| dbo:abstract |
Enoláty jsou organické anionty vzniklé deprotonací karbonylových sloučenin. Málokdy je lze izolovat. Většinou se využívají jako reaktanty v organické syntéze. (cs) Ein Enolat ist das Anion der Enolform einer Carbonylverbindung. Enolate entstehen durch die Deprotonierung eines CH-aciden Wasserstoffs in α-Position zur Carbonylfunktion. Es lassen sich zwei Grenzstrukturen formulieren, Enolate sind somit ambidente Anionen. Enolate sind gute Nucleophile, die mit weichen Elektrophilen (insbesondere Kohlenstoff-Elektrophilen) bevorzugt an der α-Position reagieren. (de) In organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl (RR'C=O) compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. (en) Een enolaat of alkenolaat is in de organische chemie een reactief intermediair en een functionele stofklasse, waarvan de structuur is afgeleid van een enol. Enolaten worden gevormd wanneer een carbonylverbinding (of de enolvorm ervan) een waterstofion (H+) afstaat en dus een anion vormt. Ze zijn, door het afsplitsen van dit proton (deprotonering), zeer basisch. Het deprotoneren kan gebeuren met lithiumdi-isopropylamide (LDA), waarbij LDA verandert naar Di-isopropylamine (DIA): Enolaten worden, omwille van hun structurele overeenkomst met ketongroepen, ook weleens geactiveerde ketonen genoemd. Dit verwijst naar het feit dat het zuurstofatoom een negatieve lading draagt. Er bestaat ook een resonantiestructuur, waarbij koolstof een negatieve lading draagt. Deze is echter niet zo stabiel, omdat koolstof minder elektronegatief is dan zuurstof. 1,3-diketonen zijn zeer geschikt om enolen en enolaten te vormen. (nl) Um ânion enolato é um ânion derivado pela perda de um próton do carbono alfa de um grupo carbonila; é o ânion de um enol. Por exemplo, uma base abstrai um próton da acetona para formar ânion enolato. O ânion enolato é estabilizado por ressonância e, portanto, o hidrogênio alfa é ácido: Ânions enolato submetem-se à reação de Mannich com íons imminium. (pt) Еноля́ти (рос. еноляты, англ. enolates) — солі енолів (або таутомерних альдегідів чи кетонів), в яких заряд аніона делокалізований на атомах O і C, або подібні ковалентні металічні похідні, в яких метал приєднаний до Оксигену. (uk) |
| rdfs:comment |
Enoláty jsou organické anionty vzniklé deprotonací karbonylových sloučenin. Málokdy je lze izolovat. Většinou se využívají jako reaktanty v organické syntéze. (cs) Ein Enolat ist das Anion der Enolform einer Carbonylverbindung. Enolate entstehen durch die Deprotonierung eines CH-aciden Wasserstoffs in α-Position zur Carbonylfunktion. Es lassen sich zwei Grenzstrukturen formulieren, Enolate sind somit ambidente Anionen. Enolate sind gute Nucleophile, die mit weichen Elektrophilen (insbesondere Kohlenstoff-Elektrophilen) bevorzugt an der α-Position reagieren. (de) In organic chemistry, enolates are organic anions derived from the deprotonation of carbonyl (RR'C=O) compounds. Rarely isolated, they are widely used as reagents in the synthesis of organic compounds. (en) Um ânion enolato é um ânion derivado pela perda de um próton do carbono alfa de um grupo carbonila; é o ânion de um enol. Por exemplo, uma base abstrai um próton da acetona para formar ânion enolato. O ânion enolato é estabilizado por ressonância e, portanto, o hidrogênio alfa é ácido: Ânions enolato submetem-se à reação de Mannich com íons imminium. (pt) Еноля́ти (рос. еноляты, англ. enolates) — солі енолів (або таутомерних альдегідів чи кетонів), в яких заряд аніона делокалізований на атомах O і C, або подібні ковалентні металічні похідні, в яких метал приєднаний до Оксигену. (uk) Een enolaat of alkenolaat is in de organische chemie een reactief intermediair en een functionele stofklasse, waarvan de structuur is afgeleid van een enol. Enolaten worden gevormd wanneer een carbonylverbinding (of de enolvorm ervan) een waterstofion (H+) afstaat en dus een anion vormt. Ze zijn, door het afsplitsen van dit proton (deprotonering), zeer basisch. Het deprotoneren kan gebeuren met lithiumdi-isopropylamide (LDA), waarbij LDA verandert naar Di-isopropylamine (DIA): 1,3-diketonen zijn zeer geschikt om enolen en enolaten te vormen. (nl) |
