Nitrile anion (original) (raw)
Ânions nitrila, ou ainda ânions nitrilo, são nitrilas com falta de um próton na posição α em relação ao grupo nitrila. Sofrem adição nucleofílica e reações de substituição com vários eletrófilos. Embora os ânions nitrilas sejam funcionalmente semelhantes aos enolatos, A ligação múltipla extra em ânions nitrilo fornece-lhes uma geometria do tipo cetena única. Adicionalmente, a desprotonadas pode atuar como ânions de acila mascarados, dando produtos impossíveis de acessar apenas com enolatos. Os mecanismos de adição e substituição de nitrilo são bem compreendidos; No entanto, geralmente são necessárias condições fortemente básicas, limitando a utilidade sintética da reação.
Property | Value |
---|---|
dbo:abstract | Nitrile anions is jargon from the organic product resulting from the deprotonation of alkylnitriles. The proton(s) α to the nitrile group are sufficiently acidic that they undergo deprotonation by strong bases, usually lithium-derived. The products are not anions but covalent organolithium complexes. Regardless, these organolithium compounds are reactive toward various electrophiles. Although nitrile anions are functionally similar to enolates, the extra multiple bond in nitrile anions provides them with a ketene-like geometry. Additionally, deprotonated cyanohydrins can act as masked acyl anions, giving products impossible to access with enolates alone. (en) Ânions nitrila, ou ainda ânions nitrilo, são nitrilas com falta de um próton na posição α em relação ao grupo nitrila. Sofrem adição nucleofílica e reações de substituição com vários eletrófilos. Embora os ânions nitrilas sejam funcionalmente semelhantes aos enolatos, A ligação múltipla extra em ânions nitrilo fornece-lhes uma geometria do tipo cetena única. Adicionalmente, a desprotonadas pode atuar como ânions de acila mascarados, dando produtos impossíveis de acessar apenas com enolatos. Os mecanismos de adição e substituição de nitrilo são bem compreendidos; No entanto, geralmente são necessárias condições fortemente básicas, limitando a utilidade sintética da reação. (pt) |
dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/NitrileGen.png?width=300 |
dbo:wikiPageID | 27387883 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageLength | 8615 (xsd:nonNegativeInteger) |
dbo:wikiPageRevisionID | 1103976278 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Amidine dbr:Electrophile dbr:Epoxide dbr:Cyanohydrin dbr:Paralobesia_viteana dbr:Ester dbr:N-Butyllithium dbr:Ketene dbr:Michael_reaction dbr:Acid_chloride dbr:Enolates dbc:Nitriles dbc:Reactive_intermediates dbc:Anions dbr:Sodium_amide dbr:Nitriles dbr:Phase-transfer_catalysis dbr:Phenylacetonitrile dbr:Polyanions dbr:Thorpe–Ziegler_reaction dbr:Alkyl_halides dbr:Anyhdride dbr:File:NitrileCollin.png dbr:File:NitrileGen.png dbr:File:NitrileScope.png dbr:File:NitrileSynth.png dbr:File:Tolunitrile.png |
dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Center dbt:Reflist |
dct:subject | dbc:Nitriles dbc:Reactive_intermediates dbc:Anions |
gold:hypernym | dbr:Nitriles |
rdf:type | yago:WikicatNitriles yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Nitrile114827346 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 yago:Substance100019613 |
rdfs:comment | Ânions nitrila, ou ainda ânions nitrilo, são nitrilas com falta de um próton na posição α em relação ao grupo nitrila. Sofrem adição nucleofílica e reações de substituição com vários eletrófilos. Embora os ânions nitrilas sejam funcionalmente semelhantes aos enolatos, A ligação múltipla extra em ânions nitrilo fornece-lhes uma geometria do tipo cetena única. Adicionalmente, a desprotonadas pode atuar como ânions de acila mascarados, dando produtos impossíveis de acessar apenas com enolatos. Os mecanismos de adição e substituição de nitrilo são bem compreendidos; No entanto, geralmente são necessárias condições fortemente básicas, limitando a utilidade sintética da reação. (pt) Nitrile anions is jargon from the organic product resulting from the deprotonation of alkylnitriles. The proton(s) α to the nitrile group are sufficiently acidic that they undergo deprotonation by strong bases, usually lithium-derived. The products are not anions but covalent organolithium complexes. Regardless, these organolithium compounds are reactive toward various electrophiles. (en) |
rdfs:label | Nitrile anion (en) Ânion nitrila (pt) |
owl:sameAs | freebase:Nitrile anion yago-res:Nitrile anion wikidata:Nitrile anion dbpedia-pt:Nitrile anion http://uz.dbpedia.org/resource/Nitril_anioni https://global.dbpedia.org/id/4szJn |
prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Nitrile_anion?oldid=1103976278&ns=0 |
foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/NitrileCollin.png wiki-commons:Special:FilePath/NitrileGen.png wiki-commons:Special:FilePath/NitrileScope.png wiki-commons:Special:FilePath/NitrileSynth.png wiki-commons:Special:FilePath/Tolunitrile.png |
foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Nitrile_anion |
is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Reactions_of_nitrile_anions dbr:Nitrile_anions |
is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Enolate dbr:Nitrile dbr:Carbanion dbr:Carbonyl_alpha-substitution_reactions dbr:Phenobarbital dbr:Reactions_of_nitrile_anions dbr:Nitrile_anions |
is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Nitrile_anion |