Barrelene (original) (raw)
Barrelen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten bicylischen aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Der Name wurde 1960 im Zuge der Veröffentlichung der Erstsynthese von Howard Zimmerman wegen der tonnenförmigen Form (englisch: Barrel) der π-Elektronenwolke geprägt.
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| dbo:abstract | Barrelene is a bicyclic organic compound with chemical formula C8H8 and systematic name bicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-triene. First synthesized and described by Howard Zimmerman in 1960, the name derives from the resemblance to a barrel, with the staves being three ethylene units attached to two methine groups. It is the formal Diels–Alder adduct of benzene and acetylene. Due to its unusual molecular geometry, the compound is of considerable interest to theoretical chemists. Iptycenes, with the alkene groups part of an arenes, are related compounds. It is also a starting material for many other organic compounds, such as semibullvalene. The original Zimmerman, synthesis modified in 1969, starts from coumalic acid: Many alternative routes have been devised since then, one of them starting from benzene oxide: An alternate route that allows synthesis of the parent barrelene system and a variety of substituted barrelenes has also been reported (en) Barrelen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten bicylischen aliphatischen Kohlenwasserstoffe. Der Name wurde 1960 im Zuge der Veröffentlichung der Erstsynthese von Howard Zimmerman wegen der tonnenförmigen Form (englisch: Barrel) der π-Elektronenwolke geprägt. (de) バレレン(Barrelene)は、二環式化合物で、化学式はC8H8である。系統名は、ビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5,7-トリエンである。1960年ににより初めて合成、記述され、樽（Barrel）に似ていることから名付けられた。形式的にはベンゼンとアセチレンのディールス・アルダー反応付加物と考えることができる。異常な分子構造を持つことから、理論化学的な関心を集めている。 関連化合物としてイプチセンが挙げられる。またバレレンは、セミブルバレン等の他の多くの有機化合物の出発物質となる。 1969年に改良された当初のジマーマンの合成法は、クマリン酸を出発物質とする。 それ以来、多くの代替経路が発見されており、そのうちの1つはオキセピンから出発する。 バレレンと様々な置換バレレン類の合成が可能な方法も提案されている。 。 (ja) Barreleen is een bicyclische onverzadigde organische verbinding met als brutoformule C8H8. De systematische naam van barreleen is bicyclo[2.2.2]octa-2,5,7-trieen. De molecule bestaat uit 8 CH-eenheden en daarmee is het een valentie-isomeer van cyclo-octatetraeen. De naam is afgeleid van het Engelse woord voor vat (barrel), waarmee de structuurformule een zekere gelijkenis vertoont. Triptycenen, waarbij de dubbele bindingen van barreleen deel uitmaken van een benzeenring, zijn zowel structureel als in de manier waarop de synthese plaatsvindt, gerelateerde verbindingen. Barreleen is het uitgangspunt voor de synthese van een groot aantal andere verbindingen met complexe moleculaire architectuur, zoals de . (nl) Il barrelene è un idrocarburo biciclico triinsaturo, avente formula bruta C8H8, con una struttura altamente simmetrica (gruppo puntuale D3h) e molto particolare. La molecola può essere vista come consistente di 3 ponti vinilene (–HC=CH–) connessi a 2 teste di ponte (C-H), oppure come un ponte vinilene unito al benzene nelle posizioni 1 e 4. In quanto tale, è oggetto di molte ricerche a livello teorico, anche per le possibili interazioni spaziali tra i 3 doppi legami non coniugati e la possibilità, connessa a tali interazioni, di avere aromaticità con topologia di Möbius. Questa struttura corrisponde formalmente a quella dell'addotto di Diels-Alder dell'acetilene con il benzene, nei quali poi si decompone se il barrelene viene sottoposto a pirolisi a 250 °C. Tale struttura costituisce anche il nucleo strutturale del , che ha la stessa simmetria D3h, e dei suoi vari omologhi, dove i ponti vinilene del barrelene sono sostituiti da gruppi orto-fenilene (o-C6H4). (it) 桶烯（Barrelene）是一个双环烯烃类有机化合物。其化学式为C8H8，系统命名为双环[2.2.2]-2,5,7-辛三烯。桶烯因含有三个互相平行的双键，外观如三个乙烯分子箍成的桶状而得名。 首次被化学家H. E. Zimmerman于1960年用苯和乙炔，通过狄尔斯-阿尔德反应合成。其化学性质类似其他多烯烃。 * 桶烯的6个p軌域示意图 计算化学界对桶烯做了深入研究。它含有6个环状排列但不平面重叠的p軌域原子轨道，其所构成的3个π键電子雲必须有一对处于反符号重叠的状态，类似莫比乌斯带的结构。此被称为莫比乌斯芳香性。 (zh) |
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