Polythiophene (original) (raw)

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Polythiophene sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Polymere. Sie unterscheiden sich in ihren Eigenschaften nicht nur durch ihre Kettenlänge n, sondern auch durch die Substituenten R1 und R2, die im einfachsten Fall Wasserstoff, jedoch auch beliebig komplizierte Alkyl-Reste oder Alkoxyreste sein können. Im Jahre 2000 erhielten die Wissenschaftler Alan J. Heeger, Alan MacDiarmid und Hideki Shirakawa für die Entdeckung und Entwicklung leitfähiger Polymere den Nobelpreis für Chemie.

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dbo:abstract Polythiophene sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der Polymere. Sie unterscheiden sich in ihren Eigenschaften nicht nur durch ihre Kettenlänge n, sondern auch durch die Substituenten R1 und R2, die im einfachsten Fall Wasserstoff, jedoch auch beliebig komplizierte Alkyl-Reste oder Alkoxyreste sein können. Im Jahre 2000 erhielten die Wissenschaftler Alan J. Heeger, Alan MacDiarmid und Hideki Shirakawa für die Entdeckung und Entwicklung leitfähiger Polymere den Nobelpreis für Chemie. (de) Los politiofenos (PT) son una familia de polímeros (macromoléculas) resultado de la reacción de polimerización del tiofeno, un heterociclo sulfurado, que puede llegar a ser conductor cuando se le agregan o se le quitan electrones de los orbitales p conjugados por dopaje. La propiedad más destacable de estos materiales, conductividad eléctrica, es el resultado de la deslocalización de electrones a lo largo de la cadena del polímero - de ahí su calificación a veces de «metales sintéticos». Sin embargo, no es la única propiedad interesante debido a la deslocalización de los electrones. Las propiedades ópticas dependen del efecto de los estímulos ambientales, con cambios drásticos de color dependiendo del disolvente, la temperatura, el potencial aplicado, y las uniones con otras moléculas. Los cambios de color y los cambios de conductividad son inducidos por el mismo mecanismo - la torsión del esqueleto del polímero, rompiendo su combinación - que los hace captores químicos, dando una amplia gama de respuestas electrónicas y ópticas. (es) Polythiophenes (PTs) are polymerized thiophenes, a sulfur heterocycle. The parent PT is an insoluble colored solid with the formula (C4H2S)n. The rings are linked through the 2- and 5-positions. Poly(alkylthiophene)s have alkyl substituents at the 3- or 4-position(s). They are also colored solids, but tend to be soluble in organic solvents. PTs become conductive when oxidized. The electrical conductivity results from the delocalization of electrons along the polymer backbone. Conductivity however is not the only interesting property resulting from electron delocalization. The optical properties of these materials respond to environmental stimuli, with dramatic color shifts in response to changes in solvent, temperature, applied potential, and binding to other molecules. Changes in both color and conductivity are induced by the same mechanism, twisting of the polymer backbone and disrupting conjugation, making conjugated polymers attractive as sensors that can provide a range of optical and electronic responses. The development of polythiophenes and related conductive organic polymers was recognized by the awarding of the 2000 Nobel Prize in Chemistry to Alan J. Heeger, Alan MacDiarmid, and Hideki Shirakawa "for the discovery and development of conductive polymers". (en) Les polythiophènes (PT) constituent une famille de polymères (macromolécules) résultant de la réaction de polymérisation du thiophène, un hétérocycle sulfuré, qui peut devenir conducteur lorsque des électrons sont ajoutés ou enlevés des orbitales p conjuguées par dopage. La propriété la plus remarquable de ces matériaux, la conductivité électrique, est une résultante de la délocalisation électronique le long de la chaîne polymère - d'où parfois leur qualification de « métaux synthétiques ». Cependant, elle ne constitue pas la seule propriété intéressante due à cette délocalisation. Les propriétés optiques dépendent en effet des stimuli environnementaux, avec des modifications drastiques de couleur selon le solvant, la température, le potentiel appliqué, et les liaisons à d'autres molécules. Les changements de couleurs et de conductivité sont induits par le même mécanisme - la torsion du squelette polymère, rompant la conjugaison - ce qui fait d'eux des capteurs chimiques donnant une large gamme de réponses électroniques et optiques. (fr) Il politiofene (PT) è il polimero del tiofene. È un polimero coniugato intrinsecamente conduttore che presenta elevata stabilità: allo Stato neutro è stabile fino a 350 °C in aria e fino a 900 °C in atmosfera inerte. Tale stabilità è dovuta al suo potenziale redox (E°=0,70 V). Il PT presenta però problemi di processabilità, poiché insolubile nei comuni solventi organici ed infusibile in quanto, oltre una certa temperatura, si degrada prima di fondere. Il tiofene può essere polimerizzato al corrispondente politiofene sia per via elettrochimica che per via chimica e, con la prima modalità, sono stati ottenuti film flessibili e autoconsistenti di polimero.La polimerizzazione elettrochimica consente di preparare solo piccole quantità di prodotto, al contrario della sintesi chimica, che permette di lavorare su scala più ampia. Un metodo di polimerizzazione per via chimica del tiofene è quello che utilizza cloruro ferrico (FeCl3) sia come agente polimerizzante che come ossidante. Conduce direttamente al polimero drogato (ossidato) e permette di ottenere alti pesi molecolari. Uno dei metodi più utilizzati per rendere processabili i politiofeni è quello di funzionalizzarli (tipicamente nella posizione 3 dell'anello) con catene alchiliche di lunghezza variabile. Questa procedura ha il vantaggio di ottenere un polimero solubile e quindi lavorabile, inoltre riduce la presenza di concatenamenti errati tra gli anelli in quanto la posizione 3 dell'anello risulta occupata. (it) ポリチオフェン (polythiophene, PT) は含硫黄複素環化合物の一種であるチオフェンの重合体（ポリマー）である。ドーピングにより共役π軌道に対して電子を付与または除去すると、導電性を持つようになる。 ポリチオフェン類の研究は1980年代ごろから活発になっていった。導電性ポリマー分野がすでに成熟期を迎えていることは、2000年のノーベル化学賞がアラン・ヒーガー、アラン・マクダイアミッド、そして白川英樹に「導電性ポリマーの発見および発展」における寄与として与えられたことによって確かなものとなった。導電性ポリマーの最も特徴的な性質である電気伝導率は、ポリマー骨格中で電子が非局在化していることによるものである。導電性ポリマーは「合成金属」 (synthetic metals) とも呼ばれる。しかしながら、電子の非局在化によって得られる性質は導電性のみではない。導電性ポリマーは外部からの刺激によって、光学的性質に影響を受ける。すなわち、溶媒・温度・電圧の変化や他の分子との結合により、その色を劇的に変化させる。色と導電性の変化は、共に同じ機構によって起こる。つまりポリマー構造のねじれによって共役系が途切れることに起因する。このような性質を持つことから、導電性ポリマーは光学的・電気的応答を示すセンサーとして魅力あるものとなっている。 ポリチオフェンに関する総説（レビュー）は数多く出版されており、最も初期のものは1981年に発表された。ショップとコスメルは、1990年から1994年にかけて報告された文献の総説を発表している。ロンカリは1992年に電気化学的合成法について、また1997年に置換ポリチオフェン類の電気化学的性質について概説している。マッカローによる1998年の総説は導電性ポリチオフェンの化学合成に焦点を当てたものである。1990年代以降の共役ポリマーに関する総説が、レッディンガーとレイノルズによって1999年に作成されている。そして、スワガーらは共役ポリマーから化学センサーについて2000年にまとめている。これらの総説は、ポリチオフェンに関して、1980年から2000年にかけて報告された主要な一次文献を見出すための助けとなる。 (ja) Politiofen (poli(2,5-tienylen), skrót: PT, PTh, PTs lub PTP, z ang. polythiophene) – związek organiczny, polimer przewodzący, składający się z łańcucha cząsteczek tiofenu, wykorzystywany w budowie wyświetlaczy OLED. Po przyłożeniu napięcia emituje światło czerwone.Politiofen też kurczy się bądź rozciąga pod wpływem prądu elektrycznego, a w temperaturze -235 °C staje się nadprzewodnikiem. (pl) 聚噻吩（Polythiophene，缩写PT）是噻吩聚合生成的高分子化合物。在通过向其共轭的π轨道引入或去除电子时，它可转变为导体。因此聚噻吩及其类似物是近些年的研究热门课题，2000年诺贝尔化学奖即是颁给研究这一主题的艾伦·黑格、艾伦·麦克德尔米德和白川英树。 导电性是这些化合物最重要的性质，是由电子在聚合物主链上离域而产生。除了导电性以外，聚噻吩还有奇特的光学性质。在溶剂、温度、电位和其他分子等环境因素影响下，聚噻吩主链发生扭转，共轭结构被破坏，致使其迅速发生颜色的转变。上述特殊的电学和光学性质使聚噻吩和类似的共轭聚合物有作为传感器的潜在应用。 (zh) Політіофен — полімер, утворений шляхом полімеризації тіофенових кілець. Полімер інтенсивно досліджується протягом останнього десятиліття. Особлива увага до речовин класу політіофенів приділяється після отримання рекордної, як для полімерів, рухливості носіїв заряду в полі-(3-гексилотіофені). (uk)
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