Perkow reaction (original) (raw)

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Perkowova reakce je organická reakce trialkylfosfitů s halogenketony za vzniku dialkylvinylfosfátů a halogenalkanů. Perkowova reakce V Michaelisově–Arbuzovově reakci se ze stejných reaktantů tvoří beta-ketofosfonáty, které se využívají v Hornerově–Wadsworthově–Emmonsově reakci na přípravu alkenů. Perkowova reakce je tak považována za vedlejší reakci.

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dbo:abstract Perkowova reakce je organická reakce trialkylfosfitů s halogenketony za vzniku dialkylvinylfosfátů a halogenalkanů. Perkowova reakce V Michaelisově–Arbuzovově reakci se ze stejných reaktantů tvoří beta-ketofosfonáty, které se využívají v Hornerově–Wadsworthově–Emmonsově reakci na přípravu alkenů. Perkowova reakce je tak považována za vedlejší reakci. (cs) Die Perkow-Reaktion ist eine Namensreaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie, die nach dem deutschen Chemiker (1915–1994) benannt ist. Sie wird benutzt, um Ketone, die in α-Position mit Abgangsgruppen substituiert sind, mit Hilfe von Phosphiten zu Vinylphosphaten umzusetzen. (de) La réaction de Perkow est une réaction organique dans laquelle un phosphite de trialkyle réagit avec une halocétone (cétone α-halogénée) pour former un phosphate de dialkyle-vinyle et un halogénure d'alkyle. Elle tient son nom du chimiste allemand (1915–1994). La réaction de Michaelis-Arbuzov utilise les mêmes réactifs, mais le produit est alors un β-cétophosphonate, un important réactif pour la réaction de Horner-Wadsworth-Emmons afin de produire des alcènes. Dans ce contexte, la réaction de Perkow est considérée comme une réaction parasite. (fr) La reacción de Perkow es una reacción orgánica en la que un fosfito de trialquilo reacciona con un halocetona para formar un fosfato de vinilo dialquílico y un halogenuro de alquilo.​ Está relacionada con la reacción de Michaelis-Arbuzov, en donde los mismos reactivos se utilizan para formar un β-cetofosfonato, el cual es un reactivo importante en la reacción de Horner–Wadsworth–Emmons en la síntesis de alquenos. La reacción de Perkow se considera una reacción secundaria de las reacciones mencionadas. Es nombrada por el químico alemán Werner Perkow (1915–1994). (es) The Perkow reaction is an organic reaction in which a trialkyl phosphite ester reacts with a haloketone to form a dialkyl vinyl phosphate and an alkyl halide. In the related Michaelis–Arbuzov reaction the same reactants are known to form a beta-keto phosphonate which is an important reagent in the Horner–Wadsworth–Emmons reaction on the road to alkenes. The Perkow reaction, in this respect is considered a side-reaction. (en) Reakcja Perkowa – reakcja substytucji, w której fosforyn trialkilowy reaguje z α-halogenoketonem, tworząc nienasycony fosforan i halogenek alkilu. Została opisana w 1952 r. przez niemieckiego chemika (1915–1994) i współpr. Reakcja Perkowa może być niepożądaną reakcją uboczną podczas otrzymywania β-ketofosfonianów w reakcji Michaelisa-Arbuzowa (β-ketofosfoniany wykorzystuje się w z aldehydami i ketonami do otrzymywania E-alkenów). (pl) A reacção de Perkow é uma reacção orgânica na qual um éster fosfato trialquilo reage com uma halocetona para formar um vinilo fosfato e um halogeneto de alquilo. Na relacionada os mesmo reactivos formam um β-keto fosfónico que é um reagente importante na no passo para os alquenos. A reacção de Perkow, neste caso, é considerada reacção secundária. (pt) Perkow反应(Perkow reaction) 亚磷酸三烷基酯与卤代酮反应生成二烷基磷酸酯和卤代烃。 此反应常为 Michaelis-Arbuzov 反应的副反应。 (zh)
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