Diisobutylaluminium hydride (original) (raw)
هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم هو مركب ألومنيوم عضوي صيغته C16H38Al2، كما يمكن كتابته على الشكل i-Bu2AlH)2، حيث i-Bu تمثل الإيزوبوتيل (-CH2CH(CH3)2). ويوجد على شكل سائل عديم اللون، وهو من المختزلات المعروفة.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم هو مركب ألومنيوم عضوي صيغته C16H38Al2، كما يمكن كتابته على الشكل i-Bu2AlH)2، حيث i-Bu تمثل الإيزوبوتيل (-CH2CH(CH3)2). ويوجد على شكل سائل عديم اللون، وهو من المختزلات المعروفة. (ar) L'hidrur de diisobutilalumini (DIBAL, DIBAL-H, DIBAH o DIBALH) és un agent reductor amb la fórmula (i-Bu₂AlH)₂, on i-Bu representa el grup isobutil. (ca) Diisobutylaluminiumhydrid (zkráceně DIBALH, DIBAL, DIBAL-H nebo DIBAH) je organická sloučenina se vzorcem (i-Bu2AlH)2, lde i-Bu je (-CH2CH(CH3)2). Používá se například jako kokatalyzátor polymerizace alkenů. (cs) Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)2AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet (siehe: Hydroaluminierung) und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4). Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Um eine konsekutive Reduktion der gebildeten Aldehyde zu Alkoholen zu verhindern wird die Reaktion bei −78 °C durchgeführt. Bei der Verwendung von LiAlH4 beispielsweise werden die Ester stets zu Alkoholen weiterreduziert, während NaBH4 kaum Reaktivität (substituentenabhängig) gegenüber Estern besitzt. Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen. DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist. DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminium synthetisiert werden. DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser. (de) Diisobutylaluminium hydride (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H or DIBAH) is a reducing agent with the formula (i-Bu2AlH)2, where i-Bu represents isobutyl (-CH2CH(CH3)2). This organoaluminium compound is a reagent in organic synthesis. (en) L'hydrure de diisobutylaluminium, ou DIBAL, est un composé organoaluminique de formule chimique ((CH3)2CHCH2)2AlH, généralement sous forme dimère (((CH3)2CHCH2)2AlH)2 unie par deux ligands hydrure pontants. Il s'agit d'un liquide incolore qui réagit très violemment au contact de l'humidité et est généralement distribué en solution dans le toluène, l'hexane ou le tétrahydrofurane (THF). C'est un réducteur électrophile principalement utilisé en synthèse organique sur les composés riches en électrons, avec une réactivité intermédiaire entre celles de l'aluminohydrure de lithium LiAlH4 et du borohydrure de sodium NaBH4. Il peut être obtenu en chauffant le triisobutylaluminium (((CH3)2CHCH2)3Al)2 pour induire une élimination de β-hydrure : (((CH3)2CHCH2)3Al)2 ⟶ (((CH3)2CHCH2)2AlH)2 + 2 CH2=C(CH3)2. Le DIBAL permet de réaliser diverses réductions en synthèse organique, y compris la conversion en aldéhydes de divers acides carboxyliques, de leurs dérivés et de nitriles. Il réduit efficacement les esters α,β-insaturés en leur alcool allylique correspondant. Le LiAlH4 réduit en revanche les esters et les chlorures d'acyle en alcools primaires et les nitriles en amines primaires. Le DIBAL réagit lentement avec les composés pauvres en électrons, ce qui en fait un réducteur électrophile, alors que le LiAlH4 peut être considéré comme un réducteur nucléophile. Bien que le DIBAL réduise les nitriles en aldéhydes avec une bonne fiabilité, la réduction des esters en aldéhydes est plus aléatoire et conduit souvent en pratique à des mélanges d'alcools et d'aldéhydes ; il est néanmoins possible de fiabiliser la réaction à travers un contrôle rigoureux des conditions de réaction par flux continu. L'hydrure de diisobutylaluminium a été initialement étudié comme cocatalyseur pour la polymérisation des alcènes. (fr) Diisobutilaluminium hidrida (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H atau DIBAH, DYE-bal) adalah suatu agen pereduksi dengan rumus kimia (i-Bu2AlH)2, dimana i-Bu mewakili (-CH2CH(CH3)2). ini awalnya diinvestigasi sebagai suatu ko-katalis untuk polimerisasi alkena. (in) L'idruro di diisobutilalluminio è il composto metallorganico di formula (i-Bu2AlH)2, dove i-Bu rappresenta il gruppo isobutile (-CH2CH(CH3)2). Il nome del composto è variamente abbreviato come DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH. Questo reattivo di organo-alluminio, inizialmente studiato come co-catalizzatore per la polimerizzazione di alcheni, viene impiegato come riducente in sintesi organica. Il prodotto è disponibile in commercio sia puro che in soluzione di solventi organici come tetraidrofurano ed esano; la sua reattività è intermedia tra quella del tetraidroalluminato di litio (LiAlH4) e quella del boroidruro di sodio (NaBH4). (it) 水素化ジイソブチルアルミニウム（すいそかジイソブチルアルミニウム、diisobutylaluminium hydride）は有機合成において汎用される還元剤である。DIBAL, DIBAH, DIBAL-H などと略される。化学式は [(CH3)2CHCH2]2AlH、もしくはイソブチル基を iBu と略記し iBu2AlH と表される。もともとはアルケンを重合させる際の共触媒として開発された化合物である。 (ja) Di-isobutylaluminiumhydride (doorgaans afgekort tot DIBAL, DIBAL-H of DIBAH) is een organische reductor met als brutoformule C8H19Al. In zuivere toestand is het een ontvlambare kleurloze vloeistof, die hevig reageert met water (hydrolyse). Deze organoaluminiumverbinding werd oorspronkelijk onderzocht als cokatalysator voor de polymerisatie van alkenen. Tegenwoordig is het een veelgebruikt reagens in de organische synthese. (nl) Гидрид диизобутилалюминия (диизобутилалюминий-гидрид, DIBAL, DIBALH, DIBAL-H) — алюминийорганическое соединение, используемое в органическом синтезе в качестве восстановителя соединений различных классов. Представляет собой бесцветную жидкость, обладающую пирофорными свойствами. (ru) Диізобутилалюмі́нію гідри́д (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H або DIBAH) — металоорганічна сполука з хімічною формулою 2AlH. Існує у формі димеру. DIBAL широко використовується в органічному синтезі як відновлюючий агент. (uk) 二异丁基氢化铝（DIBAL、DIBAL-H、DIBAH）是有机合成中常用的有机金属还原剂之一，化学式(i-Bu2AlH)2，室温下为无色液体。由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究，一般以它溶于有机溶剂（如甲苯）中的形式出售。 它由三丁基铝120-180°C下进行减压热分解制得（β-氢消除反应），副产物为三异丁基铝，可回收使用： (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2 温度不可过高，否则产物会分解为金属铝。X射线晶体学的数据表明，二异丁基氢化铝存在二聚体（见图）和三聚体，铝为四面体结构，以桥连的氢原子相连。 它在有机合成用作亲电性的温和还原剂，可将酯、腈还原为醛，酰胺还原为醛或胺，羧酸、酰卤还原为醇，α,β-不饱和酯还原为烯丙醇。它与水迅速反应生成氢和异丁烷。 (zh) |
| dbo:alternativeName | DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH (en) |
| dbo:iupacName | Diisobutylaluminum hydride (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/DIBAL-H-dimer.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.akzonobel.com/polymer/system/images/AkzoNobel_Diisobutylaluminum_hydride_ma_row_eng_tb_tcm96-16226.pdf http://www.syntheticpages.org/pages/161 http://www.usm.maine.edu/~newton/Chy251_253/Lectures/OxidtionReduction/OxiationReduction.html https://web.archive.org/web/20110408211849/http:/www.akzonobel.com/polymer/system/images/AkzoNobel_Diisobutylaluminum_hydride_ma_row_eng_tb_tcm96-16226.pdf https://web.archive.org/web/20110611104855/http:/www.usm.maine.edu/~newton/Chy251_253/Lectures/OxidtionReduction/OxiationReduction.html |
| dbo:wikiPageID | 2229421 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 7768 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1077181301 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Base_(chemistry) dbr:Alkene dbr:Alkyl dbr:Lithium_aluminium_hydride dbr:Electrophilic dbr:Nucleophilic dbc:Organoaluminium_compounds dbr:Ligand dbr:Empirical_formula dbr:Organic_synthesis dbr:Polymerization dbr:Acyl_chloride dbr:Toluene dbr:Triisobutylaluminium dbr:Nitrile dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Amine dbc:Metal_hydrides dbr:Carboxylic_acid dbr:Beta-hydride_elimination dbr:Dimer_(chemistry) dbc:Reducing_agents dbr:Hexane dbr:Hydride dbr:Chemical_formula dbr:Aldehyde dbr:Reducing_agent dbr:X-ray_crystallography dbr:Organoaluminum dbr:Cocatalyst dbr:Isobutene dbr:Isobutyl |
| dbp:bot | InternetArchiveBot (en) |
| dbp:date | September 2017 (en) |
| dbp:fixAttempted | yes (en) |
| dbp:imagefile | DIBAL-3D-balls.png (en) DIBAL-H-dimer.svg (en) |
| dbp:imagesize | 250 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname | Diisobutylaluminum hydride (en) |
| dbp:othernames | DIBAH; DIBAL; DiBAlH; DIBAL-H; DIBALH (en) |
| dbp:verifiedrevid | 435111382 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Aluminium_compounds dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cite_journal dbt:Cite_web dbt:Dead_link dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:GHS02 dbt:GHS05 dbt:H-phrases dbt:P-phrases dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Organoaluminium_compounds dbc:Metal_hydrides dbc:Reducing_agents |
| gold:hypernym | dbr:Agent |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatMetalHydrides yago:WikicatOrganoaluminiumCompounds yago:WikicatOrganometallicCompounds yago:Abstraction100002137 yago:BinaryCompound114618834 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Hydride114910748 yago:Idea105833840 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 yago:WikicatHydrides dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 yago:WikicatAluminiumCompounds umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم هو مركب ألومنيوم عضوي صيغته C16H38Al2، كما يمكن كتابته على الشكل i-Bu2AlH)2، حيث i-Bu تمثل الإيزوبوتيل (-CH2CH(CH3)2). ويوجد على شكل سائل عديم اللون، وهو من المختزلات المعروفة. (ar) L'hidrur de diisobutilalumini (DIBAL, DIBAL-H, DIBAH o DIBALH) és un agent reductor amb la fórmula (i-Bu₂AlH)₂, on i-Bu representa el grup isobutil. (ca) Diisobutylaluminiumhydrid (zkráceně DIBALH, DIBAL, DIBAL-H nebo DIBAH) je organická sloučenina se vzorcem (i-Bu2AlH)2, lde i-Bu je (-CH2CH(CH3)2). Používá se například jako kokatalyzátor polymerizace alkenů. (cs) Diisobutylaluminium hydride (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H or DIBAH) is a reducing agent with the formula (i-Bu2AlH)2, where i-Bu represents isobutyl (-CH2CH(CH3)2). This organoaluminium compound is a reagent in organic synthesis. (en) Diisobutilaluminium hidrida (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H atau DIBAH, DYE-bal) adalah suatu agen pereduksi dengan rumus kimia (i-Bu2AlH)2, dimana i-Bu mewakili (-CH2CH(CH3)2). ini awalnya diinvestigasi sebagai suatu ko-katalis untuk polimerisasi alkena. (in) L'idruro di diisobutilalluminio è il composto metallorganico di formula (i-Bu2AlH)2, dove i-Bu rappresenta il gruppo isobutile (-CH2CH(CH3)2). Il nome del composto è variamente abbreviato come DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH. Questo reattivo di organo-alluminio, inizialmente studiato come co-catalizzatore per la polimerizzazione di alcheni, viene impiegato come riducente in sintesi organica. Il prodotto è disponibile in commercio sia puro che in soluzione di solventi organici come tetraidrofurano ed esano; la sua reattività è intermedia tra quella del tetraidroalluminato di litio (LiAlH4) e quella del boroidruro di sodio (NaBH4). (it) 水素化ジイソブチルアルミニウム（すいそかジイソブチルアルミニウム、diisobutylaluminium hydride）は有機合成において汎用される還元剤である。DIBAL, DIBAH, DIBAL-H などと略される。化学式は [(CH3)2CHCH2]2AlH、もしくはイソブチル基を iBu と略記し iBu2AlH と表される。もともとはアルケンを重合させる際の共触媒として開発された化合物である。 (ja) Di-isobutylaluminiumhydride (doorgaans afgekort tot DIBAL, DIBAL-H of DIBAH) is een organische reductor met als brutoformule C8H19Al. In zuivere toestand is het een ontvlambare kleurloze vloeistof, die hevig reageert met water (hydrolyse). Deze organoaluminiumverbinding werd oorspronkelijk onderzocht als cokatalysator voor de polymerisatie van alkenen. Tegenwoordig is het een veelgebruikt reagens in de organische synthese. (nl) Гидрид диизобутилалюминия (диизобутилалюминий-гидрид, DIBAL, DIBALH, DIBAL-H) — алюминийорганическое соединение, используемое в органическом синтезе в качестве восстановителя соединений различных классов. Представляет собой бесцветную жидкость, обладающую пирофорными свойствами. (ru) Диізобутилалюмі́нію гідри́д (DIBALH, DIBAL, DIBAL-H або DIBAH) — металоорганічна сполука з хімічною формулою 2AlH. Існує у формі димеру. DIBAL широко використовується в органічному синтезі як відновлюючий агент. (uk) 二异丁基氢化铝（DIBAL、DIBAL-H、DIBAH）是有机合成中常用的有机金属还原剂之一，化学式(i-Bu2AlH)2，室温下为无色液体。由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究，一般以它溶于有机溶剂（如甲苯）中的形式出售。 它由三丁基铝120-180°C下进行减压热分解制得（β-氢消除反应），副产物为三异丁基铝，可回收使用： (i-Bu3Al)2 → (i-Bu2AlH)2 + 2 (CH3)2C=CH2 温度不可过高，否则产物会分解为金属铝。X射线晶体学的数据表明，二异丁基氢化铝存在二聚体（见图）和三聚体，铝为四面体结构，以桥连的氢原子相连。 它在有机合成用作亲电性的温和还原剂，可将酯、腈还原为醛，酰胺还原为醛或胺，羧酸、酰卤还原为醇，α,β-不饱和酯还原为烯丙醇。它与水迅速反应生成氢和异丁烷。 (zh) Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)2AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet (siehe: Hydroaluminierung) und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4). DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist. (de) L'hydrure de diisobutylaluminium, ou DIBAL, est un composé organoaluminique de formule chimique ((CH3)2CHCH2)2AlH, généralement sous forme dimère (((CH3)2CHCH2)2AlH)2 unie par deux ligands hydrure pontants. Il s'agit d'un liquide incolore qui réagit très violemment au contact de l'humidité et est généralement distribué en solution dans le toluène, l'hexane ou le tétrahydrofurane (THF). C'est un réducteur électrophile principalement utilisé en synthèse organique sur les composés riches en électrons, avec une réactivité intermédiaire entre celles de l'aluminohydrure de lithium LiAlH4 et du borohydrure de sodium NaBH4. Il peut être obtenu en chauffant le triisobutylaluminium (((CH3)2CHCH2)3Al)2 pour induire une élimination de β-hydrure : (fr) |
| rdfs:label | هيدريد ثنائي إيزوبوتيل الألومنيوم (ar) Hidrur de diisobutilalumini (ca) Diisobutylaluminiumhydrid (cs) Diisobutylaluminiumhydrid (de) Diisobutylaluminium hydride (en) Diisobutilaluminium hidrida (in) Hydrure de diisobutylaluminium (fr) Idruro di diisobutilalluminio (it) 水素化ジイソブチルアルミニウム (ja) Di-isobutylaluminiumhydride (nl) Гидрид диизобутилалюминия (ru) 二异丁基氢化铝 (zh) Диізобутилалюмінію гідрид (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Diisobutylaluminium hydride yago-res:Diisobutylaluminium hydride wikidata:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-ar:Diisobutylaluminium hydride http://azb.dbpedia.org/resource/دیایزوبوتیلآلومینیوم_هیدرید dbpedia-ca:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-cs:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-de:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-fa:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-fi:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-fr:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-id:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-it:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-ja:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-nl:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-ru:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-sh:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-sr:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-uk:Diisobutylaluminium hydride dbpedia-zh:Diisobutylaluminium hydride https://global.dbpedia.org/id/3trpG |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Diisobutylaluminium_hydride?oldid=1077181301&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/DIBAL-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/DIBAL-H-dimer.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Diisobutylaluminium_hydride |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:DIBAH dbr:DIBAL dbr:DIBAL-H dbr:DIBALH dbr:DiBAlH dbr:Dibal dbr:Dibalh dbr:Diisobutylaluminum_hydride dbr:Di(isobutyl)aluminium_hydride |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Rosenmund_reduction dbr:Electrophile dbr:Epothilone dbr:List_of_reagents dbr:Muscarine dbr:Organophosphine dbr:Shishijimicin_A dbr:Simmons–Smith_reaction dbr:Acyl_chloride dbr:Tin(II)_chloride dbr:Triisobutylaluminium dbr:Nitrile_reduction dbr:DIBAH dbr:DIBAL dbr:DIBAL-H dbr:DIBALH dbr:Carboxylic_acid dbr:Hydride dbr:DiBAlH dbr:Dibal dbr:Dibalh dbr:Dihydroartemisinin dbr:Diisobutylaluminum_hydride dbr:Sodium_aluminium_hydride dbr:Reducing_agent dbr:Strychnine_total_synthesis dbr:Sulfonyl_group dbr:Organoaluminium_chemistry dbr:Di(isobutyl)aluminium_hydride |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Diisobutylaluminium_hydride |
