Phenyllithium (original) (raw)
Fenyllithium je organokovová sloučenina se vzorcem C6H5Li. Používá se v organické syntéze jako metalační činidlo a jako náhrada Grignardových činidel při zavádění fenylových skupin do sloučenin. Krystalické fenyllithium je bezbarvé, roztoky však mohou mít různé odstíny hnědé nebo červené barvy, v závislosti na použitém rozpouštědlu a nečistotách.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Fenyllithium je organokovová sloučenina se vzorcem C6H5Li. Používá se v organické syntéze jako metalační činidlo a jako náhrada Grignardových činidel při zavádění fenylových skupin do sloučenin. Krystalické fenyllithium je bezbarvé, roztoky však mohou mít různé odstíny hnědé nebo červené barvy, v závislosti na použitém rozpouštědlu a nečistotách. (cs) فينيل الليثيوم هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة C6H5Li، ويكون في الحالة الصلبة على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون، في حين أن محاليله لها لون متدرج بين البني والأحمر وذلك حسب نوع المذيب المستخدم.. (ar) Το φαινυλολίθιο (αγγλικά phenyllithium) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και λίθιο, με εμπειρικό τύπο C6H5Li. Συνήθως χρησιμοποιείται ως μεταλλιωτικό μέσο στις οργανικές συνθέσεις και ως ένα υποκατάστατο για τα αντιδραστήρια Grignard, τα οποία επίσης χρησιμοποιούνται για την εισαγωγή της φαινυλομάδας (Ph-) σε άλλες ενώσεις, επίσης στις οργανικές συνθέσεις. Το καθαρό φαινυλολίθιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό, αλλά διαλύματά του έχουν διάφορες αποχρώσεις, καφετί ή κόκκινες, που εξαρτώνται από το χρησιμοποιούμενο διαλύτη και από την παρουσία προσμείξεων στο διάλυμα. (el) Phenyllithium ist eine metallorganische Verbindung des Elements Lithium und gehört somit zu den Lithiumorganischen Verbindungen. (de) Phenyllithium or lithobenzene is an organometallic agent with the empirical formula C6H5Li. It is most commonly used as a metalating agent in organic syntheses and a substitute for Grignard reagents for introducing phenyl groups in organic syntheses. Crystalline phenyllithium is colorless; however, solutions of phenyllithium are various shades of brown or red depending on the solvent used and the impurities present in the solute. (en) Le phényllithium est un composé chimique de formule C6H5Li. C'est l'un des agents de métallation les plus couramment employés comme alternative aux réactifs de Grignard pour introduire des groupes phényle en synthèse organique. Le phényllithium cristallin est incolore, mais il est généralement distribué en solutions, qui présentent diverses teintes de rouge ou de brun selon le solvant utilisé et les impuretés qu'ils contiennent. Le phényllithium est un organolithien qui forme des cristaux monocliniques. À l'état solide, il peut être décrit comme constitué de dimères Ph2Li2. Les deux atomes de lithium et les deux atomes de carbone ipso de ces dimères forment un cycle plan auquel les plans des groupes phényle sont perpendiculaires. D'autres dimères adjacents s'empilent grâce à des liaisons intermoléculaires impliquant les électrons π en formant une structure en échelle infinie : En solution, le phényllithium adopte des configurations variables selon le solvant organique utilisé. Dans le tétrahydrofurane (THF), un équilibre s'établit entre les formes monomériques et dimériques. En solution dans l'éther dibutylique, forme sous laquelle il est couramment distribué, quatre atomes de lithium et quatre atomes de carbone ipso alternent aux sommets d'un cube distordu, tandis que les groupes phényle se trouvent sur les faces d'un tétraèdre et sont liés aux trois atomes de lithium les plus proches : Les liaisons C–Li mesurent en moyenne 233 pm. Une molécule d'éther se lie à chacun des atomes de lithium via un atome d'oxygène. Le phényllithium a été produit la première fois en faisant réagir du lithium métallique avec du diphénylmercure (C6Η5)2Ηg : (C6Η5)2Ηg + 2 Li → 2 C6Η5Li + Ηg. Cette synthèse a été rapidement améliorée en faisant réagir directement du lithium avec des halogénures de phényle C6H5X : C6H5X + 2 Li → C6H5Li + LiX. Le phényllithium peut également être synthétisé par une réaction d'échange métal-halogène, par exemple avec le n-butyllithium C4H9Li : n-BuLi + PhX → n-BuX + PhLi Cette dernière méthode est aujourd'hui le procédé le plus largement employé. (fr) 페닐리튬(Phenyllithium, C6H5Li)은 페닐기에 리튬이 혼합된 형태의 이다. 상온에서 고체로 존재하며 끓는점은 140도다. 벤젠보다는 에테르에 더 잘 녹는다. (ko) フェニルリチウム（phenyllithium）は、経験式C6H5Liの有機金属試薬である。有機合成においてメタル化試薬ならびにフェニル基導入のためのグリニャール試薬の代替物として最も一般的に使用されている。結晶フェニルリチウムは無色である。しかしながら、フェニルリチウムの溶液は使用する溶媒および溶質中に存在する不純物に依存して茶色や赤色など様々な色調を示す。 (ja) Fenyllithium (soms afgekort tot PhLi) is een organolithiumverbinding met als brutoformule C6H5Li. De verbinding wordt voornamelijk in de organische synthese gebruikt om lithium in een organische verbinding te brengen (meestal door het verwijderen van een relatief zuur waterstofatoom). Hoewel de reactie als een zuur-basereactie beschreven kan worden, wordt meestal gesproken van een metallatie. Naast het gebruik als base is ook het gebruik als nucleofiel beschreven, waarbij de reacties sterk lijken op die van de Grignard-reagentia: de fenylgroep wordt door nucleofiele additie geïntroduceerd in een bepaalde doelwitverbinding. De zuivere stof komt voor als een kleurloze kristallijne vaste stof, maar wegens de hoge reactiviteit wordt de verbinding meestal in oplossing verhandeld. Deze oplossingen, bijvoorbeeld in dibutylether of cyclohexaan, hebben echter doorgaans een rode tot bruinrode kleur, afhankelijk van het oplosmiddel en de aanwezige onzuiverheden in de oplossing. (nl) Fenil-lítio é um agente organometálico com a fórmula empírica C6H5Li. É mais comumente utilizado como um agente de metalização em sínteses orgânicas e um substituto para reagentes de Grignard para a introdução de grupos fenilo em sínteses orgânicas. Fenil-lítio cristalino é incolor, no entanto, as soluções de fenil-lítio apresentam vários tons de cor marrom ou vermelho, dependendo do solvente utilizado e das impurezas presentes no soluto. (pt) Фениллитий — металлоорганическое соединение лития с формулой LiС6H5, бесцветные кристаллы, растворимые в органических растворителях, существует в виде димеров и тетрамеров. (ru) 苯基锂（英語：Phenyllithium）是一种具有化学式：C6H5Li的有机金属试剂。它常用于有机合成中的金属化试剂，还可作为格氏试剂的替代试剂用于在合成中引入苯基。晶体状的苯基锂为无色的，然而其溶液状态则是红色至棕色的液体，具体取决于溶剂量和杂质的多少。 (zh) |
| dbo:alternativeName | Lithiobenzene (en) |
| dbo:iupacName | Phenyllithium (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Phenyllithium.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://fscimage.fishersci.com/msds/88645.htm |
| dbo:wikiPageID | 3332265 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 7223 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1118574329 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Arene_substitution_pattern dbc:Lithium_compounds dbc:Organolithium_compounds dbc:Phenyl_compounds dbr:2-Phenylpyridine dbr:Grignard_reagents dbr:Tetrahydrofuran dbr:Diphenylmercury dbr:Phenylcopper dbr:Phenylsodium dbr:Organometallic dbr:Organolithium dbr:File:Phenyllithium-etherate-tetramer-from-xtal-Mercury-3D-sticks.png dbr:File:Phenyllithium-chain-from-xtal-Mercury-3D-balls.png dbr:Phenylcobalt |
| dbp:imagefile | Phenyllithium.svg (en) |
| dbp:imagename | Kekulé, skeletal formula of phenyllithium (en) |
| dbp:othernames | Lithiobenzene (en) |
| dbp:systematicname | Phenyllithium (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 414727061 (xsd:integer) |
| dbp:watchedfields | changed (en) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Chem dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Citation_needed dbt:Reflist dbt:Cascite dbt:Chembox_Related dbt:Chembox_Thermochemistry dbt:Chemboximage dbt:Chemspidercite dbt:Ebicite dbt:GHS02 dbt:GHS05 dbt:GHS07 dbt:H-phrases dbt:P-phrases dbt:Stdinchicite dbt:Lithium_compounds |
| dct:subject | dbc:Lithium_compounds dbc:Organolithium_compounds dbc:Phenyl_compounds |
| gold:hypernym | dbr:Agent |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatAromaticCompounds yago:WikicatBases yago:WikicatLithiumCompounds yago:WikicatOrganolithiumCompounds yago:Abstraction100002137 yago:AromaticCompound114610088 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Footing113790912 yago:Foundation113790712 yago:Hydrocarbon114911057 yago:Idea105833840 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 yago:WikicatPhenylCompounds |
| rdfs:comment | Fenyllithium je organokovová sloučenina se vzorcem C6H5Li. Používá se v organické syntéze jako metalační činidlo a jako náhrada Grignardových činidel při zavádění fenylových skupin do sloučenin. Krystalické fenyllithium je bezbarvé, roztoky však mohou mít různé odstíny hnědé nebo červené barvy, v závislosti na použitém rozpouštědlu a nečistotách. (cs) فينيل الليثيوم هو مركب ليثيوم عضوي له الصيغة C6H5Li، ويكون في الحالة الصلبة على شكل بلورات بيضاء عديمة اللون، في حين أن محاليله لها لون متدرج بين البني والأحمر وذلك حسب نوع المذيب المستخدم.. (ar) Το φαινυλολίθιο (αγγλικά phenyllithium) είναι οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα, υδρογόνο και λίθιο, με εμπειρικό τύπο C6H5Li. Συνήθως χρησιμοποιείται ως μεταλλιωτικό μέσο στις οργανικές συνθέσεις και ως ένα υποκατάστατο για τα αντιδραστήρια Grignard, τα οποία επίσης χρησιμοποιούνται για την εισαγωγή της φαινυλομάδας (Ph-) σε άλλες ενώσεις, επίσης στις οργανικές συνθέσεις. Το καθαρό φαινυλολίθιο, στις συνηθισμένες συνθήκες, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι άχρωμο κρυσταλλικό στερεό, αλλά διαλύματά του έχουν διάφορες αποχρώσεις, καφετί ή κόκκινες, που εξαρτώνται από το χρησιμοποιούμενο διαλύτη και από την παρουσία προσμείξεων στο διάλυμα. (el) Phenyllithium ist eine metallorganische Verbindung des Elements Lithium und gehört somit zu den Lithiumorganischen Verbindungen. (de) Phenyllithium or lithobenzene is an organometallic agent with the empirical formula C6H5Li. It is most commonly used as a metalating agent in organic syntheses and a substitute for Grignard reagents for introducing phenyl groups in organic syntheses. Crystalline phenyllithium is colorless; however, solutions of phenyllithium are various shades of brown or red depending on the solvent used and the impurities present in the solute. (en) 페닐리튬(Phenyllithium, C6H5Li)은 페닐기에 리튬이 혼합된 형태의 이다. 상온에서 고체로 존재하며 끓는점은 140도다. 벤젠보다는 에테르에 더 잘 녹는다. (ko) フェニルリチウム（phenyllithium）は、経験式C6H5Liの有機金属試薬である。有機合成においてメタル化試薬ならびにフェニル基導入のためのグリニャール試薬の代替物として最も一般的に使用されている。結晶フェニルリチウムは無色である。しかしながら、フェニルリチウムの溶液は使用する溶媒および溶質中に存在する不純物に依存して茶色や赤色など様々な色調を示す。 (ja) Fenil-lítio é um agente organometálico com a fórmula empírica C6H5Li. É mais comumente utilizado como um agente de metalização em sínteses orgânicas e um substituto para reagentes de Grignard para a introdução de grupos fenilo em sínteses orgânicas. Fenil-lítio cristalino é incolor, no entanto, as soluções de fenil-lítio apresentam vários tons de cor marrom ou vermelho, dependendo do solvente utilizado e das impurezas presentes no soluto. (pt) Фениллитий — металлоорганическое соединение лития с формулой LiС6H5, бесцветные кристаллы, растворимые в органических растворителях, существует в виде димеров и тетрамеров. (ru) 苯基锂（英語：Phenyllithium）是一种具有化学式：C6H5Li的有机金属试剂。它常用于有机合成中的金属化试剂，还可作为格氏试剂的替代试剂用于在合成中引入苯基。晶体状的苯基锂为无色的，然而其溶液状态则是红色至棕色的液体，具体取决于溶剂量和杂质的多少。 (zh) Le phényllithium est un composé chimique de formule C6H5Li. C'est l'un des agents de métallation les plus couramment employés comme alternative aux réactifs de Grignard pour introduire des groupes phényle en synthèse organique. Le phényllithium cristallin est incolore, mais il est généralement distribué en solutions, qui présentent diverses teintes de rouge ou de brun selon le solvant utilisé et les impuretés qu'ils contiennent. Les liaisons C–Li mesurent en moyenne 233 pm. Une molécule d'éther se lie à chacun des atomes de lithium via un atome d'oxygène. (C6Η5)2Ηg + 2 Li → 2 C6Η5Li + Ηg. (fr) Fenyllithium (soms afgekort tot PhLi) is een organolithiumverbinding met als brutoformule C6H5Li. De verbinding wordt voornamelijk in de organische synthese gebruikt om lithium in een organische verbinding te brengen (meestal door het verwijderen van een relatief zuur waterstofatoom). Hoewel de reactie als een zuur-basereactie beschreven kan worden, wordt meestal gesproken van een metallatie. Naast het gebruik als base is ook het gebruik als nucleofiel beschreven, waarbij de reacties sterk lijken op die van de Grignard-reagentia: de fenylgroep wordt door nucleofiele additie geïntroduceerd in een bepaalde doelwitverbinding. De zuivere stof komt voor als een kleurloze kristallijne vaste stof, maar wegens de hoge reactiviteit wordt de verbinding meestal in oplossing verhandeld. Deze oplossing (nl) |
| rdfs:label | فينيل الليثيوم (ar) Fenyllithium (cs) Phenyllithium (de) Φαινυλολίθιο (el) Phényllithium (fr) 페닐리튬 (ko) フェニルリチウム (ja) Phenyllithium (en) Fenyllithium (nl) Fenil-lítio (pt) Фениллитий (ru) 苯基锂 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Phenyllithium wikidata:Phenyllithium dbpedia-ar:Phenyllithium http://azb.dbpedia.org/resource/فنیللیتیوم dbpedia-cs:Phenyllithium dbpedia-de:Phenyllithium dbpedia-el:Phenyllithium dbpedia-fa:Phenyllithium dbpedia-fi:Phenyllithium dbpedia-fr:Phenyllithium dbpedia-ja:Phenyllithium dbpedia-ko:Phenyllithium dbpedia-nl:Phenyllithium dbpedia-pt:Phenyllithium dbpedia-ru:Phenyllithium dbpedia-sh:Phenyllithium dbpedia-sr:Phenyllithium dbpedia-zh:Phenyllithium https://global.dbpedia.org/id/3tkqW yago-res:Phenyllithium |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Phenyllithium?oldid=1118574329&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Phenyllithium-chain-from-xtal-Mercury-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Phenyllithium-etherate-tetramer-from-xtal-Mercury-3D-sticks.png wiki-commons:Special:FilePath/Phenyllithium.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Phenyllithium |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:C6H5Li dbr:Phenyl_lithium dbr:Lithiobenzene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Pentaphenylphosphorus dbr:Kuwajima_Taxol_total_synthesis dbr:Transition_metal_benzyne_complex dbr:1-Methylcyclopropene dbr:Nucleophilic_acyl_substitution dbr:Ojima_lactam dbr:Georg_Wittig dbr:N,N,N′,N′-Tetramethylformamidinium_chloride dbr:Thiophenol dbr:Organoantimony_chemistry dbr:Organocadmium_compound dbr:Organocopper_compound dbr:Organomanganese_chemistry dbr:Phenyl_group dbr:Nicolaou_Taxol_total_synthesis dbr:C6H5Li dbr:Triphenylphosphine dbr:Tris(trimethylsilyl)amine dbr:Cyclopropene dbr:Danishefsky_Taxol_total_synthesis dbr:Hexyllithium dbr:Holton_Taxol_total_synthesis dbr:Wender_Taxol_total_synthesis dbr:Dibutyl_ether dbr:Diphenylzinc dbr:Phenylcopper dbr:Phenylmagnesium_bromide dbr:Phenylsodium dbr:Phosphanide dbr:Methylecgonidine dbr:Naphthalene dbr:Wittig_reaction dbr:Mukaiyama_Taxol_total_synthesis dbr:Organophosphorus_compound dbr:Takahashi_Taxol_total_synthesis dbr:Phenyl_lithium dbr:Lithiobenzene |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Phenyllithium |
