Nucleophile (original) (raw)
Nukleofiloa lotura kobalentea eratzeko atomo baten nukleoari elektroi bikote bat ematen dion ioi edo molekula da. Elektroiak hartzen dituen nukleoari elektrofiloa deitzen zaio. Hau gertatzen da, adibidez, Lewisen loturaren araberako azido eta baseen eraketan, eta gai organikoetan karbonoen artean gertatzen diren lotura kobalenteetan.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Un nucleòfil o reactant nucleofílic és un reactant químic que contribueix amb electrons a la formació d'un enllaç covalent amb un altre reactant (electròfil o reactant electrofílic), que és el que els accepta. El terme nucleòfil fou introduït per Christopher Kelk Ingold el 1929, en substitució del terme cationoid proposat anteriorment per el 1925. El mot nucleòfil el creà a partir dels mots nucli, de nucli atòmic, i el sufix -fil, que prové del grec phílos que significa amic, amant i, per extensió, simpatia, tendència, etc. Per tant, com indica el seu nom, un nucleòfil posseeix una afinitat pels nuclis de l'àtom amb el qual forma l'enllaç covalent. (ca) في الكيمياء، محب للنواة أو شغوف النواة أو أليف النواة أو عاشق للنواة أو نيوكليوفيل (باللاتينية: Nucleophile) (والمشتقة من الإغريقية nukleosphilos والتي حرفياً محب أو عاشق أو شغوف بالنواة)، هو كاشف كيميائي يشكل رابطة كيميائية مع شريكه في التفاعل (المحب للإلكترون) وذلك عن طريق منح كل من زوج الإلكترونات الرابط. بما أن الكواشف المحبة للنوى تمنح الإلكترونات، فلذلك تعد قواعد لويس حسب التعريف. كل الجزيئات أو الأيونات (الشوارد) التي تملك أزواجا حرة من الإلكترونات يمكنها أن تملك صفة أليفة النواة، على الرغم من الأيونات السالبة (الأنيونات، أو الشرسبات) تكون ذات قابلية أكبر لأن تكون اليفة النوى أكثر من الجزيئات المعتدلة ومن أشهر هذه الجزيئات نيوكليوفيلات الأكسجين والنيتروجين والكبريت والكربون. (ar) Nukleofil je chemická látka, která v chemické reakci poskytuje elektrofilu, čímž vzniká chemická vazba. Všechny molekuly nebo ionty s volnými páry elektronů mohou fungovat jako nukleofily. Protože nukleofil poskytuje elektrony, je z definice Lewisovou zásadou. Nukleofilita (též nukleofilicita) označuje afinitu nukleofilu k atomovému jádru. Někdy se jí říká také nukleofilní síla, popisuje nukleofilní charakter látky a často se používá k porovnávání afinity atomů. Neutrální nukleofilní reakce s rozpouštědly, například alkoholy nebo vodou, se označují jako solvolýza (např. v případě vody konkrétně hydrolýza). Nukleofily se účastní nukleofilní substituce, kde je nukleofil přitahován k plnému nebo částečnému kladnému náboji. (cs) Die Nukleophilie (griechisch nukleos = Kern, philos = Freund) ist in der Chemie ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms mit einem freien Elektronenpaar, ein (partiell) positiv geladenes Atom unter Ausbildung einer kovalenten Bindung anzugreifen. Typische Nukleophile sind oft negativ geladen, haben eine stark negative Partialladung oder besitzen ein freies Elektronenpaar in einem relativ energiereichen Atomorbital. Das Konzept ist verwandt mit dem der Lewis-Basen, wird jedoch mit Geschwindigkeitskonstanten anstelle von Gleichgewichtskonstanten gemessen. Umgekehrt wird die Fähigkeit eines Reaktionspartners, sich von einem nukleophilen Teilchen angreifen zu lassen, als Elektrophilie bezeichnet. (de) Nukleofiloa lotura kobalentea eratzeko atomo baten nukleoari elektroi bikote bat ematen dion ioi edo molekula da. Elektroiak hartzen dituen nukleoari elektrofiloa deitzen zaio. Hau gertatzen da, adibidez, Lewisen loturaren araberako azido eta baseen eraketan, eta gai organikoetan karbonoen artean gertatzen diren lotura kobalenteetan. (eu) En química un nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una molécula neutra con un par de electrones libres. Los nucleofilos ambidentados son aquellos que tienen dos posibles centros de reacción. Por ejemplo el tiocianato (SCN-). (es) In chemistry, a nucleophile is a chemical species that forms bonds by donating an electron pair. All molecules and ions with a free pair of electrons or at least one pi bond can act as nucleophiles. Because nucleophiles donate electrons, they are Lewis bases. Nucleophilic describes the affinity of a nucleophile to bond with positively charged atomic nuclei. Nucleophilicity, sometimes referred to as nucleophile strength, refers to a substance's nucleophilic character and is often used to compare the affinity of atoms. Neutral nucleophilic reactions with solvents such as alcohols and water are named solvolysis. Nucleophiles may take part in nucleophilic substitution, whereby a nucleophile becomes attracted to a full or partial positive charge, and nucleophilic addition. Nucleophilicity is closely related to basicity. (en) Dalam kimia, nukleofil adalah reagen yang membentuk ikatan kimia terhadap partner reaksinya. Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul. Nukleofil juga dapat berperilaku sebagai basa Lewis. (in) En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est une espèce chimique attirée par les espèces chargées positivement, par opposition à une espèce électrophile. Un nucléophile réagit en donnant des électrons à des composés électrophiles pour former une liaison chimique. Parce que les nucléophiles donnent des électrons, ils sont par définition des bases de Lewis. Cependant il convient de bien différencier ces deux caractères : l'un intervient uniquement dans les réactions sous contrôle thermodynamique (basicité), l'autre dans les réactions sous contrôle cinétique. Toutes les molécules, ou ions, qui possèdent un doublet non liant peuvent agir comme des nucléophiles, même si les anions sont plus réactifs que les composés neutres. Lorsque les liaisons mettent en jeu un composé nucléophile neutre, par exemple un alcool (R–OH) ou l'eau (HOH), on parle généralement de solvatation. La liaison peut alors être une véritable liaison chimique (covalente ou ionique) ou une liaison de type électrostatique, plus faible, comme une liaison de van der Waals. Les nucléophiles peuvent prendre part à des réactions de type substitutions nucléophiles, au cours desquelles un composé nucléophile attaque un composé électrophile (sur un site portant une charge partielle ou entière positive) se substituant à un groupe fonctionnel avec lequel l'élément électrophile était préalablement lié, ou encore à des additions nucléophiles. Plus les ions sont basiques (pKa plus élevé), plus ils sont nucléophiles. La polarisabilité est elle aussi importante dans la détermination de la force d'un nucléophile. Les gros atomes possèdent plus d'électrons ; par conséquent ils sont plus facilement déformables et sont donc plus nucléophiles. Par exemple l'ion iodure (I−) est plus nucléophile que l'ion fluorure (F−), car plus polarisable. De même pour l'atome de soufre dans R-SH vis-à-vis de l'atome d'oxygène dans R-OH. La « force » de divers nucléophiles peut ainsi s'évaluer de manière relative. Au même titre qu'il existe des nucléophiles meilleurs que d'autres, il existe également de « mauvais » nucléophiles : typiquement l'ion carboxylate R-COO−, pour lequel la charge (qui confère le caractère nucléophile) est fortement délocalisée par mésomérie. Un nucléophile polydentate est un nucléophile qui peut attaquer depuis deux sites ou plus, ce qui peut conduire au cours d'une réaction à deux produits ou plus. Par exemple, l'ion thiocyanate (SCN−) possède deux sites nucléophiles, le soufre et l'azote, et peut attaquer depuis le S ou le N. Pour cette raison, la réaction SN2 d'un halogénure d'alkyle avec l'ion SCN− donne souvent un mélange de RSCN (un thiocyanate d'alkyle) et de RNCS (un isothiocyanate d'alkyle). (fr) 친핵체(親核體, 영어: nucleophile)는 화학 반응에서 화학 결합을 형성하기 위해 친전자체에게 전자쌍을 주는 화학종이다. 자유 전자쌍이나 최소한 하나의 파이 결합을 가진 분자나 이온은 친핵체로서 작용할 수 있다. 친핵체는 전자를 주기 때문에 이다. (ko) 求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 (ja) In chimica, un nucleofilo è una specie che prende parte a una reazione donando un doppietto elettronico a un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi a esso. È pertanto una base di Lewis, ma i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi; il termine "nucleofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più nucleofila quanto più velocemente cede i propri elettroni a un'altra specie chimica, mentre il termine "base di Lewis" è da intendersi dal punto di vista termodinamico (cioè in condizioni di equilibrio), per cui una base di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) a cedere i propri elettroni ad un'altra specie chimica. I nucleofili possono essere molecole neutre con doppietti elettronici non condivisi o anioni, sia inorganici che organici (carbanioni). Esempi di molecole che si comportano da nucleofilo sono: * l'acqua (H2O, con due doppietti sull'ossigeno) * l'ammoniaca (NH3, con un doppietto sull'azoto) * gli alcoli (ROH, con due doppietti sull'ossigeno) * gli eteri (ROR, con due doppietti sull'ossigeno) * le ammine (primarie, secondarie o terziarie, con un doppietto sull'azoto). (it) Nukleofil – cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem. W ogólnym rozumieniu tego terminu nukleofilami są wszystkie zasady Lewisa, a zatem i Brönsteda. Należy jednak zwrócić uwagę, że w chemii organicznej słowo nukleofil ma zwykle węższe znaczenie i odnosi się do cząsteczek atakujących atomy elektrofilowe, a niekoniecznie silnie wiążących protony. Analogicznie, istnieją także , które chętnie wiążą protony, lecz nie mają charakteru nukleofilowego (np. DBU). O ile zasady protonowe można uszeregować według ich mocy, właściwości nukleofilowe zależą od elektrofila, z którym dany nukleofil reaguje – w ten sposób silnie zasadowy nukleofil, będący silnym nukleofilem w przypadku reakcji wymiany protonu, może być w przypadku innej reakcji słabym nukleofilem. W związku z tym dzieli się je na . Twardy nukleofil to cząsteczka o bardzo skoncentrowanym centrum nukleofilowym – czyli miejscu w cząsteczce, które ma nadmiar elektronów. Przykłady twardych nukleofili to OH-, F-, NH3. Miękki nukleofil to na odwrót, cząsteczka o rozmytym centrum nukleofilowym. Przykłady miękkich nukleofili to I-, CN-, benzen. Twarde nukleofile chętnie reagują z twardymi elektrofilami, a miękkie z miękkimi. W związku z tym np. jodek srebra, zawierający związane ze sobą miękkie nukleofilowe aniony jodkowe i miękkie elektrofilowe kationy srebra, jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie, której cząsteczki są twardymi nukleofilami. Związki zawierające silnie oddziałujące ze sobą dwa różne centra nukleofilowe noszą nazwę związków ambidentnych, należy do nich np. anion cyjankowy. (pl) Een nucleofiel deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipool-molecuul, met een niet-bindend of vrij elektronenpaar dat makkelijk kan reageren met een elektrofiel deeltje. Het deeltje fungeert meestal als elektronenpaardonor (lewisbase) ten opzichte van een elektrofiel deeltje (lewiszuur). Hoe geconcentreerder de lading, hoe reactiever een nucleofiel. Over het algemeen zijn sterke Brønstedbasen ook goede nucleofielen, maar dat is niet altijd zo. (nl) O nucleófilo é uma espécie química que doa um par de elétrons para formar uma ligação química em uma reação química.Todas as moléculas ou íons com um par livre de elétrons ou pelo menos uma ligação π podem atuar como nucleófilos. Como os nucleófilos doam elétrons, eles são, por definição, bases de Lewis. Nucleofílico descreve a afinidade de um nucleófilo para os núcleos. Nucleofilicidade, às vezes chamada de força nucleofílica, refere-se ao caráter nucleofílico de uma substância e é frequentemente usada para comparar a afinidade dos átomos. As reações nucleofílicas neutras com solventes como álcoois e água são denominadas solvólise. (pt) Nukleofil är grekiska och betyder "kärnälskare". Inom kemin kan den vara en negativt laddad jon eller neutral. För att en nukleofil ska skapa en bindning donerar den ett av sina elektronpar till en partiellt positivt laddad atom eller jon, den så kallade elektrofilen. Vatten, hydroxidjon, cyanidjon och bromidjoner är vanliga exempel på nukleofiler. När nukleofilen binder sig till en elektrofil kallas det att det sker en nukleofil attack. Nukleofilicitet dvs. styrkan hos en nukleofil, är i grund och botten en kinetisk term till skillnad basiciteten som är en termodynamisk. Med andra ord kan man säga att nukleofilicitet är med vilken hastighet en nukleofil substituerar ett givet substrat. En rad faktorer styr nukleofiliciteten; generellt kan det sägas att nukleofilicitet och basicitet följs åt om samma attackerande grundämne betraktas. Således: CH3O- > C6H5O- > CH3CO2- > NO3-. Vidare kan man ofta se att nukleofiliciteten ökar med ökande period i periodiska systemet till exempel I- > Br- > Cl- > F- och C6H5Se- > C6H5S- > C6H5O-. En nukleofil kan även kallas för en Lewisbas. (sv) Нуклеофіли або нуклеофільні реагенти в хімії (від лат. nucleus «ядро», дав.-гр. φιλέω «любити») — частинки, що мають пару електронів на зовнішньому електронному рівні, тобто є реагентами з надлишком електронів. Нуклеофіли утворюють хімічний зв'язок з електрондефіцитними реагентами — електрофілами по донорно-акцепторному механізму, надаючи електрофілу електронну пару, що утворює новий зв'язок. Внаслідок того, що нуклеофіли віддають електрони, вони за визначенням є основами Льюїса. Прикладами нуклеофілів служать від'ємно заряджені іони: аніони галогенів (Cl-, Br- , I-), гідрид-іон (H-), гідропероксид-іон (НОО-), алкоксид-іон (RO-). Також нуклеофілами можуть бути і електронейтральні молекули, нуклеофільні властивості яких зумовлені наявністю n- або π-електронів, це: H2O, NH3, CH2=CH2, C6H6. Терміни «нуклеофіл» та «електрофіл» було введено англійським хіміком в 1929 р. замість «катіоноїда» та «аніоноїда», що були запропоновані у 1925 р. Лепворсом. Електрофільні та нуклеофільні частинки можуть утворюватись під час гетеролітичного розриву (гетероліза) ковалентного зв'язку. Цьому процесу сприяє сольватуючий розчинник. Пару електронів забирає один із партнерів по ковалентному зв'язку, який і стає нуклеофілом. (uk) 親核體，又叫親核基、親核試劑（英語：Nucleophile，意思為喜好原子核的物）是一個基本的有機化學概念，指具有親核性的化学试剂，可用:Nu-或Nu:表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言，与亲电试剂反应中，親核體亲核性越高，越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子，因此根據酸鹼電子理論的定義，親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。 亲核性与碱性类似，但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高，比如胺的碱性和亲核性均强于醇。但不尽然，比如膦的碱性弱于胺，而亲核性则强于胺。 (zh) Нуклеофил в химии (лат. nucleus «ядро», др.-греч. φιλέω «любить») — реагент, образующий химическую связь с партнером по реакции (электрофилом) по донорно-акцепторному механизму, предоставляя электронную пару, образующую новую связь. Вследствие того, что нуклеофилы отдают электроны, они по определению являются основаниями Льюиса. В роли нуклеофилов теоретически могут выступать все ионы и нейтральные молекулы с неподеленной электронной парой. Нуклеофил — электроноизбыточный химический реагент, способный взаимодействовать с электронодефицитными соединениями (электрофилами). Примерами нуклеофилов являются анионы (Cl−, Br−, I−) и соединения с неподелённой электронной парой (NH3, H2O). В ходе реакций замещения или присоединения нуклеофил атакует по месту полного или частичного положительного заряда на электрофиле. Название «нуклеофил» означает «любящий ядро» и отображает эту способность (атомное ядро заряжено положительно). Относительная реакционная способность нуклеофилов называется нуклеофильность. В пределах одного ряда периодической системы более сильные основания (с бóльшим значением pKa сопряженной кислоты) являются лучшими нуклеофилами. В пределах одной группы на нуклеофильность большее влияние оказывает поляризуемость — лёгкость, с которой деформируется электронное облако атома или молекулы. К примеру, в водных растворах иодид-ион I− более нуклеофилен, чем фторид F−. Амбидентные нуклеофилы имеют два и более реакционных центра. К примеру, тиоцианат-ион SCN− может атаковать электрофил либо атомом серы, либо атомом азота. Реакции галогеноалканов с SCN− часто приводят к образованию смеси RSCN (алкилтиоцианата) и RNCS (алкилизотиоцианата). Термины «нуклеофил» и «электрофил» были введены в 1929 Кристофером Ингольдом, заменив предложенные ранее (в 1925) Лэпворсом «катионоид» и «анионоид». (ru) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Hydrox_subst.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 37637 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 16606 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1124630623 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Electron_pair dbr:Electrophile dbr:Electrophilic_addition dbr:Electrophilic_aromatic_substitution dbr:Enamine dbr:Epoxide dbr:Molecule dbr:Nucleophilic_addition dbr:Methoxide dbr:Tosylate dbr:Base_(chemistry) dbr:Basicity dbr:Benzoyl_chloride dbr:Benzyl_chloride dbr:Blaise_reaction dbr:Alkoxide dbr:Hydrazine dbr:Hydrogen dbr:Hydrogen_peroxide dbr:Hydrogen_sulfide dbr:Hydroxide dbr:Hydroxylamine dbr:Vitamin_B12 dbr:Methoxy dbr:Nucleophilic_substitution dbr:-phil- dbr:Chemical_species dbr:Christopher_Kelk_Ingold dbr:Claisen_condensation dbr:Empirical dbr:Enol dbr:Condensation_reaction dbr:Thiocyanate dbr:Thiophenol dbr:Thiosulfate dbr:Lactone dbr:Aniline dbr:Lewis_base dbr:Malachite_green dbr:Pi_bond dbr:Barbier_reaction dbr:2-methylfuran dbr:Bromide dbr:Bromine dbr:Toluene dbr:Tropylium_cation dbr:Ion dbr:Lone_pair dbr:Solvolysis dbr:Acetate dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Aldol_condensation dbr:Alkyl_halide dbr:Amide dbr:Amine dbr:Ammonia dbr:Cyanide dbr:Alpha_and_beta_carbon dbr:Alpha_effect dbr:Nitrite dbr:Oxygen dbr:Carbazide dbr:Carbocation dbr:Carboxylate dbr:Isothiocyanate dbr:Molecular_configuration dbr:Reaction_rate dbc:Physical_organic_chemistry dbr:Grignard_reaction dbr:Halogens dbr:Atomic_nucleus dbr:Iodide dbr:Absolute_configuration dbr:Acetylide dbr:Acid_catalysis dbr:Chemistry dbr:Chiral dbr:Chloride dbr:Chlorine dbr:Dimethylamine dbr:Azide dbr:Phenylhydrazine dbr:Piperidine dbr:Free-energy_relationship dbr:Kolbe_nitrile_synthesis dbr:Methanol dbr:Methyl_bromide dbr:Organolithium_reagent dbr:Organometallic_chemistry dbr:Reformatsky_reaction dbr:Semicarbazide dbr:Reactivity–selectivity_principle dbr:Water dbr:Rate_law dbr:Reaction_rate_constant dbr:Thiol dbr:SN2_reaction dbr:Pseudo_first_order_reaction dbr:A._J._Lapworth dbr:Heterolytic_fission dbr:Nucleophilic_displacement dbr:Benzenediazonium_cation dbr:Diazonium dbr:Tropylium dbr:2-methyl-1-pentene dbr:Benzhydrylium_ion dbr:File:Benzhydryliumion.png dbr:File:Hydrox_subst.png dbr:File:Mayr2006.png dbr:File:MayrNucleophiles.png dbr:File:RichieEquationDiazonium.png dbr:Wikt:ambident |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Annotated_link dbt:Reflist dbt:Short_description |
| dcterms:subject | dbc:Physical_organic_chemistry |
| gold:hypernym | dbr:Species |
| rdf:type | dbo:Eukaryote yago:WikicatChemicalReactions yago:ChemicalProcess113446390 yago:ChemicalReaction113447361 yago:Mechanism113512506 yago:NaturalProcess113518963 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Process100029677 yago:WikicatReactionMechanisms |
| rdfs:comment | Nukleofiloa lotura kobalentea eratzeko atomo baten nukleoari elektroi bikote bat ematen dion ioi edo molekula da. Elektroiak hartzen dituen nukleoari elektrofiloa deitzen zaio. Hau gertatzen da, adibidez, Lewisen loturaren araberako azido eta baseen eraketan, eta gai organikoetan karbonoen artean gertatzen diren lotura kobalenteetan. (eu) En química un nucleófilo es una especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie (el electrófilo), combinándose y enlazándose covalentemente con ella. Un nucleófilo, concepto cinético, es también por definición una base de Lewis, concepto termodinámico. Un nucleófilo puede ser un anión o una molécula neutra con un par de electrones libres. Los nucleofilos ambidentados son aquellos que tienen dos posibles centros de reacción. Por ejemplo el tiocianato (SCN-). (es) Dalam kimia, nukleofil adalah reagen yang membentuk ikatan kimia terhadap partner reaksinya. Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau molekul) yang tertarik kuat ke sebuah daerah yang bermuatan positif pada sesuatu yang lain. Nukleofil dapat berupa ion negatif penuh, atau lainnya yang memiliki muatan kuat di suatu tempat pada sebuah molekul. Nukleofil juga dapat berperilaku sebagai basa Lewis. (in) 친핵체(親核體, 영어: nucleophile)는 화학 반응에서 화학 결합을 형성하기 위해 친전자체에게 전자쌍을 주는 화학종이다. 자유 전자쌍이나 최소한 하나의 파이 결합을 가진 분자나 이온은 친핵체로서 작용할 수 있다. 친핵체는 전자를 주기 때문에 이다. (ko) 求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 (ja) Een nucleofiel deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipool-molecuul, met een niet-bindend of vrij elektronenpaar dat makkelijk kan reageren met een elektrofiel deeltje. Het deeltje fungeert meestal als elektronenpaardonor (lewisbase) ten opzichte van een elektrofiel deeltje (lewiszuur). Hoe geconcentreerder de lading, hoe reactiever een nucleofiel. Over het algemeen zijn sterke Brønstedbasen ook goede nucleofielen, maar dat is niet altijd zo. (nl) O nucleófilo é uma espécie química que doa um par de elétrons para formar uma ligação química em uma reação química.Todas as moléculas ou íons com um par livre de elétrons ou pelo menos uma ligação π podem atuar como nucleófilos. Como os nucleófilos doam elétrons, eles são, por definição, bases de Lewis. Nucleofílico descreve a afinidade de um nucleófilo para os núcleos. Nucleofilicidade, às vezes chamada de força nucleofílica, refere-se ao caráter nucleofílico de uma substância e é frequentemente usada para comparar a afinidade dos átomos. As reações nucleofílicas neutras com solventes como álcoois e água são denominadas solvólise. (pt) 親核體，又叫親核基、親核試劑（英語：Nucleophile，意思為喜好原子核的物）是一個基本的有機化學概念，指具有親核性的化学试剂，可用:Nu-或Nu:表示。它用来衡量一个试剂给电子能力的强弱。一般而言，与亲电试剂反应中，親核體亲核性越高，越容易產生化學反應。親核體在有機化學反應中提供電子，因此根據酸鹼電子理論的定義，親核體可視為路易士鹼。任何有孤電子對的分子、原子或陰離子均可作為親核體。 亲核性与碱性类似，但有所不同。很多情况下碱性高的物质亲核性也高，比如胺的碱性和亲核性均强于醇。但不尽然，比如膦的碱性弱于胺，而亲核性则强于胺。 (zh) في الكيمياء، محب للنواة أو شغوف النواة أو أليف النواة أو عاشق للنواة أو نيوكليوفيل (باللاتينية: Nucleophile) (والمشتقة من الإغريقية nukleosphilos والتي حرفياً محب أو عاشق أو شغوف بالنواة)، هو كاشف كيميائي يشكل رابطة كيميائية مع شريكه في التفاعل (المحب للإلكترون) وذلك عن طريق منح كل من زوج الإلكترونات الرابط. بما أن الكواشف المحبة للنوى تمنح الإلكترونات، فلذلك تعد قواعد لويس حسب التعريف. (ar) Un nucleòfil o reactant nucleofílic és un reactant químic que contribueix amb electrons a la formació d'un enllaç covalent amb un altre reactant (electròfil o reactant electrofílic), que és el que els accepta. (ca) Nukleofil je chemická látka, která v chemické reakci poskytuje elektrofilu, čímž vzniká chemická vazba. Všechny molekuly nebo ionty s volnými páry elektronů mohou fungovat jako nukleofily. Protože nukleofil poskytuje elektrony, je z definice Lewisovou zásadou. Nukleofilita (též nukleofilicita) označuje afinitu nukleofilu k atomovému jádru. Někdy se jí říká také nukleofilní síla, popisuje nukleofilní charakter látky a často se používá k porovnávání afinity atomů. (cs) Die Nukleophilie (griechisch nukleos = Kern, philos = Freund) ist in der Chemie ein Maß für die Fähigkeit eines Atoms mit einem freien Elektronenpaar, ein (partiell) positiv geladenes Atom unter Ausbildung einer kovalenten Bindung anzugreifen. Typische Nukleophile sind oft negativ geladen, haben eine stark negative Partialladung oder besitzen ein freies Elektronenpaar in einem relativ energiereichen Atomorbital. (de) In chemistry, a nucleophile is a chemical species that forms bonds by donating an electron pair. All molecules and ions with a free pair of electrons or at least one pi bond can act as nucleophiles. Because nucleophiles donate electrons, they are Lewis bases. (en) En chimie, un nucléophile (littéralement qui aime les noyaux, donc qui aime les charges positives) est une espèce chimique attirée par les espèces chargées positivement, par opposition à une espèce électrophile. Les nucléophiles peuvent prendre part à des réactions de type substitutions nucléophiles, au cours desquelles un composé nucléophile attaque un composé électrophile (sur un site portant une charge partielle ou entière positive) se substituant à un groupe fonctionnel avec lequel l'élément électrophile était préalablement lié, ou encore à des additions nucléophiles. (fr) In chimica, un nucleofilo è una specie che prende parte a una reazione donando un doppietto elettronico a un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi a esso. È pertanto una base di Lewis, ma i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi; il termine "nucleofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più nucleofila quanto più velocemente cede i propri elettroni a un'altra specie chimica, mentre il termine "base di Lewis" è da intendersi dal punto di vista termodinamico (cioè in condizioni di equilibrio), per cui una base di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) a cedere i propri elettroni ad un'altra specie chimica. (it) Nukleofil – cząsteczka lub grupa, w której występuje nadmiar elektronów i w odpowiednich warunkach może być ich donorem. W ogólnym rozumieniu tego terminu nukleofilami są wszystkie zasady Lewisa, a zatem i Brönsteda. Należy jednak zwrócić uwagę, że w chemii organicznej słowo nukleofil ma zwykle węższe znaczenie i odnosi się do cząsteczek atakujących atomy elektrofilowe, a niekoniecznie silnie wiążących protony. Analogicznie, istnieją także , które chętnie wiążą protony, lecz nie mają charakteru nukleofilowego (np. DBU). (pl) Nukleofil är grekiska och betyder "kärnälskare". Inom kemin kan den vara en negativt laddad jon eller neutral. För att en nukleofil ska skapa en bindning donerar den ett av sina elektronpar till en partiellt positivt laddad atom eller jon, den så kallade elektrofilen. Vatten, hydroxidjon, cyanidjon och bromidjoner är vanliga exempel på nukleofiler. När nukleofilen binder sig till en elektrofil kallas det att det sker en nukleofil attack. En nukleofil kan även kallas för en Lewisbas. (sv) Нуклеофіли або нуклеофільні реагенти в хімії (від лат. nucleus «ядро», дав.-гр. φιλέω «любити») — частинки, що мають пару електронів на зовнішньому електронному рівні, тобто є реагентами з надлишком електронів. Нуклеофіли утворюють хімічний зв'язок з електрондефіцитними реагентами — електрофілами по донорно-акцепторному механізму, надаючи електрофілу електронну пару, що утворює новий зв'язок. Внаслідок того, що нуклеофіли віддають електрони, вони за визначенням є основами Льюїса. (uk) Нуклеофил в химии (лат. nucleus «ядро», др.-греч. φιλέω «любить») — реагент, образующий химическую связь с партнером по реакции (электрофилом) по донорно-акцепторному механизму, предоставляя электронную пару, образующую новую связь. Вследствие того, что нуклеофилы отдают электроны, они по определению являются основаниями Льюиса. В роли нуклеофилов теоретически могут выступать все ионы и нейтральные молекулы с неподеленной электронной парой. Термины «нуклеофил» и «электрофил» были введены в 1929 Кристофером Ингольдом, заменив предложенные ранее (в 1925) Лэпворсом «катионоид» и «анионоид». (ru) |
| rdfs:label | محب للنواة (ar) Nucleòfil (ca) Nukleofil (cs) Nukleophilie (de) Nucleófilo (es) Nukleofilo (eu) Nucléophile (fr) Nukleofil (in) Nucleofilo (it) 求核剤 (ja) 친핵체 (ko) Nucleophile (en) Nucleofiel (nl) Nukleofil (pl) Nucleófilo (pt) Нуклеофил (ru) 亲核体 (zh) Nukleofil (sv) Нуклеофільні реагенти (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Nucleophile yago-res:Nucleophile wikidata:Nucleophile dbpedia-ar:Nucleophile http://bs.dbpedia.org/resource/Nukleofil dbpedia-ca:Nucleophile dbpedia-cs:Nucleophile dbpedia-cy:Nucleophile dbpedia-da:Nucleophile dbpedia-de:Nucleophile dbpedia-es:Nucleophile dbpedia-et:Nucleophile dbpedia-eu:Nucleophile dbpedia-fa:Nucleophile dbpedia-fi:Nucleophile dbpedia-fr:Nucleophile dbpedia-gl:Nucleophile dbpedia-he:Nucleophile dbpedia-hr:Nucleophile dbpedia-hu:Nucleophile dbpedia-id:Nucleophile dbpedia-it:Nucleophile dbpedia-ja:Nucleophile dbpedia-ko:Nucleophile http://ml.dbpedia.org/resource/ന്യൂക്ലിയോഫൈൽ dbpedia-nl:Nucleophile dbpedia-pl:Nucleophile dbpedia-pt:Nucleophile dbpedia-ro:Nucleophile dbpedia-ru:Nucleophile dbpedia-sh:Nucleophile dbpedia-simple:Nucleophile dbpedia-sk:Nucleophile dbpedia-sl:Nucleophile dbpedia-sr:Nucleophile dbpedia-sv:Nucleophile dbpedia-tr:Nucleophile dbpedia-uk:Nucleophile dbpedia-zh:Nucleophile https://global.dbpedia.org/id/4uMJ9 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Nucleophile?oldid=1124630623&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Benzhydryliumion.png wiki-commons:Special:FilePath/Hydrox_subst.png wiki-commons:Special:FilePath/Mayr2006.png wiki-commons:Special:FilePath/MayrNucleophiles.png wiki-commons:Special:FilePath/RichieEquationDiazonium.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Nucleophile |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Nucleophiles dbr:Nucleophilic dbr:Ambident_nucleophile dbr:Nucleophilic_attack dbr:Nucleophilicity dbr:Nucleophyl |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Caesium_fluoride dbr:Cahn–Ingold–Prelog_priority_rules dbr:Carbon_disulfide dbr:Catalytic_triad dbr:Amination dbr:Aminoacylase dbr:Potassium_superoxide dbr:Prilezhaev_reaction dbr:Prins_reaction dbr:Propynyllithium dbr:Proteasome dbr:Ptaquiloside dbr:Pterin dbr:Pummerer_rearrangement dbr:Pyridine dbr:Pyrylium_salt dbr:Sarin dbr:Electrofuge dbr:Electromeric_effect dbr:Electron-withdrawing_group dbr:Electron_pair dbr:Electrophile dbr:Electrophilic_aromatic_directing_groups dbr:Electrophilic_fluorination dbr:Electrophilic_substitution_of_unsaturated_silanes dbr:Electrosynthesis dbr:Elimination_reaction dbr:Enders_SAMP/RAMP_hydrazone-alkylation_reaction dbr:Enthalpy–entropy_compensation dbr:Enzyme_inhibitor dbr:Enzyme_kinetics dbr:Epoxide dbr:Neighbouring_group_participation dbr:Nitrogen dbr:Nucleophilic_addition dbr:MMP3 dbr:Meisenheimer_complex dbr:Metal_carbonyl dbr:Metalloproteinase dbr:Methylation dbr:More_O'Ferrall–Jencks_plot dbr:Morpholino dbr:Thiocarbonate dbr:Procyanidin dbr:Barton–Kellogg_reaction dbr:Benzene dbr:Benzeneselenol dbr:Betti_reaction dbr:Biodiesel_production dbr:Bis(trimethylsilyl)acetylene dbr:Borazine dbr:Dehydroalanine dbr:Dess–Martin_periodinane dbr:Desulfonylation_reactions dbr:Alkaline_hydrolysis dbr:Alkoxide dbr:Alkyne_zipper_reaction dbr:Allylic_rearrangement dbr:Anionic_addition_polymerization dbr:Anthony_Joseph_Arduengo_III dbr:Antioxidant dbr:Hiyama_coupling dbr:Hofmann_rearrangement dbr:Hydroxide dbr:Hydroxylamine-O-sulfonic_acid dbr:Beta-galactosidase dbr:BglII dbr:List_of_Dutch_discoveries dbr:Lithium–air_battery dbr:Perchloric_acid dbr:Perfluoroisobutene dbr:Peroxynitrite dbr:Riboflavin_synthase dbr:Cyanation dbr:Cyanometalate dbr:Cycloaddition dbr:Cyclopentenone_prostaglandins dbr:Cystathionine_beta-lyase dbr:DNA dbr:Urushiol dbr:Vitamin_B12_total_synthesis dbr:Vitamin_E dbr:Death_regulator_Nedd2-like_caspase dbr:Decarboxylative_cross-coupling dbr:Dehydrohalogenation dbr:Deubiquitinating_enzyme dbr:Dewar_reactivity_number dbr:Donald_J._Cram dbr:Dynamic_kinetic_resolution_in_asymmetric_synthesis dbr:Index_of_biochemistry_articles dbr:Index_of_chemistry_articles dbr:Intimate_ion_pair dbr:Intramolecular_Heck_reaction dbr:Iodane dbr:Iodolactonization dbr:Kynureninase dbr:L-ornithine_N5_monooxygenase dbr:Nucleophilic_abstraction dbr:Lewis_acid_catalysis dbr:Lewis_acids_and_bases dbr:Reaction_intermediate dbr:Nucleofuge dbr:Nucleophilic_conjugate_addition dbr:Nucleophilic_substitution dbr:Radical-nucleophilic_aromatic_substitution dbr:Protein_phosphatase dbr:Nucleophiles dbr:Nucleophilic dbr:Α,β-Unsaturated_carbonyl_compound dbr:(S)-hydroxynitrile_lyase dbr:-phil- dbr:1,2-Dichloro-4-nitrobenzene dbr:1,3,2,4-Dithiadiphosphetane_2,4-disulfides dbr:1,3-Dipolar_cycloaddition dbr:1,3-Indandione dbr:1,4-Butane_sultone dbr:1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene dbr:15-Hydroxyeicosatetraenoic_acid dbr:Crimidine dbr:Melatonin dbr:Chemical_element dbr:Chemical_reaction dbr:Chemical_symbol dbr:Chemoproteomics dbr:Ester dbr:Gene_silencing dbr:Nucleophilic_acyl_substitution dbr:Nucleophilic_aromatic_substitution dbr:Organic_chemistry dbr:Organolead_compound dbr:Serine_hydroxymethyltransferase dbr:SNi dbr:Non-nucleophilic_base dbr:Organosulfur_compounds dbr:Nitrilase dbr:Solvent_effects dbr:RNA_hydrolysis dbr:Christopher_Kelk_Ingold dbr:Cocaine dbr:Elias_James_Corey dbr:Enol dbr:Enzyme_catalysis dbr:Friedel–Crafts_reaction dbr:Galactokinase dbr:Gene dbr:Glossary_of_chemistry_terms dbr:Glycidamide dbr:Mitsunobu_reaction dbr:Monochloramine dbr:Montréalone dbr:N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide dbr:N,N-Diisopropylethylamine dbr:N-Bromosuccinimide dbr:N-Butyllithium dbr:N-Ethylmaleimide dbr:N-tert-Butylbenzenesulfinimidoyl_chloride dbr:Condensed_tannin dbr:Convergent_evolution dbr:Corey–Link_reaction dbr:Thioanisole dbr:Thiocyanate dbr:Lactol dbr:Protein_splicing dbr:Organic_reaction dbr:Organic_redox_reaction dbr:Organocatalysis dbr:Organocerium_chemistry dbr:Organomercury dbr:Organonickel_chemistry dbr:Organophosphine dbr:Organoselenium_chemistry dbr:Organotantalum_chemistry dbr:Appel_reaction dbr:Benzoin_condensation dbr:Benzylic_activation_and_stereocontrol_in_tricarbonyl(arene)chromium_complexes dbr:Lysergic_acid_diethylamide dbr:Lysozyme dbr:Magnesium dbr:Chiral_auxiliary dbr:Simmons–Smith_reaction dbr:Skeletal_formula dbr:Staurosporine dbr:Stephen_F._Martin dbr:Stetter_reaction dbr:Subtilisin dbr:Succinyl_coenzyme_A_synthetase dbr:Complement_component_3 dbr:Complement_component_4 dbr:Zinc_chloride dbr:Haloacetate_dehalogenase dbr:Haloalkane dbr:Halonium_ion dbr:Ketene dbr:Ketone_halogenation dbr:Oxonium_ion dbr:Papain dbr:Papain-like_protease dbr:Peroxidase dbr:Poison dbr:Post-translational_modification dbr:Proanthocyanidin dbr:Malate_synthase dbr:Staudinger_synthesis dbr:Substitution_reaction dbr:Superbase dbr:Michael_reaction dbr:Persistent_carbene dbr:Organoiron_chemistry dbr:Polymerization dbr:2,5-Diketopiperazine dbr:2-Chlorobutane dbr:2-Methoxyethanol dbr:2-Vinylpyridine dbr:Aza-Baylis–Hillman_reaction dbr:Azirine dbr:BRAF_(gene) dbr:6-phosphogluconolactonase dbr:Bürgi–Dunitz_angle dbr:Actin dbr:Active_site dbr:Activity-based_proteomics dbr:Acyloin dbr:Adenine_phosphoribosyltransferase dbr:Cationic_polymerization dbr:Cerium dbr:Titanocene_dichloride dbr:Transesterification dbr:Trimethylamine dbr:Weinreb_ketone_synthesis dbr:White_catalyst dbr:Dissociative_substitution dbr:Fürst-Plattner_Rule dbr:GMP_synthase dbr:Galactose-1-phosphate_uridylyltransferase dbr:Hass–Bender_oxidation dbr:Leaving_group dbr:Lingual_lipase dbr:Lipase dbr:PEPD dbr:Rotaxane dbr:Nitrogen_compounds dbr:Solvolysis dbr:3C-like_protease dbr:4-Nitrochlorobenzene dbr:Acetic_acid dbr:Acetyl-CoA_carboxylase dbr:Aldol_condensation dbr:Allyl_bromide dbr:Amino_radical dbr:Ammonia dbr:Crystal_violet dbr:Curtius_rearrangement dbr:Cyanamide dbr:Cyanide dbr:Cyanogen_bromide dbr:Cyanuric_chloride dbr:Cyanuric_fluoride dbr:Cyclopentadienyliron_dicarbonyl_dimer dbr:Cyclophellitol dbr:Cysteine dbr:Cysteine_protease dbr:DABCO dbr:Dakin_oxidation dbr:Darzens_reaction dbr:Alpha_and_beta_carbon dbr:Alpha_effect dbr:Aluminium(I)_nucleophiles dbr:Ethanethiol dbr:Ethoprophos dbr:Ethylene_oxide dbr:Favorskii_rearrangement dbr:Ferrocene dbr:Fischer–Speier_esterification dbr:Flavin_adenine_dinucleotide dbr:Flippin–Lodge_angle dbr:Fluorene dbr:Fluoride dbr:Fluorodeoxyglucose_(18F) dbr:Angeli–Rimini_reaction dbr:Banert_cascade dbr:Brook_rearrangement dbr:Niobium(V)_chloride dbr:Nitroglycerin dbr:Nitronium_ion dbr:Oxatriquinane dbr:Oxaziridine dbr:P-Toluenesulfonic_acid dbr:PA_clan_of_proteases dbr:Carbene dbr:Carbocation dbr:Carbometalation dbr:Carbones dbr:Carbonyl_alpha-substitution_reactions dbr:Carboxylate dbr:Carcinogen dbr:Directed_ortho_metalation dbr:Discovery_and_development_of_cephalosporins dbr:Discovery_and_development_of_integrase_inhibitors dbr:Fluorinase dbr:Germylene |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Nucleophile |
