Organic redox reaction (original) (raw)
Les reduccions orgàniques, les oxidacions orgàniques o les reaccions redox orgàniques són reaccions redox en les que intervenen compostos orgànics com reactius. En química orgànica, les oxidacions i reduccions són diferents de les reaccions redox normals, perquè moltes d'aquestes reaccions porten el nom d'oxidació i reducció però en realitat no impliquen la transferència d'electrons en el sentit electroquímic de la paraula.
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| dbo:abstract | Organické redoxní reakce jsou redoxní reakce probíhající u organických sloučenin. Organické oxidace a redukce se liší od běžných redoxních reakcí, protože u mnoha z nich ve skutečnosti nedochází k přenosu elektronu v elektrochemickém smyslu slova. Mezi organické oxidace se místo toho řadí reakce, kdy dochází k navázání kyslíku a/nebo odštěpení vodíku. Jednotlivé funkční skupiny lze seřadit podle rostoucích oxidačních čísel atomů uhlíku: Při oxidaci methanu na oxid uhličitý se oxidační číslo uhlíku zvýší z −4 na +4. K častým redukcím patří například přeměny alkenů na alkany, z oxidací jsou časté například oxidace alkoholů na aldehydy. Při oxidacích se ze substrátů odstraňují elektrony, tím se snižuje na molekule. U redukcí nastává zvýšení elektronové hustoty po dodání elektronů na molekulu. Uvedená označení se vždy vztahují k organické sloučenině, například reakce ketonu s hydridem lithnohlinitým se popisuje jako redukce ketonu, ovšem ne jako oxidace hydridu. Při řadě oxidací se z organických molekul odštěpují atomy vodíku, podobně bývají při redukcích často navazovány. Mnoho reakcí označovaných jako redukce se objevuje i v jiných skupinách, například přeměny ketonů na alkoholy hydridem lithnohlinitým lze popsat jako redukce, ovšem hydrid je také dobrým nukleofilem a tak tyto reakce rovněž patří mezi nukleofilní substituce. Mnoho redoxních organických reakcí má mechanismus odpovídající párovacím reakcím, s radikálovými meziprodukty. Pravé redoxní organické reakce se objevují při elektrochemických organických syntézách; v probíhá například Kolbeho elektrolýza. Při disproporcionacích se substrát zároveň oxiduje a redukuje za vzniku dvou různých sloučenin. Asymetrické redukce a asymetrické oxidace mají velký význam v asymetrické syntéze. (cs) Les reduccions orgàniques, les oxidacions orgàniques o les reaccions redox orgàniques són reaccions redox en les que intervenen compostos orgànics com reactius. En química orgànica, les oxidacions i reduccions són diferents de les reaccions redox normals, perquè moltes d'aquestes reaccions porten el nom d'oxidació i reducció però en realitat no impliquen la transferència d'electrons en el sentit electroquímic de la paraula. (ca) Les réactions d'oxydoréduction sont d'une importance capitale en chimie organique. Néanmoins, la structure des composés rend l'approche assez différente de ce que l'on observe en chimie inorganique ou en électrochimie notamment parce que les principes d'oxydoréduction traitent plutôt, dans ces deux derniers cas, de composés ioniques ; les liaisons chimiques dans une structure organique sont essentiellement covalentes, les réactions d'oxydoréduction organiques ne présentent donc pas de transfert d’électron dans le sens électrochimique du terme. (fr) Las reducciones orgánicas, las oxidaciones orgánicas o las reacciones redox orgánicas son reacciones redox en las que intervienen compuestos orgánicos como reactivos. En química orgánica, las oxidaciones y reducciones son diferentes de las reacciones redox normales, porque muchas de estas reacciones llevan el nombre de oxidación o reducción, pero en realidad no implican la transferencia de electrones en el sentido electroquímico de la palabra. (es) Organic reductions or organic oxidations or organic redox reactions are redox reactions that take place with organic compounds. In organic chemistry oxidations and reductions are different from ordinary redox reactions, because many reactions carry the name but do not actually involve electron transfer in the electrochemical sense of the word. Instead the relevant criterion for organic oxidation is gain of oxygen and/or loss of hydrogen, respectively. Simple functional groups can be arranged in order of increasing oxidation state. The oxidation numbers are only an approximation: When methane is oxidized to carbon dioxide its oxidation number changes from −4 to +4. Classical reductions include alkene reduction to alkanes and classical oxidations include oxidation of alcohols to aldehydes. In oxidations electrons are removed and the electron density of a molecule is reduced. In reductions electron density increases when electrons are added to the molecule. This terminology is always centered on the organic compound. For example, it is usual to refer to the reduction of a ketone by lithium aluminium hydride, but not to the oxidation of lithium aluminium hydride by a ketone. Many oxidations involve removal of hydrogen atoms from the organic molecule, and reduction adds hydrogens to an organic molecule. Many reactions classified as reductions also appear in other classes. For instance, conversion of the ketone to an alcohol by lithium aluminium hydride can be considered a reduction but the hydride is also a good nucleophile in nucleophilic substitution. Many redox reactions in organic chemistry have coupling reaction reaction mechanism involving free radical intermediates. True organic redox chemistry can be found in electrochemical organic synthesis or electrosynthesis. Examples of organic reactions that can take place in an electrochemical cell are the Kolbe electrolysis. In disproportionation reactions the reactant is both oxidised and reduced in the same chemical reaction forming two separate compounds. Asymmetric catalytic reductions and asymmetric catalytic oxidations are important in asymmetric synthesis. (en) 有機酸化還元反応（ゆうきさんかかんげんはんのう、organic redox reaction）は、有機化合物が起こす酸化還元反応である。多くの有機反応が酸化と還元という言葉を使っているが、実際には電気化学的な意味での電子移動は伴っていないため、一般的な酸化還元反応とは異なる。 酸化数の定義に従えば、個々の炭素原子の酸化数は以下のようになる。 * 酸化数 −4 - アルカン * 酸化数 −2 - アルケン、アルコール、ハロゲン化アルキル、アミン * 酸化数 0 - アルキン、ケトン、アルデヒド、ジェミナルジオール * 酸化数 +2 - カルボン酸、アミド、クロロホルムなど * 酸化数 +4 - 二酸化炭素、四塩化炭素 メタンは酸化されると二酸化炭素になり、酸化数は −4 から +4 に変わる。古典的な還元ではアルケンはアルカンになり、古典的酸化ではアルコールは二酸化マンガンによりアルデヒドとなる。酸化では電子は除去され、分子の電子密度は減少する。還元では、分子へ電子が付加し、分子の電子密度は増加する。有機酸化還元反応では、常に変換の対象となる有機化合物を中心として考える。例えば、ケトンは水素化アルミニウムリチウムによって還元され、同時に水素化アルミニウムリチウムはケトンによって酸化されるが、これは還元として扱う。多くの酸化には有機分子からの水素の除去が含まれ、還元では水素の付加が含まれる。 また、還元に分類される反応の多くは他の種類の反応としても分類される。例えば、水素化アルミニウムリチウムによるケトンからアルコールへの変換は還元と考えられるが、一方でヒドリドイオンは求核置換反応において求核剤として作用する。有機化学では、多くの酸化還元反応はフリーラジカルのカップリング反応を含む反応機構を持つ。 真の有機酸化還元化学は電気化学的有機合成（）にみることができる。例えば、電気化学電池中で行う有機反応にコルベ電解がある。 不均化反応では、反応物には酸化と還元の両方が起こり、2種類の化合物が生成する。 (ja) Een organische redoxreactie is een redoxreactie die plaatsgrijpt middels organische verbindingen als oxidator of reductor. Redoxreacties in de organische chemie verschillen van de gangbare redoxreacties omdat er meestal niet echt een elektronenuitwisseling plaatsgrijpt, die essentieel is om over een redoxreactie te kunnen spreken. Daarnaast gaat de interesse meestal uit naar de transformatie van het organisch substraat en wordt die van het oxiderend of reducerend reagens niet in acht genomen. (nl) 有机氧化还原反应(Organic redox reaction)指有机反应中的氧化还原反应，是有机氧化反应和有机还原反应的统称。在很多有机氧化还原反应中，电子转移并不实际发生，不同于电化学中的概念 。 常以氧化数或氧化态作为碳原子氧化程度的判断： * 烷烃：-4 * 烯烃、醇、卤代烃、胺：-2 * 炔烃、酮、醛、偕二醇：0 * 羧酸、酰胺、氯仿：+2 * 二氧化碳、四氯甲烷：+4 氧化数升高的反应称为氧化反应，分子中电子云密度降低，氧化数降低称为还原反应，既有升高也有降低的反应称为歧化反应。例如，烷烃中的甲烷燃烧氧化，可得到二氧化碳，氧化数由-4升高到+4。常见的官能团氧化还原反应包括：炔烃到烯烃、烯烃再到烷烃的还原；及醇到醛，醛再到羧酸的氧化。 很多有机氧化还原偶联反应常涉及自由基中间体。真正的有机物氧化还原反应存在于一些反应中，例如Kolbe电解。 在歧化反应中，反应物的氧化还原在同一个物质中，并形成2个独立的化合物。 及是不对称合成中的重要内容。 (zh) |
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