Epoxide (original) (raw)
Die Epoxide, auch Epoxyde, nach dem Hantzsch-Widman-System Oxirane oder nach der Austauschnomenklatur Oxacyclopropane, sind eine chemische Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, cyclischer, organischer Verbindungen. Sie enthalten einen Dreiring, bei dem im Vergleich zum Cyclopropan eine Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist. Epoxidgruppen bilden somit die einfachsten sauerstoffhaltigen Heterocyclen. Die Sauerstoffbrücke wird als Epoxybrücke bezeichnet.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Un epòxid és un éter cíclic format per un anell de tres àtoms. Aquest anell té, aproximadament, la forma d'un triàngle equilàter, la qual cosa el fa altament tibant i tens. Aquesta característica confereix al grup epòxid la propietat de ser més reactiu que altres éters. Els epòxids simples s'anomenen a partir del compost "parental", que és l'òxid d'etilè o oxirà, tal com passa amb el clorometiloxirà. Com a grup funcional, els epòxids s'anomenen emprant el prefix epoxi en compostos tals com l'1,2-epoxycicloheptà, també conegut com a epòxid ciclohepté o, simplement, òxid ciclohepté. S'anomena poliepoxi o epoxi a un polímer que contingui unitats epoxi que no han reaccionat entre si.Les resines d'epoxi són utilitzades com adhesius i material estructural. La polimerització d'un epòxid dona lloca a un polieter. L'òxid d'etilè, per exemple, polimeritza i forma el polietilenglicol, també conegut com a òxid de polietilè. (ca) الإيبوكسيد (بالإنجليزية: Epoxide) عبارة عن إيثر حلقي مكون من ثلاث ذرات. تكون الحلقة عبارة عن مثلث متساوي الأضلاع تحتل ذرة الأكسجين أحد رؤوسه، أي أنه مركب حلقي غير متجانس. نظراً لوجود الحلقة الثلاثية التي تتميز بشكل كبير، فإن للإيبوكسيدات نشاطاً كيميائياً أكبر منه للإيثرات. إن المركبات الحاوية على الإيبوكسيد تدعى إيبوكسيدات، وأبسط هذه المركبات هو أكسيد الإيثيلين الذي يدعى الأكسيران، والذي يشابه حلقي البروبان في البنية، لذلك تسمى الإيبوكسيدات أيضاً بالأكسيرانات. يعد الإيبوكسيد من المجموعات الوظيفية، وتستعمل السابقة إيبوكسي epoxy للتسمية. تطلق نفس التسمية المختصرة أي إيبوكسي على البوليمر الحاوي على وحدات من الإيبوكسيد Polyepoxide والذي يستعمل بشكل واسع في صناعة اللواصق. (ar) Epoxid je cyklický ether se třemi atomy v kruhu. Do tohoto kruhu lze přibližně vepsat rovnostranný trojúhelník, proto má molekula vysoké . Toto napětí činí epoxidy reaktivnějšími, než jsou jiné ethery. Jednoduché epoxidy mají název podle původní sloučeniny ethylenoxidu neboli oxiranu, například chlormethyloxiran. Jako funkční skupina mají epoxidy prefix epoxy-, například ve sloučenině 1,2-epoxycyklohepten, která se nazývá také cykloheptenepoxid nebo prostě cykloheptenoxid. Polymer obsahující nezreagované epoxidové jednotky se nazývá polyepoxid nebo epoxidová pryskyřice (někdy jen epoxid). Epoxidové pryskyřice se používají jako lepidla, nátěrové hmoty nebo konstrukční materiály. Polymerizací epoxidu vzniká , například ethylenoxid polymeruje na polyethylenglykol, též známý jako polyethylenoxid. (cs) Die Epoxide, auch Epoxyde, nach dem Hantzsch-Widman-System Oxirane oder nach der Austauschnomenklatur Oxacyclopropane, sind eine chemische Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, cyclischer, organischer Verbindungen. Sie enthalten einen Dreiring, bei dem im Vergleich zum Cyclopropan eine Methylengruppe durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist. Epoxidgruppen bilden somit die einfachsten sauerstoffhaltigen Heterocyclen. Die Sauerstoffbrücke wird als Epoxybrücke bezeichnet. (de) In organic chemistry, an epoxide is a cyclic ether (R−O−R’) with a three-atom ring. This ring approximates an equilateral triangle, which makes it strained, and hence highly reactive, more so than other ethers. They are produced on a large scale for many applications. In general, low molecular weight epoxides are colourless and nonpolar, and often volatile. (en) En química orgánica un epóxido es un éter cíclico formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente. Los epóxidos son generalmente líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno. Se nombran anteponiendo el prefijo «epoxi-» al hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por comas, y, a la vez, estos separados por un guion de sufijo. * Datos: Q408028 * Multimedia: Epoxides / Q408028 (es) Epoxido eter ziklokoei esaten zaie hiru atomotako eraztuna osatzen dutenean. Eraztunak triangelu ekilateroa osatzen du kasik eta horrek atomoen arteko loturak asko tentsionatzen ditu. Hortaz sintesi organikorako oso elektroizale egoki bihurtzen ditu. Ondoriz, gainerako eterrak baino erreaktiboak dira epoiidoak eta lehengai moduan prozesu kimiko askotan baliatzen dira. Normalean, pisu molekular baxuko epoxiak likido kolorge, ez-polar eta sarritan hegazkorrak izaten dira. Sarri karbono-kate baten elkarren ondoko bi atomo oxigeno-atomo bakar batekin lotzen diren funtzioari ere esaten zaio. Hizkeran arruntean epoxi ere esaten zaie, epoxido batzuen polimerizazioz sortutako epoxi erretxinen izenaren isla moduan. Epoxido ezagunenak etilen oxidoa, propilen oxidoa, epiklorohidrina eta bisfenol A diglizidil eterra dira. (eu) Les époxydes (contraction de épi-, à côté, et de oxyde pour les produits d'oxydation par l'oxygène) sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone unique. On parle également d'oxacycloalcanes (nomenclature systématique) plus souvent abrégé en oxiranes. L'époxyde le plus simple est l'oxyde d'éthylène qui est le noyau de base de tous les autres époxydes. (fr) Epoksida adalah suatu eter siklik dengan cincin beranggota-tiga. Cincin ini kira-kira membentuk suatu segitiga sama sisi, yang membuatnya tegang, dan karenanya sangat reaktif, lebih dibandingkan eter lainnya. Senyawa ini diproduksi dalam skala besar untuk berbagai aplikasi. Secara umum, epoksida dengan berat molekul rendah tidak berwarna dan tidak reaktif, serta sering kali mudah menguap. (in) Un epossido, detto anche ossirano, è un etere ciclico in cui l'ossigeno è uno degli atomi di un anello a tre termini. La molecola di un epossido è del tipo R1R2C(O)CR3R4 con gli R radicali alchilici o arilici. Pur essendo degli eteri, essi presentano una reattività del tutto eccezionale e degli schemi di sintesi alquanto differenti. In generale, gli epossidi a basso peso molecolare sono gas o liquidi volatili molto infiammabili, incolori e poco polari, solubili anche in acqua (con la quale però lentamente reagiscono), oltre che nei comuni solventi organici eterei, idrocarburici o alogenati. Tale reattività degli epossidi che va ben oltre quella degli eteri alifatici o ciclici ad almeno 5 termini è causata dalla tensione d'anello, nelle sue componenti angolare e torsionale; la prima è dovuta alla notevole riduzione degli angoli di legame a circa 60°, valore molto distante dall'angolo tetraedrico (109,5°) ideale per l'ibridazione sp3 (tensione angolare); la seconda (tensione torsionale, dovuta all'eclissamento degli idrogeni dell'anello) è un poco inferiore a quella nel ciclopropano, perché rispetto ad esso qui mancano due idrogeni e quindi i loro eclissamenti, ma resta comunque notevole. Tutto questo porta ad una facile apertura dell'anello e questa può avvenire in molti modi che comprendono sia attacchi nucleofili, che elettrofili. (it) 에폭사이드(영어: epoxide)는 3원환을 이루는 옥시드를 가리킨다. 다시 말해 탄소-산소-탄소가 환상으로 결합한 화합물이나 그 부위를 가리킨다(관능기). 에폭사이드는 기술적으로 에터로 분류되지만, 그들의 예외적인 화학적 반응성이 다른 에터와 비교되기 때문에 분리하여 논의된다. 간단한 에폭사이드는 모체 에폭사이드인 (oxirane)의 유도체로서 명명된다. 에폭사이드가 다른 고리계의 한 부분인 경우 접두사 epoxy를 사용하여 명명한다. 에폭사이드의 관용명은 그 에폭사이드로 유도된 알켄의 이름을 주고, 이어서 "oxide"란 단어를 붙여 명명되며, 한 예로 cis-2-butene oxide가 있다. (ko) エポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン（オキシラン）を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド（エポキシエタン）である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。 (ja) Epoksydy, epitlenki, oksirany – klasa organicznych związków chemicznych zawierających trójczłonowy, nasycony pierścień złożony z atomu tlenu i dwóch atomów węgla. Są to więc formalnie pochodne oksiranu (najprostszego związku z tej klasy) i należą do (cyklicznych eterów). Z formalnego punktu widzenia epoksydy są cyklicznymi eterami, ale ich naprężony pierścień trójczłonowy nadaje im nietypowe jak na etery właściwości. Są one bardzo reaktywne, gdyż w pierścieniu trójczłonowym kąty wiązań C−O wynoszą ok. 60°, gdy normalnie, w eterach niecyklicznych, ten kąt wynosi ok. 110°. Epoksydy nadzwyczaj łatwo ulegają reakcji otwarcia pierścienia katalizowanej śladami kwasów lub zasad oraz pod wpływem ogrzewania, w czasie którego przyłączają nukleofil: Np. reakcja tlenku etylenu z wodą w środowisku kwaśnym prowadzi do otrzymania glikolu etylenowego: W warunkach braku jonów H+ lub OH− reakcja otwarcia grupy epitlenkowej prowadzi do polimeryzacji, w wyniku której powstają polietery. Najprostszy i jednocześnie najważniejszy z punktu widzenia zastosowań praktycznych tlenek etylenu jest otrzymywany w przemyśle w wyniku katalitycznego utleniania etylenu. Epoksydy można otrzymać w wyniku reakcji alkenów z chlorem i wodnym roztworem wodorotlenku: Ważną metodą laboratoryjnego otrzymywania epoksydów jest utlenianie związków nienasyconych nadtlenokwasami. (pl) Een epoxide is een cyclische ether met slechts drie ringatomen. De ring is bij benadering een gelijkzijdige driehoek: de bindingshoeken bedragen ongeveer 60°. De gespannen ring zorgt ervoor dat epoxiden reactiever zijn dan andere ethers. Simpele epoxiden zijn genoemd naar de uitgangsstof ethyleenoxide of oxiraan, zoals in chloormethyloxiraan. Als een functionele groep krijgen epoxiden het voorvoegsel epoxy-, zoals in 1,2-epoxycycloheptaan.Een polymeer bestaande uit epoxide-eenheden wordt een epoxy of polyepoxide genoemd. (nl) En epoxid är en cyklisk eter bestående av två kolatomer och ett syre. Den enklaste epoxiden, där alla substituenter är väten, kallas etylenoxid. (sv) Um epóxi é um éter cíclico com três átomos que formam um anel. Este anel define aproximadamente um triângulo equilátero que o torna altamente . Esse anel sob tensão torna o epóxi mais reactivo que os outros éteres. Os epóxis simples são nomeados a partir do composto original óxido de etileno ou oxirano tal como o clorometiloxirano. Como grupo funcional, os epóxis apresentam o prefixo epoxi-, tal como no composto que também pode ser chamado de ciclo-hepatno epóxi. Um polímero que contém grupos epóxis por reagir é chamado poliepóxi. As resinas epóxi são usadas como adesivos ou materiais estruturais. A polimerização de um epóxi produz um — por exemplo, o óxido de etileno polimeriza para produzir polietileno glicol, também conhecido por óxido de polietileno —. (pt) Эпоксиды (оксираны) — насыщенные трёхчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом. Эпоксиды являются циклическими простыми эфирами, однако вследствие напряжённости трёхчленного цикла обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла. (ru) Епоксиди — це органічні сполуки, в яких до двох сусідніх атомів карбону приєднаний атом оксигену. Вони також є циклічними етерами. (uk) 环氧化(合)物(epoxide)，是含氧三元环的醚类化合物，可以看作环氧乙烷的衍生物。其中三个原子大致在一个等边三角形结构的平面上。由于张力较大，环氧化合物比其他醚更活泼，尤其是与亲核试剂反应。简单的环氧化合物可以通过它们的无氧完全饱和的母体结构来命名，比如环氧乙烷。 含有未反应环氧单元的聚合物称为：聚环氧化物或者环氧树脂。环氧树脂可以用于胶粘剂和结构材料。聚合环氧化物可以得到聚醚，比如通过环氧乙烷经过聚合反应得到聚乙二醇。 (zh) |
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(en) En química orgánica un epóxido es un éter cíclico formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente. Los epóxidos son generalmente líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno. Se nombran anteponiendo el prefijo «epoxi-» al hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por comas, y, a la vez, estos separados por un guion de sufijo. * Datos: Q408028 * Multimedia: Epoxides / Q408028 (es) Les époxydes (contraction de épi-, à côté, et de oxyde pour les produits d'oxydation par l'oxygène) sont des substances chimiques comportant un oxygène ponté sur une liaison carbone-carbone unique. On parle également d'oxacycloalcanes (nomenclature systématique) plus souvent abrégé en oxiranes. L'époxyde le plus simple est l'oxyde d'éthylène qui est le noyau de base de tous les autres époxydes. (fr) Epoksida adalah suatu eter siklik dengan cincin beranggota-tiga. Cincin ini kira-kira membentuk suatu segitiga sama sisi, yang membuatnya tegang, dan karenanya sangat reaktif, lebih dibandingkan eter lainnya. Senyawa ini diproduksi dalam skala besar untuk berbagai aplikasi. Secara umum, epoksida dengan berat molekul rendah tidak berwarna dan tidak reaktif, serta sering kali mudah menguap. (in) 에폭사이드(영어: epoxide)는 3원환을 이루는 옥시드를 가리킨다. 다시 말해 탄소-산소-탄소가 환상으로 결합한 화합물이나 그 부위를 가리킨다(관능기). 에폭사이드는 기술적으로 에터로 분류되지만, 그들의 예외적인 화학적 반응성이 다른 에터와 비교되기 때문에 분리하여 논의된다. 간단한 에폭사이드는 모체 에폭사이드인 (oxirane)의 유도체로서 명명된다. 에폭사이드가 다른 고리계의 한 부분인 경우 접두사 epoxy를 사용하여 명명한다. 에폭사이드의 관용명은 그 에폭사이드로 유도된 알켄의 이름을 주고, 이어서 "oxide"란 단어를 붙여 명명되며, 한 예로 cis-2-butene oxide가 있다. (ko) エポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン（オキシラン）を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド（エポキシエタン）である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。 (ja) Een epoxide is een cyclische ether met slechts drie ringatomen. De ring is bij benadering een gelijkzijdige driehoek: de bindingshoeken bedragen ongeveer 60°. De gespannen ring zorgt ervoor dat epoxiden reactiever zijn dan andere ethers. Simpele epoxiden zijn genoemd naar de uitgangsstof ethyleenoxide of oxiraan, zoals in chloormethyloxiraan. Als een functionele groep krijgen epoxiden het voorvoegsel epoxy-, zoals in 1,2-epoxycycloheptaan.Een polymeer bestaande uit epoxide-eenheden wordt een epoxy of polyepoxide genoemd. (nl) En epoxid är en cyklisk eter bestående av två kolatomer och ett syre. Den enklaste epoxiden, där alla substituenter är väten, kallas etylenoxid. (sv) Эпоксиды (оксираны) — насыщенные трёхчленные гетероциклы, содержащие в цикле один кислородный атом. Эпоксиды являются циклическими простыми эфирами, однако вследствие напряжённости трёхчленного цикла обладают высокой реакционной способностью в реакциях раскрытия цикла. (ru) Епоксиди — це органічні сполуки, в яких до двох сусідніх атомів карбону приєднаний атом оксигену. Вони також є циклічними етерами. (uk) 环氧化(合)物(epoxide)，是含氧三元环的醚类化合物，可以看作环氧乙烷的衍生物。其中三个原子大致在一个等边三角形结构的平面上。由于张力较大，环氧化合物比其他醚更活泼，尤其是与亲核试剂反应。简单的环氧化合物可以通过它们的无氧完全饱和的母体结构来命名，比如环氧乙烷。 含有未反应环氧单元的聚合物称为：聚环氧化物或者环氧树脂。环氧树脂可以用于胶粘剂和结构材料。聚合环氧化物可以得到聚醚，比如通过环氧乙烷经过聚合反应得到聚乙二醇。 (zh) الإيبوكسيد (بالإنجليزية: Epoxide) عبارة عن إيثر حلقي مكون من ثلاث ذرات. تكون الحلقة عبارة عن مثلث متساوي الأضلاع تحتل ذرة الأكسجين أحد رؤوسه، أي أنه مركب حلقي غير متجانس. نظراً لوجود الحلقة الثلاثية التي تتميز بشكل كبير، فإن للإيبوكسيدات نشاطاً كيميائياً أكبر منه للإيثرات. إن المركبات الحاوية على الإيبوكسيد تدعى إيبوكسيدات، وأبسط هذه المركبات هو أكسيد الإيثيلين الذي يدعى الأكسيران، والذي يشابه حلقي البروبان في البنية، لذلك تسمى الإيبوكسيدات أيضاً بالأكسيرانات. (ar) Un epòxid és un éter cíclic format per un anell de tres àtoms. Aquest anell té, aproximadament, la forma d'un triàngle equilàter, la qual cosa el fa altament tibant i tens. Aquesta característica confereix al grup epòxid la propietat de ser més reactiu que altres éters. Els epòxids simples s'anomenen a partir del compost "parental", que és l'òxid d'etilè o oxirà, tal com passa amb el clorometiloxirà. Com a grup funcional, els epòxids s'anomenen emprant el prefix epoxi en compostos tals com l'1,2-epoxycicloheptà, també conegut com a epòxid ciclohepté o, simplement, òxid ciclohepté. (ca) Epoxid je cyklický ether se třemi atomy v kruhu. Do tohoto kruhu lze přibližně vepsat rovnostranný trojúhelník, proto má molekula vysoké . Toto napětí činí epoxidy reaktivnějšími, než jsou jiné ethery. Jednoduché epoxidy mají název podle původní sloučeniny ethylenoxidu neboli oxiranu, například chlormethyloxiran. Jako funkční skupina mají epoxidy prefix epoxy-, například ve sloučenině 1,2-epoxycyklohepten, která se nazývá také cykloheptenepoxid nebo prostě cykloheptenoxid. (cs) Epoxido eter ziklokoei esaten zaie hiru atomotako eraztuna osatzen dutenean. Eraztunak triangelu ekilateroa osatzen du kasik eta horrek atomoen arteko loturak asko tentsionatzen ditu. Hortaz sintesi organikorako oso elektroizale egoki bihurtzen ditu. Ondoriz, gainerako eterrak baino erreaktiboak dira epoiidoak eta lehengai moduan prozesu kimiko askotan baliatzen dira. Normalean, pisu molekular baxuko epoxiak likido kolorge, ez-polar eta sarritan hegazkorrak izaten dira. Sarri karbono-kate baten elkarren ondoko bi atomo oxigeno-atomo bakar batekin lotzen diren funtzioari ere esaten zaio. (eu) Un epossido, detto anche ossirano, è un etere ciclico in cui l'ossigeno è uno degli atomi di un anello a tre termini. La molecola di un epossido è del tipo R1R2C(O)CR3R4 con gli R radicali alchilici o arilici. Pur essendo degli eteri, essi presentano una reattività del tutto eccezionale e degli schemi di sintesi alquanto differenti. In generale, gli epossidi a basso peso molecolare sono gas o liquidi volatili molto infiammabili, incolori e poco polari, solubili anche in acqua (con la quale però lentamente reagiscono), oltre che nei comuni solventi organici eterei, idrocarburici o alogenati. (it) Epoksydy, epitlenki, oksirany – klasa organicznych związków chemicznych zawierających trójczłonowy, nasycony pierścień złożony z atomu tlenu i dwóch atomów węgla. Są to więc formalnie pochodne oksiranu (najprostszego związku z tej klasy) i należą do (cyklicznych eterów). Z formalnego punktu widzenia epoksydy są cyklicznymi eterami, ale ich naprężony pierścień trójczłonowy nadaje im nietypowe jak na etery właściwości. Są one bardzo reaktywne, gdyż w pierścieniu trójczłonowym kąty wiązań C−O wynoszą ok. 60°, gdy normalnie, w eterach niecyklicznych, ten kąt wynosi ok. 110°. (pl) Um epóxi é um éter cíclico com três átomos que formam um anel. Este anel define aproximadamente um triângulo equilátero que o torna altamente . Esse anel sob tensão torna o epóxi mais reactivo que os outros éteres. Os epóxis simples são nomeados a partir do composto original óxido de etileno ou oxirano tal como o clorometiloxirano. Como grupo funcional, os epóxis apresentam o prefixo epoxi-, tal como no composto que também pode ser chamado de ciclo-hepatno epóxi. (pt) |
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