Diketene (original) (raw)
Diketen je organická sloučenina, derivát oxetanu. Vyrábí se dimerizací ketenu. Používá se jako reagent v organické chemii.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Diketen je organická sloučenina, derivát oxetanu. Vyrábí se dimerizací ketenu. Používá se jako reagent v organické chemii. (cs) Diketene is an organic compound with the molecular formula C4H4O2, and which is sometimes written as (CH2CO)2. It is formed by dimerization of ketene, H2C=C=O. Diketene is a member of the oxetane family. It is used as a reagent in organic chemistry. It is a colorless liquid. (en) Diketen (nach IUPAC-Nomenklatur: 4-Methylenoxetan-2-on) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactone. (de) Le dicétène est un composé organique formé par dimérisation du cétène. Le dicétène est un membre de la famille des oxétanes et une lactone. Il est utilisé comme réactif chimique en chimie organique. C'est un liquide incolore qui est généralement stabilisé pendant son stockage par, entre autres, du sulfate de cuivre et qui régénère en le chauffant du cétène monomère. Les cétènes alkylés dimérisent aussi facilement pour former des dicétènes substitués. Le dicétène s'hydrolyse facilement dans l'eau et forme de l'acide acétylacétique, sa demi-vie dans l'eau pure est approximativement de 45 minutes à 25 °C et 2<pH<7. Le dicétène réagit aussi avec les alcools et les amines pour former les dérivés de l'acide acétylacétique correspondants. Le mécanisme est une attaque nucléophile sur le dicétène : Un exemple est sa réaction avec le 2-aminoindane: En dépit de sa forte réactivité en tant qu'agent alkylant et contrairement aux β-lactones analogues (β-propiolactone et ), le dicétène n'est pas cancérigène, probablement en raison de l'instabilité de ses complexes avec l'ADN. Certains dicétènes avec deux chaînes aliphatiques sont utilisées industriellement pour améliorer l'hydrophobicité de papiers. (fr) Diketeen is het dimeer van ethenon oftewel keteen. Diketeen behoort tot de oxetanen. Het is een ontvlambare, kleurloze vloeistof, die bij kamertemperatuur ontstaat door de dimerisatie van keteen en die bij hoge temperatuur terug ontleedt tot keteen. Dit proces is vergelijkbaar met de ontleding van dicyclopentadieen. (nl) ジケテン (diketene) とは、ケテンが二量化して生じる有機化合物である。オキセタン環（酸素を1個含む四員環構造）を持つ。無色の液体で、500 ℃ 以上に加熱すると熱分解により単量体のケテンが再生する。有機合成試薬として用いられる。生体にとって有害である上に、空気と混合した状態で33℃以上になると爆発の恐れがあるなど反応性にも富むので、扱いには注意を要する。 (ja) Дикетен (4-метилен-2-оксетанон) — димер кетена, бесцветная жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях, при комнатной температуре нестабилен. Дикетен получают димеризацией кетена, растворенного в ацетоне при 40-50°С, пиролиз дикетена при 400—500 °С дает исходный кетен. Механизм димеризации описывается реакцией [2+2] циклоприсоединения. (ru) 二乙烯酮由乙烯酮在合适条件下二聚生成，可看作及氧杂环丁烷的衍生物，在有机合成中有应用。它是无色液体，加热解聚生成乙烯酮。 烷基取代的烯酮同样很容易二聚，生成取代的二乙烯酮。 二乙烯酮与醇和胺反应生成相应的乙酰乙酸衍生物： 例如与2-氨基茚满反应： 工业上用含有两个脂肪族链的二乙烯酮取代物增加纸张的疏水性。 (zh) Дикетен — органічна речовина, є димером етенону. За стандартних умов є безбарвною рідниною з різким запахом. У воді гідролізується до ацетооцтової кислоти, інші нуклеофіли перетворюються на відповідні ацетооцтові похідні, наприклад: У кислому середовищі взаємодії з кетонами, нуклеофільний атом оксигену з кетону взаємодіє з електрофільним карбоном з карбонільної групи дикетену, після чого карбонільна група кетону становиться електрофільною та взаємодіє з іншим атомом оксигену з дикетену, утворюючи циклічну сполуку. Прі опроміненні ультрафіолетом мономеризується. (uk) |
| dbo:alternativeName | γ-Methylenepropiolactone (en) |
| dbo:iupacName | 4-Methylideneoxetan-2-one (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Diketene-2D-skeletal.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 14708522 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 9267 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1119566802 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon_disulfide dbr:Beta-Propiolactone dbr:Aliphatic_compound dbr:Alkyl_ketene_dimer dbr:DNA_adduct dbr:Dye dbr:Insecticide dbc:Alkene_derivatives dbc:Lactones dbr:Organic_chemistry dbr:Organic_compound dbr:Pyrazolone dbr:Molecular_formula dbr:Monocrotophos dbr:Thionyl_chloride dbr:Analgesics dbr:Stearic_acid dbr:Toluene dbr:Ton dbr:Triethyl_phosphate dbr:Triethylamine dbr:Trimethyl_phosphite dbr:Sizing dbr:Acetoacetanilide dbr:Acetoacetic_acid dbr:Acetone dbr:Alcohol_(chemistry) dbr:Alkylating_agent dbr:Amine dbc:Oxetanes dbr:Ethenone dbr:Oxetane dbr:PH dbr:Paper dbr:Diarylide_pigment dbr:Thermal_decomposition dbr:Precursor_(chemistry) dbr:Half-life dbr:Hydrophobe dbr:Sulfur_trioxide dbr:Sulfuryl_chloride dbr:Arylide_yellow dbr:Azo_dye dbr:Phenylhydrazine dbr:Indane dbr:Methylamine dbr:Reagent dbr:Dimerization dbr:Pharmaceuticals dbr:Chemical_intermediate dbr:Dimerization_(chemistry) dbr:File:DiketeneReaction.svg dbr:Pigment_Yellow_74 dbr:File:AKD_synthesis_2.svg dbr:File:Acetoacetanilid_from_diketene.svg dbr:File:Dimerisation_of_ketene.png dbr:File:Synthese_von_Brilliantgelb.svg dbr:Hydrophobization dbr:N,N'-dimethylacetoacetamide |
| dbp:imagefilel | Diketene-2D-skeletal.png (en) |
| dbp:imagefiler | Diketene-from-xtal-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagesizel | 120 (xsd:integer) |
| dbp:imagesizer | 150 (xsd:integer) |
| dbp:othernames | γ-Methylenepropiolactone (en) |
| dbp:pin | 4 (xsd:integer) |
| dbp:verifiedrevid | 441474818 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Clear dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:GHS02 dbt:GHS05 dbt:GHS06 dbt:GHS07 dbt:H-phrases dbt:P-phrases dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Alkene_derivatives dbc:Lactones dbc:Oxetanes |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:AliphaticCompound114601294 yago:Alkene114713120 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatAlkenes umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Diketen je organická sloučenina, derivát oxetanu. Vyrábí se dimerizací ketenu. Používá se jako reagent v organické chemii. (cs) Diketene is an organic compound with the molecular formula C4H4O2, and which is sometimes written as (CH2CO)2. It is formed by dimerization of ketene, H2C=C=O. Diketene is a member of the oxetane family. It is used as a reagent in organic chemistry. It is a colorless liquid. (en) Diketen (nach IUPAC-Nomenklatur: 4-Methylenoxetan-2-on) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Lactone. (de) Diketeen is het dimeer van ethenon oftewel keteen. Diketeen behoort tot de oxetanen. Het is een ontvlambare, kleurloze vloeistof, die bij kamertemperatuur ontstaat door de dimerisatie van keteen en die bij hoge temperatuur terug ontleedt tot keteen. Dit proces is vergelijkbaar met de ontleding van dicyclopentadieen. (nl) ジケテン (diketene) とは、ケテンが二量化して生じる有機化合物である。オキセタン環（酸素を1個含む四員環構造）を持つ。無色の液体で、500 ℃ 以上に加熱すると熱分解により単量体のケテンが再生する。有機合成試薬として用いられる。生体にとって有害である上に、空気と混合した状態で33℃以上になると爆発の恐れがあるなど反応性にも富むので、扱いには注意を要する。 (ja) Дикетен (4-метилен-2-оксетанон) — димер кетена, бесцветная жидкость с резким запахом. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях, при комнатной температуре нестабилен. Дикетен получают димеризацией кетена, растворенного в ацетоне при 40-50°С, пиролиз дикетена при 400—500 °С дает исходный кетен. Механизм димеризации описывается реакцией [2+2] циклоприсоединения. (ru) 二乙烯酮由乙烯酮在合适条件下二聚生成，可看作及氧杂环丁烷的衍生物，在有机合成中有应用。它是无色液体，加热解聚生成乙烯酮。 烷基取代的烯酮同样很容易二聚，生成取代的二乙烯酮。 二乙烯酮与醇和胺反应生成相应的乙酰乙酸衍生物： 例如与2-氨基茚满反应： 工业上用含有两个脂肪族链的二乙烯酮取代物增加纸张的疏水性。 (zh) Дикетен — органічна речовина, є димером етенону. За стандартних умов є безбарвною рідниною з різким запахом. У воді гідролізується до ацетооцтової кислоти, інші нуклеофіли перетворюються на відповідні ацетооцтові похідні, наприклад: У кислому середовищі взаємодії з кетонами, нуклеофільний атом оксигену з кетону взаємодіє з електрофільним карбоном з карбонільної групи дикетену, після чого карбонільна група кетону становиться електрофільною та взаємодіє з іншим атомом оксигену з дикетену, утворюючи циклічну сполуку. Прі опроміненні ультрафіолетом мономеризується. (uk) Le dicétène est un composé organique formé par dimérisation du cétène. Le dicétène est un membre de la famille des oxétanes et une lactone. Il est utilisé comme réactif chimique en chimie organique. C'est un liquide incolore qui est généralement stabilisé pendant son stockage par, entre autres, du sulfate de cuivre et qui régénère en le chauffant du cétène monomère. Les cétènes alkylés dimérisent aussi facilement pour former des dicétènes substitués. Un exemple est sa réaction avec le 2-aminoindane: (fr) |
| rdfs:label | Diketen (cs) Diketen (de) Diketene (en) Dicétène (fr) ジケテン (ja) Diketeen (nl) Дикетен (ru) 二乙烯酮 (zh) Дикетен (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Diketene yago-res:Diketene wikidata:Diketene http://azb.dbpedia.org/resource/دیکتن dbpedia-cs:Diketene dbpedia-de:Diketene dbpedia-fa:Diketene dbpedia-fi:Diketene dbpedia-fr:Diketene dbpedia-ja:Diketene dbpedia-nl:Diketene dbpedia-ru:Diketene dbpedia-sh:Diketene dbpedia-sl:Diketene dbpedia-sr:Diketene dbpedia-uk:Diketene dbpedia-zh:Diketene https://global.dbpedia.org/id/3spKY |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Diketene?oldid=1119566802&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/DiketeneReaction.svg wiki-commons:Special:FilePath/AKD_synthesis_2.svg wiki-commons:Special:FilePath/Acetoacetanilid_from_diketene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Diketene-2D-skeletal.png wiki-commons:Special:FilePath/Diketene-from-xtal-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Synthese_von_Brilliantgelb.svg wiki-commons:Special:FilePath/Dimerisation_of_ketene.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Diketene |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Acetoacetylate dbr:Acetoacetylation |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_UN_numbers_2501_to_2600 dbr:Dehydroacetic_acid dbr:Alkyl_ketene_dimer dbr:C4H4O2 dbr:Β-Butyrolactone dbr:Meldrum's_acid dbr:Ester dbr:Cobalt(II)_iodide dbr:Lonza_Group dbr:Malonic_anhydride dbr:Ketene dbr:Acetoacetanilide dbr:Acetoacetic_acid dbr:Ethenone dbr:Ethyl_acetoacetate dbr:Isophytol dbr:Chloroacetone dbr:Pigment_Yellow_16 dbr:Pigment_yellow_83 dbr:Paper_chemicals dbr:Acetoacetylate dbr:Acetoacetylation |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Diketene |
