Polyacetylene (original) (raw)
Poliazetileno molekulan lotura bikoitzak eta hirukoitzak txandakatuta dituen azetilenoaren polimeroa da. 1978an lortu zen. Korronte elektrikoaren eroale da, baina gai batzuekin tratatzen bada tasun hau alda daiteke erdieroale edo bakartzaile bihurtuz. Oraindik ikertzen ari dira gai hau, baina erabiltzen da dagoeneko industrian, baterietan adibidez.
| Property | Value |
|---|---|
| dbo:abstract | Polyethin (auch Polyacetylen, Kurzzeichen PAC) ist ein Polymer des Ethins. Es gibt drei Polyethinisomere, das trans-Polyethin, das cis-Polyethin und das cis-cisoide Polyethin, welches jedoch instabil ist. Polyethin ist ein elektrischer Isolator; durch Dotierung kann man eine Leitfähigkeit erzielen, die der von Silber, dem Metall mit der besten elektrischen Leitfähigkeit, gleichkommt. Dotiertes Polyethin war das erste Polymer, an dem elektrische Leitfähigkeit beobachtet wurde (leitfähiges Polymer). Dotiertes (leitfähiges) Polyethin reagiert an der Luft mit Sauerstoff und verliert dadurch seine Leitfähigkeit. Aufgrund dieser Luftunbeständigkeit hat es heutzutage kaum Bedeutung, es wurde durch später entdeckte Halbleiterpolymere wie Polypyrrol, Polyanilin, , und Polythiophen verdrängt. (de) Poliazetileno molekulan lotura bikoitzak eta hirukoitzak txandakatuta dituen azetilenoaren polimeroa da. 1978an lortu zen. Korronte elektrikoaren eroale da, baina gai batzuekin tratatzen bada tasun hau alda daiteke erdieroale edo bakartzaile bihurtuz. Oraindik ikertzen ari dira gai hau, baina erabiltzen da dagoeneko industrian, baterietan adibidez. (eu) Le polyacétylène (polyéthyne dans la nomenclature IUPAC) est un polymère organique dans lequel l'unité de répétition est l'éthyne : (C2H2)n. La haute conductivité électrique découverte pour ces polymères dans les années 1970 a accru l'intérêt sur l'utilisation des composés organiques en micro-électronique. D'autres polyacétylènes avec des groupes alkyles substituant les atomes d'hydrogène. (fr) Polyacetylene (IUPAC name: polyethyne) usually refers to an organic polymer with the repeating unit [C2H2]n. The name refers to its conceptual construction from polymerization of acetylene to give a chain with repeating olefin groups. This compound is conceptually important, as the discovery of polyacetylene and its high conductivity upon doping helped to launch the field of organic conductive polymers. The high electrical conductivity discovered by Hideki Shirakawa, Alan Heeger, and Alan MacDiarmid for this polymer led to intense interest in the use of organic compounds in microelectronics (organic semiconductors). This discovery was recognized by the Nobel Prize in Chemistry in 2000. Early work in the field of polyacetylene research was aimed at using doped polymers as easily processable and lightweight "plastic metals". Despite the promise of this polymer in the field of conductive polymers, many of its properties such as instability to air and difficulty with processing have led to avoidance in commercial applications. Compounds called polyacetylenes also occur in nature, although in this context the term refers to polyynes, compounds containing multiple acetylene groups ("poly" meaning many), rather than to chains of olefin groups ("poly" meaning polymerization of). (en) ポリアセチレン (polyacetylene) とは、アセチレンからなる共役系高分子である。共役ポリエン系を持ち、ヨウ素などの電子受容体をドープすると大きな電気伝導性を示すことが知られている。 白川英樹が導電性ポリアセチレンを発見し、2000年、ノーベル化学賞を受賞した。 (ja) Il poliacetilene (PAc) è un polimero conduttivo costituito da una lunga catena di dieni coniugati, di acetilene, è ottenuto dalla polimerizzazione dell'acetilene (monomero). Il PAc è stato il primo composto organico a mostrare proprietà di conducibilità elettrica. Ne esistono sia l'isomero "trans" sia l'isomero "cis". Il poliacetilene opportunamente drogato raggiunge una conducibiltà dell'ordine di 103,5 S/cm. (it) Poliacetylen, polietyn, PA, PAC – polimer przewodzący prąd elektryczny. Poliacetylen powstaje podczas polimeryzacji acetylenu (CH≡CH), podczas której wiązania potrójne przekształcają się w wiązania podwójne wytwarzając jednocześnie wiązania pomiędzy kolejnymi cząsteczkami: n CH≡CH → −[CH=CH]n− W praktyce proces ten jest trudno kontrolować i poliacetylen otrzymuje się raczej w procesie polimeryzacji z metatetycznym otwarciem pierścienia, np. lub jego podstawionych pochodnych. Poliacetylen zbudowany jest z długich łańcuchów, w których wiązania pomiędzy atomami węgla są formalnie na przemian podwójne i pojedyncze (tzw. wiązania sprzężone). W rzeczywistości wiązania sprzężone są uśrednione, a elektrony tworzące wiązania π ulegają delokalizacji wzdłuż całej cząsteczki polimeru, co umożliwia im łatwe przemieszczanie się i przewodzenie prądu elektrycznego. Błony poliacetylenu o grubości od 1 μ do 5 mm można otrzymać zwilżając ściany naczynia roztworem katalizatora Zieglera-Natty (trietyloglinem lub ) i wprowadzając do niego acetylen. Otrzymany produkt po wypolerowaniu ma barwę srebrzystą. Każda para merów w poliacetylenie może mieć konfigurację cis lub trans. W temperaturze −78 °C powstaje wyłącznie produkt cis, w ok. 150 °C wyłącznie trans, a w temperaturach pośrednich ich mieszanina, przy czym izomer trans jest produktem stabilnym termodynamicznie. Ogrzewając w temperaturze 200 °C formę cis lub mieszaninę izomerów, ulega ona przemianie do formy trans. Przewodnictwo elektryczne właściwe polimeru cis wynosi 10−9 S/cm, a dla izomeru trans 10−5 S/m. Wzrasta ono silnie w obecności zanieczyszczeń i ocenia się, że przewodnictwo czystego polimeru jest mniejsze o 4 rzędy wielkości. Kopolimery poliacetylenu zawierające niewielkie ilości domieszek typu donorów lub akceptorów elektronów wykazują znacznie wyższe przewodnictwo, do 103 S/m. (pl) Poliacetileno (nome IUPAC: polyethyne, polietino) é um polímero orgânico com a unidade repetida (C2H2)n. A alta condutividade elétrica destes polímeros, descoberta nos anos 1970 aceleraram o interesse no uso de compostos orgânicos em microeletrônica. São também conhecidos poliacetilenos onde os átomos de hidrogênio são substituídos por grupos alquil. (pt) Полиацетилен — органическое вещество, полимер ацетилена. Известны цис- и транс-формы полиацетилена. При нагревании цис-изомера до 100-150 °C, совершается переход в транс-форму. В зависимости от способа получения полиацетилен может представлять собой чёрный порошок, сероватый пористый материал, серебристые или золотистые плёнки. Не растворим ни в одном из известных органических растворителей. (ru) 聚乙炔（英語：polyacetylene，IUPAC名：polyethyne）是一种结构单元为(C2H2)n的聚合物材料，常写成(CH)n。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平，这引起了研究者的兴趣。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔以用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 (zh) Поліацетиле́н — полімер з формулою (C2H2)n. Поліацетилен найпростіший за хімічною будовою із електропровідних полімерів. Він є органічним напівпровідником, провідність якого в основному зумовлена домішками. Відкриття провідності поліацетилену на початку 1960 років пробудило інтерес до . (uk) |
| dbo:alternativeName | Polyacetylene, PAc (en) |
| dbo:iupacName | Polyethyne (en) |
| dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Trans-Polyacetylene.svg?width=300 |
| dbo:wikiPageExternalLink | https://romano.physics.wisc.edu/winokur/handbook/node5.html https://www.nobelprize.org/prizes/chemistry/2000/ceremony-speech/ |
| dbo:wikiPageID | 733183 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageLength | 25301 (xsd:nonNegativeInteger) |
| dbo:wikiPageRevisionID | 1120723896 (xsd:integer) |
| dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Carbon dbr:Epoxide dbr:Methylene_group dbr:Monomer dbr:Nobel_Prize_in_Chemistry dbr:Benzene dbr:Alkyl dbr:Hydrogen dbr:John_Robert_Schrieffer dbr:Peroxide dbr:Charge-transfer_complex dbr:Butyl dbr:Dehydrohalogenation dbr:Carbonyl dbr:Dopant dbr:Doping_(semiconductor) dbr:Double_bond dbr:Infrared_spectroscopy dbr:Topological_insulator dbr:Polyene dbc:Organic_semiconductors dbr:Coulomb_potential dbr:Anionic dbr:Organic_semiconductor dbr:Cobalt(II)_nitrate dbr:Electrical_conductivity dbr:Electron dbr:Gel dbr:Giulio_Natta dbr:N-type_semiconductor dbr:Conductive_polymer dbr:Conformational_isomerism dbr:Conjugated_system dbr:Cross-link dbr:Anion dbr:Skeletal_formula dbr:Functional_group dbr:Polyaniline dbr:Polythiophene dbr:Microelectronics dbr:Polymerization dbr:Ball-and-stick_model dbr:Cation dbr:Titanium_isopropoxide dbr:Triethylaluminium dbr:Cis-trans_isomerism dbr:Ionic_conductivity_(solid_state) dbr:Ring-opening_metathesis_polymerisation dbr:Acetylene dbr:Alan_MacDiarmid dbr:Cyclooctatetraene dbr:Ethyne dbr:P-type_semiconductor dbr:Diels–Alder_reaction dbr:Glow_discharge dbr:Dopants dbr:Isomer dbr:Radiation dbr:Halogen dbr:Hideki_Shirakawa dbc:Molecular_electronics dbc:Organic_polymers dbr:Ziegler–Natta_catalyst dbr:IUPAC dbr:Polyethylene dbr:Polythiazyl dbr:Sodium_borohydride dbr:Cis–trans_isomerism dbr:Fibril dbr:Olefin dbr:Organic_polymer dbr:Soliton dbr:Solvent dbr:Ultraviolet dbr:Oxidation dbr:Cationic dbr:Conductive_polymers dbr:Olefin_fiber dbr:Molecular_electronics dbr:Polyyne dbr:Raman_spectroscopy dbr:Su–Schrieffer–Heeger_model dbr:Octyl dbr:Alan_Heeger dbr:Poly(vinyl_chloride) dbr:Repeating_unit dbr:Superconductive dbr:Steric dbr:Γ_radiation dbr:Robert_Grubbs dbr:File:Durham_precursor_3.png dbr:File:Insertion_mechanism_for_polyacetylene.png dbr:File:Modified_Grubbs.png dbr:File:Oxidation_of_Polyacetylene.jpg dbr:File:PVC_base_polyacetylene.png dbr:File:Ziegler_natta_scheme_for_polyacetylene.png |
| dbp:align | left (en) |
| dbp:caption | Ball-and-stick model (en) Structural diagram (en) |
| dbp:direction | vertical (en) |
| dbp:header | A segment of trans-polyacetylene (en) |
| dbp:image | Polyacetylene-3D-balls.png (en) Trans-n.svg (en) |
| dbp:imagecaption | Ball-and-stick models of the transoidal and cisoidal conformations of the trans isomer (en) Skeletal formula of cis-polyacetylene (en) Skeletal formula of trans-polyacetylene (en) |
| dbp:imagefile | Cis-Polyacetylene.svg (en) Trans-Polyacetylene.svg (en) Cis-and-trans-polyacetylene-chains-symmetric-8-based-on-xtals-3D-bs-17.png (en) |
| dbp:imagename | cis-polyacetylene (en) trans-polyacetylene (en) |
| dbp:imagesize | 180 (xsd:integer) 185 (xsd:integer) |
| dbp:iupacname | Polyethyne (en) |
| dbp:othernames | Polyacetylene, PAc (en) |
| dbp:verifiedfields | changed (en) |
| dbp:verifiedrevid | 464209345 (xsd:integer) |
| dbp:width | 200 (xsd:integer) |
| dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:About dbt:Chem2 dbt:Chembox dbt:Chembox_Hazards dbt:Chembox_Identifiers dbt:Chembox_Properties dbt:Multiple_image dbt:Reflist dbt:Short_description dbt:Cascite dbt:Chembox_Related dbt:Chemspidercite dbt:GHS_flame dbt:H-phrases dbt:P-phrases |
| dcterms:subject | dbc:Organic_semiconductors dbc:Molecular_electronics dbc:Organic_polymers |
| rdf:type | owl:Thing dul:ChemicalObject dbo:ChemicalSubstance wikidata:Q11173 yago:WikicatConductivePolymers yago:WikicatOrganicPolymers yago:WikicatOrganicSemiconductors yago:Abstraction100002137 yago:Chemical114806838 yago:Compound114818238 yago:Conductor114821043 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:Polymer114994328 yago:Relation100031921 dbo:ChemicalCompound dbo:Drug yago:Semiconductor114821248 yago:Substance100019613 yago:WikicatPolymers |
| rdfs:comment | Poliazetileno molekulan lotura bikoitzak eta hirukoitzak txandakatuta dituen azetilenoaren polimeroa da. 1978an lortu zen. Korronte elektrikoaren eroale da, baina gai batzuekin tratatzen bada tasun hau alda daiteke erdieroale edo bakartzaile bihurtuz. Oraindik ikertzen ari dira gai hau, baina erabiltzen da dagoeneko industrian, baterietan adibidez. (eu) Le polyacétylène (polyéthyne dans la nomenclature IUPAC) est un polymère organique dans lequel l'unité de répétition est l'éthyne : (C2H2)n. La haute conductivité électrique découverte pour ces polymères dans les années 1970 a accru l'intérêt sur l'utilisation des composés organiques en micro-électronique. D'autres polyacétylènes avec des groupes alkyles substituant les atomes d'hydrogène. (fr) ポリアセチレン (polyacetylene) とは、アセチレンからなる共役系高分子である。共役ポリエン系を持ち、ヨウ素などの電子受容体をドープすると大きな電気伝導性を示すことが知られている。 白川英樹が導電性ポリアセチレンを発見し、2000年、ノーベル化学賞を受賞した。 (ja) Il poliacetilene (PAc) è un polimero conduttivo costituito da una lunga catena di dieni coniugati, di acetilene, è ottenuto dalla polimerizzazione dell'acetilene (monomero). Il PAc è stato il primo composto organico a mostrare proprietà di conducibilità elettrica. Ne esistono sia l'isomero "trans" sia l'isomero "cis". Il poliacetilene opportunamente drogato raggiunge una conducibiltà dell'ordine di 103,5 S/cm. (it) Poliacetileno (nome IUPAC: polyethyne, polietino) é um polímero orgânico com a unidade repetida (C2H2)n. A alta condutividade elétrica destes polímeros, descoberta nos anos 1970 aceleraram o interesse no uso de compostos orgânicos em microeletrônica. São também conhecidos poliacetilenos onde os átomos de hidrogênio são substituídos por grupos alquil. (pt) Полиацетилен — органическое вещество, полимер ацетилена. Известны цис- и транс-формы полиацетилена. При нагревании цис-изомера до 100-150 °C, совершается переход в транс-форму. В зависимости от способа получения полиацетилен может представлять собой чёрный порошок, сероватый пористый материал, серебристые или золотистые плёнки. Не растворим ни в одном из известных органических растворителей. (ru) 聚乙炔（英語：polyacetylene，IUPAC名：polyethyne）是一种结构单元为(C2H2)n的聚合物材料，常写成(CH)n。这种聚合物经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平，这引起了研究者的兴趣。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔以用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 (zh) Поліацетиле́н — полімер з формулою (C2H2)n. Поліацетилен найпростіший за хімічною будовою із електропровідних полімерів. Він є органічним напівпровідником, провідність якого в основному зумовлена домішками. Відкриття провідності поліацетилену на початку 1960 років пробудило інтерес до . (uk) Polyethin (auch Polyacetylen, Kurzzeichen PAC) ist ein Polymer des Ethins. Es gibt drei Polyethinisomere, das trans-Polyethin, das cis-Polyethin und das cis-cisoide Polyethin, welches jedoch instabil ist. Polyethin ist ein elektrischer Isolator; durch Dotierung kann man eine Leitfähigkeit erzielen, die der von Silber, dem Metall mit der besten elektrischen Leitfähigkeit, gleichkommt. Dotiertes Polyethin war das erste Polymer, an dem elektrische Leitfähigkeit beobachtet wurde (leitfähiges Polymer). (de) Polyacetylene (IUPAC name: polyethyne) usually refers to an organic polymer with the repeating unit [C2H2]n. The name refers to its conceptual construction from polymerization of acetylene to give a chain with repeating olefin groups. This compound is conceptually important, as the discovery of polyacetylene and its high conductivity upon doping helped to launch the field of organic conductive polymers. The high electrical conductivity discovered by Hideki Shirakawa, Alan Heeger, and Alan MacDiarmid for this polymer led to intense interest in the use of organic compounds in microelectronics (organic semiconductors). This discovery was recognized by the Nobel Prize in Chemistry in 2000. Early work in the field of polyacetylene research was aimed at using doped polymers as easily processable (en) Poliacetylen, polietyn, PA, PAC – polimer przewodzący prąd elektryczny. Poliacetylen powstaje podczas polimeryzacji acetylenu (CH≡CH), podczas której wiązania potrójne przekształcają się w wiązania podwójne wytwarzając jednocześnie wiązania pomiędzy kolejnymi cząsteczkami: n CH≡CH → −[CH=CH]n− W praktyce proces ten jest trudno kontrolować i poliacetylen otrzymuje się raczej w procesie polimeryzacji z metatetycznym otwarciem pierścienia, np. lub jego podstawionych pochodnych. (pl) |
| rdfs:label | Polyethin (de) Poliazetileno (eu) Polyacétylène (fr) Poliacetilene (it) ポリアセチレン (ja) Polyacetylene (en) Poliacetylen (pl) Poliacetileno (pt) Полиацетилен (ru) Поліацетилен (uk) 聚乙炔 (zh) |
| owl:sameAs | freebase:Polyacetylene yago-res:Polyacetylene wikidata:Polyacetylene http://azb.dbpedia.org/resource/پولیاستیلن http://bs.dbpedia.org/resource/Poliacetilen dbpedia-da:Polyacetylene dbpedia-de:Polyacetylene dbpedia-eu:Polyacetylene dbpedia-fa:Polyacetylene dbpedia-fr:Polyacetylene dbpedia-it:Polyacetylene dbpedia-ja:Polyacetylene dbpedia-pl:Polyacetylene dbpedia-pt:Polyacetylene dbpedia-ro:Polyacetylene dbpedia-ru:Polyacetylene dbpedia-sh:Polyacetylene dbpedia-sr:Polyacetylene dbpedia-uk:Polyacetylene dbpedia-zh:Polyacetylene https://global.dbpedia.org/id/3tDqt |
| prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Polyacetylene?oldid=1120723896&ns=0 |
| foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Cis-Polyacetylene.svg wiki-commons:Special:FilePath/Cis-and-trans-polyace...mmetric-8-based-on-xtals-3D-bs-17.png wiki-commons:Special:FilePath/Durham_precursor_3.png wiki-commons:Special:FilePath/Insertion_mechanism_for_polyacetylene.png wiki-commons:Special:FilePath/Modified_Grubbs.png wiki-commons:Special:FilePath/Oxidation_of_Polyacetylene.jpg wiki-commons:Special:FilePath/PVC_base_polyacetylene.png wiki-commons:Special:FilePath/Polyacetylene-3D-balls.png wiki-commons:Special:FilePath/Trans-(CH)n.svg wiki-commons:Special:FilePath/Ziegler_natta_scheme_for_polyacetylene.png wiki-commons:Special:FilePath/Trans-Polyacetylene.svg |
| foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Polyacetylene |
| is dbo:knownFor of | dbr:Jim_Feast |
| is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Polyacetylenes dbr:Polyethyne dbr:Acetylene_black dbr:Cuprene |
| is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Callyspongia_truncata dbr:Pseudocapacitance dbr:List_of_conjugated_polymers dbr:Benzvalene dbr:Hydrocarbon dbr:Berula_erecta dbr:Richard_Friend dbr:Inorganic_polymer dbr:Light_harvesting_materials dbr:Polyene dbr:Conducting_polymer_metal_nanocomposites dbr:Chemical_sensor_array dbr:Organic_semiconductor dbr:Peltodoris_atromaculata dbr:Vinylene_group dbr:Electroactive_polymer dbr:Conductive_agent dbr:Conductive_polymer dbr:Contorted_aromatics dbr:MOSFET dbr:Dendronized_polymer dbr:Leontopodium_nivale dbr:Plastic dbr:Polydiacetylenes dbr:Transparent_conducting_film dbr:Acetylene dbr:Adolf_von_Baeyer dbr:Akira_Yoshino dbr:Alan_J._Heeger dbr:Cyclooctatetraene dbr:Park_Yung-woo dbr:Fractionalization dbr:Hideki_Shirakawa dbr:Organic_electronics dbr:Jim_Feast dbr:John_McGinness dbr:Supercapacitor dbr:Homologous_series dbr:Ziegler–Natta_catalyst dbr:Transition_metal_alkyne_complex dbr:Difluoroacetylene dbr:Bupleurum_chinense dbr:Separator_(electricity) dbr:Lynette_Cegelski dbr:Molecular_electronics dbr:Molecular_engineering dbr:Molecular_spring dbr:Polymer_chemistry dbr:Polypyrrole dbr:Polysilicon_halide dbr:Polyyne dbr:Polysilicon_hydride dbr:Supramolecular_electronics dbr:Su–Schrieffer–Heeger_model dbr:Polyacetylenes dbr:Polyethyne dbr:Acetylene_black dbr:Cuprene |
| is gold:hypernym of | dbr:Falcarindiol |
| is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Polyacetylene |
