Antiaromaticity (original) (raw)
ضد العطرية أو ضد الأروماتيية هو نظام حلقي يحتوى على تتابعات للروابط الأحادية والثنائية, حيث تكون طاقة الإلكترونات باي للمركبات ضد أروماتية أعلى من المربكات التي تشبهها ولها سلسلة مفتوحة. وعلى هذا فإن المركبات الضد أروماتية تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية, وغالبا ما تحور المركبات الضد أروماتية شكلها لتأخذ شكل معاكس للمسطح المستوي لمحاولة التغلب على عدم ثباتها. وغالبا ما تفشل المركبات الضد أروماتية في تحقيق قاعدة هوكل لاختيار الأروماتية.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Antiaromaticita je vlastnost cyklických molekul s systémem π elektronů, kdy mají tyto molekuly vyšší energii způsobenou 4n delokalizovaných elektronů (volných nebo π elektronů). Na rozdíl od aromatických sloučenin, u kterých platí Hückelovo pravidlo ([4n+2] π elektronů), jsou velmi reaktivní a nestabilní. Antiaromatické molekuly se mohou stabilizovat změnou tvaru, což vede ke ztrátě rovinné geometrie a tedy zániku některých π interakcí. Mají paramagnetický kruhový proud, zatímco u aromatických sloučenin je kruhový proud diamagnetický, což lze zjistit pomocí NMR spektroskopie. Příklady antiaromatických sloučenin: A: pentalen; B: bifenylen; C: cyklopentadienylový kation Mezi antiaromatické sloučeniny patří mimo jiné (A), (B) a cyklopentadienylový kation (C). U cyklobutadienu není jasné, zda je hlavním jevem způsobujícím jeho destabilizaci právě antiaromaticita. Příkladem molekuly, u které dochází ke změně tvaru vedoucí k omezení destabilizace je cyklooktatetraen. Kdyby byla molekula rovinná, pak by v cyklu byl jediný systém osmi π elektronů, molekula však zaujímá tvar podobný lodi se čtyřmi samostatnými vazbami π. Jelikož se antiaromatické sloučeniny často rychle přeměňují a je obtížné s nimi pracovat, tak se energie antiaromatické destabilizace většinou zjišťuje pomocí simulací a ne experimentálně. (cs) ضد العطرية أو ضد الأروماتيية هو نظام حلقي يحتوى على تتابعات للروابط الأحادية والثنائية, حيث تكون طاقة الإلكترونات باي للمركبات ضد أروماتية أعلى من المربكات التي تشبهها ولها سلسلة مفتوحة. وعلى هذا فإن المركبات الضد أروماتية تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية, وغالبا ما تحور المركبات الضد أروماتية شكلها لتأخذ شكل معاكس للمسطح المستوي لمحاولة التغلب على عدم ثباتها. وغالبا ما تفشل المركبات الضد أروماتية في تحقيق قاعدة هوكل لاختيار الأروماتية. (ar) Antiaromatizität bezeichnet in der Chemie das Phänomen, dass cyclische Delokalisation von 4n Elektronen (n = 1, 2, 3 …) gegenüber einer linear konjugierten Referenz zu einer energetischen Destabilisierung und somit erhöhten Reaktivität führt. Sie ist somit das Gegenstück zum Phänomen der Aromatizität (Hauptartikel, vgl. dort für vertiefte Diskussionen), bei der cyclische Delokalisation von 4n + 2 Elektronen (n = 0, 1, 2 …) gegenüber einer linear konjugierten Referenz zu ernergetischer Stabilisierung und somit verringerter Reaktivität führt. Die Phänomene von Aromatizität und Antiaromatizität lassen sich in einfacher Form anhand der Hückel-Regel veranschaulichen. Verbindungen, welche das Phänomen der Antiaromatizität zeigen, werden als Antiaromaten, solche, die das Phänomen der Aromatizität zeigen, als Aromaten bezeichnet. Während aromatische Systeme aufgrund ihrer hohen Stabilität in sehr großer Vielzahl anzutreffen sind, ist die Zahl der gut bekannten und untersuchten antiaromatischen Verbindungen aufgrund ihrer hohen Reaktivität vergleichsweise gering. Da antiaromatische Systeme zudem bestrebt sind, die ungünstige cyclische Delokalisation so weit wie möglich zu vermindern – z. B. durch Einnahme von Konformationen mit verringerter Konjugation – sind charakteristische physikalische Eigenschaften (Ringstöme, magnetische Eigenschaften) im Gegensatz zu den Aromaten meist nur schwach ausgeprägt (Diskussion der magnetischen Phänomene vgl. unter Aromatizität). Obwohl Aromatizität und Antiaromatizität zu den fundamentalen Konzepten in der Chemie gehören, tut sich die Fachwelt schwer, eine kurze, umfassende und vollständige Definition der Begriffe zu finden. Die nachfolgende Tabelle fasst die üblichen Aspekte der beiden Phänomene nach dem gegenwärtigen Stand der Diskussion zusammen: (de) Αντιαρωματικότητα ή αντιαρωματικός χαρακτήρας (αγγλικά antiaromaticity) στη Χημεία είναι ένα σύνολο χαρακτηριστικών ιδιοτήτων επίπεδων κυκλικών ενώσεων με , που έχει υψηλότερη ενέργεια εξαιτίας της παρουσίας 4n π ηλεκτρονίων σε αυτό. Αντίθετα από τις αρωματικές ενώσεις, που ακολουθούν τον (Hückel's rule) και έχουν (4n+2) π ηλεκτρόνια και γι' αυτό έχουν αυξημένη σταθερότητα, οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι πολύ ασταθείς και πολύ δραστικές χημικά. Για να αποφύγουν την αστάθεια που προκαλεί η αντιαρωματικότητά τους, τα μόρια αντιαρωματικών ενώσεων έχουν την τάση να «προσπαθούν» να αλλάξουν σχήμα, να γίνουν μη επίπεδα, και με αυτό να διακόψουν κάποιες από τις π αλληλεπιδράσεις, που προκαλούν την αστάθεια. Σε αντιδιαστολή με το διαμαγνητικό δακτύλιο που υπάρχει στις αρωματικές ενώσεις, οι αντιαρωματικές ενώσεις έχουν παραμαγνητικό δακτύλιο, που μπορεί να παρατηρηθεί με τη χρήση . Παραδείγματα αντιαρωματικών ενώσεων αποτελούν το πενταλένιο (A), το διφαινυλένιο (B) και το (C). Το πρωτότυπο παράδειγμα αντιαρωματικότητας, το κυκλοβουταδιένιο, αποτελεί αντικείμενο αμφισβήτησης, με ορισμένους επιστήμονες να διαφωνούν ως προς το ότι σε αυτό η αντιαρωματικότητά του να μην είναι, ίσως, ο κύριος παράγοντας που συνεισφέρει στην αστάθειά του. Το , από την άλλη, είναι παράδειγμα ένωσης που δεν υιοθετεί επίπεδη δομή για να αποφύγει την αποσταθεροποίηση από την αντιαρωματικότητά του. Αν ήταν επίπεδο, θα είχε ένα π ηλεκτρονιακό σύστημα 8 ηλεκτρονίων γύρω από το δακτύλιό του, αλλά αντί γι' αυτό υιοθετεί μια «διαμόρφωση λουτήρα», με 4 ανεξάρτητους π δεσμούς. Επειδή οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι συχνά βραχύβιες και δύσχρηστες εργαστηριακά, η ενέργεια αντιαρωματικής αποσταθεροποίησης συχνά μελετάται με μοντελοποίηση με υπολογιστικές προσομοιώσεις αντί να ερευνάται πειραματικά. (el) Antiaromaticity is a chemical property of a cyclic molecule with a π electron system that has higher energy, i.e., it is less stable due to the presence of 4n delocalised (π or lone pair) electrons in it, as opposed to aromaticity. Unlike aromatic compounds, which follow Hückel's rule ([4n+2] π electrons) and are highly stable, antiaromatic compounds are highly unstable and highly reactive. To avoid the instability of antiaromaticity, molecules may change shape, becoming non-planar and therefore breaking some of the π interactions. In contrast to the diamagnetic ring current present in aromatic compounds, antiaromatic compounds have a paramagnetic ring current, which can be . Examples of antiaromatic compounds are pentalene (A), biphenylene (B), cyclopentadienyl cation (C). The prototypical example of antiaromaticity, cyclobutadiene, is the subject of debate, with some scientists arguing that antiaromaticity is not a major factor contributing to its destabilization. Cyclooctatetraene is an example of a molecule adopting a non-planar geometry to avoid the destabilization that results from antiaromaticity. If it were planar, it would have a single eight-electron π system around the ring, but it instead adopts a boat-like shape with four individual π bonds. Because antiaromatic compounds are often short-lived and difficult to work with experimentally, antiaromatic destabilization energy is often modeled by simulation rather than by experimentation. (en) Las moléculas con antiaromaticidad o pseudoaromaticidad son del tipo sistemas cíclicos, conteniendo enlaces alternativos simples y doble enlaces, donde la energía del electrón pi del compuesto antiaromático es mayor que aquel de su contrapartida de cadena abierta. Así, los compuestos antiaromáticos son inestables y altamente reactivos; frecuentemente esos compuestos antiaromáticos se distorsionan entre sí fuera de planaridad para intentar resolver esta inestabilidad. Los compuestos antiaromáticos usualmente fallan con la regla de Hückel de aromaticidad. Ejemplos de sistemas antiaromáticos son el ciclobutadieno (A), el catión ciclopentadienil (B) y el anión ciclopropenil (C). El ciclooctatetraeno es un sistema 4n, pero ni aromático o antiaromático debido a que las molécules escapan de la geometría plana. Por adición o eliminación de un par de electrones vía una reacción redox, un sistema π puede convertirse en aromático y ser más estable que el compuesto original no- o antiaromático, por ej. el dianión . Los criterios de IUPAC para antiaromaticidad son los que siguen: 1. * La molécula debe tener 4 n π electrones, donde n es cualquier número entero. 2. * La molécula debe ser cíclica. 3. * La molécula debe tener un sistema conjugado electrón pi. 4. * La molécula debe ser planar. Sin embargo, muchos químicos acuerdan en la definición basada en empirismo (o en simulación) de observaciones energéticas. Se ha observado que la diferencia de energía entre los compuestos aromáticos y antiaromáticos disminuye al incrementarse el tamaño. Por ej., el sistema 12-pi es un compuesto antiaromático pero estable y aún comercialmente disponible. La baja energía que penaliza la antiaromaticidad es también demostrada en el par pirazina - dihidropirazina: El compuesto de la izq. es un aromático de 14 electrones (valor -26,1 ppm) que puede ser reducido en una fuerte reacción exotérmica al compuesto antiaromático de 16 electrones (NICS +27,7 ppm) en la derecha. La dihidropirazina lentamente convierte hacia atrás a la pirazina bajo la acción de oxígeno. Se muestra que otros factores de electrones pueden sobrepotenciar la aromaticidad. La antiaromaticidad también se observa en un equilibrio químico entre esas dos derivados de porfirina: Una porfirina regular es un compuesto aromático de 18 electrones (sin contar dos no-contribuyentes al doble puente) pero substituyendo un anillo pirrolico por un anillo de aromaticidad meta-fenileno. En este sistema el grupo fenileno es también un fenol y una estructura A se encuentra para interconvertir con 20 electrones antiaromaticos B vía tautomería ceto-enol. La antiaromaticidad se evidencia por espectroscopia RMN con los protones internos NH cambiando bajando de 10 ppm a 21 ppm. Los valores NICS compara +0,7 para A (no-aromático) y +5 (antiaromático) para B y otro en experimentación in silico predice que B es realmente más estable que A. (es) Antiaromatikotasuna molekula zikliko batzuen ezaugarria da. Antiaromatikoak izateko molekula horiek baldintza hauek bete behar dituzte: * Laua izatea. * Konjugazio maximoa izatea. * π elektroien kopurua 4n izatea (n = 1,2,3...), hau da, 4, 8, 12... π elektroi kopuru izatea. Hückelen arauari jarraitzen dioten konposatu aromatikoak oso egonkorrak dira, antiaromatikoak, ordea, oso ez-egonkorrak eta erreaktiboak dira. Ez-egonkortasuna ebitatzeko, molekulek forma kanbia dezakete, ez-lau bihurtuta π elkarrekintza batzuk etenda. (eu) Un composé anti-aromatique est un composé cyclique contenant une alternance de liaisons doubles et simples, où l'énergie des électrons pi du composé anti-aromatique est supérieure à celle du composé équivalent en chaine ouverte. Ainsi, les composés anti-aromatiques sont en général instables et particulièrement réactifs ; souvent, les composés anti-aromatiques se distordent même en dehors du plan, afin de résoudre cette instabilité. Les composés anti-aromatiques ne respectent donc pas en général la règle de Hückel sur l'aromaticité. (fr) 反芳香族性（はんほうこうぞくせい、英: antiaromaticity）は、π電子系中に4n個の電子が存在するためより高いエネルギーを有する環状分子の特性である。ヒュッケル則（[4n+2] π電子）に従い非常に安定な芳香族化合物とは異なり、反芳香族化合物は非常に不安定かつ非常に反応性が高い。反芳香族性の不安定性を避けるため、分子は形状を変化させ非平面となり、ゆえに一部のπ相互作用が壊れる。芳香族化合物に存在する反磁性環電流と対照的に、反芳香族化合物は常磁性環電流を持ち、これはNMR分光法によって観測することができる。 反芳香族化合物の例としてはペンタレンやビフェニレン、シクロペンタジエニルカチオンがある。反芳香族性の原型的例であるシクロブタジエンは議論のテーマであり、一部の科学者らは反芳香族性はシクロブタジエンの不安定化に寄与する主要な因子ではないと主張している。シクロオクタテトラエンは、反芳香族性に起因する不安定化を避けるために非平面幾何構造をとる分子の例である。もし平面構造をとれば、環上に単一の8電子π系を持つことになるが、シクロオクタテトラエンは代わりに4つの個別のπ結合を持つボート形配座をとる。反芳香族化合物は短寿命の場合が多く、実験的に研究することが困難なため、反芳香族不安定化エネルギーは実験よりもシミュレーションによってモデル化されることが多い。 (ja) 반방향족성(反芳香族性, Antoaromaticity)은 콘주게이션된 평면 고리 분자가 특별히 불안정해 방향족성을 보이지 않는 것을 말한다. 휘켈 규칙에서 4n 전자일 때 반방향족이 된다. 뫼비우스 고리 분자나 이 적용되는 분자는 4n+2일 때 반방향족이다. (ko) Uma molécula antiaromática é um sistema cíclico contendo ligações simples e duplas alternadas, onde a energia de elétrons pi de compostos antiaromáticos é maior do que a sua congénere de cadeia aberta. Assim, os compostos antiaromáticos são instáveis e muito reativos, muitas vezes compostos antiaromáticos distorcem-se fora da planaridade para resolver essa instabilidade. Compostos antiaromáticos costumam falhar a regra de Hückel de aromaticidade. Exemplos de sistemas antiaromáticos são o ciclobutadieno (A), o cátion ciclopentadienil (B) e o ânion ciclopropenil (C). Ciclooctatetraeno é um sistema 4n mas nem aromático ou antiaromático porque a molécula escapa de uma geometria planar. Ao adicionar-se ou remover-se um par de elétrons através de um reação redox, um sistema π pode tornar-se aromático e, portanto, mais estável do que o original não ou antiaromáticos, por exemplo, o diânion ciclooctatetraenido. Os critérios que a IUPAC possui para antiaromaticidade são as seguintes:: 1. * A molécula deve ter 4n elétrons π onde n é qualquer número inteiro. 2. * A molécula deve ser cíclica. 3. * A molécula deve ter um sistema conjugado de elétrons pi. 4. * A molécula deve ser planar. No entanto, a maioria dos químicos concordam quanto à definição de base empírica (ou simulada) de observações energéticas. (pt) Антиаромати́чність (англ. aromaticity) — хімічний термін, що позначає феномен енергетичної дестабілізації плоских циклічних молекул з моноциклічно делокалізованими π-електронами (n = 1, 2, 3,…). Така енергетична дестабілізація призводить до підвищеної реактивності цих сполук в порівнянні з їхніми лінійно кон'югованими аналогами. Антиароматичність є антонімом терміну «ароматичність». (uk) 反芳香性是指一类环状体系所具有的共同特性，当其中的电子离域时（π电子或孤电子对）体系的稳定性变低，通常反芳香性分子含有4n个π电子。与满足休克尔规则（4n+2个π电子）、拥有较高和键长平均化的芳香性化合物不同，反芳香性化合物高度不稳定，并表现出键长交替变化的趋势，反芳香性分子可能会自发地改变形状，比如扭转为非平面分子。通过1H NMR光谱可以观察到，反芳香性化合物中具有顺磁环电流，而芳香性化合物中则具有抗磁环电流，有研究者认为NICS磁判据是一种简单而可靠的芳香性判断依据。 反芳香烃的代表分子有戊搭烯（A）、（B）、环戊二烯阳离子（C）。环丁二烯通常被认为是一类反芳香性分子，但也有研究者提出质疑，认为环丁二烯的不稳定性并不是因为反芳香性。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Antiaromaticity_examples.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 923714 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 19228 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1120947745 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Potential_energy dbr:Ronald_Breslow dbr:NMR dbr:Biphenylene dbr:Density_functional_theory dbr:Annulene dbr:Pentalene dbc:Antiaromatic_compounds dbr:Angle_strain dbr:Aromatic_compound dbr:Aromatic_ring_current dbr:Aromaticity dbr:Strain_(chemistry) dbr:Activation_energy dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclododecahexaene dbr:Cyclooctatetraene dbc:Physical_organic_chemistry dbr:Ground_state dbr:Baird's_rule dbr:Ab_initio dbr:Chemical_shift dbr:Triplet_state dbr:IUPAC dbr:Singlet_state dbr:Hückel's_rule dbr:Hückel’s_rule dbr:Pi_electron dbr:Pauli_repulsion dbr:File:Acidity_antiaromaticity.png dbr:File:Antiaromaticity_examples.png dbr:File:Cyclobutadiene_dimer.png dbr:File:Cyclobutadiene_smaller.png dbr:File:Cyclooctatetraene_smaller.png dbr:File:Hexadehydro-(12)annulene.png dbr:File:Phenolygous_Enolization.png dbr:File:Pydrazine-dihydropyrazine_pair.png |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Main dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Antiaromatic_compounds dbc:Physical_organic_chemistry |
| gold:hypernym | dbr:Characteristic |
| rdf:type | yago:WikicatAntiaromaticCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Idea105833840 yago:PsychologicalFeature100023100 dbo:Food yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | ضد العطرية أو ضد الأروماتيية هو نظام حلقي يحتوى على تتابعات للروابط الأحادية والثنائية, حيث تكون طاقة الإلكترونات باي للمركبات ضد أروماتية أعلى من المربكات التي تشبهها ولها سلسلة مفتوحة. وعلى هذا فإن المركبات الضد أروماتية تكون غير ثابتة ونشيطة للغاية, وغالبا ما تحور المركبات الضد أروماتية شكلها لتأخذ شكل معاكس للمسطح المستوي لمحاولة التغلب على عدم ثباتها. وغالبا ما تفشل المركبات الضد أروماتية في تحقيق قاعدة هوكل لاختيار الأروماتية. (ar) Antiaromatikotasuna molekula zikliko batzuen ezaugarria da. Antiaromatikoak izateko molekula horiek baldintza hauek bete behar dituzte: * Laua izatea. * Konjugazio maximoa izatea. * π elektroien kopurua 4n izatea (n = 1,2,3...), hau da, 4, 8, 12... π elektroi kopuru izatea. Hückelen arauari jarraitzen dioten konposatu aromatikoak oso egonkorrak dira, antiaromatikoak, ordea, oso ez-egonkorrak eta erreaktiboak dira. Ez-egonkortasuna ebitatzeko, molekulek forma kanbia dezakete, ez-lau bihurtuta π elkarrekintza batzuk etenda. (eu) Un composé anti-aromatique est un composé cyclique contenant une alternance de liaisons doubles et simples, où l'énergie des électrons pi du composé anti-aromatique est supérieure à celle du composé équivalent en chaine ouverte. Ainsi, les composés anti-aromatiques sont en général instables et particulièrement réactifs ; souvent, les composés anti-aromatiques se distordent même en dehors du plan, afin de résoudre cette instabilité. Les composés anti-aromatiques ne respectent donc pas en général la règle de Hückel sur l'aromaticité. (fr) 反芳香族性（はんほうこうぞくせい、英: antiaromaticity）は、π電子系中に4n個の電子が存在するためより高いエネルギーを有する環状分子の特性である。ヒュッケル則（[4n+2] π電子）に従い非常に安定な芳香族化合物とは異なり、反芳香族化合物は非常に不安定かつ非常に反応性が高い。反芳香族性の不安定性を避けるため、分子は形状を変化させ非平面となり、ゆえに一部のπ相互作用が壊れる。芳香族化合物に存在する反磁性環電流と対照的に、反芳香族化合物は常磁性環電流を持ち、これはNMR分光法によって観測することができる。 反芳香族化合物の例としてはペンタレンやビフェニレン、シクロペンタジエニルカチオンがある。反芳香族性の原型的例であるシクロブタジエンは議論のテーマであり、一部の科学者らは反芳香族性はシクロブタジエンの不安定化に寄与する主要な因子ではないと主張している。シクロオクタテトラエンは、反芳香族性に起因する不安定化を避けるために非平面幾何構造をとる分子の例である。もし平面構造をとれば、環上に単一の8電子π系を持つことになるが、シクロオクタテトラエンは代わりに4つの個別のπ結合を持つボート形配座をとる。反芳香族化合物は短寿命の場合が多く、実験的に研究することが困難なため、反芳香族不安定化エネルギーは実験よりもシミュレーションによってモデル化されることが多い。 (ja) 반방향족성(反芳香族性, Antoaromaticity)은 콘주게이션된 평면 고리 분자가 특별히 불안정해 방향족성을 보이지 않는 것을 말한다. 휘켈 규칙에서 4n 전자일 때 반방향족이 된다. 뫼비우스 고리 분자나 이 적용되는 분자는 4n+2일 때 반방향족이다. (ko) Антиаромати́чність (англ. aromaticity) — хімічний термін, що позначає феномен енергетичної дестабілізації плоских циклічних молекул з моноциклічно делокалізованими π-електронами (n = 1, 2, 3,…). Така енергетична дестабілізація призводить до підвищеної реактивності цих сполук в порівнянні з їхніми лінійно кон'югованими аналогами. Антиароматичність є антонімом терміну «ароматичність». (uk) 反芳香性是指一类环状体系所具有的共同特性，当其中的电子离域时（π电子或孤电子对）体系的稳定性变低，通常反芳香性分子含有4n个π电子。与满足休克尔规则（4n+2个π电子）、拥有较高和键长平均化的芳香性化合物不同，反芳香性化合物高度不稳定，并表现出键长交替变化的趋势，反芳香性分子可能会自发地改变形状，比如扭转为非平面分子。通过1H NMR光谱可以观察到，反芳香性化合物中具有顺磁环电流，而芳香性化合物中则具有抗磁环电流，有研究者认为NICS磁判据是一种简单而可靠的芳香性判断依据。 反芳香烃的代表分子有戊搭烯（A）、（B）、环戊二烯阳离子（C）。环丁二烯通常被认为是一类反芳香性分子，但也有研究者提出质疑，认为环丁二烯的不稳定性并不是因为反芳香性。 (zh) Antiaromaticita je vlastnost cyklických molekul s systémem π elektronů, kdy mají tyto molekuly vyšší energii způsobenou 4n delokalizovaných elektronů (volných nebo π elektronů). Na rozdíl od aromatických sloučenin, u kterých platí Hückelovo pravidlo ([4n+2] π elektronů), jsou velmi reaktivní a nestabilní. Antiaromatické molekuly se mohou stabilizovat změnou tvaru, což vede ke ztrátě rovinné geometrie a tedy zániku některých π interakcí. Mají paramagnetický kruhový proud, zatímco u aromatických sloučenin je kruhový proud diamagnetický, což lze zjistit pomocí NMR spektroskopie. (cs) Αντιαρωματικότητα ή αντιαρωματικός χαρακτήρας (αγγλικά antiaromaticity) στη Χημεία είναι ένα σύνολο χαρακτηριστικών ιδιοτήτων επίπεδων κυκλικών ενώσεων με , που έχει υψηλότερη ενέργεια εξαιτίας της παρουσίας 4n π ηλεκτρονίων σε αυτό. Αντίθετα από τις αρωματικές ενώσεις, που ακολουθούν τον (Hückel's rule) και έχουν (4n+2) π ηλεκτρόνια και γι' αυτό έχουν αυξημένη σταθερότητα, οι αντιαρωματικές ενώσεις είναι πολύ ασταθείς και πολύ δραστικές χημικά. Για να αποφύγουν την αστάθεια που προκαλεί η αντιαρωματικότητά τους, τα μόρια αντιαρωματικών ενώσεων έχουν την τάση να «προσπαθούν» να αλλάξουν σχήμα, να γίνουν μη επίπεδα, και με αυτό να διακόψουν κάποιες από τις π αλληλεπιδράσεις, που προκαλούν την αστάθεια. Σε αντιδιαστολή με το διαμαγνητικό δακτύλιο που υπάρχει στις αρωματικές ενώσεις, οι αντι (el) Antiaromaticity is a chemical property of a cyclic molecule with a π electron system that has higher energy, i.e., it is less stable due to the presence of 4n delocalised (π or lone pair) electrons in it, as opposed to aromaticity. Unlike aromatic compounds, which follow Hückel's rule ([4n+2] π electrons) and are highly stable, antiaromatic compounds are highly unstable and highly reactive. To avoid the instability of antiaromaticity, molecules may change shape, becoming non-planar and therefore breaking some of the π interactions. In contrast to the diamagnetic ring current present in aromatic compounds, antiaromatic compounds have a paramagnetic ring current, which can be . (en) Antiaromatizität bezeichnet in der Chemie das Phänomen, dass cyclische Delokalisation von 4n Elektronen (n = 1, 2, 3 …) gegenüber einer linear konjugierten Referenz zu einer energetischen Destabilisierung und somit erhöhten Reaktivität führt. Sie ist somit das Gegenstück zum Phänomen der Aromatizität (Hauptartikel, vgl. dort für vertiefte Diskussionen), bei der cyclische Delokalisation von 4n + 2 Elektronen (n = 0, 1, 2 …) gegenüber einer linear konjugierten Referenz zu ernergetischer Stabilisierung und somit verringerter Reaktivität führt. Die Phänomene von Aromatizität und Antiaromatizität lassen sich in einfacher Form anhand der Hückel-Regel veranschaulichen. Verbindungen, welche das Phänomen der Antiaromatizität zeigen, werden als Antiaromaten, solche, die das Phänomen der Aromatizität (de) Las moléculas con antiaromaticidad o pseudoaromaticidad son del tipo sistemas cíclicos, conteniendo enlaces alternativos simples y doble enlaces, donde la energía del electrón pi del compuesto antiaromático es mayor que aquel de su contrapartida de cadena abierta. Así, los compuestos antiaromáticos son inestables y altamente reactivos; frecuentemente esos compuestos antiaromáticos se distorsionan entre sí fuera de planaridad para intentar resolver esta inestabilidad. Los compuestos antiaromáticos usualmente fallan con la regla de Hückel de aromaticidad. (es) Uma molécula antiaromática é um sistema cíclico contendo ligações simples e duplas alternadas, onde a energia de elétrons pi de compostos antiaromáticos é maior do que a sua congénere de cadeia aberta. Assim, os compostos antiaromáticos são instáveis e muito reativos, muitas vezes compostos antiaromáticos distorcem-se fora da planaridade para resolver essa instabilidade. Compostos antiaromáticos costumam falhar a regra de Hückel de aromaticidade. No entanto, a maioria dos químicos concordam quanto à definição de base empírica (ou simulada) de observações energéticas. (pt) |
| rdfs:label | ضد العطرية (ar) Antiaromaticita (cs) Antiaromatizität (de) Αντιαρωματικότητα (el) Antiaromaticity (en) Antiaromaticidad (es) Antiaromatikotasun (eu) Anti-aromaticité (fr) 反芳香族性 (ja) 반방향족성 (ko) Antiaromaticidade (pt) 反芳香性 (zh) Антиароматичність (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Antiaromaticity yago-res:Antiaromaticity wikidata:Antiaromaticity dbpedia-ar:Antiaromaticity dbpedia-cs:Antiaromaticity dbpedia-de:Antiaromaticity dbpedia-el:Antiaromaticity dbpedia-es:Antiaromaticity dbpedia-eu:Antiaromaticity dbpedia-fa:Antiaromaticity dbpedia-fr:Antiaromaticity dbpedia-ja:Antiaromaticity dbpedia-ko:Antiaromaticity dbpedia-pt:Antiaromaticity dbpedia-ro:Antiaromaticity dbpedia-sl:Antiaromaticity dbpedia-uk:Antiaromaticity dbpedia-zh:Antiaromaticity https://global.dbpedia.org/id/4mULK |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Antiaromaticity?oldid=1120947745&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Acidity_antiaromaticity.png wiki-commons:Special:FilePath/Antiaromaticity_examples.png wiki-commons:Special:FilePath/Cyclobutadiene_dimer.png wiki-commons:Special:FilePath/Cyclobutadiene_smaller.png wiki-commons:Special:FilePath/Cyclooctatetraene_smaller.png wiki-commons:Special:FilePath/Hexadehydro-(12)annulene.png wiki-commons:Special:FilePath/Phenolygous_Enolization.png wiki-commons:Special:FilePath/Pydrazine-dihydropyrazine_pair.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Antiaromaticity |
| is dbo:knownFor of | dbr:Alexander_Boldyrev |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Anti-aromatic dbr:Anti-aromaticity dbr:Antiaromatic dbr:Cyclopentadienyl_cation |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Biphenylene dbr:Borole dbr:Annulene dbr:Pentalene dbr:Indenofluorene dbr:1,2-Dioxin dbr:Organic_chemistry dbr:Conjugated_system dbr:Anti-aromatic dbr:Anti-aromaticity dbr:Antiaromatic dbr:Aromaticity dbr:Maleic_anhydride dbr:Marcey_Waters dbr:Michael_R._Wasielewski dbr:9-Borafluorene dbr:Alexander_Boldyrev dbr:Cyclobutadiene dbr:Cyclopentadienyl_cation dbr:Cyclotetradecaheptaene dbr:Jahn–Teller_effect dbr:Baird's_rule dbr:Homoaromaticity dbr:Woodward–Hoffmann_rules dbr:Porphyrin |
| is rdfs:seeAlso of | dbr:Aromaticity |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Antiaromaticity |
