Aromatic ring current (original) (raw)
Uma corrente de anel aromático é um efeito observado em moléculas aromáticas como benzeno e naftaleno. Se um campo magnético é diretamente perpendicular ao plano do sistema aromático, uma corrente de anel é induzida nos elétrons π deslocalizados do anel aromático. Esta é uma consequência direta da lei de Ampère; já que os elétrons envolvidos são livres para circular, em vez de estarem localizadas em ligações como eles estariam na maioria das moléculas não aromáticas, eles respondem muito mais fortemente com o campo magnético.
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| dbo:abstract | An aromatic ring current is an effect observed in aromatic molecules such as benzene and naphthalene. If a magnetic field is directed perpendicular to the plane of the aromatic system, a ring current is induced in the delocalized π electrons of the aromatic ring. This is a direct consequence of Ampère's law; since the electrons involved are free to circulate, rather than being localized in bonds as they would be in most non-aromatic molecules, they respond much more strongly to the magnetic field. The ring current creates its own magnetic field. Outside the ring, this field is in the same direction as the externally applied magnetic field; inside the ring, the field counteracts the externally applied field. As a result, the net magnetic field outside the ring is greater than the externally applied field alone, and is less inside the ring. Aromatic ring currents are relevant to NMR spectroscopy, as they dramatically influence the chemical shifts of 1H nuclei ("protons") in aromatic molecules. The effect helps distinguish these nuclear environments and is therefore of great use in molecular structure determination. In benzene, the ring protons experience deshielding because the induced magnetic field has the same direction outside the ring as the external field and their chemical shift is 7.3 parts per million (ppm) compared to 5.6 for the vinylic proton in cyclohexene. In contrast any proton inside the aromatic ring experiences shielding because both fields are in opposite direction. This effect can be observed in cyclooctadecanonaene ([18]annulene) with 6 inner protons at −3 ppm. The situation is reversed in antiaromatic compounds. In the dianion of [18]annulene the inner protons are strongly deshielded at 20.8 ppm and 29.5 ppm with the outer protons significantly shielded (with respect to the reference) at −1.1 ppm. Hence a diamagnetic ring current or diatropic ring current is associated with aromaticity whereas a paratropic ring current signals antiaromaticity. A similar effect is observed in three-dimensional fullerenes; in this case it is called a sphere current. (en) 環電流（かんでんりゅう、英: ring current）は、ベンゼンやナフタレンといった芳香族分子において観察される効果である。磁場が芳香族系の平面に対して垂直に位置している時、芳香環の非局在π電子に環電流が誘起される。これはアンペールの法則の直接の結果である。ほとんどの非芳香族分子中の電子は特定の結合に局在するが、非局在π電子は自由に巡回するため、磁場に対してより強く応答する。 芳香族環電流はNMR分光法と関連している。環電流は有機あるいは無機芳香族分子中の13Cおよび1H核の化学シフトに劇的に影響する。この効果によって、これらの原子核の置かれている状態を区別することができ、ゆえに分子構造決定において非常に有用である。ベンゼンでは、芳香環のプロトンの位置では環電流による誘導磁場が外部磁場と同じ方向を向くため反遮蔽を受け、化学シフトは7.3 ppmを示す（シクロヘキセン中のビニルプロトンの化学シフトは5.6 ppmである）。一方、芳香環の内部に存在するプロトンは誘導磁場と外部磁場が逆方向を向くため遮蔽を受ける。この効果はシクロオクタデカノナエン（[18]アヌレン）で観測することができ、内部に位置する6つのプロトンの化学シフトは−3 ppmである。 反芳香族性化合物では状況は逆転する。[18]アヌレンのジアニオンでは、内部プロトンは強力な反遮蔽効果を受け化学シフトは20.8 ppmおよび29.5 ppmを示す一方、外部プロトンは（相対的に）顕著に遮蔽され、化学シフトは−1.1 ppmを示す。このように、反磁性環電流あるいはジアトロピック (diatropic) 環電流は芳香族性と関連しており、パラトロピック (paratropic) 環電流は反芳香族性を示す。 同様の効果は三次元のフラーレンでも観測される。この場合は球電流（sphere current）と呼ばれる。 (ja) Uma corrente de anel aromático é um efeito observado em moléculas aromáticas como benzeno e naftaleno. Se um campo magnético é diretamente perpendicular ao plano do sistema aromático, uma corrente de anel é induzida nos elétrons π deslocalizados do anel aromático. Esta é uma consequência direta da lei de Ampère; já que os elétrons envolvidos são livres para circular, em vez de estarem localizadas em ligações como eles estariam na maioria das moléculas não aromáticas, eles respondem muito mais fortemente com o campo magnético. (pt) 核独立化学位移（英語：Nucleus-independent chemical shift）是被使用得最广泛的衡量芳香性的指标。它的含义是在某个人为设定的不在原子核位置上的值的负值，负值越大（即对磁场屏蔽越强）则芳香性越强。这个位置的设定有一定的任意性。NICS在使用之初，原文（JACS,118,6317）是将这个位置取在共轭环的几何中心，这个位置的NICS被称为NICS(0)。 随后有人认为取在环中心会将σ和π轨道的贡献叠加在一起而说不清楚，于是提出取在平面上方或下方1埃的位置，称为NICS(1)，这个指标体现的主要是π电子的贡献。后来有人更进一步认为，NICS值不该取各项同性值（xx、yy、zz之和的平均），而应该只考察zz值（z轴垂直于环平面），这样最适合体现π芳香性，这被称为NICS(1)_zz。虽然NICS(1)_zz还是不可避免地稍微掺入了一点的σ轨道的影响，但这种影响几乎可以忽略，因此NICS(1)_zz很适合讨论π芳香性。 NICS值可以判断芳香性是否存在，不能决定芳香性的强弱，例如蒽分子中，中间的环比两端的NICS值更负（绝对值更大）但9,10位在大多反应中活性却更高。 (zh) |
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