Cascade reaction (original) (raw)
Η αντίδραση Negishi είναι οργανική αντίδραση διασταυρούμενης σύζευξης στην οποία συμμετέχουν μια οργανοψευδαργυρική ένωση, ένα αλογονίδιο και καταλύτης τετρα(τριφαινυλοφωσφινο)παλλάδιο(0) (βλέπε αντίδραση Suzuki) ή νικέλιο. Έτσι δημιουργείται ένας νέος δεσμός άνθρακα-άνθρακα. Η αντίδραση χρησιμοποιείται για τη σύνθεση υποκατεστημένων παραγώγων βενζολίου, τολουολίου, κλπ.:
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Η αντίδραση Negishi είναι οργανική αντίδραση διασταυρούμενης σύζευξης στην οποία συμμετέχουν μια οργανοψευδαργυρική ένωση, ένα αλογονίδιο και καταλύτης τετρα(τριφαινυλοφωσφινο)παλλάδιο(0) (βλέπε αντίδραση Suzuki) ή νικέλιο. Έτσι δημιουργείται ένας νέος δεσμός άνθρακα-άνθρακα. Η αντίδραση χρησιμοποιείται για τη σύνθεση υποκατεστημένων παραγώγων βενζολίου, τολουολίου, κλπ.: (el) A cascade reaction, also known as a domino reaction or tandem reaction, is a chemical process that comprises at least two consecutive reactions such that each subsequent reaction occurs only in virtue of the chemical functionality formed in the previous step. In cascade reactions, isolation of intermediates is not required, as each reaction composing the sequence occurs spontaneously. In the strictest definition of the term, the reaction conditions do not change among the consecutive steps of a cascade and no new reagents are added after the initial step. By contrast, one-pot procedures similarly allow at least two reactions to be carried out consecutively without any isolation of intermediates, but do not preclude the addition of new reagents or the change of conditions after the first reaction. Thus, any cascade reaction is also a one-pot procedure, while the reverse does not hold true. Although often composed solely of intramolecular transformations, cascade reactions can also occur intermolecularly, in which case they also fall under the category of multicomponent reactions. The main benefits of cascade sequences include high atom economy and reduction of waste generated by the several chemical processes, as well as of the time and work required to carry them out. The efficiency and utility of a cascade reaction can be measured in terms of the number of bonds formed in the overall sequence, the degree of increase in the structural complexity via the process, and its applicability to broader classes of substrates. The earliest example of a cascade reaction is arguably the synthesis of tropinone reported in 1917 by Robinson. Since then, the use of cascade reactions has proliferated in the area of total synthesis. Similarly, the development of cascade-driven organic methodology has also grown tremendously. This increased interest in cascade sequences is reflected by the numerous relevant review articles published in the past couple of decades. A growing area of focus is the development of asymmetric catalysis of cascade processes by employing chiral organocatalysts or chiral transition-metal complexes. Classificationof cascade reactions is sometimes difficult due to the diverse nature of the manysteps in the transformation. K. C. Nicolaou labels the cascades asnucleophilic/electrophilic, radical, pericyclic or transition-metal-catalyzed,based on the mechanism of the steps involved. In the cases in which two or moreclasses of reaction are included in a cascade, the distinction becomes ratherarbitrary and the process is labeled according to what can be arguablyconsidered the “major theme”. In order to highlight the remarkablesynthetic utility of cascade reactions, the majority of the examples below comefrom the total syntheses of complex molecules. (en) Tandem-Reaktion (auch Domino- oder Kaskaden-Reaktion, engl. Zipper-Reaction) ist ein Oberbegriff für eine intramolekulare Reaktionsfolge von oft hoch reaktiven, acyclischen Vorstufen zu komplexen, vielkernigen Molekülen. Damit sind Gesamtreaktionen gemeint, die eigentlich aus mehreren unabhängigen Reaktionsstufen (nicht mechanistischen Schritten) bestehen, die spontan unmittelbar nacheinander ablaufen. Man könnte sie auch einzeln nacheinander durchführen, um zum selben Produkt zu gelangen. Das Edukt einer Tandem-Reaktion enthält in der Regel mehrere funktionelle Gruppen, die alle fast zeitgleich in einer Abfolge chemischer Reaktionen zu komplexen Zielmolekülen umgesetzt werden. Der Vorteil der Tandem-Reaktion liegt in der Reaktionsgeschwindigkeit, die wegen des intramolekularen Charakters häufig hoch ist. Die Selektivität ist ebenfalls hoch, da Zwischenstufen selten isoliert werden müssen, kaum Nebenprodukte anfallen und physikalische Trennschritte minimiert werden können. Die aktiven Reaktionszentren in Tandem-Reaktion sind vielfältig, z. B. aktive Doppel- oder Dreifachbindungszentren oder Epoxide. Eingesetzt werden können eine Vielfalt von Reaktionstypen, wie Diels-Alder-Reaktionen, Ringöffnungsreaktionen, Heck-Reaktionen oder Pauson-Khand-Reaktionen. Über Tandem-Reaktionen kann ein breites Spektrum von Zielmolekülen hergestellt werden, z. B. Polyether-Leiter-Polymere über Oxiran-Tandem-Reaktionen, Terpenoiden, Indoalkaloide und viele andere Naturstoffe. (de) En química, una reacción en cascada o ' reacción dominó es una serie consecutiva de reacciones orgánicas intramoleculares, que suelen proceder a través de intermediarios altamente reactivos. Permite la síntesis orgánica de moléculas multinucleares complejas, a partir de precursores . El sustrato contiene muchos grupos funcionales que toman parte en las transformaciones químicas, uno a la vez. Frecuentemente, un grupo funcional es generado in situ a partir de una transformación química previa. La definición incluye el prerrequisito de ser intramolecular, con el fin de distinguir este tipo de reacción, de la reacción multicomponente. En este sentido, difiere de la definición de una cascada bioquímica. Las principales ventajas de una reacción en cascada en síntesis orgánica son que la reacción es rápida debido a su naturaleza intramolecular, la reacción también es limpia, muestra una alta , y no involucra la separación y aislamiento de muchos intermediarios. Algunas veces, una reacción en cascada es denominada una reacción viviente, puesto que comparte algunas características con la . En las reacciones en cascada se puede identificar un sitio de iniciación, un medio de propagación, y un medio de terminación. Los ejemplos de reacciones en cascada son numerosos (por ejemplo, la reacción aldólica de Tishchenko, y especialmente en la química de los alquinos (por ejemplo, la ), o las policicloisomerizaciones de poliolefinas. Otras de alquinos están clasificadas sobre la base de características comunes, tales como el tipo de compuesto sintetizado, por ejemplo, el modo de cascada espiro: o la cascada en modo lineal [[compuesto fusionado|fusionado,through application of the intramolecular : o la cascada en modo de cremallera. Otras reacciones en cascada están incluidas en las reacciones de Diels-Alder, reacciones de apertura de anillo de oxirano, y las reacciones de Pauson-Khand. Un ejemplo de una reacción en cascada de oxirano está dado por la síntesis de ciertos : Este tipo de compuestos en escalera se encuentran en formas de vida marinas, tales como la marea roja. El triepóxido es preparado a partir de un trieno, a través de una asimétrica, y con como agente oxidante primario. El grupo hidroxilo en el triepóxido es activado como un nucleófilo en presencia de la base carbonato de cesio. Los voluminosos grupos hacen que el poliéter sea formado con la estereoquímica correcta, y son eliminados in situ por . (es) Une réaction en cascade, également connue sous le nom de réaction domino, réaction en tandem ou encore réactions successive, est un processus chimique qui comprend au moins deux réactions consécutives de telle sorte que les produits de la premières sont les réactifs de la seconde. (fr) 串級反應（cascade reaction）又稱級聯反應、串联反应（tandem reaction）、多米诺反应（domino reaction），通常是一系列連續的分子內有機反應，有機反應是藉由高活性的中間體進行的。它使單一無環的前驅體進行有機合成為一多核分子的複合體。定義為從前提分子內去區分多組反應的反應類型。在有機合成中的串級反應的主要優點是，其反應通常是快速的，由於其分子內的性質，顯示了高原子經濟性，也不涉及後處理的許多中間體的隔離，並增加了反應的複雜性，使步驟有很高的效率。另外，在串級反應中，可以識別一個起始點，中繼部分和終止部分。 (zh) Каскадна реакція (тандемна реакція) (англ. cascade reaction, tandem reaction) — в органічному синтезі — процес однореакторного одержання складних сполук, в якому поєднано кілька послідовних реак-цій, які йдуть практично однозначно, приводячи до структур, де кожна попередня зумовлює утворення наступної в тих же умовах(спонтанно, типу доміно), або зі зміною режиму(температури, освітлення), або при внесенні додаткового реагенту (з виділенням проміжних продуктів). Інтермедіати таких реакцій не стабільні, вони легко трансформуються в продукти. Приклади: Такі реакції базуються на принципі атомної економії, відтак відповідають вимогам зеленої хімії і мають велике значення зокрема в синтезі фармацевтичних продуктів. Дозволяють одержувати сполуки, які за умов звичайного ведення процесів є важкодоступними. (uk) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Dihydroprotodaphniphylline_synthesis.png?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.periodicvideos.com/videos/mv_knots.htm |
| dbo:wikiPageID | 2128300 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 25895 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1119617110 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Propynyllithium dbr:Elimination_reaction dbr:One-pot_synthesis dbr:Antibiotic dbc:Organic_chemistry dbr:Natural_product dbr:The_Periodic_Table_of_Videos dbr:Total_synthesis dbr:Tropinone dbr:Ionophore dbr:Diol dbr:Atom_economy dbr:Ketal dbc:Chemical_synthesis dbr:Multi-component_reaction dbr:N-butyllithium dbr:File:13_fig._1.png dbr:File:13_fig._2.png dbr:File:Dihydroprotodaphniphylline_synthesis.png dbr:File:Scheme_10_-_peri_-_colombiasin.svg dbr:File:Scheme_11_-_peri_-_pcyclophane.svg dbr:File:Scheme_12_-_metal_-_carbonylation.svg dbr:File:Scheme_13_-_metal_-_carbenoid.svg dbr:File:Scheme_14_-_metal_-_gold_enyne.svg dbr:File:Scheme_15_-_metal_-_gold_enyne_mech.svg dbr:File:Scheme_16_-_metal_-_heck_-_corrected.svg dbr:File:Scheme_1_-_nucleo_-_chlor.svg dbr:File:Scheme_2_-_nucleo_-_pentalenene.svg dbr:File:Scheme_3_-_organo_-_harz.svg dbr:File:Scheme_4_-_organo_-_triple_cascade.svg dbr:File:Scheme_5_-_organo_-_triple_cascade_mech.svg dbr:File:Scheme_6_-_radical_-_hirsutene.svg dbr:File:Scheme_7_-_radical_-_morphine.svg dbr:File:Scheme_8_-_peri_-_endiandric.svg dbr:File:Scheme_9_-_peri_-_vindorosine.svg |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:About dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Wikiquote |
| dct:subject | dbc:Organic_chemistry dbc:Chemical_synthesis |
| gold:hypernym | dbr:Process |
| rdf:type | yago:WikicatChemicalReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Election |
| rdfs:comment | Η αντίδραση Negishi είναι οργανική αντίδραση διασταυρούμενης σύζευξης στην οποία συμμετέχουν μια οργανοψευδαργυρική ένωση, ένα αλογονίδιο και καταλύτης τετρα(τριφαινυλοφωσφινο)παλλάδιο(0) (βλέπε αντίδραση Suzuki) ή νικέλιο. Έτσι δημιουργείται ένας νέος δεσμός άνθρακα-άνθρακα. Η αντίδραση χρησιμοποιείται για τη σύνθεση υποκατεστημένων παραγώγων βενζολίου, τολουολίου, κλπ.: (el) Une réaction en cascade, également connue sous le nom de réaction domino, réaction en tandem ou encore réactions successive, est un processus chimique qui comprend au moins deux réactions consécutives de telle sorte que les produits de la premières sont les réactifs de la seconde. (fr) 串級反應（cascade reaction）又稱級聯反應、串联反应（tandem reaction）、多米诺反应（domino reaction），通常是一系列連續的分子內有機反應，有機反應是藉由高活性的中間體進行的。它使單一無環的前驅體進行有機合成為一多核分子的複合體。定義為從前提分子內去區分多組反應的反應類型。在有機合成中的串級反應的主要優點是，其反應通常是快速的，由於其分子內的性質，顯示了高原子經濟性，也不涉及後處理的許多中間體的隔離，並增加了反應的複雜性，使步驟有很高的效率。另外，在串級反應中，可以識別一個起始點，中繼部分和終止部分。 (zh) Tandem-Reaktion (auch Domino- oder Kaskaden-Reaktion, engl. Zipper-Reaction) ist ein Oberbegriff für eine intramolekulare Reaktionsfolge von oft hoch reaktiven, acyclischen Vorstufen zu komplexen, vielkernigen Molekülen. Damit sind Gesamtreaktionen gemeint, die eigentlich aus mehreren unabhängigen Reaktionsstufen (nicht mechanistischen Schritten) bestehen, die spontan unmittelbar nacheinander ablaufen. Man könnte sie auch einzeln nacheinander durchführen, um zum selben Produkt zu gelangen. (de) A cascade reaction, also known as a domino reaction or tandem reaction, is a chemical process that comprises at least two consecutive reactions such that each subsequent reaction occurs only in virtue of the chemical functionality formed in the previous step. In cascade reactions, isolation of intermediates is not required, as each reaction composing the sequence occurs spontaneously. In the strictest definition of the term, the reaction conditions do not change among the consecutive steps of a cascade and no new reagents are added after the initial step. By contrast, one-pot procedures similarly allow at least two reactions to be carried out consecutively without any isolation of intermediates, but do not preclude the addition of new reagents or the change of conditions after the first re (en) En química, una reacción en cascada o ' reacción dominó es una serie consecutiva de reacciones orgánicas intramoleculares, que suelen proceder a través de intermediarios altamente reactivos. Permite la síntesis orgánica de moléculas multinucleares complejas, a partir de precursores . El sustrato contiene muchos grupos funcionales que toman parte en las transformaciones químicas, uno a la vez. Frecuentemente, un grupo funcional es generado in situ a partir de una transformación química previa. La definición incluye el prerrequisito de ser intramolecular, con el fin de distinguir este tipo de reacción, de la reacción multicomponente. En este sentido, difiere de la definición de una cascada bioquímica. Las principales ventajas de una reacción en cascada en síntesis orgánica son que la reacció (es) Каскадна реакція (тандемна реакція) (англ. cascade reaction, tandem reaction) — в органічному синтезі — процес однореакторного одержання складних сполук, в якому поєднано кілька послідовних реак-цій, які йдуть практично однозначно, приводячи до структур, де кожна попередня зумовлює утворення наступної в тих же умовах(спонтанно, типу доміно), або зі зміною режиму(температури, освітлення), або при внесенні додаткового реагенту (з виділенням проміжних продуктів). Інтермедіати таких реакцій не стабільні, вони легко трансформуються в продукти. Приклади: (uk) |
| rdfs:label | Tandem-Reaktion (de) Αντίδραση Νεγκίσι (el) Cascade reaction (en) Reacción en cascada (es) Réaction en cascade (fr) Каскадна реакція (uk) 串级反应 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Cascade reaction yago-res:Cascade reaction wikidata:Cascade reaction dbpedia-de:Cascade reaction dbpedia-el:Cascade reaction dbpedia-es:Cascade reaction dbpedia-fa:Cascade reaction dbpedia-fr:Cascade reaction dbpedia-uk:Cascade reaction dbpedia-zh:Cascade reaction https://global.dbpedia.org/id/4zVEv |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Cascade_reaction?oldid=1119617110&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/13_fig._1.png wiki-commons:Special:FilePath/13_fig._2.png wiki-commons:Special:FilePath/Dihydroprotodaphniphylline_synthesis.png wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_10_-_peri_-_colombiasin.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_11_-_peri_-_pcyclophane.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_12_-_metal_-_carbonylation.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_13_-_metal_-_carbenoid.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_14_-_metal_-_gold_enyne.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_15_-_metal_-_gold_enyne_mech.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_16_-_metal_-_heck_-_corrected.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_1_-_nucleo_-_chlor.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_2_-_nucleo_-_pentalenene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_3_-_organo_-_harz.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_4_-_organo_-_triple_cascade.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_5_-_organo_-_triple_cascade_mech.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_6_-_radical_-_hirsutene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_7_-_radical_-_morphine.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_8_-_peri_-_endiandric.svg wiki-commons:Special:FilePath/Scheme_9_-_peri_-_vindorosine.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Cascade_reaction |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Domino_reaction dbr:Tandem_reaction dbr:Negishi-Zipper_reaction dbr:Negishi_zipper_reaction |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Prins_reaction dbr:Pyrrolidine dbr:Scholl_reaction dbr:Electrocyclic_reaction dbr:Barry_Trost dbr:David_J._Procter dbr:Dennis_P._Curran dbr:Beta_defensin dbr:Cycloaddition dbr:Intramolecular_Heck_reaction dbr:Nucleophilic_conjugate_addition dbr:Chemical_synthesis dbr:Fenestrane dbr:Trimethylsilyl dbr:Aza-Cope_rearrangement dbr:Lectin_pathway dbr:Nitrene dbr:Adenosine_monophosphate dbr:Alternative_complement_pathway dbr:Banert_cascade dbr:Smart_cosubstrate dbr:Modified_Wittig-Claisen_tandem_reaction dbr:Thermodynamic_versus_kinetic_reaction_control dbr:Domino_reaction dbr:Catellani_reaction dbr:Strychnine_total_synthesis dbr:Transfer_hydrogenation dbr:Tandem_reaction dbr:Negishi-Zipper_reaction dbr:Negishi_zipper_reaction |
| is dbp:knownFor of | dbr:David_J._Procter |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Cascade_reaction |
