Quinoline (original) (raw)

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كينولين هو مركب عضوي عطري حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C9H7N. هو سائل رطب عديم اللون له رائحة قوية. العينات المعتقة، وخاصة إذا تعرضت للضوء، تصبح صفراء ثم تتحول للون البني. الكينولين قليل الذوبان في الماء البارد لكنه يذوب بسرعة في الماء الساخن ومعظم المحاليل العضوية. مادة الكينولين في حد ذاتها لها استعمالات قليلة، لكن تدخل الكثير من مشتقاته في التطبيقات المتنوعة. من أبرز الأمثلة الكينين، شبه قلوي يوجد في النباتات. وتلعب (HAQs) دوراً في مقاومة المضادات الحيوية.

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dbo:abstract كينولين هو مركب عضوي عطري حلقي غير متجانس صيغته الكيميائية C9H7N. هو سائل رطب عديم اللون له رائحة قوية. العينات المعتقة، وخاصة إذا تعرضت للضوء، تصبح صفراء ثم تتحول للون البني. الكينولين قليل الذوبان في الماء البارد لكنه يذوب بسرعة في الماء الساخن ومعظم المحاليل العضوية. مادة الكينولين في حد ذاتها لها استعمالات قليلة، لكن تدخل الكثير من مشتقاته في التطبيقات المتنوعة. من أبرز الأمثلة الكينين، شبه قلوي يوجد في النباتات. وتلعب (HAQs) دوراً في مقاومة المضادات الحيوية. (ar) Chinolin je heterocyklická dusíkatá sloučenina, odvoditelná od naftalenu pomyslnou náhradou jednoho uhlíku v molekule dusíkem. Je to bezbarvá ostře páchnoucí kapalina, která časem účinkem světla žloutne až hnědne. Chinolin je špatně rozpustný ve studené vodě, ale přesto je mírně hygroskopický. Dobře se rozpouští v horké vodě a v organických rozpouštědlech. (cs) La quinolina o benzo[b]piridina és un compost heterocíclic constituït per dos anells hexagonals units per un costat, un de benzè i un altre de piridina, amb el nitrogen en la posició més propera a l'anell de benzè. La seva fórmula molecular és . A temperatura ambient és un líquid incolor. Presenta caràcter aromàtic i és una base relativament feble. Fou descoberta l’any 1834 en el quitrà de carbó. Actualment, hom l’obté en petita proporció d’aquesta font i, més correntment, per , a partir de l'anilina. Tant la quinolina com els seus derivats gaudeixen d’una gran importància industrial i són la primera matèria per a la preparació dels colorants de cianina. La quinolina és també emprada en la manufactura de la 8-hidroxiquinolina (oxina) i de l'àcid nicotínic, com a base orgànica i com a intermediari de síntesi. (ca) Η κινολίνη είναι ετεροκυκλική αρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C9H7N. (el) La Kinolino estas kemia heterocikla aromata kombinaĵo kun kemia formulo C9H7N. Ĝi estas substanco higroskopa kaj kun forta odoro. Maljuniĝintaj specimenoj, ĉefe kiam elmontritaj sub la suno, fariĝas flavaj kaj poste brunaj. Kinolino estas malmulte solvebla en malvarma akvo sed facile dissolviĝas en varma akvo kaj en la plejmulto de la organikaj solvantoj. La kinolino, samkiel multaj el ties derivaĵoj trovas multajn uzojn en la merkato, kaj la kinino, estas alkaloido trovata en plantoj. Tiel kiel la ozikinolino, ĝi estas izoelektra molekulo de la naftaleno. Sub la meditemperaturo ĝi prezentiĝas kiel likvaĵo kun alta bolpunkto kaj koloro palflava. Ĝi estas uzatas kiel solvanto en la reakcioj pri dekarboksiligo de la organikaj kombinaĵoj. (eo) Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzo[b]pyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen – einem Benzol- und einem Pyridinring –, woraus sich die Summenformel C9H7N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein Naphthalinmolekül, bei welchem ein Kohlenstoffatom des Ringgerüsts durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Chinolin ist eine farblose, wasserbindende Flüssigkeit mit unangenehmem, stechendem Geruch. Als Heteroaromat weist Chinolin bezüglich der elektrophilen aromatischen Substitution eine geringere Reaktivität als Naphthalin auf, geht jedoch im Vergleich leichter nukleophile aromatische Substitutionen ein. Chinolin ist in Steinkohlenteer enthalten und kann aus Kohle ausgetrieben werden. Es existieren zahlreiche natürliche Derivate des Chinolins, welche oftmals als Alkaloide in Pflanzen anzutreffen sind (siehe Chinolin-Alkaloide). Zu dieser Gruppe gehören die China-Alkaloide mit Chinin als bekanntestem Vertreter. Chinolin wurde erstmals 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge aus Steinkohlenteer in reiner Form isoliert. 1842 wurde es von Charles Frédéric Gerhardt durch den Abbau des Alkaloids Cinchonin erhalten, von welchem sich auch die Bezeichnung Chinolin ableitet. Chinolin ist ein bedeutender Grundstoff in der chemischen und pharmazeutischen Industrie. Es wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Herbiziden und Fungiziden sowie als basisches Lösungsmittel eingesetzt. Obwohl mehrere synthetische Zugänge zu Chinolin bekannt sind, wird aus ökonomischen Gründen bis heute noch ein Großteil des weltweiten Chinolinbedarfs durch Isolation aus Steinkohlenteer gedeckt. (de) La quinoléine, également nommée leucoline, 1-azanaphthalène, 1-benzazine, ou benzo[b]pyridine, est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C9H7N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de benzène et d'une molécule de pyridine. C'est un liquide incolore hygroscopique possédant une odeur forte. (fr) Las quinoleínas o quinolinas son compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la unión de un núcleo derivado del benceno y otro piridínico; además estos compuestos poseen un isómero denominado isoquinoleína. Estos compuestos provienen de la naftalina y sólo habría que cambiar un átomo de nitrógeno por un grupo CH. Tiene fórmula química C9H7N. La quinolina en sí misma tiene pocas aplicaciones, pero muchos de sus derivados son útiles en diversas aplicaciones. Un ejemplo prominente es la quinina, un alcaloide que se encuentra en las plantas. Las están relacionadas con la resistencia a antibióticos. (es) C9H7N, bun orgánach atá gaolmhar le piridín. Leachtanna olúla is ea é féin agus a isiméir iseacuineoilín, ar comhábhair tarra guail iad. Díorthaítear cuineon is alcalóidigh eile as. (ga) Quinoline is a heterocyclic aromatic organic compound with the chemical formula C9H7N. It is a colorless hygroscopic liquid with a strong odor. Aged samples, especially if exposed to light, become yellow and later brown. Quinoline is only slightly soluble in cold water but dissolves readily in hot water and most organic solvents. Quinoline itself has few applications, but many of its derivatives are useful in diverse applications. A prominent example is quinine, an alkaloid found in plants. Over 200 biologically active quinoline and quinazoline alkaloids are identified. 4-Hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) are involved in antibiotic resistance. (en) キノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。 水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。 キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。 キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。 (ja) La chinolina è un composto chimico eterociclico aromatico. Come l'isochinolina, è una molecola isoelettronica del naftalene. È nota anche con i nomi di 1-benzazene, benzo[b]piridina, oppure 1-azanaftalene. A temperatura ambiente si presenta come un liquido altobollente di colore giallo pallido. (it) Chinoline is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C9H7N. In zuivere vorm is het kleurloze vloeistof met een sterke geur. Onder invloed van licht en tijd wordt de stof langzaam geel en later bruin. (nl) Chinolina (C9H7N) – związek heterocykliczny zawierający azot, zbudowany ze skondensowanych pierścieni: benzenowego i pirydynowego. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, silnie załamująca światło, rozpuszczalna w alkoholu i eterze, ma własności zasadowe. Jest ważnym surowcem do otrzymywania barwników, środków farmaceutycznych Jest też stosowana w analizie chemicznej. (pl) Quinolina é o composto aromático heterocíclico de fórmula química C9H7N com dois anéis, em que um carbono na posição 1 é substituído pelo heteroátomo Nitrogênio (N). Quinolina é um composto incolor, higroscópico líquido com forte odor característico. A quinolina apresenta instabilidade na presença de luz e oxigênio, tornando-se amarelada ou marrom, dependendo das condições de exposição à luz. Quinolina é ligeiramente solúvel em água fria, mas é bastante solúvel em água quente e na maioria dos solventes orgânicos. Um dos derivados químicos da quinolina bastante conhecido é a quinina. (pt) Kinolin är en heterocyklisk aromatisk förening med kemisk formel C9H7N. (sv) Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине . (ru) 喹啉(英語:Quinoline),也叫做苯并吡啶、氮杂萘,是一种杂环芳香性有机化合物,化学式为C9H7N。它是一种具有强烈臭味的无色吸湿性液体。 如果喹啉暴露在光下,会慢慢变成淡黄色,进一步变成棕色。喹啉微溶于水,但是易溶于很多有机溶剂。 喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。 喹啉是有毒性的,短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀,也可能导致头昏和恶心。大鼠动物实验指出,经口或注射的喹啉暴露可能导致肝脏肿瘤或淋巴瘤。 (zh) Хінолі́н — органічна речовина, ароматична гетероциклічна сполука. Молекула складається з двох анельваних ароматичних шестичленних кілець — бензенового та піридинового. Брутто-формула C9H7N. Хінолін може розглядатися як молекула нафталіну у якій один з вуглеців заміщено на азот. Хінолін — безбарвна, гігроскопічна рідина. Дипольний момент молекули становить 2,29 D (uk)
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(el) La quinoléine, également nommée leucoline, 1-azanaphthalène, 1-benzazine, ou benzo[b]pyridine, est un composé organique aromatique hétérocyclique de formule chimique C9H7N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de benzène et d'une molécule de pyridine. C'est un liquide incolore hygroscopique possédant une odeur forte. (fr) C9H7N, bun orgánach atá gaolmhar le piridín. Leachtanna olúla is ea é féin agus a isiméir iseacuineoilín, ar comhábhair tarra guail iad. Díorthaítear cuineon is alcalóidigh eile as. (ga) Quinoline is a heterocyclic aromatic organic compound with the chemical formula C9H7N. It is a colorless hygroscopic liquid with a strong odor. Aged samples, especially if exposed to light, become yellow and later brown. Quinoline is only slightly soluble in cold water but dissolves readily in hot water and most organic solvents. Quinoline itself has few applications, but many of its derivatives are useful in diverse applications. A prominent example is quinine, an alkaloid found in plants. Over 200 biologically active quinoline and quinazoline alkaloids are identified. 4-Hydroxy-2-alkylquinolines (HAQs) are involved in antibiotic resistance. (en) キノリン (quinoline) は分子式 C9H7N、分子量 129.16 の複素環式芳香族化合物の一種である。その構造を、1-アザナフタレン、1-ベンズアジン、ベンゾ[b]ピリジンと表すこともできる。無色で吸湿性の油状物質で、強い臭いをもつ。 水にはわずかしか溶けないが、多くの有機溶媒に容易に溶ける。光が当たる場所で長期保存すると、キノリンは黄色に、さらに褐色へと変色する。 キノリンは色素、高分子、農薬の製造において、合成中間体として用いられる。保存剤、消毒剤、溶媒としても利用される。 キノリンは有毒である。キノリンの蒸気に短時間さらされると、鼻、眼、喉に炎症を生じ、めまいと吐き気を催す。長期間さらされた場合の影響ははっきりと知られてはいないが、肝臓の損傷との関係が疑われている。 毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 消防法による第4類危険物 第3石油類に該当する。 (ja) La chinolina è un composto chimico eterociclico aromatico. Come l'isochinolina, è una molecola isoelettronica del naftalene. È nota anche con i nomi di 1-benzazene, benzo[b]piridina, oppure 1-azanaftalene. A temperatura ambiente si presenta come un liquido altobollente di colore giallo pallido. (it) Chinoline is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C9H7N. In zuivere vorm is het kleurloze vloeistof met een sterke geur. Onder invloed van licht en tijd wordt de stof langzaam geel en later bruin. (nl) Chinolina (C9H7N) – związek heterocykliczny zawierający azot, zbudowany ze skondensowanych pierścieni: benzenowego i pirydynowego. W temperaturze pokojowej jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu, silnie załamująca światło, rozpuszczalna w alkoholu i eterze, ma własności zasadowe. Jest ważnym surowcem do otrzymywania barwników, środków farmaceutycznych Jest też stosowana w analizie chemicznej. (pl) Quinolina é o composto aromático heterocíclico de fórmula química C9H7N com dois anéis, em que um carbono na posição 1 é substituído pelo heteroátomo Nitrogênio (N). Quinolina é um composto incolor, higroscópico líquido com forte odor característico. A quinolina apresenta instabilidade na presença de luz e oxigênio, tornando-se amarelada ou marrom, dependendo das condições de exposição à luz. Quinolina é ligeiramente solúvel em água fria, mas é bastante solúvel em água quente e na maioria dos solventes orgânicos. Um dos derivados químicos da quinolina bastante conhecido é a quinina. (pt) Kinolin är en heterocyklisk aromatisk förening med kemisk formel C9H7N. (sv) Хиноли́н (бензопиридин) — органическое соединение гетероциклического ряда. Применяют как растворитель для серы, фосфора и др., для синтеза органических красителей. Производные хинолина используют в медицине . (ru) 喹啉(英語:Quinoline),也叫做苯并吡啶、氮杂萘,是一种杂环芳香性有机化合物,化学式为C9H7N。它是一种具有强烈臭味的无色吸湿性液体。 如果喹啉暴露在光下,会慢慢变成淡黄色,进一步变成棕色。喹啉微溶于水,但是易溶于很多有机溶剂。 喹啉是冶金、染料、聚合物以及农用化学品工业的重要中间体。它也可以用作消毒剂、防腐剂以及溶剂。 喹啉是有毒性的,短时间暴露在喹啉蒸汽中会导致鼻子、眼睛和呼吸道被腐蚀,也可能导致头昏和恶心。大鼠动物实验指出,经口或注射的喹啉暴露可能导致肝脏肿瘤或淋巴瘤。 (zh) Хінолі́н — органічна речовина, ароматична гетероциклічна сполука. Молекула складається з двох анельваних ароматичних шестичленних кілець — бензенового та піридинового. Брутто-формула C9H7N. Хінолін може розглядатися як молекула нафталіну у якій один з вуглеців заміщено на азот. Хінолін — безбарвна, гігроскопічна рідина. Дипольний момент молекули становить 2,29 D (uk) La Kinolino estas kemia heterocikla aromata kombinaĵo kun kemia formulo C9H7N. Ĝi estas substanco higroskopa kaj kun forta odoro. Maljuniĝintaj specimenoj, ĉefe kiam elmontritaj sub la suno, fariĝas flavaj kaj poste brunaj. Kinolino estas malmulte solvebla en malvarma akvo sed facile dissolviĝas en varma akvo kaj en la plejmulto de la organikaj solvantoj. (eo) Las quinoleínas o quinolinas son compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la unión de un núcleo derivado del benceno y otro piridínico; además estos compuestos poseen un isómero denominado isoquinoleína. Estos compuestos provienen de la naftalina y sólo habría que cambiar un átomo de nitrógeno por un grupo CH. Tiene fórmula química C9H7N. (es) Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzo[b]pyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen – einem Benzol- und einem Pyridinring –, woraus sich die Summenformel C9H7N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein Naphthalinmolekül, bei welchem ein Kohlenstoffatom des Ringgerüsts durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Chinolin ist eine farblose, wasserbindende Flüssigkeit mit unangenehmem, stechendem Geruch. Als Heteroaromat weist Chinolin bezüglich der elektrophilen aromatischen Substitution eine geringere Reaktivität als Naphthalin auf, geht jedoch im Vergleich leichter nukleophile aromatische Substitutionen ein. (de)
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