Alpha-Parinaric acid (original) (raw)
α-Parinaric acid is a conjugated polyunsaturated fatty acid. Discovered by Tsujimoto and Koyanagi in 1933, it contains 18 carbon atoms and 4 conjugated double bonds. The repeating single bond-double bond structure of α-parinaric acid distinguishes it structurally and chemically from the usual "methylene-interrupted" arrangement of polyunsaturated fatty acids that have double-bonds and single bonds separated by a methylene unit (−CH2−). Because of the fluorescent properties conferred by the alternating double bonds, α-parinaric acid is commonly used as a molecular probe in the study of biomembranes.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | L'àcid α-parinàric, el qual nom sistemàtic és àcid (9Z,11E,13E,15Z)-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras de cadena llarga i se simbolitza per C18:4 n-3. És un àcid gras ω-3 perquè té el doble enllaç situat entre el carboni 3 i 4 començant a comptar per l'extrem oposat al grup carboxil. Els seus enllaços dobles estan conjugats. A temperatura ambient és un sòlid amb punt de fusió 85–86 °C. És soluble en acetona, etanol i èter de petroli. Fou descobert el 1933 pels químics japonesos M. Tsujimoto i H. Koyanagi de , i descrita la seva estructura el 1935 per W.B. Brown i E.H. Farmer. També ha sigut aïllat d'algunes espècies de balsàmines: (48 %), (42 %), (30 %) I. balsamina (29,1 %); i de (39 %). Presenta una fluorescència natural a 432 nm amb una longitud d'ona d'excitació a 320 nm. Aquesta propietat s'ha utilitzat per a la mesura de l'activitat de fosfolipasa, l'activitat de la lipasa i com a indicador de la peroxidació lipídica. Es produeix naturalment en les llavors de l'arbre makita, un bosc tropical selvàtic autòcton de Fiji. Les llavors de makita no són comestibles, i aquesta toxicitat es pot deure, almenys en part, als àcids grassos conjugats inestables, incloent-hi l'àcid α-parinaric, contingut dins de la llavor. (ca) α-Parinaric acid is a conjugated polyunsaturated fatty acid. Discovered by Tsujimoto and Koyanagi in 1933, it contains 18 carbon atoms and 4 conjugated double bonds. The repeating single bond-double bond structure of α-parinaric acid distinguishes it structurally and chemically from the usual "methylene-interrupted" arrangement of polyunsaturated fatty acids that have double-bonds and single bonds separated by a methylene unit (−CH2−). Because of the fluorescent properties conferred by the alternating double bonds, α-parinaric acid is commonly used as a molecular probe in the study of biomembranes. (en) L'acide parinarique est un acide gras polyinsaturé comportant un système conjugué de quatre doubles liaisons qui lui confère des propriétés de fluorescence mises à profit comme sonde moléculaire dans la recherche sur les membranes biologiques. L'acide alpha-parinarique correspond au cis-9, trans-11, trans-13, cis-15 18:4 n-3. On le trouve naturellement dans les graines d'Atuna, un arbre des îles du Pacifique (notamment des Fidji), dont les constituants principaux sont à 46 % l'acide α-parinarique et à 34 % l'acide α-éléostéarique, avec de faibles quantités d'acides gras saturés, d'acide oléique et d'acide linoléique. On le trouve également chez les balsamines des jardins, de l'ordre des balsaminacées, dont les principaux acides gras sont à 4,7 % l'acide palmitique, à 5,8 % l'acide stéarique, 2,8 % l'acide arachidique, à 18,3 % l'acide oléique, à 9,2 % l'acide linoléique, à 30,1 % l'acide linolénique et à 29,1 % l'acide α-parinarique. L'acide alpha-parinarique présente in vitro un effet cytotoxique dans la leucémie humaine et les gliomes en les rendant sensibles à la peroxydation des lipides sous l'effet des radicaux libres ; les astrocytes sains sont bien moins sensibles à l'acide α-parinarique. (fr) L'acido α-parinarico è un acido grasso coniugato omega 3 con 18 atomi di carbonio e 4 doppi legami in configurazione cis, trans, trans, cis, descritto in notazione delta come 18:4Δ9c,11t,13t,15c.Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di Impatiens balsamina (Balsaminaceae), che ne può contenere oltre il 30%, Sebastiana brasiliensis (Euphorbiaceae) (~20%), Parinarium laurinum o altre Chrysobalanaceae ( ~50%).Deve il suo nome alla sua scoperta nel 1933 da parte di Tsujimoto e Koyanagi nell'olio di Parinarium laurinu L'alternanza di doppi legami coniugati conferisce all'acido α-parinarico una specifica fluorescenza che lo rende sfruttabile come sonda molecolare e negli studi sulle interazioni lipide-lipide e proteina-lipide. (it) |
| dbo:alternativeName | cis-parinaric acid (en) α-parinaric acid (en) |
| dbo:iupacName | (9Z,11E,13E,15Z)-Octadeca-9,11,13,15-tetraenoic acid (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Alpha-parinaric_acid.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageID | 14349730 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 14559 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1040646134 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Methylene_bridge dbr:Biological_membranes dbr:Blood_plasma dbr:Atuna_racemosa_racemosa dbr:Cytotoxicity dbr:Double_bond dbc:Alkenoic_acids dbc:Fatty_acids dbr:Fungus dbr:Glioma dbr:Conjugated_fatty_acid dbr:Conjugated_system dbr:Arachidic_acid dbr:Leukemia dbr:Linoleic_acid dbr:Stearic_acid dbr:Clavulina_cristata dbr:Fatty_acid dbr:Phospholipid dbr:Organic_synthesis dbr:Tryptophan dbr:Lipid_bilayer dbr:Lipid_peroxidation dbr:Lipoprotein dbr:Absorption_spectrum dbc:Polyenes dbr:Fiji dbr:Fluorescence dbr:Fluorescent dbr:Balsaminaceae dbr:Pacific_islands dbr:Palmitic_acid dbr:Cell_culture dbr:Chromophore dbr:Foaming_agent dbr:Astrocyte dbr:Phase_transition dbr:Assay dbr:C-Jun_N-terminal_kinases dbr:Spectroscopy dbr:Circular_dichroism dbr:Free_radical dbr:Micromolar dbr:Oleic_acid dbr:Serum_albumin dbr:Saturated_fatty_acid dbr:Euphorbiaceae dbr:Expressed_sequence_tag dbr:FOX_proteins dbr:Impatiens_balsamina dbr:Molecular_biology dbr:Polyunsaturated_fatty_acid dbr:Single_bond dbr:Tumor_cell dbr:Hydrophobicity dbr:Desaturase dbr:Biophysical |
| dbp:imagealt | Structural formula of α-parinaric acid (en) Space-filling model of the α-parinaric acid molecule (en) |
| dbp:imagefile | Alpha-Parinaric-acid-3D-spacefill.png (en) Alpha-parinaric acid.svg (en) |
| dbp:imagesize | 250 (xsd:integer) 260 (xsd:integer) |
| dbp:name | α-Parinaric acid (en) |
| dbp:othernames | cis-parinaric acid (en) α-parinaric acid (en) |
| dbp:pin | -Octadeca-9,11,13,15-tetraenoic acid (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 477319580 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:Fdacite dbt:Stdinchicite |
| dct:subject | dbc:Alkenoic_acids dbc:Fatty_acids dbc:Polyenes |
| gold:hypernym | dbr:Acid |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:Abstraction100002137 yago:Acid114607521 yago:CarboxylicAcid114739360 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:FattyAcid114740227 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:WikicatFattyAcids umbel-rc:ChemicalSubstanceType |
| rdfs:comment | α-Parinaric acid is a conjugated polyunsaturated fatty acid. Discovered by Tsujimoto and Koyanagi in 1933, it contains 18 carbon atoms and 4 conjugated double bonds. The repeating single bond-double bond structure of α-parinaric acid distinguishes it structurally and chemically from the usual "methylene-interrupted" arrangement of polyunsaturated fatty acids that have double-bonds and single bonds separated by a methylene unit (−CH2−). Because of the fluorescent properties conferred by the alternating double bonds, α-parinaric acid is commonly used as a molecular probe in the study of biomembranes. (en) L'acido α-parinarico è un acido grasso coniugato omega 3 con 18 atomi di carbonio e 4 doppi legami in configurazione cis, trans, trans, cis, descritto in notazione delta come 18:4Δ9c,11t,13t,15c.Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di Impatiens balsamina (Balsaminaceae), che ne può contenere oltre il 30%, Sebastiana brasiliensis (Euphorbiaceae) (~20%), Parinarium laurinum o altre Chrysobalanaceae ( ~50%).Deve il suo nome alla sua scoperta nel 1933 da parte di Tsujimoto e Koyanagi nell'olio di Parinarium laurinu L'alternanza di doppi legami coniugati conferisce all'acido α-parinarico una specifica fluorescenza che lo rende sfruttabile come sonda molecolare e negli studi sulle interazioni lipide-lipide e proteina-lipide. (it) L'àcid α-parinàric, el qual nom sistemàtic és àcid (9Z,11E,13E,15Z)-octadeca-9,11,13,15-tetraenoic, és un àcid carboxílic poliinsaturat de cadena lineal amb devuit àtoms de carboni, la qual fórmula molecular és . En bioquímica és considerat un àcid gras de cadena llarga i se simbolitza per C18:4 n-3. És un àcid gras ω-3 perquè té el doble enllaç situat entre el carboni 3 i 4 començant a comptar per l'extrem oposat al grup carboxil. Els seus enllaços dobles estan conjugats. (ca) L'acide parinarique est un acide gras polyinsaturé comportant un système conjugué de quatre doubles liaisons qui lui confère des propriétés de fluorescence mises à profit comme sonde moléculaire dans la recherche sur les membranes biologiques. On le trouve également chez les balsamines des jardins, de l'ordre des balsaminacées, dont les principaux acides gras sont à 4,7 % l'acide palmitique, à 5,8 % l'acide stéarique, 2,8 % l'acide arachidique, à 18,3 % l'acide oléique, à 9,2 % l'acide linoléique, à 30,1 % l'acide linolénique et à 29,1 % l'acide α-parinarique. (fr) |
| rdfs:label | Àcid α-parinàric (ca) Alpha-Parinaric acid (en) Acido α-parinarico (it) Acide parinarique (fr) |
| owl:sameAs | freebase:Alpha-Parinaric acid yago-res:Alpha-Parinaric acid wikidata:Alpha-Parinaric acid http://azb.dbpedia.org/resource/آلفا-پاریناریک_اسید dbpedia-ca:Alpha-Parinaric acid dbpedia-fa:Alpha-Parinaric acid dbpedia-fi:Alpha-Parinaric acid dbpedia-fr:Alpha-Parinaric acid dbpedia-it:Alpha-Parinaric acid dbpedia-sh:Alpha-Parinaric acid dbpedia-sr:Alpha-Parinaric acid https://global.dbpedia.org/id/2cwmn |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Alpha-Parinaric_acid?oldid=1040646134&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Alpha-parinaric_acid.svg wiki-commons:Special:FilePath/Alpha-Parinaric-acid-3D-spacefill.png |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Alpha-Parinaric_acid |
| foaf:name | α-Parinaric acid (en) |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Cis-parinaric_acid dbr:A-Parinaric_acid dbr:Α-parinaric_acid dbr:Parinaric_acid dbr:Cis-Parinaric_acid dbr:Alfa-Parinaric_acid dbr:Α-Parinaric_acid |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:C18H28O2 dbr:Cis-parinaric_acid dbr:A-Parinaric_acid dbr:Atuna_racemosa_subsp._racemosa dbr:Octatetraene dbr:Α-parinaric_acid dbr:Parinaric_acid dbr:Cis-Parinaric_acid dbr:Alfa-Parinaric_acid dbr:Α-Parinaric_acid |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Alpha-Parinaric_acid |
