Prins reaction (original) (raw)
Die Prins-Reaktion ist eine Reaktion der organischen Chemie, bestehend aus einer elektrophilen Addition eines Aldehyds oder Ketons an ein Alken oder Alkin, gefolgt von der Addition eines Nucleophils an das entstehende Intermediat. Der Ausgang der Reaktion hängt wesentlich von den Reaktionsbedingungen ab (siehe Schema 1). So ist das Reaktionsprodukt eines Alkens mit Formaldehyd in Wasser oder in Gegenwart einer Brønstedsäure ein 1,3-Diol, während unter Ausschluss protischer Lösungsmittel eine Wasserabspaltung zum entsprechenden Allylalkohol einsetzt. Bei einem Überschuss an Formaldehyd und niedriger Reaktionstemperatur ist das Produkt ein Acetal mit Formaldehyd (1,3-Dioxan), findet die Reaktion in Essigsäure als Lösungsmittel statt, wird der entsprechende Carbonsäureester gebildet.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Die Prins-Reaktion ist eine Reaktion der organischen Chemie, bestehend aus einer elektrophilen Addition eines Aldehyds oder Ketons an ein Alken oder Alkin, gefolgt von der Addition eines Nucleophils an das entstehende Intermediat. Der Ausgang der Reaktion hängt wesentlich von den Reaktionsbedingungen ab (siehe Schema 1). So ist das Reaktionsprodukt eines Alkens mit Formaldehyd in Wasser oder in Gegenwart einer Brønstedsäure ein 1,3-Diol, während unter Ausschluss protischer Lösungsmittel eine Wasserabspaltung zum entsprechenden Allylalkohol einsetzt. Bei einem Überschuss an Formaldehyd und niedriger Reaktionstemperatur ist das Produkt ein Acetal mit Formaldehyd (1,3-Dioxan), findet die Reaktion in Essigsäure als Lösungsmittel statt, wird der entsprechende Carbonsäureester gebildet. (de) La reacción de Prins es una reacción orgánica que consiste en la adición electrofílica de un aldehído o cetona a un alqueno o alquino seguida de una captura de un nucleófilo. El resultado de la reacción depende de condiciones de reacción (esquema 1). Con agua y un ácido fuerte como ácido sulfúrico en el medio de reacción y con formaldehído como carbonilo electrofílico produce un 1,3 -diol. Cuándo el agua se encuentra ausente, el intermediario catiónico pierde un protón para dar un alcohol alílico. Con un exceso de formaldehído y una temperatura de reacción baja el producto de reacción es un dioxano. Cuándo el agua es reemplazada por ácido acético, se forman los ésteres correspondientes. (es) The Prins reaction is an organic reaction consisting of an electrophilic addition of an aldehyde or ketone to an alkene or alkyne followed by capture of a nucleophile or elimination of an H+ ion. The outcome of the reaction depends on reaction conditions. With water and a protic acid such as sulfuric acid as the reaction medium and formaldehyde the reaction product is a 1,3-diol (3). When water is absent, the cationic intermediate loses a proton to give an allylic alcohol (4). With an excess of formaldehyde and a low reaction temperature the reaction product is a dioxane (5). When water is replaced by acetic acid the corresponding esters are formed. (en) La réaction de Prins est une réaction organique consistant en une addition électrophile d'un aldéhyde ou d'une cétone à un alcène ou un alcyne, suivie de la capture d'un nucléophile ou de l'élimination d'un ion H+. Le résultat de la réaction dépend des conditions de la réaction. Avec de l'eau et un acide protique tel que l'acide sulfurique comme milieu réactionnel et du formaldéhyde, le produit obtenu de la réaction est un 1,3-diol. En l'absence d'eau, l'intermédiaire cationique perd un proton pour donner un alcool allylique. Avec un excès de formaldéhyde et une faible température de réaction, le produit de réaction est un dioxane. Lorsque l'eau est remplacée par de l'acide acétique, les esters correspondants sont formés. (fr) La reazione di Prins è una reazione organica consistente nell'addizione elettrofila di un'aldeide o un chetone a un alchene o alchino, seguita dall'aggiunta di un nucleofilo o dall'eliminazione di ioni H+. Il prodotto finale dipende dalle condizioni di reazione: ad esempio, in ambiente acido e in presenza di acqua si ottiene un 1,3-diolo, mentre in solventi aprotici l'intermedio carbocationico cede un protone formando un alcool allilico. A bassa temperatura e con un eccesso di formaldeide viene prodotto un 1,3-diossano, mentre rimpiazzando l'acqua con l'acido acetico si ottengono i corrispondenti esteri. Schema di reazione: un alchene (1) reagisce con formaldeide (2) formando, in ambiente acquoso e in presenza di H+, un 1,3-diolo (3). In alternativa, usando solventi aprotici, si ottiene un alcool allilico (4), mentre con un eccesso di formaldeide a bassa temperatura viene prodotto un 1,3-diossano (5). (it) De Prins-reactie is een reactie uit de organische chemie tussen een carbonylverbinding (aldehyde of keton, 2 in het schema) en een onverzadigde koolwaterstofverbinding (alkeen of alkyn, 1) met een zuur als katalysator. De Prins-reactie bestaat uit een elektrofiele additie gevolgd door de additie van een nucleofiel aan het gevormde intermediair product. Het uiteindelijke product hangt af van de reactieomstandigheden: * in aanwezigheid van water en een zuur is het reactieproduct van een alkeen met formaldehyde een 1,3-diol (3) * bij afwezigheid van water vindt dehydratie plaats tot het corresponderende allylalcohol 4. * met een overmaat formaldehyde en bij lage reactietemperatuur is het product een dioxaan 5. De Prins-reactie kan ook uitgevoerd worden in een carbonzuur als oplosmiddel; dan worden de overeenkomstige esters gevormd. De Nederlandse scheikundige beschreef de reactie voor het eerst in 1919 in een artikel in het Chemisch Weekblad. Hij voerde de reactie uit met formaldehyde en styreen, pineen, kamfer, eugenol, en . De reactie met styreen is: (nl) Реакция Принса (реакция Кривица — Принса) — реакция электрофильного присоединения альдегидов (чаще всего - формальдегида) или кетонов к алкенам с последующим присоединением нуклеофила к образовавшемуся карбокатиону. Реакция впервые осуществлена Кривицем в 1899г. и детально изучена в 1917 г. Принсом на примере присоединения формальдегида к стиролам с образованием замещенных 1,3,-диоксанов и 1,3-диолов. В зависимости от условий проведения реакции и соотношения компонентов реакция Принса может вести к образованию различных продуктов (в том числе алкенов, образующихся при дегидратации диолов) и их смесей: (ru) Реакція Прінса (англ. Prins reaction) — приєднання формальдегiду або його похiдних до олефiнiв, що каталiзується кислотами, з утворенням 1,3-глiколiв та циклiчних ацеталiв. У присутностi галогенних кислот можуть бути одержані i хлоргiдрини. R2C=CH2 + H2C=O — H+→ [R2C+–CH2–CH2OH] — H2O→ R2C(OH)(CH2)2OH Внутрiмолекулярну циклiзацiю ненасичених кетонiв пiд дiєю кислотних каталiзаторiв називають цикло-реакцiєю Прiнса (cyclo-Prins). Механізм реакції: (uk) 普林斯反应（Prins reaction）是一種將醛或酮与烯烃或炔烃在酸催化下進行的缩合反应。 此反应可用于制取二噁烷（与过量甲醛、低温）、（与甲醛、水和质子酸）、烯丙醇（无水情况下失水）、醇（与氯离子）和酯（与乙酸）等化合物。其中关键性的中间体是质子化的羰基化合物对烯烃的亲电加成所生成的碳正离子中间体。 (zh) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Prins_reaction.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.chemistry.msu.edu/courses/cem852/classics/Chapter26a.pdf https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/prins-reaction.shtm |
| dbo:wikiPageID | 4144576 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 8943 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1091391960 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Camphene dbr:Carbenium dbr:Electrophile dbr:Electrophilic_addition dbr:Elimination_reaction dbr:Ene_reaction dbr:Neighbouring_group_participation dbr:Boron_tribromide dbr:Decalin dbr:Alkene dbr:Alkyne dbr:Paternò–Büchi_reaction dbr:Carbonyl dbr:Protonation dbc:Name_reactions dbr:Chemist dbr:Nucleophile dbr:Concerted_reaction dbr:Organic_reaction dbr:Anethole dbr:Lewis_acid dbr:Styrene dbr:Ketone dbr:Oxonium_ion dbr:Trimethylsilyl dbc:Addition_reactions dbr:Titanium_tetrachloride dbr:Acetal dbr:Acetic_acid dbr:Esters dbr:Eugenol dbr:Formaldehyde dbr:Oxetane dbr:Carbocation dbr:Diol dbr:Halogen dbr:Heteropoly_acid dbr:Isosafrole dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions dbr:Aldehyde dbr:Sulfuric_acid dbr:Dichloromethane dbr:Pinene dbr:Cascade_reaction dbr:Hydroxyl dbr:Reaction_mechanism dbr:Room_temperature dbr:Synthetic_rubber dbr:Pinacol_rearrangement dbr:Secondary_carbon dbr:Vinylogous dbr:Cis_configuration dbr:Dioxane dbr:Allylic_alcohol dbr:Resonance_structure dbr:Diastereoselectivity dbr:Stannic_chloride dbr:Tin_tetrachloride dbr:File:Alkoxyacrylate-Prins.svg dbr:File:Carbonyl_ene_vs_Prins_reaction.png dbr:File:Halo-Prins_reaction.png dbr:File:Isoprene_Prins_reaction.png dbr:File:Prins_pinacol_reaction.png dbr:File:Prins_reaction.svg dbr:File:Prins_reaction_mechanism.png dbr:File:PrinsreactionApplication.svg dbr:File:Styrene_Prins_reaction.png |
| dbp:name | Prins reaction (en) |
| dbp:namedafter | Hendrik Jacobus Prins (en) |
| dbp:type | Coupling reaction (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Ill dbt:Reactionbox dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Use_dmy_dates dbt:Reactionbox_Identifiers |
| dcterms:subject | dbc:Name_reactions dbc:Addition_reactions dbc:Carbon-carbon_bond_forming_reactions |
| gold:hypernym | dbr:Reaction |
| rdf:type | yago:WikicatNameReactions yago:AdditionReaction113427356 yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 dbo:Disease yago:WikicatAdditionReactions |
| rdfs:comment | Die Prins-Reaktion ist eine Reaktion der organischen Chemie, bestehend aus einer elektrophilen Addition eines Aldehyds oder Ketons an ein Alken oder Alkin, gefolgt von der Addition eines Nucleophils an das entstehende Intermediat. Der Ausgang der Reaktion hängt wesentlich von den Reaktionsbedingungen ab (siehe Schema 1). So ist das Reaktionsprodukt eines Alkens mit Formaldehyd in Wasser oder in Gegenwart einer Brønstedsäure ein 1,3-Diol, während unter Ausschluss protischer Lösungsmittel eine Wasserabspaltung zum entsprechenden Allylalkohol einsetzt. Bei einem Überschuss an Formaldehyd und niedriger Reaktionstemperatur ist das Produkt ein Acetal mit Formaldehyd (1,3-Dioxan), findet die Reaktion in Essigsäure als Lösungsmittel statt, wird der entsprechende Carbonsäureester gebildet. (de) La reacción de Prins es una reacción orgánica que consiste en la adición electrofílica de un aldehído o cetona a un alqueno o alquino seguida de una captura de un nucleófilo. El resultado de la reacción depende de condiciones de reacción (esquema 1). Con agua y un ácido fuerte como ácido sulfúrico en el medio de reacción y con formaldehído como carbonilo electrofílico produce un 1,3 -diol. Cuándo el agua se encuentra ausente, el intermediario catiónico pierde un protón para dar un alcohol alílico. Con un exceso de formaldehído y una temperatura de reacción baja el producto de reacción es un dioxano. Cuándo el agua es reemplazada por ácido acético, se forman los ésteres correspondientes. (es) The Prins reaction is an organic reaction consisting of an electrophilic addition of an aldehyde or ketone to an alkene or alkyne followed by capture of a nucleophile or elimination of an H+ ion. The outcome of the reaction depends on reaction conditions. With water and a protic acid such as sulfuric acid as the reaction medium and formaldehyde the reaction product is a 1,3-diol (3). When water is absent, the cationic intermediate loses a proton to give an allylic alcohol (4). With an excess of formaldehyde and a low reaction temperature the reaction product is a dioxane (5). When water is replaced by acetic acid the corresponding esters are formed. (en) La réaction de Prins est une réaction organique consistant en une addition électrophile d'un aldéhyde ou d'une cétone à un alcène ou un alcyne, suivie de la capture d'un nucléophile ou de l'élimination d'un ion H+. Le résultat de la réaction dépend des conditions de la réaction. Avec de l'eau et un acide protique tel que l'acide sulfurique comme milieu réactionnel et du formaldéhyde, le produit obtenu de la réaction est un 1,3-diol. En l'absence d'eau, l'intermédiaire cationique perd un proton pour donner un alcool allylique. Avec un excès de formaldéhyde et une faible température de réaction, le produit de réaction est un dioxane. Lorsque l'eau est remplacée par de l'acide acétique, les esters correspondants sont formés. (fr) Реакція Прінса (англ. Prins reaction) — приєднання формальдегiду або його похiдних до олефiнiв, що каталiзується кислотами, з утворенням 1,3-глiколiв та циклiчних ацеталiв. У присутностi галогенних кислот можуть бути одержані i хлоргiдрини. R2C=CH2 + H2C=O — H+→ [R2C+–CH2–CH2OH] — H2O→ R2C(OH)(CH2)2OH Внутрiмолекулярну циклiзацiю ненасичених кетонiв пiд дiєю кислотних каталiзаторiв називають цикло-реакцiєю Прiнса (cyclo-Prins). Механізм реакції: (uk) 普林斯反应（Prins reaction）是一種將醛或酮与烯烃或炔烃在酸催化下進行的缩合反应。 此反应可用于制取二噁烷（与过量甲醛、低温）、（与甲醛、水和质子酸）、烯丙醇（无水情况下失水）、醇（与氯离子）和酯（与乙酸）等化合物。其中关键性的中间体是质子化的羰基化合物对烯烃的亲电加成所生成的碳正离子中间体。 (zh) La reazione di Prins è una reazione organica consistente nell'addizione elettrofila di un'aldeide o un chetone a un alchene o alchino, seguita dall'aggiunta di un nucleofilo o dall'eliminazione di ioni H+. Il prodotto finale dipende dalle condizioni di reazione: ad esempio, in ambiente acido e in presenza di acqua si ottiene un 1,3-diolo, mentre in solventi aprotici l'intermedio carbocationico cede un protone formando un alcool allilico. A bassa temperatura e con un eccesso di formaldeide viene prodotto un 1,3-diossano, mentre rimpiazzando l'acqua con l'acido acetico si ottengono i corrispondenti esteri. (it) De Prins-reactie is een reactie uit de organische chemie tussen een carbonylverbinding (aldehyde of keton, 2 in het schema) en een onverzadigde koolwaterstofverbinding (alkeen of alkyn, 1) met een zuur als katalysator. De Prins-reactie bestaat uit een elektrofiele additie gevolgd door de additie van een nucleofiel aan het gevormde intermediair product. Het uiteindelijke product hangt af van de reactieomstandigheden: De Prins-reactie kan ook uitgevoerd worden in een carbonzuur als oplosmiddel; dan worden de overeenkomstige esters gevormd. (nl) Реакция Принса (реакция Кривица — Принса) — реакция электрофильного присоединения альдегидов (чаще всего - формальдегида) или кетонов к алкенам с последующим присоединением нуклеофила к образовавшемуся карбокатиону. Реакция впервые осуществлена Кривицем в 1899г. и детально изучена в 1917 г. Принсом на примере присоединения формальдегида к стиролам с образованием замещенных 1,3,-диоксанов и 1,3-диолов. (ru) |
| rdfs:label | Prins-Reaktion (de) Reacción de Prins (es) Réaction de Prins (fr) Reazione di Prins (it) Prins-reactie (nl) Prins reaction (en) Реакция Принса (ru) Реакція Прінса (uk) 普林斯反应 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Prins reaction yago-res:Prins reaction wikidata:Prins reaction dbpedia-de:Prins reaction dbpedia-es:Prins reaction dbpedia-fa:Prins reaction dbpedia-fi:Prins reaction dbpedia-fr:Prins reaction dbpedia-it:Prins reaction dbpedia-nl:Prins reaction dbpedia-ru:Prins reaction dbpedia-uk:Prins reaction dbpedia-zh:Prins reaction https://global.dbpedia.org/id/2WpNE |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Prins_reaction?oldid=1091391960&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Alkoxyacrylate-Prins.svg wiki-commons:Special:FilePath/Carbonyl_ene_vs_Prins_reaction.png wiki-commons:Special:FilePath/Halo-Prins_reaction.png wiki-commons:Special:FilePath/Isoprene_Prins_reaction.png wiki-commons:Special:FilePath/Prins_pinacol_reaction.png wiki-commons:Special:FilePath/Prins_reaction.svg wiki-commons:Special:FilePath/Prins_reaction_mechanism.png wiki-commons:Special:FilePath/PrinsreactionApplication.svg wiki-commons:Special:FilePath/Styrene_Prins_reaction.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Prins_reaction |
| is dbo:wikiPageDisambiguates of | dbr:Prins |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Electrophilic_addition dbr:Delft_University_of_Technology dbr:Alkene dbr:Allylic_rearrangement dbr:List_of_Dutch_discoveries dbr:List_of_organic_reactions dbr:(4+3)_cycloaddition dbr:Elias_James_Corey dbr:Prins dbr:Günther_Ohloff dbr:P-Menthane-3,8-diol dbr:Diol dbr:List_of_Delft_University_of_Technology_faculty dbr:Hafnium_trifluoromethanesulfonate dbr:Aldehyde dbr:Larry_E._Overman dbr:Heteropolymetalate dbr:Phosphotungstic_acid dbr:Pinacolone |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Prins_reaction |
