Homologation reaction (original) (raw)
Homologace nebo homologační reakce je každá chemická reakce, při které se reaktant mění na následující člen homologické řady, tedy skupiny sloučenin lišících se o stejnou skupinu atomů, což je často skupina -CH2-; k homologaci dochází, když se přidávají další takové jednotky. Nejčastěji se provádějí homologace navyšující počet methylenových (-CH2-) skupin v nasyceném řetězci. Jako příklad lze uvést reakce aldehydů a ketonů s diazomethanem či methoxymethylentrifenylfosfinem.
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| dbo:abstract | Homologace nebo homologační reakce je každá chemická reakce, při které se reaktant mění na následující člen homologické řady, tedy skupiny sloučenin lišících se o stejnou skupinu atomů, což je často skupina -CH2-; k homologaci dochází, když se přidávají další takové jednotky. Nejčastěji se provádějí homologace navyšující počet methylenových (-CH2-) skupin v nasyceném řetězci. Jako příklad lze uvést reakce aldehydů a ketonů s diazomethanem či methoxymethylentrifenylfosfinem. (cs) In organic chemistry, a homologation reaction, also known as homologization, is any chemical reaction that converts the reactant into the next member of the homologous series. A homologous series is a group of compounds that differ by a constant unit, generally a methylene (−CH2−) group. The reactants undergo a homologation when the number of a repeated structural unit in the molecules is increased. The most common homologation reactions increase the number of methylene (−CH2−) units in saturated chain within the molecule. For example, the reaction of aldehydes or ketones with diazomethane or methoxymethylenetriphenylphosphine to give the next homologue in the series. Examples of homologation reactions include: * Kiliani-Fischer synthesis, where an aldose molecule is elongated through a three-step process consisting of: 1. * Nucleophillic addition of cyanide to the carbonyl to form a cyanohydrin 2. * Hydrolysis to form a lactone 3. * Reduction to form the homologous aldose * Wittig reaction of an aldehyde with methoxymethylenetriphenylphosphine, which produces a homologous aldehyde. * Arndt–Eistert reaction is a series of chemical reactions designed to convert a carboxylic acid to a higher carboxylic acid homologue (i.e. contains one additional carbon atom) * Kowalski ester homologation, an alternative to the Arndt-Eistert synthesis. Has been used to convert β-amino esters from α-amino esters through an ynolate intermediate. * Seyferth–Gilbert homologation in which an aldehyde is converted to a terminal alkyne and then hydrolyzed back to an aldehyde. Some reactions increase the chain length by more than one unit. For example, the following are considered two-carbon homologation reactions. (en) Une réaction d'homologation est une réaction chimique qui transforme un réactif en membre suivant d'une série homologue, c'est-à-dire en un composant de la même famille chimique, et qui ne diffère en général que par un groupe (-CH2-) supplémentaire. Un réactif subit une homologation lorsque sa chaîne d'unités structurelles semblables est allongée. Les réactions d'homologation les plus communes augmentent le nombre d'unités méthylène (-CH2-) dans la chaîne saturée d'une molécule. (fr) Een homologering verwijst in de organische chemie naar iedere reactie waarbij een extra methyleengroep aan een organische verbinding wordt toegevoegd. Hierdoor wordt een homologe verbinding gevormd met doorgaans vergelijkbare eigenschappen als de oorspronkelijke verbinding, alhoewel dit afhankelijk is van het type homologering. Bij klassieke homologeringen wordt een extra methyleengroep toegevoegd aan een lineair alkylgroep. Zo levert de reactie van aldehyden of ketonen met diazomethaan of het homoloog met een extra methyleengroep op. Naast homologering bestaat ook een dehomologering, waarbij een methyleengroep (of een koolstofatoom überhaupt) verwijderd wordt. Een voorbeeld hiervan is de . (nl) In chimica, l'omologazione è una reazione che permette l'allungamento della catena dello scheletro carbonioso di un dato reagente in modo da ottenere, solitamente tramite l'aggiunta di un semplice gruppo -CH2-, il composto che segue nella serie omologa. Alcuni esempi di omologazioni sono la sintesi di Kiliani-Fischer dei carboidrati e la reazione di Wittig per la sintesi degli alcheni. (it) |
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