Oxetane (original) (raw)
Oxetan (systematický název 1,3-propylenoxid) je cyklická organická sloučenina, známý izomer propylenoxidu. Rozpouští se ve vodě, alkoholu, etherech a velice dobře v acetonu a jiných organických rozpouštědlech. Pokud je tato sloučenina zahřáta na teplotu rozkladu vydává štiplavý kouř a dráždivé páry. Při úniku se rychle rozkládá (fotochemické reakce a rychlý výpar). Testování na zvířatech prokázalo tuto sloučeninu jako vysoce karcinogenní, nebyla zatím prokázána.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Oxetan (systematický název 1,3-propylenoxid) je cyklická organická sloučenina, známý izomer propylenoxidu. Rozpouští se ve vodě, alkoholu, etherech a velice dobře v acetonu a jiných organických rozpouštědlech. Pokud je tato sloučenina zahřáta na teplotu rozkladu vydává štiplavý kouř a dráždivé páry. Při úniku se rychle rozkládá (fotochemické reakce a rychlý výpar). Testování na zvířatech prokázalo tuto sloučeninu jako vysoce karcinogenní, nebyla zatím prokázána. (cs) أكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O. يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم الأكسيتانات. (ar) Το οξετάνιο (αγγλικά oxetane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C3H6O, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του, . Είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας. Το χημικά καθαρό οξετάνιο στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό. Το μόριό του αποτελείται από έναν τετραμελή δακτύλιο, με ένα (1) άτομο οξυγόνου και τρία (3) άτομα άνθρακα. (el) Oxetan ist eine organische Verbindung. Oxetan ist der einfachste Vertreter der heterocyclischen Vierringe mit einem Sauerstoffatom im Ring und zählt deshalb zu den cyclischen Ethern. Oxetan ist eine reaktive, farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit. (de) L'oxétane ou l'1,3-époxypropane est un composé organique hétérocyclique de formule brute C3H6O qui consiste en un éther cyclique à quatre atomes, trois de carbone et un d'oxygène. Plus généralement, le terme oxétane réfère aussi à tout composé organique qui contient un cycle oxétane. (fr) Oxetane, or 1,3-propylene oxide, is a heterocyclic organic compound with the molecular formula C3H6O, having a four-membered ring with three carbon atoms and one oxygen atom. The term "an oxetane" or "oxetanes" refer to any organic compound containing the oxetane ring. (en) オキセタン (oxetane) は、飽和の4員環で酸素をひとつ含む構造を持つ環状エーテルである。トリメチレンオキシドともいう。特有のにおいを持つ無色の液体である。分子式は C3H6O、CAS登録番号は [503-30-0]。 オキセタンの4員環構造を指して「オキセタン」「オキセタン環」と呼ぶことがある。 アルケンとカルボニル化合物に紫外光をあてると、[2+2]環化が起こりオキセタン環が生じる。これをパターノ・ビューチ反応と呼ぶ。 オキセタン環はひずみエネルギーが高いため、求核剤と反応して容易に開環する。アミンと反応した場合は 1,3-アミノアルコールを与える。 (ja) Oksetan – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Oksetan zbudowany jest z czteroatomowego pierścienia zawierającego trzy atomy węgla i jeden atom tlenu, który jest w pierścieniu heteroatomem. (pl) Oxetaan, soms oxacyclobutaan, is een heterocyclische organische verbinding, bestaande uit een ring met drie koolstofatomen en een zuurstofatoom. Het is een cyclische ether. (nl) L'ossetano o ossido di 1,3-propilene, noto anche come ossido di trimetilene, è un composto eterociclico a quattro termini contenente tre atomi di carbonio e uno di ossigeno ed è quindi un etere ciclico, l'omologo superiore dell'ossido di etilene. La sua formula molecolare è (CH2)3O e a temperatura ambiente si presenta come un liquido mobile incolore dall'odore aromatico gradevole, molto infiammabile, solubile in acqua in ogni proporzione (come anche il suo omologo THF) come pure in in alcool, molto solubile in etere, acetone e nei comuni solventi organici. La molecola è un po' più polare (μ = 1,94 D) dell'ossido di etilene (μ = 1,89 D) e dell'acqua (μ = 1,86 D). Sebbene non sia un epossido partecipa, limitatamente, ad alcune reazioni d'apertura d'anello (reazioni di addizione) che sono tipiche degli epossidi. Questo perché negli anelli a quattro termini permane una certa tensione d'anello, che però risulta minore che nel ciclobutano, da cui l'ossetano formalmente deriva. Mentre infatti la (parte della tensione d'anello dovuta agli angoli di legame) è praticamente invariata (anelli a quattro termini per entrambi), la tensione di eclissamento è un po' minore, derivando da 3 metileni (CH2), invece di 4, soggetti ad eclissamento in conformazione planare. Questo comporta che l'anello dell'ossetano, pur piegato lungo le diagonali (alternativamente), è più vicino alla planarità di quello del ciclobutano. (it) Oxetano, ou óxido de 1,3-propileno, é um composto orgânico heterocíclico com a fórmula molecular C3H6O, tendo um anel de quatro membros com três átomos de carbono e um átomo de oxigênio. O termo oxetano também pode se referir mais genericamente a um composto orgânico contendo um anel oxetano. (pt) Оксетан (1,3-пропиленоксид, триметиленоксид, 1-оксациклобутан) — четырёхчленный кислородсодержащий насыщенный гетероцикл, содержащий один атом кислорода. Бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде, этаноле, диэтиловом эфире и полярных органических растворителях. (ru) Оксетани (англ. oxetanes) — гетероциклiчнi хімічні сполуки, що мiстять у молекулi насичений чотиричленниий цикл з одним атомом O. Стабiльнiшi за тричленнi аналоги (оксирани). Хімічна формула C3H6O. (uk) 氧杂环丁烷（Oxetane）或称1,3-环氧丙烷，噁丁环，是一种四元杂环化合物，化学式C3H6O。噁丁环一词也用来指化合物分子中四元含氧杂环的结构。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Trimethylene oxide (en) 1,3-Propylene oxide (en) |
| dbo:iupacName | Oxacyclobutane (en) Oxetane (en) 1,3-Epoxypropane (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Oxetane.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 2010966 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 4054 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1037882570 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Potassium_hydroxide dbr:Beta-Propiolactone dbr:Paternò–Büchi_reaction dbr:Decarboxylation dbr:Natural_product dbr:Organic_compound dbr:3-Oxetanone dbc:Oxetanes dbr:Oxygen dbr:Paclitaxel dbr:Heterocycle dbr:Cyclic_carbonate dbr:Diol_cyclization dbr:File:Taxol.svg dbr:3-chloropropyl_acetate dbr:File:Synthesis_of_trimethylene_oxide.png |
| dbp:imagefilel | Oxetane.svg (en) |
| dbp:imagefiler | Oxetane-from-xtal-3D-balls.png (en) |
| dbp:othernames | 13 (xsd:integer) Trimethylene oxide (en) |
| dbp:pin | Oxetane (en) |
| dbp:systematicname | 13 (xsd:integer) Oxacyclobutane (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 444037024 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Clear dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:GHS02 dbt:GHS07 dbt:H-phrases dbt:P-phrases dbt:Stdinchicite |
| dcterms:subject | dbc:Oxetanes |
| gold:hypernym | dbr:Compound |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 dbo:ChemicalCompound umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | Oxetan (systematický název 1,3-propylenoxid) je cyklická organická sloučenina, známý izomer propylenoxidu. Rozpouští se ve vodě, alkoholu, etherech a velice dobře v acetonu a jiných organických rozpouštědlech. Pokud je tato sloučenina zahřáta na teplotu rozkladu vydává štiplavý kouř a dráždivé páry. Při úniku se rychle rozkládá (fotochemické reakce a rychlý výpar). Testování na zvířatech prokázalo tuto sloučeninu jako vysoce karcinogenní, nebyla zatím prokázána. (cs) أكسيتان هو مركب عضوي حلقي غير متجانس مشبع له الصيغة الكيميائية C3H6O. يتألف المركب بنيوياً من حلقة رباعية حاوية على ذرة أكسجين واحدة؛ ويطلق على مشتقاته اسم الأكسيتانات. (ar) Το οξετάνιο (αγγλικά oxetane) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και οξυγόνο, με μοριακό τύπο C3H6O, αν και συνήθως παριστάνεται με το γραμμικό τύπο του, . Είναι ένας ετεροκυκλικός αιθέρας. Το χημικά καθαρό οξετάνιο στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι υγρό. Το μόριό του αποτελείται από έναν τετραμελή δακτύλιο, με ένα (1) άτομο οξυγόνου και τρία (3) άτομα άνθρακα. (el) Oxetan ist eine organische Verbindung. Oxetan ist der einfachste Vertreter der heterocyclischen Vierringe mit einem Sauerstoffatom im Ring und zählt deshalb zu den cyclischen Ethern. Oxetan ist eine reaktive, farblose, leichtflüchtige Flüssigkeit. (de) L'oxétane ou l'1,3-époxypropane est un composé organique hétérocyclique de formule brute C3H6O qui consiste en un éther cyclique à quatre atomes, trois de carbone et un d'oxygène. Plus généralement, le terme oxétane réfère aussi à tout composé organique qui contient un cycle oxétane. (fr) Oxetane, or 1,3-propylene oxide, is a heterocyclic organic compound with the molecular formula C3H6O, having a four-membered ring with three carbon atoms and one oxygen atom. The term "an oxetane" or "oxetanes" refer to any organic compound containing the oxetane ring. (en) オキセタン (oxetane) は、飽和の4員環で酸素をひとつ含む構造を持つ環状エーテルである。トリメチレンオキシドともいう。特有のにおいを持つ無色の液体である。分子式は C3H6O、CAS登録番号は [503-30-0]。 オキセタンの4員環構造を指して「オキセタン」「オキセタン環」と呼ぶことがある。 アルケンとカルボニル化合物に紫外光をあてると、[2+2]環化が起こりオキセタン環が生じる。これをパターノ・ビューチ反応と呼ぶ。 オキセタン環はひずみエネルギーが高いため、求核剤と反応して容易に開環する。アミンと反応した場合は 1,3-アミノアルコールを与える。 (ja) Oksetan – organiczny związek chemiczny należący do związków heterocyklicznych. Oksetan zbudowany jest z czteroatomowego pierścienia zawierającego trzy atomy węgla i jeden atom tlenu, który jest w pierścieniu heteroatomem. (pl) Oxetaan, soms oxacyclobutaan, is een heterocyclische organische verbinding, bestaande uit een ring met drie koolstofatomen en een zuurstofatoom. Het is een cyclische ether. (nl) Oxetano, ou óxido de 1,3-propileno, é um composto orgânico heterocíclico com a fórmula molecular C3H6O, tendo um anel de quatro membros com três átomos de carbono e um átomo de oxigênio. O termo oxetano também pode se referir mais genericamente a um composto orgânico contendo um anel oxetano. (pt) Оксетан (1,3-пропиленоксид, триметиленоксид, 1-оксациклобутан) — четырёхчленный кислородсодержащий насыщенный гетероцикл, содержащий один атом кислорода. Бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде, этаноле, диэтиловом эфире и полярных органических растворителях. (ru) Оксетани (англ. oxetanes) — гетероциклiчнi хімічні сполуки, що мiстять у молекулi насичений чотиричленниий цикл з одним атомом O. Стабiльнiшi за тричленнi аналоги (оксирани). Хімічна формула C3H6O. (uk) 氧杂环丁烷（Oxetane）或称1,3-环氧丙烷，噁丁环，是一种四元杂环化合物，化学式C3H6O。噁丁环一词也用来指化合物分子中四元含氧杂环的结构。 (zh) L'ossetano o ossido di 1,3-propilene, noto anche come ossido di trimetilene, è un composto eterociclico a quattro termini contenente tre atomi di carbonio e uno di ossigeno ed è quindi un etere ciclico, l'omologo superiore dell'ossido di etilene. La sua formula molecolare è (CH2)3O e a temperatura ambiente si presenta come un liquido mobile incolore dall'odore aromatico gradevole, molto infiammabile, solubile in acqua in ogni proporzione (come anche il suo omologo THF) come pure in in alcool, molto solubile in etere, acetone e nei comuni solventi organici. La molecola è un po' più polare (μ = 1,94 D) dell'ossido di etilene (μ = 1,89 D) e dell'acqua (μ = 1,86 D). (it) |
| rdfs:label | أكسيتان (ar) Oxetan (cs) Oxetan (de) Οξετάνιο (el) Oxétane (fr) Ossetano (it) オキセタン (ja) Oxetane (en) Oxetaan (nl) Oxetano (pt) Oksetan (pl) Оксетан (ru) 氧杂环丁烷 (zh) Оксетан (uk) |
| owl:sameAs | freebase:Oxetane wikidata:Oxetane dbpedia-ar:Oxetane dbpedia-az:Oxetane http://azb.dbpedia.org/resource/اوکزتان dbpedia-cs:Oxetane dbpedia-de:Oxetane dbpedia-el:Oxetane dbpedia-fa:Oxetane dbpedia-fi:Oxetane dbpedia-fr:Oxetane dbpedia-hu:Oxetane dbpedia-it:Oxetane dbpedia-ja:Oxetane dbpedia-nl:Oxetane dbpedia-pl:Oxetane dbpedia-pt:Oxetane dbpedia-ro:Oxetane dbpedia-ru:Oxetane dbpedia-sh:Oxetane dbpedia-sk:Oxetane dbpedia-sr:Oxetane dbpedia-uk:Oxetane dbpedia-vi:Oxetane dbpedia-zh:Oxetane https://global.dbpedia.org/id/3sXGH |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Oxetane?oldid=1037882570&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Taxol.svg wiki-commons:Special:FilePath/Oxetane-from-xtal-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxetane.svg wiki-commons:Special:FilePath/Synthesis_of_trimethylene_oxide.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Oxetane |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:1,3-propylene_oxide dbr:Oxacyclobutane dbr:Trimethylene_oxide dbr:1,3-epoxypropane |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Prins_reaction dbr:Propylene_oxide dbr:Endohedral_hydrogen_fullerene dbr:List_of_compounds_with_carbon_number_3 dbr:Johnson–Corey–Chaykovsky_reaction dbr:Paternò–Büchi_reaction dbr:C3H6O dbr:Vinylene_carbonate dbr:Kuwajima_Taxol_total_synthesis dbr:1,3-propylene_oxide dbr:Structural_isomer dbr:Paclitaxel_total_synthesis dbr:Thietane dbr:Malonic_anhydride dbr:Nicolaou_Taxol_total_synthesis dbr:Azetidine dbr:Trimethylene_carbonate dbr:Trimethylolpropane dbr:3,3-Bis(azidomethyl)oxetane dbr:3-Oxetanone dbr:Oxetene dbr:Carbonyl_olefin_metathesis dbr:Danishefsky_Taxol_total_synthesis dbr:Discovery_and_development_of_tubulin_inhibitors dbr:Heterocyclic_compound dbr:Tetrahydrofuran dbr:Wender_Taxol_total_synthesis dbr:Diketene dbr:Oxacyclobutane dbr:N-heterocyclic_silylene dbr:Mukaiyama_Taxol_total_synthesis dbr:Takahashi_Taxol_total_synthesis dbr:Trimethylene_oxide dbr:1,3-epoxypropane |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Oxetane |
