Мевалоновая кислота | это... Что такое Мевалоновая кислота? (original) (raw)
| Мевалоновая кислота | |
|---|---|
 |
|
| Общие | |
| Систематическое наименование | (R)-3,5-Дигидрокси-3-метилпентановая кислота |
| Сокращения | MVA |
| Эмпирическая формула | C6H12O4 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жидкое |
| Молярная масса | 148,16 г/моль |
| Термические свойства | |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 150-97-0 |
Мевало́новая кислота (3-метил-3,5-диоксивалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь, ведущим к образованию терпенов и стероидов.
Образуется путем восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H+. Является предшественником изопентенилпирофосфата.
Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомелованаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.
Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путем конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.
Мевалонатный путь
См. также
- Мевалонатный путь
 Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов |
|
|---|---|
| Мевалонатный путь | в HMG-KoA Ацетил-KoA · Ацетоацетил-KoA · HMG-KoA Кетоновые тела Ацетон · Ацетоуксусная кислота · бета-Гидроксимасляная кислота в DMAPP Мевалоновая кислота · Фосфомевалоновая кислота · 5-Дифосфомевалоновая кислота · Изопентенилпирофосфат · Диметилаллилпирофосфат Геранил- Геранилпирофосфат · Геранилгеранилпирофосфат Каротиноиды Префитоендифосфат · Фитоен |
| Не-мевалонатный путь | DOXP · MEP · CDP-ME · CDP-MEP · MEcPP · HMB-PP · IPP · DMAPP |
| В холестерин | Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин |
| Стероиды | Кортикостероиды(C-21-прегнаны) Минералокортикоиды Прегненолон · Прогестерон · Дезоксикортикостерон · Кортикостерон · Альдостерон Глюкокортикоиды Прегненолон · 17-гидроксипрегненолон · 17-Гидроксипрогестерон · 11-деоксикортизол · Предникарбат · Кортизол · Кортизон Половые гормоны Андрогены(C19 andrane) DHEA · Андростендион/5-андростендиол · Тестостерон · Дигидротестостерон DHEA-S · Эпитестостерон Эстрогены(C18 estrane) Эстрон · Эстрадиол · Эстриол |
| Не у человека | Фитостеролы Стигмастерол · Брассикастерол Эргостеролы Эргостерол · Эргокальциферол Экдизоны α-экдизон · β-экдизон |
| см. также ферменты, заболевания |