Абиетиновая кислота | это... Что такое Абиетиновая кислота? (original) (raw)

Абиетиновая кислота
Абиетиновая кислота: химическая формула
Общие
Систематическое наименование 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
Традиционные названия Абиетиновая кислота
Эмпирическая формула C20H30O2
Рациональная формула С19Н29СООН
Физические свойства
Состояние (ст. усл.) твёрдое
Отн. молек. масса 302.45 а. е. м.
Молярная масса 302.44 г/моль
Термические свойства
Температура плавления 174 °C
Температура кипения 9 mmHg — 250
Давление пара 9 при 249 °C
Химические свойства
Растворимость в воде нерастворима г/100 мл
Растворимость в этаноле ? г/100 мл
Вращение [α]D (в спирте) —106°
Классификация
Рег. номер CAS 514-10-3
SMILES O=C(O)C1(C2C(C3C(=CC2) C=C(CC3)C(C)C)(CCC1)C)C
RTECS TP8580000

Абиетиновая кислота (лат. abies — ель) — одна из природных (растительного происхождения) смоляных кислот. Основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов).

Содержание

Свойства

Желтый смолянистый порошок, пластинчатые кристаллы. В воде нерастворима, растворяется в спирте, бензине, ацетоне, хлороформе, а также щелочных водных растворах.

Получение

Получают из смолы деревьев хвойных пород, путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.

Измельченную в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Через несколько времени раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15-процентного раствора щелочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают (см. примечание 1). Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции на конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник (см. примечание 2). К охлажденному раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трехкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными. Темпл. чистой абиетиновой кислоты 170—173 °C; [α]20 = — 106° (в спирте). Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.

Примечания

  1. Растворенные в петролейном эфире нейтральные продукты в данной работе не используются. Растворитель следует регенерировать отгонкой[1].
  2. При нагревании с уксусной кислотой дитерпеновые кислоты канифоли :пимаровая, левопимаровая и другие, изомеризуются в абиетиновую[2].

Применение

В чистом виде применяется при производстве сиккативов, лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиететами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.

Безопасность

Является слабым контактным аллергеном.

Примечания

  1. ↑ Г. В. Лазурьевский, И. В. Терентьева, А. А. Шамшурин. Практические работы по химии природных соединений. М., Высшая школа, 1966, стр. 158
  2. ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 4. Москва, Иностранная Литература, 1953, стр. 7

Литература