Ethenone (original) (raw)
In organic chemistry, ethenone is the formal name for ketene, an organic compound with formula C2H2O or H2C=C=O. It is the simplest member of the ketene class. It is an important reagent for acetylations.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Η αιθενόνη ή κετένη (αγγλικά: ethenone) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C2H2O, αν και παριστάνεται συχνά με τους ημισυντακτικούς τύπους CH2=CO και CH2=C=O. Είναι η απλούστερη κετένη. Με βάση το μοριακό της τύπο, C2H2O, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο), και έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης: 1. * Αιθινόλη (έλασσον ταυτομερές της αιθενόνης) με ημισυντακτικό τύπο HC ≡ COH. 2. * Εποξυαιθένιο ή oξιρένιο (πολύ ασταθής ή υποθετική ένωση) με γραμμικό τύπο . (el) In organic chemistry, ethenone is the formal name for ketene, an organic compound with formula C2H2O or H2C=C=O. It is the simplest member of the ketene class. It is an important reagent for acetylations. (en) Ethenon oder auch Keten (Betonung auf der zweiten Silbe: Keten) ist die einfachste chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketene und kann als inneres Anhydrid der Essigsäure aufgefasst werden. (de) Le cétène est un gaz toxique de formule semi-développée H2C=C=O, instable dans les conditions normales de température et de pression. Son tautomère est l'éthynol. (fr) エテノン(Ethenone)は、C2H2OまたはH2C=C=Oの化学式を持つ有機化合物である。単にケテン(Ketene)とも呼ばれる。最も単純なケテンで、エチノールの互変異性体である。 (ja) L'etenone (o chetene) è un analogo carbonilico dell'allene facente parte della famiglia dei cheteni, di cui rappresenta il capostipite. Viene preparato industrialmente per pirolisi dell'acetone a 700 °C. Trova impiego nella sintesi industriale dell'anidride acetica per reazione con acido acetico. (it) Ethenon is de eenvoudigste organische verbinding uit de stofklasse der ketenen en wordt zelf ook vaak keteen genoemd. Het is een kleurloos, ontvlambaar gas met een doordringende geur. De stof is iso-elektronisch met propadieen. Het koolstofatoom van de carbonylgroep is sp-gehybridiseerd. (nl) Кетен (карбометилен, этенон) — H2C=C=O, бесцветный газ с резким запахом. Простейший член гомологического ряда кетенов. (ru) Etenon är det formella namnet för keten, en organisk förening med formeln C2H2O eller H2C=C=O. Etenon är det enklaste ämnet i ämnesklassen ketener. Etenon är en tautomer av etynol. (sv) Етенон (кетен) — це найпростіший кетен з хімічною формулою . За кімтатної температури нестабільний. (uk) 乙烯酮是最简单的烯酮，分子式为CH2=C=O，室温下为有毒的气体。乙烯酮中两个π键呈正交形式，化学性质十分活泼，可与很多含活泼氢的物质发生加成反应。 乙烯酮可通过以下方法制备： 其与含活泼氢物质反应的机理如下： 生成的烯醇经互变异构可得到羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺等，是很好的乙酰化试剂。工业上制取乙酸酐即利用了此反应： 温度升高会发生二聚生成二乙烯酮，再升高则解聚为乙烯酮。可用于储存乙烯酮。二乙烯酮的反应有： 烯酮也可和格氏试剂反应生成酮。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Carbomethene (en) Ketene (en) Keto-ethylene (en) |
| dbo:iupacName | Ethenone (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Structural_formula_of_ethenone.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://www.chemcas.com/msds/cas/msds73/463-51-4.asp http://eu.wiley.com/WileyCDA/WileyTitle/productCd-0471692824.html |
| dbo:wikiPageID | 14777567 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 14698 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1119566884 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Carbon_disulfide dbr:Primary_amine dbr:Parts-per_notation dbr:Beta-Propiolactone dbr:Human_lung dbr:Hydrogen dbr:Dehydration_reaction dbr:Nucleophiles dbr:1,1-dihydroxyethene dbc:Gases dbc:Pulmonary_agents dbr:Meldrum's_acid dbr:Organic_chemistry dbr:Organic_compound dbr:Copper dbr:Aromatic_compound dbr:Standard_conditions_for_temperature_and_pressure dbr:Zinc dbr:Halocarbon dbr:Ketene dbr:Polyester dbr:Toluene dbr:Acetamide dbr:Acetic_acid dbr:Acetic_anhydride dbr:Acetone dbr:Acetyl_group dbr:Ethanol dbr:Oxygen dbc:Ketenes dbr:Dimer_(chemistry) dbr:Hermann_Staudinger dbr:E-liquid dbr:Acetylation dbr:Throat dbr:Diketene dbr:Phosgene dbr:Sorbic_acid dbr:Human_eye dbr:Human_nose dbr:Hydrogen_halides dbr:IDLH dbr:Methanal dbr:Methane dbr:Secondary_amines dbr:Pyrolysis dbr:Vitamin_E_acetate dbr:Woodward-Hoffmann_rules dbr:2-butenal dbr:Tautomerism dbr:Ethyl_ether dbr:Bromoacetyl_bromide dbr:File:Ethenone_synthesis_from_acetic_acid.png dbr:File:Ethenone_synthesis_from_acetic_anhydride.png dbr:File:Ethenone_synthesis_from_acetone.png dbr:File:Ethenone_synthesis_from_bromoacetyl_bromide.png dbr:File:Ketene_reactions.png dbr:File:Mechanism-Ketene_Reactions_V1.svg |
| dbp:imagefile | Ketene-3D-vdW.png (en) Structural formula of ethenone.svg (en) |
| dbp:imagename | Space-filling model (en) Structural formula (en) |
| dbp:imagesize | 225 (xsd:integer) |
| dbp:name | Ethenone (en) |
| dbp:othernames | Carbomethene (en) Ketene (en) Keto-ethylene (en) |
| dbp:pin | Ethenone (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 443740143 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Authority_control dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Chemical_agents dbt:Commons_category-inline dbt:ISBN dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chembox_Explosive dbt:Chembox_Pharmacology dbt:Chembox_Related dbt:Chembox_Structure dbt:Chembox_Thermochemistry dbt:Chemspidercite dbt:Drugbankcite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Keggcite dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Gases dbc:Pulmonary_agents dbc:Ketenes |
| gold:hypernym | dbr:Name |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:AliphaticCompound114601294 yago:Alkene114713120 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Ketone114926294 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:WikicatKetones dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkenes umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | In organic chemistry, ethenone is the formal name for ketene, an organic compound with formula C2H2O or H2C=C=O. It is the simplest member of the ketene class. It is an important reagent for acetylations. (en) Ethenon oder auch Keten (Betonung auf der zweiten Silbe: Keten) ist die einfachste chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketene und kann als inneres Anhydrid der Essigsäure aufgefasst werden. (de) Le cétène est un gaz toxique de formule semi-développée H2C=C=O, instable dans les conditions normales de température et de pression. Son tautomère est l'éthynol. (fr) エテノン(Ethenone)は、C2H2OまたはH2C=C=Oの化学式を持つ有機化合物である。単にケテン(Ketene)とも呼ばれる。最も単純なケテンで、エチノールの互変異性体である。 (ja) L'etenone (o chetene) è un analogo carbonilico dell'allene facente parte della famiglia dei cheteni, di cui rappresenta il capostipite. Viene preparato industrialmente per pirolisi dell'acetone a 700 °C. Trova impiego nella sintesi industriale dell'anidride acetica per reazione con acido acetico. (it) Ethenon is de eenvoudigste organische verbinding uit de stofklasse der ketenen en wordt zelf ook vaak keteen genoemd. Het is een kleurloos, ontvlambaar gas met een doordringende geur. De stof is iso-elektronisch met propadieen. Het koolstofatoom van de carbonylgroep is sp-gehybridiseerd. (nl) Кетен (карбометилен, этенон) — H2C=C=O, бесцветный газ с резким запахом. Простейший член гомологического ряда кетенов. (ru) Etenon är det formella namnet för keten, en organisk förening med formeln C2H2O eller H2C=C=O. Etenon är det enklaste ämnet i ämnesklassen ketener. Etenon är en tautomer av etynol. (sv) Етенон (кетен) — це найпростіший кетен з хімічною формулою . За кімтатної температури нестабільний. (uk) 乙烯酮是最简单的烯酮，分子式为CH2=C=O，室温下为有毒的气体。乙烯酮中两个π键呈正交形式，化学性质十分活泼，可与很多含活泼氢的物质发生加成反应。 乙烯酮可通过以下方法制备： 其与含活泼氢物质反应的机理如下： 生成的烯醇经互变异构可得到羧酸、酰卤、酸酐、酯和酰胺等，是很好的乙酰化试剂。工业上制取乙酸酐即利用了此反应： 温度升高会发生二聚生成二乙烯酮，再升高则解聚为乙烯酮。可用于储存乙烯酮。二乙烯酮的反应有： 烯酮也可和格氏试剂反应生成酮。 (zh) Η αιθενόνη ή κετένη (αγγλικά: ethenone) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, οξυγόνο και υδρογόνο, με μοριακό τύπο C2H2O, αν και παριστάνεται συχνά με τους ημισυντακτικούς τύπους CH2=CO και CH2=C=O. Είναι η απλούστερη κετένη. Με βάση το μοριακό της τύπο, C2H2O, είναι «τυπικός» υδατάνθρακας (δηλαδή έχει την αναλογία ατόμων υδρογόνου - οξυγόνου 2:1, που έχει και το νερό, αλλά χωρίς να είναι πραγματικό σάκχαρο), και έχει τα ακόλουθα δύο (2) ισομερή θέσης: (el) |
| rdfs:label | Ethenone (en) Ethenon (de) Αιθενόνη (el) Cétène (molécule) (fr) Etenone (it) エテノン (ja) Ethenon (nl) Кетен (ru) Etenon (sv) Етенон (uk) 乙烯酮 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Ethenone wikidata:Ethenone http://azb.dbpedia.org/resource/اتانون dbpedia-da:Ethenone dbpedia-de:Ethenone dbpedia-el:Ethenone dbpedia-fa:Ethenone dbpedia-fi:Ethenone dbpedia-fr:Ethenone dbpedia-hu:Ethenone dbpedia-it:Ethenone dbpedia-ja:Ethenone dbpedia-nl:Ethenone dbpedia-ro:Ethenone dbpedia-ru:Ethenone dbpedia-sh:Ethenone dbpedia-sr:Ethenone dbpedia-sv:Ethenone dbpedia-uk:Ethenone dbpedia-zh:Ethenone https://global.dbpedia.org/id/3uc9V yago-res:Ethenone http://d-nb.info/gnd/4296807-0 |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Ethenone?oldid=1119566884&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Ethenone_synthesis_from_acetic_acid.png wiki-commons:Special:FilePath/Ethenone_synthesis_from_acetic_anhydride.png wiki-commons:Special:FilePath/Ethenone_synthesis_from_acetone.png wiki-commons:Special:FilePath/Ethenone_synthesis_from_bromoacetyl_bromide.png wiki-commons:Special:FilePath/Ketene-3D-vdW.png wiki-commons:Special:FilePath/Ketene_reactions.png wiki-commons:Special:FilePath/Mechanism-Ketene_Reactions_V1.svg wiki-commons:Special:FilePath/Structural_formula_of_ethenone.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Ethenone |
| foaf:name | Ethenone (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Ketene_gas dbr:Keto-ethylene dbr:Carbomethene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_gases dbr:Ketene_gas dbr:Beta-Propiolactone dbr:C2H2O dbr:Β-Butyrolactone dbr:List_of_interstellar_and_circumstellar_molecules dbr:1,1-Dihydroxyethene dbr:Ketene dbr:Acetic_anhydride dbr:Acrylic_acid dbr:Cyclobutanone dbr:Cyclopropanone dbr:Ethylene_dione dbr:Ethynol dbr:Teruaki_Mukaiyama dbr:Chloroacetyl_chloride dbr:Sulfine dbr:Diketene dbr:Methyl_acrylate dbr:Methylene_(compound) dbr:Ynol dbr:Keto-ethylene dbr:Carbomethene |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Ethenone |
