Nitronium ion (original) (raw)
Nitronium je název kationtu se vzorcem NO +2 . Patří mezi oniové ionty, protože mu čtyřvazný atom dusíku s kladným nábojem dodává strukturu podobnou amonnému kationtu. Lze jej odvodit od oxidu dusičitého odtržením elektronu z molekuly, případně protonací kyseliny dusičné a odštěpením H2O. Je dostatečně stabilní na to, aby existoval za normálních podmínek, ovšem je velmi reaktivní a používá se téměř výhradně jako elektrofil při nitraci různých sloučenin. Vytváří se smícháním koncentrované kyseliny sírové a koncentrované kyseliny dusičné: H2SO4 + HNO3 → HSO −4 + NO +2 + H2O
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Nitronium je název kationtu se vzorcem NO +2 . Patří mezi oniové ionty, protože mu čtyřvazný atom dusíku s kladným nábojem dodává strukturu podobnou amonnému kationtu. Lze jej odvodit od oxidu dusičitého odtržením elektronu z molekuly, případně protonací kyseliny dusičné a odštěpením H2O. Je dostatečně stabilní na to, aby existoval za normálních podmínek, ovšem je velmi reaktivní a používá se téměř výhradně jako elektrofil při nitraci různých sloučenin. Vytváří se smícháním koncentrované kyseliny sírové a koncentrované kyseliny dusičné: H2SO4 + HNO3 → HSO −4 + NO +2 + H2O (cs) Das Nitroniumion (oder Nitryl-Kation) NO2+ ist ein unter gewöhnlichen Bedingungen instabiles Kation, das durch Entfernung eines Elektrons aus dem paramagnetischen Stickstoffdioxid, oder durch Protonierung und anschließende Eliminierung von Wasser aus der Salpetersäure gebildet wird. Trotz seiner Instabilität wird es vielseitig bei der elektrophilen Substitution anderer, insbesondere organischer Verbindungen, verwendet, vor allem in der Nitrierung von Aromaten. Das Ion wird in situ gebildet, durch das Mischen von Salpetersäure und Schwefelsäure. Dabei läuft folgende Reaktion ab: Das Nitroniumion existiert weiterhin in fester Form als Distickstoffpentoxid, N2O5, ein ionischer Feststoff bestehend aus Nitronium- und Nitrationen. Die flüssigen oder gasförmigen Formen sind allerdings immer molekular gebaut und enthalten somit keine Nitroniumionen. Einige Nitroniumsalze mit Anionen geringer Nukleophilie, wie beispielsweise Nitroniumtetrafluoroborat oder Nitroniumperchlorat (NO2+ClO4−) können isoliert werden, sind aber sehr reaktiv. Das Nitroniumion ist isoelektronisch zu Kohlenstoffdioxid und besitzt ebenfalls die lineare Struktur mit einem ONO-Bindungswinkel von 180°. (de) L’ion nitronium NO2+ est un oxycation azoté instable dans les conditions normales. Il résulte de l'arrachement d'un électron à une molécule de dioxyde d'azote NO2 ou de la protonation de l'acide nitrique HNO3. Il intervient dans la réaction de nitration, notamment dans celle des composés aromatiques. On peut le mettre en évidence par spectroscopie dans les mélanges d'acide sulfonitrique selon la réaction suivante : H2SO4 + HNO3 → HSO4− + NO2+ + H2O L'ion nitronium existe aussi sous la forme solide de pentoxyde d'azote N2O5, qui est un solide ionique formé d'ions nitronium et nitrate. Ses formes liquide et gazeuse, cependant, sont moléculaires et ne contiennent pas d'ion nitronium. Quelques sels de nitronium formés avec des anions faiblement nucléophiles, comme le perchlorate de nitronium, [NO2+][ClO4−] peuvent être isolés mais sont extrêmement réactifs. L'ion nitronium est isoélectronique avec le dioxyde de carbone et, comme ce composé, a une structure linéaire : l'enchainement O=N=O forme un angle de 180° (voir la théorie VSEPR). Les composés NO2F (fluorure de nitrile) et NO2Cl (chlorure de nitrile) ne sont pas des sels de nitronium mais plutôt des composés moléculaires, comme le montrent leurs bas points d'ébullition (respectivement, de −72 °C et de −6 °C) et la faible longueur des liaisons N-X (N-F 135 pm, N-Cl 184 pm). L'addition d'un électron forme le radical neutre NO2· ; en fait, celui-ci est assez stable et est connu sous le nom de dioxyde d'azote. L'espèce négativement chargée est NO2−, l'ion nitrite. (fr) The nitronium ion, [NO2]+, is a cation. It is an onium ion because its nitrogen atom has +1 charge, similar to ammonium ion [NH4]+. It is created by the removal of an electron from the paramagnetic nitrogen dioxide molecule NO2, or the protonation of nitric acid HNO3 (with removal of H2O). It is stable enough to exist in normal conditions, but it is generally reactive and used extensively as an electrophile in the nitration of other substances. The ion is generated in situ for this purpose by mixing concentrated sulfuric acid and concentrated nitric acid according to the equilibrium: H2SO4 + HNO3 → HSO−4 + [NO2]+ + H2O (en) Ion nitronium, NO+2, adalah suatu kation. Ia merupakan karena atom nitrogen tetravalennya dan bermuatan +1, sama seperti amonium. Ion ini terbentuk dari penghilangan satu elektron dari molekul paramagnetik nitrogen dioksida, atau protonasi asam nitrat (dengan penghilangan H). Ion ini cukup stabil dalam kondisi normal, tetapi umumnya reaktif dan digunakan secara luas sebagai elektrofil dalam nitrasi zat lain. Ionnya di buat in situ untuk keperluan ini dengan mencampur asam sulfat pekat dan asam nitrat pekat sesuai kesetimbangan berikut: (in) Lo ione nitronio è un catione di formula chimica NO2+ è generalmente molto instabile e prodotto dalla rimozione di un elettrone dal paramagnetico diossido di azoto, o dalla protonazione dell'acido nitrico seguita dall'eliminazione di una molecola di acqua. Non è abbastanza stabile per esistere alle condizioni normali, ma è usato estensivamente come un elettrofilo nella nitrazione di substrati aromatici e anche di altre sostanze. Lo ione è generato, quando torna utile, miscelando acido solforico (acido più forte) e acido nitrico (che si comporterà da base) secondo questa reazione: H2SO4 + HNO3 → HSO4− + H2O+–NO2 → HSO4− + NO2+ + H2O Lo ione nitronio è contenuto nel pentossido di diazoto (N2O5) allo stato solido, che è un composto ionico formato da ioni nitronio e ioni nitrato, mentre allo stato liquido o in soluzione di solventi non protici (CCl4, CHCl3, POCl3 e simili) e allo stato gassoso ha forma molecolare (O2N-O-NO2).Lo ione nitronio è isoelettronico con l'anidride carbonica CO2, con l'ossido di diazoto N2O e con lo ione metaborato BO2– e,come in questi, l'atomo centrale è ibridato sp e la struttura O–N–O è lineare con angoli di 180°. Lo ione contenente gli stessi atomi, ma con carica negativa, NO−2, è lo ione nitrito. (it) ニトロニウムイオン (nitronium ion) は、化学式 NO2+ で表される不安定な陽イオンである。ニトロイルイオンとも呼ばれる。二酸化窒素分子から電子を1個除去することによって、もしくは硝酸をプロトン化することによって生じる。 通常は安定に存在しないが、他の物質をニトロ化する求電子剤として使用される。硫酸と硝酸を混合すると平衡において生じる。 2 H2SO4 + HNO3 → 2 HSO4− + NO2+ + H3O+ 五酸化二窒素は固体状態でニトロニウムイオンと硝酸イオンの対の形で存在する。しかし、五酸化二窒素の液体や気体中には存在しない。求核力の低い陰イオン（過塩素酸イオンなど）と結合したなどは単離できるが、非常に反応性が高い。 ニトロニウムイオンは二酸化炭素と等電子構造であり、O-N-O 結合角は180度である。 (ja) Het nitronium-ion is een zeer instabiel kation met als brutoformule NO2+, dat kan ontstaan door het verwijderen van een elektron uit stikstofdioxide (NO2), of door het onttrekken van een molecule water aan geprotoneerd salpeterzuur. Het ion wordt soms ook foutief aangeduid als nitryl-ion, maar dat suggereert onterecht dat het deeltje een radicaal is. (nl) Jon nitroniowy (NO+2) – kation, który powstaje w mieszaninie nitrującej z kwasu azotowego pod wpływem katalizującego działania protonu, pochodzącego od kwasu siarkowego. Sprotonowany kwas azotowy po odłączeniu cząsteczki wody przechodzi w jon nitroniowy. Proces powstawania tego jonu może być w uproszczeniu przedstawiony równaniem: 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO−4 + NO+2 + H3O+ (pl) Nitroniumjonen upptäcktes genom Ramanspektroskopi. Nitroniumjonen eller nitrylkatjon, NO2+, är inom kemin en i normala omständigheter ganska instabil jon som används vid nitreringar. På grund av dess instabilitet framställs det in situ genom att blanda koncentrerad svavelsyra med koncentrerad salpetersyra enligt reaktionen: Vattnet som frigörs protoneras omgående så jämvikten är starkt förskjuten åt höger. Vid närvaro av mer vatten minskar koncentrationen av nitroniumjoner och blandningens nitreringsförmåga minskar. Nitroniumjonen NO2+ skall inte förväxlas med nitritjonen NO2−. (sv) 硝鎓離子是一種鎓離子，化學式為NO2+。 (zh) |
| dbo:iupacName | Dioxidonitrogen(1+) (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Nitronium-3D-balls.png?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 22009 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 5262 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1100284268 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon_dioxide dbr:Electrophile dbr:Molecule dbr:Protonation dbr:Gas dbr:Nucleophile dbc:Oxycations dbr:Cation dbr:Ion dbr:Liquid dbr:Nitryl dbr:Nitration dbr:Ammonium dbr:Fluoroantimonic_acid dbr:Nitrate dbr:Nitric_acid dbr:Nitrite dbr:Nitrogen_dioxide dbr:Nitronium_perchlorate dbr:Nitronium_tetrafluoroborate dbr:Nitrosonium dbr:Nitrous_oxide dbr:Nitryl_chloride dbr:Nitryl_fluoride dbc:Nitronium_compounds dbr:Isoelectronicity dbr:Hexafluoroarsenate dbr:Hexafluorophosphate dbr:Ionic_compound dbr:Molecular_solid dbc:Functional_groups dbr:Chemical_equilibrium dbr:Sulfuric_acid dbr:Dinitrogen_pentoxide dbr:Hygroscopic dbr:Onium_ion dbr:Radical_(chemistry) dbc:Nitrogen(V)_compounds dbr:In_situ dbr:Paramagnetic dbr:Raman_spectroscopy |
| dbp:imagefile | Nitronium-3D-balls.png (en) |
| dbp:imagefilel | Nitronium-2D-dimensions.png (en) |
| dbp:imagefiler | Nitronium-3D-vdW.png (en) |
| dbp:imagename | Ball and stick model of nitronium (en) |
| dbp:imagenamel | Skeletal formula of nitronium with some dimensions added (en) |
| dbp:imagenamer | Spacefill model of nitronium (en) |
| dbp:imagesize | 120 (xsd:integer) |
| dbp:systematicname | Dioxidonitrogen (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Distinguish dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Chembox_Thermochemistry dbt:Chemboximage dbt:Chemspidercite dbt:Nitrogen_compounds |
| dcterms:subject | dbc:Oxycations dbc:Nitronium_compounds dbc:Functional_groups dbc:Nitrogen(V)_compounds |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatNitroCompounds yago:WikicatNitrogenCompounds yago:WikicatNitroniumCompounds yago:WikicatOxygenCompounds yago:Abstraction100002137 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Group100031264 yago:Idea105833840 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:WikicatFunctionalGroups dbo:ChemicalCompound yago:Whole105869584 |
| rdfs:comment | Nitronium je název kationtu se vzorcem NO +2 . Patří mezi oniové ionty, protože mu čtyřvazný atom dusíku s kladným nábojem dodává strukturu podobnou amonnému kationtu. Lze jej odvodit od oxidu dusičitého odtržením elektronu z molekuly, případně protonací kyseliny dusičné a odštěpením H2O. Je dostatečně stabilní na to, aby existoval za normálních podmínek, ovšem je velmi reaktivní a používá se téměř výhradně jako elektrofil při nitraci různých sloučenin. Vytváří se smícháním koncentrované kyseliny sírové a koncentrované kyseliny dusičné: H2SO4 + HNO3 → HSO −4 + NO +2 + H2O (cs) Ion nitronium, NO+2, adalah suatu kation. Ia merupakan karena atom nitrogen tetravalennya dan bermuatan +1, sama seperti amonium. Ion ini terbentuk dari penghilangan satu elektron dari molekul paramagnetik nitrogen dioksida, atau protonasi asam nitrat (dengan penghilangan H). Ion ini cukup stabil dalam kondisi normal, tetapi umumnya reaktif dan digunakan secara luas sebagai elektrofil dalam nitrasi zat lain. Ionnya di buat in situ untuk keperluan ini dengan mencampur asam sulfat pekat dan asam nitrat pekat sesuai kesetimbangan berikut: (in) ニトロニウムイオン (nitronium ion) は、化学式 NO2+ で表される不安定な陽イオンである。ニトロイルイオンとも呼ばれる。二酸化窒素分子から電子を1個除去することによって、もしくは硝酸をプロトン化することによって生じる。 通常は安定に存在しないが、他の物質をニトロ化する求電子剤として使用される。硫酸と硝酸を混合すると平衡において生じる。 2 H2SO4 + HNO3 → 2 HSO4− + NO2+ + H3O+ 五酸化二窒素は固体状態でニトロニウムイオンと硝酸イオンの対の形で存在する。しかし、五酸化二窒素の液体や気体中には存在しない。求核力の低い陰イオン（過塩素酸イオンなど）と結合したなどは単離できるが、非常に反応性が高い。 ニトロニウムイオンは二酸化炭素と等電子構造であり、O-N-O 結合角は180度である。 (ja) Het nitronium-ion is een zeer instabiel kation met als brutoformule NO2+, dat kan ontstaan door het verwijderen van een elektron uit stikstofdioxide (NO2), of door het onttrekken van een molecule water aan geprotoneerd salpeterzuur. Het ion wordt soms ook foutief aangeduid als nitryl-ion, maar dat suggereert onterecht dat het deeltje een radicaal is. (nl) Jon nitroniowy (NO+2) – kation, który powstaje w mieszaninie nitrującej z kwasu azotowego pod wpływem katalizującego działania protonu, pochodzącego od kwasu siarkowego. Sprotonowany kwas azotowy po odłączeniu cząsteczki wody przechodzi w jon nitroniowy. Proces powstawania tego jonu może być w uproszczeniu przedstawiony równaniem: 2H2SO4 + HNO3 → 2HSO−4 + NO+2 + H3O+ (pl) Nitroniumjonen upptäcktes genom Ramanspektroskopi. Nitroniumjonen eller nitrylkatjon, NO2+, är inom kemin en i normala omständigheter ganska instabil jon som används vid nitreringar. På grund av dess instabilitet framställs det in situ genom att blanda koncentrerad svavelsyra med koncentrerad salpetersyra enligt reaktionen: Vattnet som frigörs protoneras omgående så jämvikten är starkt förskjuten åt höger. Vid närvaro av mer vatten minskar koncentrationen av nitroniumjoner och blandningens nitreringsförmåga minskar. Nitroniumjonen NO2+ skall inte förväxlas med nitritjonen NO2−. (sv) 硝鎓離子是一種鎓離子，化學式為NO2+。 (zh) Das Nitroniumion (oder Nitryl-Kation) NO2+ ist ein unter gewöhnlichen Bedingungen instabiles Kation, das durch Entfernung eines Elektrons aus dem paramagnetischen Stickstoffdioxid, oder durch Protonierung und anschließende Eliminierung von Wasser aus der Salpetersäure gebildet wird. Trotz seiner Instabilität wird es vielseitig bei der elektrophilen Substitution anderer, insbesondere organischer Verbindungen, verwendet, vor allem in der Nitrierung von Aromaten. Das Ion wird in situ gebildet, durch das Mischen von Salpetersäure und Schwefelsäure. Dabei läuft folgende Reaktion ab: (de) L’ion nitronium NO2+ est un oxycation azoté instable dans les conditions normales. Il résulte de l'arrachement d'un électron à une molécule de dioxyde d'azote NO2 ou de la protonation de l'acide nitrique HNO3. Il intervient dans la réaction de nitration, notamment dans celle des composés aromatiques. On peut le mettre en évidence par spectroscopie dans les mélanges d'acide sulfonitrique selon la réaction suivante : H2SO4 + HNO3 → HSO4− + NO2+ + H2O L'addition d'un électron forme le radical neutre NO2· ; en fait, celui-ci est assez stable et est connu sous le nom de dioxyde d'azote. (fr) The nitronium ion, [NO2]+, is a cation. It is an onium ion because its nitrogen atom has +1 charge, similar to ammonium ion [NH4]+. It is created by the removal of an electron from the paramagnetic nitrogen dioxide molecule NO2, or the protonation of nitric acid HNO3 (with removal of H2O). It is stable enough to exist in normal conditions, but it is generally reactive and used extensively as an electrophile in the nitration of other substances. The ion is generated in situ for this purpose by mixing concentrated sulfuric acid and concentrated nitric acid according to the equilibrium: (en) Lo ione nitronio è un catione di formula chimica NO2+ è generalmente molto instabile e prodotto dalla rimozione di un elettrone dal paramagnetico diossido di azoto, o dalla protonazione dell'acido nitrico seguita dall'eliminazione di una molecola di acqua. Non è abbastanza stabile per esistere alle condizioni normali, ma è usato estensivamente come un elettrofilo nella nitrazione di substrati aromatici e anche di altre sostanze. Lo ione è generato, quando torna utile, miscelando acido solforico (acido più forte) e acido nitrico (che si comporterà da base) secondo questa reazione: (it) |
| rdfs:label | Nitronium (cs) Nitroniumion (de) Ion nitronium (in) Ion nitronium (fr) Nitronio (it) ニトロニウムイオン (ja) Nitroniumion (nl) Nitronium ion (en) Jon nitroniowy (pl) Íon nitrônio (pt) Nitroniumjon (sv) 硝鎓離子 (zh) |
| owl:differentFrom | dbr:Nitrosonium |
| owl:sameAs | freebase:Nitronium ion yago-res:Nitronium ion wikidata:Nitronium ion dbpedia-cs:Nitronium ion dbpedia-de:Nitronium ion dbpedia-fr:Nitronium ion dbpedia-hu:Nitronium ion dbpedia-id:Nitronium ion dbpedia-it:Nitronium ion dbpedia-ja:Nitronium ion dbpedia-ka:Nitronium ion dbpedia-nl:Nitronium ion dbpedia-pl:Nitronium ion dbpedia-pt:Nitronium ion dbpedia-sv:Nitronium ion dbpedia-zh:Nitronium ion https://global.dbpedia.org/id/3sMXL |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Nitronium_ion?oldid=1100284268&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Nitronium-2D-dimensions.png wiki-commons:Special:FilePath/Nitronium-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Nitronium-3D-vdW.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Nitronium_ion |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:NO2+ dbr:Nitronium |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Electrophile dbr:Electrophilic_aromatic_substitution dbr:Linear_molecular_geometry dbr:Nitration dbr:Nitric_acid dbr:Nitroglycerin dbr:Nitronium_perchlorate dbr:Nitronium_tetrafluoroborate dbr:Resonance_(chemistry) dbr:Sulfuric_acid dbr:Dinitrogen_pentoxide dbr:Dinoseb dbr:Azide dbr:Onium_ion dbr:Transition_metal_nitrate_complex dbr:NO2_(disambiguation) dbr:VSEPR_theory dbr:NO2+ dbr:Nitronium |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Nitronium_ion |
