ Panday S. K., Prasad J., Dikshit D. K. Pyroglutamic acid: a unique chiral synthon. // Tetrahedron: Asymmetry. 2009. V. 20. P. 1581―1632.

См. также

• Пищевые добавки
• Аминокислоты
• Глутаминат натрия

Ссылки

• Диффузная внесинаптическая нейропередача посредством глутамата и ГАМК

Аминокислоты
Стандартные	Аланин • Аргинин • Аспарагин • Аспарагиновая кислота • Валин • Гистидин • Глицин • Глутамин • Глутаминовая кислота • Изолейцин • Лейцин • Лизин • Метионин • Пролин • Серин • Тирозин • Треонин • Триптофан • Фенилаланин • Цистеин
Нестандартные	Пирролизин • Селеноцистеин
См. также	Незаменимые аминокислоты • Генетический код

Ноотропные препараты
Ампакины	AMPA • CX-516(Ampalex) • CX-546 • CX-614 • CX-691(Farampator) • CX-717 • LY-404,187 • LY-503,430 • IDRA-21 • PEPA • Sunifiram • Unifiram
Рацетамы	Пирацетам • Фенотропил • Фенирацетам • Антирацетам • Оксирацетам • Pramiracetam
производные ГАМК	Пикамилон • Фенибут • Гопантеновая кислота • Аминалон • Пантогам • Нейробутал
Блокаторы ГАМКА-рецепторов	α5IA • Suritozole
Производные диметиламиноэтанола	Деанола ацеглумат • Меклофеноксат
Производные пиридоксина	Пиритинол • Биотредин
Нейропептиды и их аналоги	Ноопепт • Семакс • Селанк • АКТГ • Соматостатин • Вазопрессин • Окситоцин • Тиролиберин • Меланостатин • Холецистокинин • Нейропептид Y • Субстанция Р • Ангиотензин II • Церебролизин • Холецистокинин−8
Аминокислоты	Глутаминовая кислота • Гопантеновая кислота • Глицин • Пикамилон • Биотредин
Производные 2-меркаптобензимидазола	Бемитил
Витамины и витаминоподобные средства	Идебенон • Acetyl-L-Carnitine(ALCAR) • Холин • Витамин B5 • Витамин C • Кофермент Q
Производные адамантана	Адамантилбромфениламин • Мемантин