Gyromitrin (original) (raw)
Gyromitrin ist eine giftige und vermutlich karzinogene chemische Verbindung.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Gyromitrin ist eine giftige und vermutlich karzinogene chemische Verbindung. (de) Gyromitrin is a toxin and carcinogen present in several members of the fungal genus Gyromitra, like G. esculenta. Its formula is CH3CH=N−N(CH3)CHO. It is unstable and is easily hydrolyzed to the toxic compound monomethylhydrazine CH3NHNH2. Monomethylhydrazine acts on the central nervous system and interferes with the normal use and function of vitamin B6. Poisoning results in nausea, stomach cramps, and diarrhea, while severe poisoning can result in convulsions, jaundice, or even coma or death. Exposure to monomethylhydrazine has been shown to be carcinogenic in small mammals. (en) La Gyromitrina è un miscuglio di svariati tipi di Idrazine, di cui la più rappresentativa è la N-metil-N-formil-idrazone acetaldeide. Tale molecola, giunta nello stomaco, viene idrolizzata in N-formil-N-metil idrazina e dà luogo alla N-metil idrazina (MMH), ossia la molecola responsabile della cosiddetta sindrome da Gyromitra. La MMH è uno dei più potenti veleni epatotossici conosciuti ed è anche una molecola cancerogena, come dimostrato da test in vitro. La dose letale per l'uomo è di 30–50 mg per chilogrammo di peso corporeo. (it) Gyromitrin är ett toxin och carcinogen som förekommer hos flera svampar av genuset Gyromitra, främst stenmurklan Gyromitra esculenta. Föreningen är instabil och hydrolyseras lätt till den giftiga föreningen monometylhydrazin. Monometylhydrazin påverkar centrala nervsystemet samt hämmar funktionen av Vitamin B6. Förgiftning resulterar i illamående, magkramper och diarré, medan svåra förgiftningsfall kan medföra krampanfall, gulfärgning av huden, koma och även döden. Monometylhydrazin har visat sig orsaka cancer hos försöksdjur. (sv) Gyromitryna – organiczny związek chemiczny będący jednocześnie hydrazonem i hydrazydem. Jest to substancja lotna, w organizmie człowieka metabolizuje do MMH. Gyromitryna jest mykotoksyną występującą m.in. w następujących gatunkach grzybów: * piestrzenica kasztanowata (Gyromitra esculenta); * koronica ozdobna (Sarcoscypha crassa). Spożycie owocników tych gatunków powoduje hemolizę i uszkodzenie wątroby, a pierwsze objawy zatrucia występują po 6–24 godzinach w postaci osłabienia, wymiotów oraz bólów głowy i brzucha. Zatrucie może być śmiertelne. Ponadto gyromitryna jest karcynogenem. (pl) Giromitrina é uma toxina e um carcinógeno presente em várias espécies do género fúngico Gyromitra, mais notavelmente em G. esculenta. É instável e facilmente hidrolisada no composto tóxico monometilidrazina, um componente de alguns combustíveis de foguetes. A monometilidrazina atua sobre o sistema nervoso central e interfere com o uso e função normais da vitamina B6. A intoxicação resulta em náuseas, cólicas e diarreia, enquanto que a intoxicação grave pode resultar em convulsões, icterícia, ou mesmo coma e morte. Está demonstrado que a monometilidrazina é carcinogénica em pequenos mamíferos. (pt) Гиромитрин является токсином и канцерогеном, присутствующим у нескольких представителей грибкового рода Gyromitra (строчков), таких как Строчок обыкновенный (лат. Gyromitra esculenta). Он нестабилен и легко гидролизуется до токсичного соединения монометилгидразина. Монометилгидразин действует на центральную нервную систему и препятствует нормальному использованию и функционированию витамина В6. Отравление приводит к тошноте, спазмам желудка и диарее, в то время как тяжёлое отравление может привести к судорогам, желтухе или даже коме или смерти. Было показано, что воздействие монометилгидразина является канцерогенным для мелких млекопитающих. (ru) |
| dbo:alternativeName | Acetaldehyde methylformylhydrazone (en) Formic acid 2-ethylidene-1-methylhydrazide (en) |
| dbo:iupacName | N′-Ethylidene-N-methylformohydrazide (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Gyromitrin_Structural_Formulae_.V.1.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | http://botit.botany.wisc.edu/toms_fungi/may2002.html http://www.dlc.fi/~marianna/gourmet/morel.htm%23instrc https://books.google.com/books%3Fid=fZtgamJXk70C&pg=RA1-PA285&lpg=RA1-PA285&dq=gyromitrin+mechanism&source=web&ots=rYXFSlSGeX&sig=m5I6iVgpXIzrt96kcZGrukr4JEU%23PRA1-PA286,M1 |
| dbo:wikiPageID | 566643 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 29672 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1114732310 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Pyridoxine dbr:Electrochemistry dbr:Enzyme_inhibitor dbr:Mortality_rate dbr:Methemoglobin dbr:Benzodiazepine dbr:Blood_transfusion dbr:Dehydration dbr:Hydrazine dbr:Hypoglycemia dbr:Pathologic_nystagmus dbr:Pharyngitis dbr:Respiratory_arrest dbr:Cyanosis dbr:Cytochrome_P450 dbr:Urinalysis dbr:Vertigo_(medical) dbr:Vitamin_B6 dbr:Derivative_(chemistry) dbr:Intravenous_therapy dbr:Neurotransmitter dbr:Spleen dbc:Hydrazides dbr:Coma dbr:Complete_blood_count dbr:Analytical_chemistry dbr:Genus dbr:Nausea dbr:North_American_Mycological_Association dbr:Fungal dbr:Gamma-aminobutyric_acid dbr:Monomethylhydrazine dbr:Mydriasis dbr:Blood_sugar dbr:Convulsion dbr:Delirium dbr:Hemodialysis dbr:Hemoglobinuria dbr:Hemolysis dbr:Keratitis dbr:Gas_chromatography-mass_spectrometry dbr:Gastrointestinal dbr:Pileus_(mycology) dbr:Stipe_(mycology) dbr:Thin-layer_chromatography dbc:Formamides dbr:Bronchitis dbr:Activated_charcoal dbr:Acute_kidney_injury dbr:Drug_metabolism dbr:Fasciculation dbr:Fever dbr:Folinic_acid dbr:PH dbr:Parts_per_billion dbr:Carcinogen dbr:Central_nervous_system dbr:Diamine_oxidase dbr:Diarrhea dbr:Disciotis_venosa dbr:Fluorescence_spectroscopy dbr:Kidney_failure dbr:Folic_acid dbr:Median_lethal_dose dbr:Gyromitra dbr:Gyromitra_esculenta dbr:Gyromitra_fastigiata dbr:Hemoglobin dbr:Histamine dbr:Asymptomatic dbr:Ataxia dbr:Jaundice dbr:Hydrazone dbr:Hydrolysis dbr:Hyperglycemia dbr:Soluble dbr:Acid_hydrolysis dbc:Mycotoxins dbr:Kidney dbr:Edible_mushroom dbr:Hepatotoxicity dbr:Therapy dbr:Toxin dbc:Hydrazones dbr:Metabolism dbr:Methemoglobinemia dbr:Methylene_blue dbr:Necrosis dbr:Methyl_group dbr:Microgram dbr:Volatile_organic_compound dbr:Volatility_(chemistry) dbr:Nephrotoxicity dbr:Sarcosphaera_coronaria dbr:Gyromitra_californica dbr:Gyromitra_caroliniana dbr:Gyromitra_gigas dbr:Liver_injury dbr:Solubility dbr:Neurotoxicity dbr:Oxidative_stress dbr:Rockies dbr:Morel_mushrooms dbr:Neurological dbr:Glutamic_acid_decarboxylase dbr:Pyridoxal_5-phosphate dbr:Gyromitra_korfii dbr:Oxidative_metabolism dbr:File:Atlas_des_champignons_comestibles_et_vénéneux_(Planche_78)_BHL3270667.jpg dbr:File:Gyromitrin_mechanism_of_action.jpg dbr:File:Methylhydrazine-3D-balls.png dbr:File:Stenmurkla.png dbr:Gyromitra_sphaerospora |
| dbp:colwidth | 30 (xsd:integer) |
| dbp:date | December 2018 (en) |
| dbp:imagefilel | Gyromitrin Structural Formulae .V.1.svg (en) |
| dbp:imagefiler | Gyromitrin_3d_structure.png (en) |
| dbp:imagenamel | Wireframe model of gyromitrin (en) |
| dbp:imagenamer | Ball and stick model of gyromitrin (en) |
| dbp:iupacname | N′-Ethylidene-N-methylformohydrazide (en) |
| dbp:othernames | Acetaldehyde methylformylhydrazone (en) Formic acid 2-ethylidene-1-methylhydrazide (en) |
| dbp:reason | Quantities per kilo of fresh fungi don't match (en) |
| dbp:section | Occurrence and removal (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Cite_book dbt:Hydrazines dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Fdacite dbt:How_often dbt:Contradicts-inline |
| dcterms:subject | dbc:Hydrazides dbc:Formamides dbc:Mycotoxins dbc:Hydrazones |
| gold:hypernym | dbr:Toxin |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatMycotoxins yago:Agent114778436 yago:CausalAgent100007347 yago:ChemicalAgent114779550 yago:Hydrazine114910581 yago:Matter100020827 yago:Mycotoxin115036536 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PlantToxin115036638 yago:Poison115032376 yago:ReducingAgent114780267 yago:WikicatHydrazines dbo:ChemicalCompound yago:Substance100020090 yago:Toxin115034074 umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Gyromitrin ist eine giftige und vermutlich karzinogene chemische Verbindung. (de) Gyromitrin is a toxin and carcinogen present in several members of the fungal genus Gyromitra, like G. esculenta. Its formula is CH3CH=N−N(CH3)CHO. It is unstable and is easily hydrolyzed to the toxic compound monomethylhydrazine CH3NHNH2. Monomethylhydrazine acts on the central nervous system and interferes with the normal use and function of vitamin B6. Poisoning results in nausea, stomach cramps, and diarrhea, while severe poisoning can result in convulsions, jaundice, or even coma or death. Exposure to monomethylhydrazine has been shown to be carcinogenic in small mammals. (en) La Gyromitrina è un miscuglio di svariati tipi di Idrazine, di cui la più rappresentativa è la N-metil-N-formil-idrazone acetaldeide. Tale molecola, giunta nello stomaco, viene idrolizzata in N-formil-N-metil idrazina e dà luogo alla N-metil idrazina (MMH), ossia la molecola responsabile della cosiddetta sindrome da Gyromitra. La MMH è uno dei più potenti veleni epatotossici conosciuti ed è anche una molecola cancerogena, come dimostrato da test in vitro. La dose letale per l'uomo è di 30–50 mg per chilogrammo di peso corporeo. (it) Gyromitrin är ett toxin och carcinogen som förekommer hos flera svampar av genuset Gyromitra, främst stenmurklan Gyromitra esculenta. Föreningen är instabil och hydrolyseras lätt till den giftiga föreningen monometylhydrazin. Monometylhydrazin påverkar centrala nervsystemet samt hämmar funktionen av Vitamin B6. Förgiftning resulterar i illamående, magkramper och diarré, medan svåra förgiftningsfall kan medföra krampanfall, gulfärgning av huden, koma och även döden. Monometylhydrazin har visat sig orsaka cancer hos försöksdjur. (sv) Gyromitryna – organiczny związek chemiczny będący jednocześnie hydrazonem i hydrazydem. Jest to substancja lotna, w organizmie człowieka metabolizuje do MMH. Gyromitryna jest mykotoksyną występującą m.in. w następujących gatunkach grzybów: * piestrzenica kasztanowata (Gyromitra esculenta); * koronica ozdobna (Sarcoscypha crassa). Spożycie owocników tych gatunków powoduje hemolizę i uszkodzenie wątroby, a pierwsze objawy zatrucia występują po 6–24 godzinach w postaci osłabienia, wymiotów oraz bólów głowy i brzucha. Zatrucie może być śmiertelne. Ponadto gyromitryna jest karcynogenem. (pl) Giromitrina é uma toxina e um carcinógeno presente em várias espécies do género fúngico Gyromitra, mais notavelmente em G. esculenta. É instável e facilmente hidrolisada no composto tóxico monometilidrazina, um componente de alguns combustíveis de foguetes. A monometilidrazina atua sobre o sistema nervoso central e interfere com o uso e função normais da vitamina B6. A intoxicação resulta em náuseas, cólicas e diarreia, enquanto que a intoxicação grave pode resultar em convulsões, icterícia, ou mesmo coma e morte. Está demonstrado que a monometilidrazina é carcinogénica em pequenos mamíferos. (pt) Гиромитрин является токсином и канцерогеном, присутствующим у нескольких представителей грибкового рода Gyromitra (строчков), таких как Строчок обыкновенный (лат. Gyromitra esculenta). Он нестабилен и легко гидролизуется до токсичного соединения монометилгидразина. Монометилгидразин действует на центральную нервную систему и препятствует нормальному использованию и функционированию витамина В6. Отравление приводит к тошноте, спазмам желудка и диарее, в то время как тяжёлое отравление может привести к судорогам, желтухе или даже коме или смерти. Было показано, что воздействие монометилгидразина является канцерогенным для мелких млекопитающих. (ru) |
| rdfs:label | Gyromitrin (de) Gyromitrin (en) Gyromitrina (it) Gyromitryna (pl) Giromitrina (pt) Гиромитрин (ru) Gyromitrin (sv) |
| owl:sameAs | freebase:Gyromitrin yago-res:Gyromitrin wikidata:Gyromitrin dbpedia-da:Gyromitrin dbpedia-de:Gyromitrin dbpedia-fi:Gyromitrin dbpedia-it:Gyromitrin dbpedia-pl:Gyromitrin dbpedia-pt:Gyromitrin dbpedia-ru:Gyromitrin dbpedia-sh:Gyromitrin dbpedia-sr:Gyromitrin dbpedia-sv:Gyromitrin https://global.dbpedia.org/id/3vVmy |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Gyromitrin?oldid=1114732310&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Methylhydrazine-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Atlas_des_champignons..._vénéneux_(Planche_78)_BHL3270667.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Gyromitrin_3d_structure.png wiki-commons:Special:FilePath/Gyromitrin_Structural_Formulae_.V.1.svg wiki-commons:Special:FilePath/Gyromitrin_mechanism_of_action.jpg wiki-commons:Special:FilePath/Stenmurkla.png |
| foaf:homepage | http://www.dlc.fi/~marianna/gourmet/morel.htm%23instrc |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Gyromitrin |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C4H8N2O dbr:Formic_acid_2-ethylidene-1-methylhydrazide |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:List_of_deadly_fungus_species dbr:Verpa_bohemica dbr:C4H8N2O dbr:Hydrazine dbr:List_of_poisonous_fungus_species dbr:Monomethylhydrazine dbr:Morchella dbr:California_Proposition_65_list_of_chemicals dbr:Helvella_corium dbr:Helvella_elastica dbr:Helvella_latispora dbr:Helvella_leucomelaena dbr:Helvella_solitaria dbr:Mushroom_poisoning dbr:Agaritine dbr:False_morel dbr:Gyromitra dbr:Gyromitra_esculenta dbr:Hydrazines dbr:Hydrazone dbr:Edible_mushroom dbr:Gyromitra_ambigua dbr:Gyromitra_caroliniana dbr:Gyromitra_gigas dbr:Gyromitra_infula dbr:IARC_group_3 dbr:Formic_acid_2-ethylidene-1-methylhydrazide |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Gyromitrin |
