Möbius aromaticity (original) (raw)
メビウス芳香族性（メビウスほうこうぞくせい、Möbius aromaticity）とは、非古典的な芳香族性のひとつ。よじれた環状化合物や、よじれた環状遷移状態を安定化させる要因となる。
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | In organic chemistry, Möbius aromaticity is a special type of aromaticity believed to exist in a number of organic molecules. In terms of molecular orbital theory these compounds have in common a monocyclic array of molecular orbitals in which there is an odd number of out-of-phase overlaps, the opposite pattern compared to the aromatic character to Hückel systems. The nodal plane of the orbitals, viewed as a ribbon, is a Möbius strip, rather than a cylinder, hence the name. The pattern of orbital energies is given by a rotated Frost circle (with the edge of the polygon on the bottom instead of a vertex), so systems with 4n electrons are aromatic, while those with 4n + 2 electrons are anti-aromatic/non-aromatic. Due to incrementally twisted nature of the orbitals of a Möbius aromatic system, stable Möbius aromatic molecules need to contain at least 8 electrons, although 4 electron Möbius aromatic transition states are well known in the context of the Dewar-Zimmerman framework for pericyclic reactions. Möbius molecular systems were considered in 1964 by Edgar Heilbronner by application of the Hückel method, but the first such isolable compound was not synthesized until 2003 by the group of . However, the fleeting trans-C9H9+ cation, one conformation of which is shown on the right, was proposed to be a Möbius aromatic reactive intermediate in 1998 based on computational and experimental evidence. (en) メビウス芳香族性（メビウスほうこうぞくせい、Möbius aromaticity）とは、非古典的な芳香族性のひとつ。よじれた環状化合物や、よじれた環状遷移状態を安定化させる要因となる。 (ja) 뫼비우스 방향족성(Möbius aromaticity)는 뫼비우스의 띠모양의 분자에서 적용되는 방향족성으로 일반적인 휘켈 규칙과 조건이 반대가 되어, 전자가 4n개일 때 방향족성이 되고 4n+2개일 때 반방향족성이 된다. 휘켈법을 이용해 행렬을 풀면 이유를 쉽게 알 수 있다. (ko) Em química orgânica, a aromaticidade Möbius é um tipo especial de aromaticidade que acredita-se existir num determinado número de moléculas orgânicas. Em termos da teoria OM estes compostos têm em comum uma matriz monocíclica de orbitais moleculares em que há um número ímpar de sopreposições fora de fase as quais revelam o padrão oposto do caráter aromático de sistemas de Hückel. A configuração espacial dos orbitais é uma reminiscência de uma fita de Möbius, daí seu nome. O menor membro desta classe de compostos seria o trans-benzeno. Aromaticidade Möbius foi prevista em 1964 por pela aplicação do mas o primeiro composto prático foi sintetizado em 2003 pelo grupo de . (pt) 在有机化学中，莫比乌斯芳香性是一类被认为存在于许多有机分子中的特殊的芳香性。用分子轨道理论来研究这些化合物发现共同点是其中分子轨道的单环阵列中有一些轨道的重叠有相位差，这与休克尔体系的芳香性特征恰好相反。这些轨道的立体构型让人想起了莫比乌斯带，这种芳香性因此得名。这类化合物中最小的应该是反式苯（trans-benzene）。1964年，运用研究得出了。但第一种化合物是由的团队于2003年所合成的。 莫比乌斯体系也存在于过渡态中。决定一个过渡态是莫比乌斯体系还是休克尔体系的方法是有4n或4n+2个电子的反应是允许还是禁阻的。这种方法使用了。 (zh) Ароматичність Мебіуса (рос. ароматичность Мебиуса, англ. Möbius aromaticity) — термін в органічній хімії, який описує наявність в молекули спряженої циклічної π-орбіталі, яка має топологію стрічки Мебіуса, тобто в наборі p-орбіталей у є непарне число перекривань орбіталей, що не збігаються за фазами. У цьому випадку система з 4n електронами стабілізована (ароматична), а з 4n+2 — дестабілізована (антиароматична), що є протилежністю до ароматичності Гюккеля. Першим прикладом такої сполуки став синтезований у 2003 році вуглеводень з 16-членним циклом, що містить 8 подвійних зв'язків (4n π-електронна система). Набагато більше прикладне значення концепція ароматичності Мебіуса має для опису перехідних станів перициклічних реакцій, що дозволяє правильно інтерпретувати стереохімію продуктів. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/MobiusvsHuckel.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 10208822 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 14915 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1069853634 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Molecular_orbital dbr:Molecular_orbital_theory dbr:Nucleus-independent_chemical_shift dbr:Barrelene dbr:Benzene dbr:Cycloaddition dbr:Reactive_intermediate dbr:Polyene dbr:Organic_chemistry dbr:Möbius_strip dbr:Conformational_isomerism dbr:Ladderane dbr:Photochemical dbr:Antiaromatic dbr:Aromaticity dbr:Molecular_symmetry dbr:Transition_state dbr:Activation_energy dbr:Solvolysis dbr:Cyclododecahexaene dbr:Cyclooctatetraene dbr:Edgar_Heilbronner dbr:Isomer dbc:Physical_organic_chemistry dbr:Henry_Rzepa dbr:Baird's_rule dbr:Bicycloaromaticity dbr:Bond_length dbr:Phenylene dbr:Indene dbr:X-ray_crystallography dbr:Harmonic_Oscillator_Model_of_Aromaticity dbr:Hückel's_rule dbr:Hückel_method dbr:Möbius–Hückel_concept dbr:Organochloride dbr:Möbius-Hückel_concept dbr:Porphyrin dbr:Pericyclic_reaction dbr:Tetradehydrodianthracene dbr:Bicyclic dbr:Organic_molecule dbr:Cis_isomer dbr:Disrotatory dbr:Suprafacial dbr:Conrotatory dbr:Deuterated dbr:Paul_v._R._Schleyer dbr:Antarafacial dbr:Steric_strain dbr:File:Cyclononatetraenyl_cation.png dbr:File:CyclononatetraenylCation.png dbr:File:Cyclotetranonaene_cation.png dbr:File:HuckelMobiusSwitch.svg dbr:File:HuckelvsMobiusTransitionState.png dbr:File:MobiusAromaticity.png dbr:File:MobiusvsHuckel.png dbr:Rainer_Herges |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Main dbt:Reflist dbt:Chemical_bonds |
| dcterms:subject | dbc:Physical_organic_chemistry |
| gold:hypernym | dbr:Type |
| rdfs:comment | メビウス芳香族性（メビウスほうこうぞくせい、Möbius aromaticity）とは、非古典的な芳香族性のひとつ。よじれた環状化合物や、よじれた環状遷移状態を安定化させる要因となる。 (ja) 뫼비우스 방향족성(Möbius aromaticity)는 뫼비우스의 띠모양의 분자에서 적용되는 방향족성으로 일반적인 휘켈 규칙과 조건이 반대가 되어, 전자가 4n개일 때 방향족성이 되고 4n+2개일 때 반방향족성이 된다. 휘켈법을 이용해 행렬을 풀면 이유를 쉽게 알 수 있다. (ko) Em química orgânica, a aromaticidade Möbius é um tipo especial de aromaticidade que acredita-se existir num determinado número de moléculas orgânicas. Em termos da teoria OM estes compostos têm em comum uma matriz monocíclica de orbitais moleculares em que há um número ímpar de sopreposições fora de fase as quais revelam o padrão oposto do caráter aromático de sistemas de Hückel. A configuração espacial dos orbitais é uma reminiscência de uma fita de Möbius, daí seu nome. O menor membro desta classe de compostos seria o trans-benzeno. Aromaticidade Möbius foi prevista em 1964 por pela aplicação do mas o primeiro composto prático foi sintetizado em 2003 pelo grupo de . (pt) 在有机化学中，莫比乌斯芳香性是一类被认为存在于许多有机分子中的特殊的芳香性。用分子轨道理论来研究这些化合物发现共同点是其中分子轨道的单环阵列中有一些轨道的重叠有相位差，这与休克尔体系的芳香性特征恰好相反。这些轨道的立体构型让人想起了莫比乌斯带，这种芳香性因此得名。这类化合物中最小的应该是反式苯（trans-benzene）。1964年，运用研究得出了。但第一种化合物是由的团队于2003年所合成的。 莫比乌斯体系也存在于过渡态中。决定一个过渡态是莫比乌斯体系还是休克尔体系的方法是有4n或4n+2个电子的反应是允许还是禁阻的。这种方法使用了。 (zh) In organic chemistry, Möbius aromaticity is a special type of aromaticity believed to exist in a number of organic molecules. In terms of molecular orbital theory these compounds have in common a monocyclic array of molecular orbitals in which there is an odd number of out-of-phase overlaps, the opposite pattern compared to the aromatic character to Hückel systems. The nodal plane of the orbitals, viewed as a ribbon, is a Möbius strip, rather than a cylinder, hence the name. The pattern of orbital energies is given by a rotated Frost circle (with the edge of the polygon on the bottom instead of a vertex), so systems with 4n electrons are aromatic, while those with 4n + 2 electrons are anti-aromatic/non-aromatic. Due to incrementally twisted nature of the orbitals of a Möbius aromatic syste (en) Ароматичність Мебіуса (рос. ароматичность Мебиуса, англ. Möbius aromaticity) — термін в органічній хімії, який описує наявність в молекули спряженої циклічної π-орбіталі, яка має топологію стрічки Мебіуса, тобто в наборі p-орбіталей у є непарне число перекривань орбіталей, що не збігаються за фазами. У цьому випадку система з 4n електронами стабілізована (ароматична), а з 4n+2 — дестабілізована (антиароматична), що є протилежністю до ароматичності Гюккеля. (uk) |
| rdfs:label | 뫼비우스 방향족성 (ko) Möbius aromaticity (en) メビウス芳香族性 (ja) Aromaticidade Möbius (pt) 莫比乌斯芳香性 (zh) Ароматичність Мебіуса (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Möbius aromaticity wikidata:Möbius aromaticity dbpedia-fa:Möbius aromaticity dbpedia-ja:Möbius aromaticity dbpedia-ko:Möbius aromaticity dbpedia-pt:Möbius aromaticity dbpedia-uk:Möbius aromaticity dbpedia-zh:Möbius aromaticity https://global.dbpedia.org/id/32qQ2 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Möbius_aromaticity?oldid=1069853634&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/CyclononatetraenylCation.png wiki-commons:Special:FilePath/Cyclononatetraenyl_cation.png wiki-commons:Special:FilePath/Cyclotetranonaene_cation.png wiki-commons:Special:FilePath/HuckelMobiusSwitch.svg wiki-commons:Special:FilePath/HuckelvsMobiusTransitionState.png wiki-commons:Special:FilePath/MobiusAromaticity.png wiki-commons:Special:FilePath/MobiusvsHuckel.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Möbius_aromaticity |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Mobius_aromatic dbr:Mobius_aromaticity dbr:Moebius_aromatic dbr:Moebius_aromaticity dbr:Möbius_aromatic dbr:Möbius_benzene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Moebius dbr:Pyramidal_alkene dbr:Möbius_strip dbr:Aromaticity dbr:Cyclononatetraene dbr:Henry_Rzepa dbr:Baird's_rule dbr:Atsuhiro_Osuka dbr:Michael_J._S._Dewar dbr:Hückel_method dbr:Porphyrin dbr:Pericyclic_reaction dbr:Mobius_aromatic dbr:Mobius_aromaticity dbr:Moebius_aromatic dbr:Moebius_aromaticity dbr:Möbius_aromatic dbr:Möbius_benzene |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Möbius_aromaticity |
