Nitrile anion (original) (raw)

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Ânions nitrila, ou ainda ânions nitrilo, são nitrilas com falta de um próton na posição α em relação ao grupo nitrila. Sofrem adição nucleofílica e reações de substituição com vários eletrófilos. Embora os ânions nitrilas sejam funcionalmente semelhantes aos enolatos, A ligação múltipla extra em ânions nitrilo fornece-lhes uma geometria do tipo cetena única. Adicionalmente, a desprotonadas pode atuar como ânions de acila mascarados, dando produtos impossíveis de acessar apenas com enolatos. Os mecanismos de adição e substituição de nitrilo são bem compreendidos; No entanto, geralmente são necessárias condições fortemente básicas, limitando a utilidade sintética da reação.

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dbo:abstract Nitrile anions is jargon from the organic product resulting from the deprotonation of alkylnitriles. The proton(s) α to the nitrile group are sufficiently acidic that they undergo deprotonation by strong bases, usually lithium-derived. The products are not anions but covalent organolithium complexes. Regardless, these organolithium compounds are reactive toward various electrophiles. Although nitrile anions are functionally similar to enolates, the extra multiple bond in nitrile anions provides them with a ketene-like geometry. Additionally, deprotonated cyanohydrins can act as masked acyl anions, giving products impossible to access with enolates alone. (en) Ânions nitrila, ou ainda ânions nitrilo, são nitrilas com falta de um próton na posição α em relação ao grupo nitrila. Sofrem adição nucleofílica e reações de substituição com vários eletrófilos. Embora os ânions nitrilas sejam funcionalmente semelhantes aos enolatos, A ligação múltipla extra em ânions nitrilo fornece-lhes uma geometria do tipo cetena única. Adicionalmente, a desprotonadas pode atuar como ânions de acila mascarados, dando produtos impossíveis de acessar apenas com enolatos. Os mecanismos de adição e substituição de nitrilo são bem compreendidos; No entanto, geralmente são necessárias condições fortemente básicas, limitando a utilidade sintética da reação. (pt)
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