Pyroglutamic acid (original) (raw)
Pyroglutaminsäure oder Pidolsäure ist ein Derivat der Glutaminsäure und zählt nicht zu den (proteinogenen) Aminosäuren. Pyroglutaminsäure besitzt ein stereogenes Zentrum in der 2-Position am Pyrrolidinring, ist also chiral. Es existieren somit zwei Enantiomere: L-Pyroglutaminsäure [Synonym: (S)-Pyroglutaminsäure] und D-Pyroglutaminsäure [Synonym: (R)-Pyroglutaminsäure]. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „Pyroglutaminsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist L-Pyroglutaminsäure gemeint.
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| dbo:abstract | Pyroglutaminsäure oder Pidolsäure ist ein Derivat der Glutaminsäure und zählt nicht zu den (proteinogenen) Aminosäuren. Pyroglutaminsäure besitzt ein stereogenes Zentrum in der 2-Position am Pyrrolidinring, ist also chiral. Es existieren somit zwei Enantiomere: L-Pyroglutaminsäure [Synonym: (S)-Pyroglutaminsäure] und D-Pyroglutaminsäure [Synonym: (R)-Pyroglutaminsäure]. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „Pyroglutaminsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist L-Pyroglutaminsäure gemeint. (de) El Ácido piroglutámico (también conocido como 5-oxoprolina, ácido pidólico o piroglutamato por su forma básica) es un derivado de aminoácido poco común en el que el grupo amino libre de ácido glutámico se cicla para formar una lactama. Se encuentra en muchas proteínas como bacteriorodopsina. Los residuos N-terminal de la glutamina puede ciclar de forma espontánea para convertirse en piroglutamato. Esta es una de varias formas de bloqueo N-terminales, lo que representa un problema para el N-terminal de la secuencia utilizando la química de Edman, que requiere un grupo amino primario libres que no están presentes en el ácido piroglutámico. La enzima aminopeptidasa piroglutamato puede restaurar un extremo N-terminal libre por escindir el residuo piroglutamato. (es) Pyroglutamic acid (also known as PCA, 5-oxoproline, pidolic acid) is a ubiquitous but little studied natural amino acid derivative in which the free amino group of glutamic acid or glutamine cyclizes to form a lactam. The names of pyroglutamic acid conjugate base, anion, salts, and esters are pyroglutamate, 5-oxoprolinate, or pidolate. It is a metabolite in the glutathione cycle that is converted to glutamate by 5-oxoprolinase. Pyroglutamate is found in many proteins including bacteriorhodopsin. N-terminal glutamic acid and glutamine residues can spontaneously cyclize to become pyroglutamate, or enzymatically converted by glutaminyl cyclases. This is one of several forms of blocked N-termini which present a problem for N-terminal sequencing using Edman chemistry, which requires a free primary amino group not present in pyroglutamic acid. The enzyme pyroglutamate aminopeptidase can restore a free N-terminus by cleaving off the pyroglutamate residue. Pyroglutamic acid exists as two distinct enantiomers: * (2R) or D which happens to be (+) or d * (2S) or L which happens to be (–) or l (en) L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame. (fr) L'acido pidolico (conosciuto anche come 5-oxoprolina, acido piroglutammico, acido pirrolidon carbossilico, PCA) è un derivato amminoacidico nel quale il gruppo amminico libero dell'acido glutammico ciclizza in un lattame. È rinvenuto in diversi gruppi proteici come per esempio la batteriorodopsina. (it) ピログルタミン酸[(S)-Pyroglutamic acid), L-Pyroglutamic acid] またはピドル酸(pidolic acid)は、グルタミン酸のカルボキシル基とアミノ基が分子内縮合反応を起こして、ラクタムを形成したアミノ酸である。このアミノ酸は、バクテリオロドプシンを含めた様々なタンパク質で見られる。 N末端のグルタミン酸残基は自発的に縮合しピログルタミン酸になるが、はピログルタミン酸残基を開裂させてフリーなN末端に戻すことができる。 (ja) |
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