Di-π-methane rearrangement (original) (raw)
Die Di-π-Methan-Umlagerung ist eine Reaktion der Organischen Chemie die zuerst von H. E. Zimmerman sowie G. L. Grunewald beschrieben wurde. Aus diesem Grund ist die Reaktion auch unter dem Namen „Zimmerman-Umlagerung“ bekannt. Die Di-π-Methan-Umlagerung ist eine photochemische Reaktion, um Vinylcyclopropan aus einem 1,4-Dien zu erhalten.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Die Di-π-Methan-Umlagerung ist eine Reaktion der Organischen Chemie die zuerst von H. E. Zimmerman sowie G. L. Grunewald beschrieben wurde. Aus diesem Grund ist die Reaktion auch unter dem Namen „Zimmerman-Umlagerung“ bekannt. Die Di-π-Methan-Umlagerung ist eine photochemische Reaktion, um Vinylcyclopropan aus einem 1,4-Dien zu erhalten. (de) The di-π-methane rearrangement is a photochemical reaction of a molecular entity that contains two π-systems separated by a saturated carbon atom (a 1,4-diene or an allyl-substituted aromatic ring), to form an ene- (or aryl-) substituted cyclopropane. The rearrangement reaction formally amounts to a 1,2 shift of one ene group (in the diene) or the aryl group (in the allyl-aromatic analog) and bond formation between the lateral carbons of the non-migrating moiety. (en) Ди-π-метанове перегрупування — фотохімічне перегрупування ди-π-метанових систем в результаті якого утворюються вініл- або арилзаміщені циклопропани. (uk) 齊默爾曼重排反应（Zimmermann rearrangement），亦称二-π-甲烷重排反应（Di-pi-methane rearrangement），指1,4-二烯光促转化为烯基环丙烷的反应。它是一种光化学反应，在光反应条件（hv）下发生于含有两个π电子体系且被一个饱和碳原子分开的分子实体中（通常为1,4-二烯或烯丙基芳环），产物为或芳基取代的环丙烷。该重排相当于二烯中的一个烯基或芳基发生了1,2-迁移，并在未迁移部分的两个不动的碳原子间形成了一根σ共价键。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Di-pi-methane.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 12041060 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 7883 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1120396989 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Barrelene dbr:Howard_Zimmerman dbr:Intersystem_crossing dbc:Rearrangement_reactions dbr:Pi_bond dbr:Photodissociation dbr:Cis-trans_isomerism dbr:Acetone dbr:Allyl dbr:Cyclopropane dbr:Diene dbr:Rearrangement_reaction dbr:Triplet_state dbr:Sigma_bond dbr:Singlet_state dbr:Molecular_entity dbr:Semibullvalene dbr:Mechanistic_Organic_Photochemistry dbr:Aromatic_ring dbr:File:Barr_to_Semibullvalene_Mech.gif dbr:File:Di-pi-methane.png dbr:File:Mariano.gif dbr:File:Pratt_Wiki.gif |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Reflist |
| dcterms:subject | dbc:Rearrangement_reactions |
| rdfs:comment | Die Di-π-Methan-Umlagerung ist eine Reaktion der Organischen Chemie die zuerst von H. E. Zimmerman sowie G. L. Grunewald beschrieben wurde. Aus diesem Grund ist die Reaktion auch unter dem Namen „Zimmerman-Umlagerung“ bekannt. Die Di-π-Methan-Umlagerung ist eine photochemische Reaktion, um Vinylcyclopropan aus einem 1,4-Dien zu erhalten. (de) The di-π-methane rearrangement is a photochemical reaction of a molecular entity that contains two π-systems separated by a saturated carbon atom (a 1,4-diene or an allyl-substituted aromatic ring), to form an ene- (or aryl-) substituted cyclopropane. The rearrangement reaction formally amounts to a 1,2 shift of one ene group (in the diene) or the aryl group (in the allyl-aromatic analog) and bond formation between the lateral carbons of the non-migrating moiety. (en) Ди-π-метанове перегрупування — фотохімічне перегрупування ди-π-метанових систем в результаті якого утворюються вініл- або арилзаміщені циклопропани. (uk) 齊默爾曼重排反应（Zimmermann rearrangement），亦称二-π-甲烷重排反应（Di-pi-methane rearrangement），指1,4-二烯光促转化为烯基环丙烷的反应。它是一种光化学反应，在光反应条件（hv）下发生于含有两个π电子体系且被一个饱和碳原子分开的分子实体中（通常为1,4-二烯或烯丙基芳环），产物为或芳基取代的环丙烷。该重排相当于二烯中的一个烯基或芳基发生了1,2-迁移，并在未迁移部分的两个不动的碳原子间形成了一根σ共价键。 (zh) |
| rdfs:label | Di-π-methanový přesmyk (cs) Di-π-Methan-Umlagerung (de) Di-π-methane rearrangement (en) 齐默尔曼重排反应 (zh) Ди-π-метанове перегрупування (uk) |
| owl:sameAs | wikidata:Di-π-methane rearrangement dbpedia-cs:Di-π-methane rearrangement dbpedia-de:Di-π-methane rearrangement dbpedia-uk:Di-π-methane rearrangement dbpedia-zh:Di-π-methane rearrangement https://global.dbpedia.org/id/FQBy |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Di-π-methane_rearrangement?oldid=1120396989&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Barr_to_Semibullvalene_Mech.gif wiki-commons:Special:FilePath/Di-pi-methane.png wiki-commons:Special:FilePath/Mariano.gif wiki-commons:Special:FilePath/Pratt_Wiki.gif |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Di-π-methane_rearrangement |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Di-pi-methane_rearrangement |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Cyclopropanation dbr:List_of_organic_reactions dbr:Vinylcyclopropane_rearrangement dbr:Organic_photochemistry dbr:Bullvalene dbr:Di-pi-methane_rearrangement dbr:Photoelectrochemical_process dbr:Photochemistry dbr:Photoisomerization |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Di-π-methane_rearrangement |
