Cyclooctadecanonaene (original) (raw)
أنولين[18] هو أحد الأنولينات وله الصيغة الكيميائية C18H36، كما أنه أحد الهيدروكربونات التي تتبع قاعدة هوكل وبالتالى فإنه أحد المركبات الأروماتية. وقد تم تصنيعه لأول مرة عن طريق جمع ثلاث وحدات من المركب داي-ألكاين 5,1-هيكسا دايين بواسطة خلات النحاس في البيريدين، ثم عملية نزع بروتون وتزامر بواسطة تير-بيوتانول البوتاسيوم ثم تكثيفه للهيدروجين بواسطة .
Annulene.svg?width=300)
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | أنولين[18] هو أحد الأنولينات وله الصيغة الكيميائية C18H36، كما أنه أحد الهيدروكربونات التي تتبع قاعدة هوكل وبالتالى فإنه أحد المركبات الأروماتية. وقد تم تصنيعه لأول مرة عن طريق جمع ثلاث وحدات من المركب داي-ألكاين 5,1-هيكسا دايين بواسطة خلات النحاس في البيريدين، ثم عملية نزع بروتون وتزامر بواسطة تير-بيوتانول البوتاسيوم ثم تكثيفه للهيدروجين بواسطة . (ar) Cyclooctadecanonaene or [18]annulene is an organic compound with chemical formula C18H18. It belongs to the class of highly conjugated compounds known as annulenes and is aromatic. The usual isomer that [18]annulene refers to is the most stable one, containing six interior hydrogens and twelve exterior ones, with the nine formal double bonds in the cis,trans,trans,cis,trans,trans,cis,trans,trans configuration. It is reported to be a red-brown crystalline solid. (en) Le cyclooctadécanonaène ou [18]annulène est un annulène de formule brute C18H18. Cet hydrocarbure polyénique cyclique obéit à la règle de Hückel et est donc un composé aromatique. Le [18]annulène a été découvert par F. Sondheimer en 1988. La synthèse originelle commence par une réaction d'Eglinton sur le di-alcyne, 1,5-hexadiyne avec l'acétate de cuivre(II) dans la pyridine qui forme le trimère, suivie par une déprotonation et isomérisation avec le tert-butanolate de potassium dans le tert-butanol et est conclue par une réduction organique avec de l'hydrogène et le catalyseur de Lindlar. (fr) シクロオクタデカノナエン (cyclooctadecanonaene、別名を [18]アヌレン ([18]annulene)）とはアヌレンの一種で、18個の炭素が二重結合と単結合とを交互に介して環状に連なった共役構造を持つ炭化水素化合物。この環状化合物はヒュッケル則に従っているため、結晶構造や NMR などに芳香族化合物としての性質を示す。構造上の立体ひずみはほとんどない。安定な赤褐色針状晶。IUPAC名は シクロオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン、分子式は C18H18。 理論的研究では、[18]アヌレンにおいて芳香族性と関連する完全に非局在化したπ結合は3つのみで、その他の6つのπ結合は環の縁上に共役3中心2電子 (3c-2e) π結合に相当することが示されている。 [18]アヌレンは F. Sondheimer により最初に合成法が報告された。その方法では 1,5-ヘキサジインをピリジン中、酢酸銅(II) の作用で酸化的に三量化させ（エリントンカップリング）、カリウム tert-ブトキシドにより異性化させてヘキサデヒドロ[18]アヌレンに変えた後、リンドラー触媒を用いた水素化によって [18]アヌレンを得る。 (ja) Cyclo-octadecanonaeen of [18]annuleen is een macrocyclische organische verbinding met als brutoformule C18H18. Het behoort tot de zogenaamde annulenen. Aangezien deze cyclische verbinding een geconjugeerd systeem met 18 pi-elektronen (voldoet hiermee aan de regel van Hückel) bezit en het hele systeem vlak is, is cyclo-octadecanonaeen een aromatische verbinding. (nl) [18]轮烯（或[18]-轮烯）即“环十八烷九烯”，是大环轮烯家族的一员，分子式C18H18，因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大，因此环内氢之间的排斥作用不很显著，整个分子基本上为平面结构（X射线晶体分析结果）。它比[10]轮烯和的芳香性和稳定性都要强，可以减压蒸馏而不分解。也可以发生。共振能约为155kJ/mol，与苯数据类似。 [18]轮烯分子中的C－C键键长并不相等，但也不交替：12个里面的键约为1.38Å，6个外面的键约为1.42Å。 受各向异性效应的影响，[18]轮烯的12个环外氢原子被，其化学位移移到了惊人的低场9.28；而6个环内氢原子则被屏蔽，其化学位移移到了惊人的高场−2.99。由此也证明了[18]轮烯的芳香性。 (zh) |
| dbo:iupacName | (1Z,3E,5E,7Z,9E,11E,13Z,15E,17E)-Cyclooctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/(18)Annulene.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2727127 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 7874 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1068949816 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Potassium_tert-butoxide dbr:Pyridine dbr:Electrophilic_addition dbr:Molecular_orbital_theory dbr:NMR dbr:Benzene dbr:Alkyne dbr:Annulene dbc:Annulenes dbr:Hydrogen dbr:Deprotonation dbr:Lindlar_catalyst dbc:Non-benzenoid_aromatic_carbocycles dbc:Simple_aromatic_rings dbr:Copper(II)_acetate dbr:Organic_compound dbr:Friedel–Crafts_reaction dbr:Conjugated_system dbr:Crystallography dbr:Aromatic_ring_current dbr:Aromaticity dbr:Franz_Sondheimer dbr:Pi_bond dbr:Cyclodecapentaene dbr:Cyclotetradecaheptaene dbr:Isomerization dbr:Eglinton_reaction dbr:Resonance_(chemistry) dbr:Aromatic dbr:Superbenzene dbr:Bond_length dbr:Tert-Butanol dbr:Hückel's_rule dbr:Three-center_two-electron_bond dbr:Organic_reduction dbr:Polyenes dbr:Delocalization dbr:File:18_Annulene_Synthesis.svg dbr:File:18annulene.png |
| dbp:imagealt | Structural formula of cyclooctadecanonaene (en) |
| dbp:imagefile | Annulene.svg (en) |
| dbp:imagefilel | Annulene-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagefiler | Annulene molecule spacefill from xtal.png (en) |
| dbp:imagesize | 170 (xsd:integer) |
| dbp:pin | -Cyclooctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 425085548 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cascite dbt:Chembox_Structure dbt:Chemspidercite dbt:Stdinchicite dbt:Annulenes |
| dct:subject | dbc:Annulenes dbc:Non-benzenoid_aromatic_carbocycles dbc:Simple_aromatic_rings |
| gold:hypernym | dbr:Annulene |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAromaticHydrocarbons yago:Abstraction100002137 yago:AromaticHydrocarbon114767996 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | أنولين[18] هو أحد الأنولينات وله الصيغة الكيميائية C18H36، كما أنه أحد الهيدروكربونات التي تتبع قاعدة هوكل وبالتالى فإنه أحد المركبات الأروماتية. وقد تم تصنيعه لأول مرة عن طريق جمع ثلاث وحدات من المركب داي-ألكاين 5,1-هيكسا دايين بواسطة خلات النحاس في البيريدين، ثم عملية نزع بروتون وتزامر بواسطة تير-بيوتانول البوتاسيوم ثم تكثيفه للهيدروجين بواسطة . (ar) Cyclooctadecanonaene or [18]annulene is an organic compound with chemical formula C18H18. It belongs to the class of highly conjugated compounds known as annulenes and is aromatic. The usual isomer that [18]annulene refers to is the most stable one, containing six interior hydrogens and twelve exterior ones, with the nine formal double bonds in the cis,trans,trans,cis,trans,trans,cis,trans,trans configuration. It is reported to be a red-brown crystalline solid. (en) Le cyclooctadécanonaène ou [18]annulène est un annulène de formule brute C18H18. Cet hydrocarbure polyénique cyclique obéit à la règle de Hückel et est donc un composé aromatique. Le [18]annulène a été découvert par F. Sondheimer en 1988. La synthèse originelle commence par une réaction d'Eglinton sur le di-alcyne, 1,5-hexadiyne avec l'acétate de cuivre(II) dans la pyridine qui forme le trimère, suivie par une déprotonation et isomérisation avec le tert-butanolate de potassium dans le tert-butanol et est conclue par une réduction organique avec de l'hydrogène et le catalyseur de Lindlar. (fr) シクロオクタデカノナエン (cyclooctadecanonaene、別名を [18]アヌレン ([18]annulene)）とはアヌレンの一種で、18個の炭素が二重結合と単結合とを交互に介して環状に連なった共役構造を持つ炭化水素化合物。この環状化合物はヒュッケル則に従っているため、結晶構造や NMR などに芳香族化合物としての性質を示す。構造上の立体ひずみはほとんどない。安定な赤褐色針状晶。IUPAC名は シクロオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン、分子式は C18H18。 理論的研究では、[18]アヌレンにおいて芳香族性と関連する完全に非局在化したπ結合は3つのみで、その他の6つのπ結合は環の縁上に共役3中心2電子 (3c-2e) π結合に相当することが示されている。 [18]アヌレンは F. Sondheimer により最初に合成法が報告された。その方法では 1,5-ヘキサジインをピリジン中、酢酸銅(II) の作用で酸化的に三量化させ（エリントンカップリング）、カリウム tert-ブトキシドにより異性化させてヘキサデヒドロ[18]アヌレンに変えた後、リンドラー触媒を用いた水素化によって [18]アヌレンを得る。 (ja) Cyclo-octadecanonaeen of [18]annuleen is een macrocyclische organische verbinding met als brutoformule C18H18. Het behoort tot de zogenaamde annulenen. Aangezien deze cyclische verbinding een geconjugeerd systeem met 18 pi-elektronen (voldoet hiermee aan de regel van Hückel) bezit en het hele systeem vlak is, is cyclo-octadecanonaeen een aromatische verbinding. (nl) [18]轮烯（或[18]-轮烯）即“环十八烷九烯”，是大环轮烯家族的一员，分子式C18H18，因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大，因此环内氢之间的排斥作用不很显著，整个分子基本上为平面结构（X射线晶体分析结果）。它比[10]轮烯和的芳香性和稳定性都要强，可以减压蒸馏而不分解。也可以发生。共振能约为155kJ/mol，与苯数据类似。 [18]轮烯分子中的C－C键键长并不相等，但也不交替：12个里面的键约为1.38Å，6个外面的键约为1.42Å。 受各向异性效应的影响，[18]轮烯的12个环外氢原子被，其化学位移移到了惊人的低场9.28；而6个环内氢原子则被屏蔽，其化学位移移到了惊人的高场−2.99。由此也证明了[18]轮烯的芳香性。 (zh) |
| rdfs:label | ساندهايمر (ar) Cyclooctadecanonaene (en) Cyclooctadécanonaène (fr) シクロオクタデカノナエン (ja) Cyclo-octadecanonaeen (nl) ［18］轮烯 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Cyclooctadecanonaene yago-res:Cyclooctadecanonaene wikidata:Cyclooctadecanonaene dbpedia-ar:Cyclooctadecanonaene dbpedia-fa:Cyclooctadecanonaene dbpedia-fr:Cyclooctadecanonaene dbpedia-ja:Cyclooctadecanonaene dbpedia-nl:Cyclooctadecanonaene dbpedia-sh:Cyclooctadecanonaene dbpedia-sr:Cyclooctadecanonaene dbpedia-zh:Cyclooctadecanonaene https://global.dbpedia.org/id/2XV6Z |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Cyclooctadecanonaene?oldid=1068949816&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/(18)Annulene.svg wiki-commons:Special:FilePath/(18)Annulene-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/(18)Annulene_molecule_spacefill_from_xtal.png wiki-commons:Special:FilePath/18_Annulene_Synthesis.svg wiki-commons:Special:FilePath/18annulene.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Cyclooctadecanonaene |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Sandheimer dbr:18-annulene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Sandheimer dbr:Annulene dbr:18-annulene dbr:Coronene dbr:Glaser_coupling dbr:Organocopper_compound dbr:Aromatic_compound dbr:Aromatic_ring_current dbr:Benzenoid dbr:Cyclotetradecaheptaene dbr:Carbo-mer dbr:C18H18 dbr:Hückel's_rule |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Cyclooctadecanonaene |
