Reducing sugar (original) (raw)
Un ose réducteur est un type d'ose possédant un groupe aldéhyde ou capable d'en former un par isomérie. La forme hémiacétal cyclique d'un aldose peut s'ouvrir pour présenter une fonction aldéhyde, et certains cétoses peuvent par tautomérie se transformer en aldoses. Cependant les acétals, notamment ceux formant des liaisons polyosidiques, ne peuvent pas facilement devenir des aldéhydes libres. Cette fonction aldéhyde permet à l'ose d'agir comme réducteur, comme dans la réaction de Tollens, le test de Benedict, ou la réaction de Fehling.
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dbo:abstract | Un sucre reductor és qualsevol sucre capaç d'actuar com a agent reductor perquè presenta un grup carbonil lliure (aldehid o cetona). Tots els monosacàrids són sucres reductors, juntament amb alguns disacàrids, oligosacàrids i polisacàrids. Els monosacàrids es poden dividir en dos grups: els aldoses, que tenen un grup aldehid, i les cetoses, que tenen un grup cetona. Les cetoses primer han de tautomeritzar-se a aldoses abans que puguin actuar com a sucres reductors. Els monosacàrids dietètics comuns galactosa, glucosa i fructosa són tots sucres reductors. Alguns monosacàrids (glucosa, galactosa, fructosa) i els disacàrids monocarbonílics - units per un OH hemiacetàl·lic i un no hemiacetàl·lic - (maltosa, isomaltosa, cel·lobiosa i lactosa) són sucres reductors i donen positiu en la prova de Fehling. La llet, el plàtan i molts tipus de fruita contenen sucres reductors. (ca) Redukující sacharidy jsou sacharidy, které mohou fungovat jako redukční činidla, protože mají volnou aldehydovou nebo ketonovou funkční skupinu. Ketózy se musí tautomerizovat na aldózy, aby mohly mít redukční účinky. Redukující jsou všechny monosacharidy a také některé disacharidy a další oligosacharidy i polysacharidy, pokud mají poloacetalový hydroxyl. Neredukující oligo- a polysacharidy nemají poloacetal a tak se nemohou přeměnit na necyklickou formu s aldehydovou/ketonovou skupinou; zůstávají tedy v cyklické podobě. Redukující oligosacharidy nemají na glykosidové vazby využity všechny poloacetalové hydroxyly a tak zůstává některý z nich (vždy na jednom z koncových monosacharidů) volný. Redukující sacharidy reagují při tepelné úpravě jídla s aminokyselinami v Maillardově reakci za vzniku mnoha různých látek, z nichž některé určují vůni jídla. (cs) السكر المختزل (بالإنجليزية: Reducing sugar) هو أي سكر يحتوي على مجموعة ألديهيد أو يكون قادرا على تكوين مجموعة الألديهيد في المحلول عن طريق التصاوغ. تسمح مجموعة الألديهيد الوظيفية للسكر أن يعمل كعامل مختزل، على سبيل المثال أو كاشف بندكت أو تفاعل ميلارد وهي مهمة في إعطاء اللون البني للعديد من الأطعمة. جميع السكريات الأحادية (مثل الجلكوز والفركتوز) تعتبر سكريات مختزلة، بالإضافة إلى بعض السكريات الثنائية (مثل المالتوز واللاكتوز) والسكريات القليلة التعدد والسكريات المتعددة. يمكن تقسيم السكريات الأحادية إلى مجموعتين: * السكريات الألدهيدية التي لها مجموعة الألدهيد. * السكريات الكيتونية التي لها مجموعة الكيتون. يجب أن تخضع السكريات الكيتونية أولاً لعملية التاوتمرة (tautomerization)لتصبح بذلك سكريات ألدهيدية قبل أن تتمكن من العمل كسكريات مختزلة. السكريات الأحادية العامة، مثل الجلكوز والفركتوز والجلاكتوز جميعها سكريات مختزلة. تتكون السكريات الثنائية من سكرييان أحادييان ويمكن تصنيفها على أنها إما مختزلة أو غير مختزلة: يكون لدى السكريات الثنائية الغير مختزلة، مثل السكروز روابط غليكوسيدية بين المصاوغ الكربونيلية، وبالتالي لا يمكنها التحول إلى شكل مفتوح-السلسلة مع مجموعة الألدهيد؛ أي أنها تكون عالقة في الشكل الدوري. في المقابل، تكون الروابط الغليكوسيدية في السكريات الثنائية المختزلة، مثل الاكتوز والمالتوز، مرتبطة بواحد فقط من المصاوغ الكربونيلية، وبالتالي فإن بامكانها التحول إلى شكل مفتوح-السلسلة مع مجموعة الألدهيد؛ أي أنها تكون غير عالقة في الشكل الدوري. (ar) Als reduzierende Zucker bezeichnet man in der Biochemie Mono-, Di- oder Oligosaccharide, deren letzter (im Fall von Monosacchariden einziger) Glycosid-Rest, in Haworth-Schreibweise (Ringform) ein Halbacetal ist. Sie können im alkalischen Milieu als Reduktionsmittel auftreten. Bekannte Vertreter sind die Aldosen, also Zucker mit einer Aldehydgruppe; ein Beispiel ist Glucose. Auch Ketosen können reduzierend wirken, wenn sie in α-Stellung eine Hydroxygruppe aufweisen, also ein α-Hydroxyketon (Acyloin) sind, wie etwa Fructose. Beispiele für reduzierende Zweifachzucker sind Lactose und Maltose. Die quantitative Bestimmung reduzierender Zucker gelingt mittels der Methode nach Luff-Schoorl oder durch die photometrische Bestimmung nach einer Reaktion mit 3,5-Dinitrosalicylsäure. (de) Un ose réducteur est un type d'ose possédant un groupe aldéhyde ou capable d'en former un par isomérie. La forme hémiacétal cyclique d'un aldose peut s'ouvrir pour présenter une fonction aldéhyde, et certains cétoses peuvent par tautomérie se transformer en aldoses. Cependant les acétals, notamment ceux formant des liaisons polyosidiques, ne peuvent pas facilement devenir des aldéhydes libres. Cette fonction aldéhyde permet à l'ose d'agir comme réducteur, comme dans la réaction de Tollens, le test de Benedict, ou la réaction de Fehling. (fr) Los azúcares reductores son aquellos azúcares que poseen su grupo hidroxilo (grupo funcional) del carbono anomérico intacto, y que a través del mismo pueden reaccionar como reductores con otras moléculas que actuarán como oxidantes. Esta propiedad permite determinar la concentración de una disolución de azúcar midiendo la cantidad de agente oxidante que es reducido, como ocurre en la determinación del contenido de glucosa en muestras de sangre u orina para detectar la diabetes mellitus. (es) A reducing sugar is any sugar that is capable of acting as a reducing agent. In an alkaline solution, a reducing sugar forms some aldehyde or ketone, which allows it to act as a reducing agent, for example in Benedict's reagent. In such a reaction, the sugar becomes a carboxylic acid. All monosaccharides are reducing sugars, along with some disaccharides, some oligosaccharides, and some polysaccharides. The monosaccharides can be divided into two groups: the aldoses, which have an aldehyde group, and the ketoses, which have a ketone group. Ketoses must first tautomerize to aldoses before they can act as reducing sugars. The common dietary monosaccharides galactose, glucose and fructose are all reducing sugars. Disaccharides are formed from two monosaccharides and can be classified as either reducing or nonreducing. Nonreducing disaccharides like sucrose and trehalose have glycosidic bonds between their anomeric carbons and thus cannot convert to an open-chain form with an aldehyde group; they are stuck in the cyclic form. Reducing disaccharides like lactose and maltose have only one of their two anomeric carbons involved in the glycosidic bond, while the other is free and can convert to an open-chain form with an aldehyde group. The aldehyde functional group allows the sugar to act as a reducing agent, for example, in the Tollens' test or Benedict's test. The cyclic hemiacetal forms of aldoses can open to reveal an aldehyde, and certain ketoses can undergo tautomerization to become aldoses. However, acetals, including those found in polysaccharide linkages, cannot easily become free aldehydes. Reducing sugars react with amino acids in the Maillard reaction, a series of reactions that occurs while cooking food at high temperatures and that is important in determining the flavor of food. Also, the levels of reducing sugars in wine, juice, and sugarcane are indicative of the quality of these food products. (en) Gula pereduksi merupakan golongan gula (karbohidrat) yang dapat mereduksi senyawa-senyawa penerima elektron, contohnya adalah glukosa dan fruktosa. Ujung dari suatu gula pereduksi adalah ujung yang mengandung gugus aldehida atau keto bebas. Semua monosakarida (glukosa, fruktosa, galaktosa) dan disakarida (laktosa,maltosa), kecuali sukrosa dan pati (polisakarida), termasuk sebagai gula pereduksi. Umumnya gula pereduksi yang dihasilkan berhubungan erat dengan aktivitas enzim, yaitu semakin tinggi aktivitas enzim maka semakin tinggi pula gula pereduksi yang dihasilkan. Jumlah gula pereduksi yang dihasilkan selama reaksi diukur dengan menggunakan pereaksi /dinitrosalycilic acid (DNS) pada panjang gelombang 540 nm. Semakin tinggi nilai absorbansi yang dihasilkan, semakin banyak pula gula pereduksi yang terkandung. (in) Uno zucchero riducente è uno zucchero qualsiasi che, in soluzione, possiede un gruppo aldeidico o chetonico. Ciò consente allo zucchero di agire come agente riducente, per esempio nella reazione di Maillard, nel saggio di Benedict o in quello di Fehling. (it) 환원당(還元糖, 영어: reducing sugar)은 유리 알데하이드 작용기 또는 유리 케톤 작용기를 가지고 있어서 환원제로 작용할 수 있는 당을 지칭한다. 염기성 용액에서 환원당은 일부 알데하이드 또는 케톤을 형성하여 베네딕트 반응에서 환원제로 작용할 수 있다. 이러한 반응에서 당은 카복실산이 된다. 일부 이당류, 일부 올리고당 및 일부 다당류를 비롯한 모든 단당류는 환원당이다. 단당류는 알데하이드 작용기를 가지고 있는 알도오스와 케톤 작용기를 가지고 있는 케토오스의 두 부류으로 나눌 수 있다. 케토스는 당을 환원시킬 수 있는 역할을 하기 전에 먼저 알도스로 호변이성질화되어야 한다. 일반적인 식이 단당류인 포도당, 과당, 갈락토오스는 모두 환원당이다. (ko) Een reducerende suiker is een koolhydraat dat door zijn vrije aldehydegroep of zijn vrije ketongroep een andere verbinding kan reduceren (er elektronen aan kan schenken). Alle monosachariden zijn reducerende suikers, samen met enkele disachariden, sommige oligosachariden en zelfs een aantal polysachariden. Monosachariden kunnen globaal in twee groepen worden verdeeld: de aldoses, die een aldehydegroep hebben, en de , die een ketongroep hebben. Ketoses moeten eerst tautomeriseren tot aldoses voordat ze kunnen optreden als een reducerende suiker. Veel simpele koolhydraten die in voeding voorkomen, zoals glucose, galactose en fructose zijn allemaal reducerende suikers. Disachariden kunnen worden geclassificeerd als reducerend of niet-reducerend. Niet-reducerende disachariden zoals sucrose en hebben een glycosidische binding tussen hun anomere koolstofatomen en kunnen niet uitgevouwen worden; de reducerende groep zit vast in de cyclische vorm. Bij reducerende disachariden zoals lactose en maltose is slechts een van de twee anomere koolstofatomen betrokken in de glycosidische binding; de andere is vrij en kan als aldehyde reageren. Reducerende suikers zijn in staat te reageren met aminozuren in de maillardreactie, een reeks reacties die optreedt tijdens het koken van voedsel op hoge temperaturen. De maillardreactie is van belang bij het bepalen van de smaak van voedsel. De niveaus van reducerende suikers in wijn, sap en suikerriet zijn indicatief voor de kwaliteit van deze voedingsmiddelen. (nl) 還元糖(かんげんとう、reducing sugar)とは、塩基性溶液中でアルデヒド基またはケトン基を形成する糖のことである。還元糖は適当な酸化剤によって酸化されてアルドン酸、アルダル酸を与える。還元糖には例えばグルコース(ブドウ糖)、フルクトース(果糖)、グリセルアルデヒドなどの全ての単糖、ラクトース(乳糖)、アラビノース、マルトース(麦芽糖)などのマルトース型二糖・オリゴ糖が含まれる。ケトン基を含む糖はケトース、アルデヒド基を含む糖はアルドースとして知られる。スクロースおよびトレハロースは溶液中でアルデヒド基およびケトン基を生じないため還元糖ではない。 (ja) Cukry redukujące – węglowodany, które dzięki obecności grupy karbonylowej reagują pozytywnie z odczynnikami Fehlinga, Benedicta i Tollensa. Należą do nich niektóre monosacharydy – aldozy (tzn. cukry proste posiadające grupę aldehydową) i ketozy (tzn. cukry proste posiadające grupę ketonową) oraz niektóre cukry złożone, np. laktoza i maltoza. Ich nazwa wynika z faktu, że reakcja z tymi odczynnikami polega na ich redukcji wolnymi grupami karbonylowymi występującymi w tych węglowodanach w formach łańcuchowych. Obecność tych grup w cukrach złożonych możliwa jest tylko wówczas, gdy przynajmniej jedna z reszt monosacharydu może występować w formie łańcuchowej (czyli jej anomeryczny atom węgla nie bierze udziału w wiązaniu O-glikozydowym). Przykładem cukru nieredukującego jest sacharoza, której oba monomery połączone są przez anomeryczne atomy węgla; polisacharydami nieredukującymi są celuloza i skrobia. Grupa aldehydowa w reakcji z wcześniej wspomnianymi odczynnikami redukuje je, natomiast sama ulega utlenieniu do grupy karboksylowej. Ketozy, aby ulec redukcji, muszą najpierw ulec tautomerycznej przemianie do aldoz. (pl) Um açúcar redutor é qualquer açúcar que, em solução básica, apresenta um grupo carbonílico livre aldeído (derivado de uma aldose).Sua capacidade de redução se dá pela presença de um grupo aldeído ou cetona livre. Todo monossacarídeo, alguns dissacarídeos e oligossacarídeos. As cetonas precisam entrar em equilíbrio dinâmico e se tornarem aldeídos antes de poderem atuar como açucares redutores. Os açucares mais comuns que consumimos, galactose, glicose e frutose são açucares redutores. Dissacarídeos são formados por dois monossacarídeos e podem ser classificados como redutores ou não redutores, os não redutores, como a sacarose, tem ligações glicosídicas entre seus carbonos anoméricos e portanto não podem se converter para sua forma aberta com o grupo aldeído; ficando presos na sua forma cíclica. Dissacarídeos redutores como a lactose e a maltose tem apenas um de seus carbonos anoméricos envolvidos na ligação glicosídica, podendo se converter para sua forma aberta com o grupo aldeído. Açucares redutores reagem com aminoácidos na reação de Maillard, que ocorre principalmente ao cozinhar uma comida em altas temperaturas, conferindo sabor. Os níveis de açucares redutores também são importantes para identificar a qualidade de produtos como vinhos, sucos e cana-de-açúcar. Disto segue que o açúcar atua como um agente redutor, por exemplo na reação de Maillard e reação de Benedict.Os principais açúcares redutores são glicose, maltose e lactose. A sacarose, sendo formada por glicose e frutose, pode tornar-se um açúcar redutor se sofrer ação enzimática ou hidrólise ácida, formando assim monossacarídeos. (pt) 還原糖(英語:reducing sugar)是在鹼性溶液中能生成醛基和羰基的糖。還原糖可被適當的氧化劑氧化成醛糖酸、糖二酸等。還原糖包括如葡萄糖、果糖、甘油醛等的所有單糖,以及乳糖、麥芽糖等雙糖,和寡糖。蔗糖和海藻糖在溶液中不生成醛基和酮基,故不屬於還原糖。 (zh) |
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Esta propiedad permite determinar la concentración de una disolución de azúcar midiendo la cantidad de agente oxidante que es reducido, como ocurre en la determinación del contenido de glucosa en muestras de sangre u orina para detectar la diabetes mellitus. (es) Uno zucchero riducente è uno zucchero qualsiasi che, in soluzione, possiede un gruppo aldeidico o chetonico. Ciò consente allo zucchero di agire come agente riducente, per esempio nella reazione di Maillard, nel saggio di Benedict o in quello di Fehling. (it) 환원당(還元糖, 영어: reducing sugar)은 유리 알데하이드 작용기 또는 유리 케톤 작용기를 가지고 있어서 환원제로 작용할 수 있는 당을 지칭한다. 염기성 용액에서 환원당은 일부 알데하이드 또는 케톤을 형성하여 베네딕트 반응에서 환원제로 작용할 수 있다. 이러한 반응에서 당은 카복실산이 된다. 일부 이당류, 일부 올리고당 및 일부 다당류를 비롯한 모든 단당류는 환원당이다. 단당류는 알데하이드 작용기를 가지고 있는 알도오스와 케톤 작용기를 가지고 있는 케토오스의 두 부류으로 나눌 수 있다. 케토스는 당을 환원시킬 수 있는 역할을 하기 전에 먼저 알도스로 호변이성질화되어야 한다. 일반적인 식이 단당류인 포도당, 과당, 갈락토오스는 모두 환원당이다. (ko) 還元糖(かんげんとう、reducing sugar)とは、塩基性溶液中でアルデヒド基またはケトン基を形成する糖のことである。還元糖は適当な酸化剤によって酸化されてアルドン酸、アルダル酸を与える。還元糖には例えばグルコース(ブドウ糖)、フルクトース(果糖)、グリセルアルデヒドなどの全ての単糖、ラクトース(乳糖)、アラビノース、マルトース(麦芽糖)などのマルトース型二糖・オリゴ糖が含まれる。ケトン基を含む糖はケトース、アルデヒド基を含む糖はアルドースとして知られる。スクロースおよびトレハロースは溶液中でアルデヒド基およびケトン基を生じないため還元糖ではない。 (ja) 還原糖(英語:reducing sugar)是在鹼性溶液中能生成醛基和羰基的糖。還原糖可被適當的氧化劑氧化成醛糖酸、糖二酸等。還原糖包括如葡萄糖、果糖、甘油醛等的所有單糖,以及乳糖、麥芽糖等雙糖,和寡糖。蔗糖和海藻糖在溶液中不生成醛基和酮基,故不屬於還原糖。 (zh) السكر المختزل (بالإنجليزية: Reducing sugar) هو أي سكر يحتوي على مجموعة ألديهيد أو يكون قادرا على تكوين مجموعة الألديهيد في المحلول عن طريق التصاوغ. تسمح مجموعة الألديهيد الوظيفية للسكر أن يعمل كعامل مختزل، على سبيل المثال أو كاشف بندكت أو تفاعل ميلارد وهي مهمة في إعطاء اللون البني للعديد من الأطعمة. جميع السكريات الأحادية (مثل الجلكوز والفركتوز) تعتبر سكريات مختزلة، بالإضافة إلى بعض السكريات الثنائية (مثل المالتوز واللاكتوز) والسكريات القليلة التعدد والسكريات المتعددة. يمكن تقسيم السكريات الأحادية إلى مجموعتين: (ar) Un sucre reductor és qualsevol sucre capaç d'actuar com a agent reductor perquè presenta un grup carbonil lliure (aldehid o cetona). Tots els monosacàrids són sucres reductors, juntament amb alguns disacàrids, oligosacàrids i polisacàrids. Els monosacàrids es poden dividir en dos grups: els aldoses, que tenen un grup aldehid, i les cetoses, que tenen un grup cetona. Les cetoses primer han de tautomeritzar-se a aldoses abans que puguin actuar com a sucres reductors. Els monosacàrids dietètics comuns galactosa, glucosa i fructosa són tots sucres reductors. (ca) Redukující sacharidy jsou sacharidy, které mohou fungovat jako redukční činidla, protože mají volnou aldehydovou nebo ketonovou funkční skupinu. Ketózy se musí tautomerizovat na aldózy, aby mohly mít redukční účinky. Redukující sacharidy reagují při tepelné úpravě jídla s aminokyselinami v Maillardově reakci za vzniku mnoha různých látek, z nichž některé určují vůni jídla. (cs) Als reduzierende Zucker bezeichnet man in der Biochemie Mono-, Di- oder Oligosaccharide, deren letzter (im Fall von Monosacchariden einziger) Glycosid-Rest, in Haworth-Schreibweise (Ringform) ein Halbacetal ist. Sie können im alkalischen Milieu als Reduktionsmittel auftreten. Bekannte Vertreter sind die Aldosen, also Zucker mit einer Aldehydgruppe; ein Beispiel ist Glucose. Auch Ketosen können reduzierend wirken, wenn sie in α-Stellung eine Hydroxygruppe aufweisen, also ein α-Hydroxyketon (Acyloin) sind, wie etwa Fructose. Beispiele für reduzierende Zweifachzucker sind Lactose und Maltose. (de) A reducing sugar is any sugar that is capable of acting as a reducing agent. In an alkaline solution, a reducing sugar forms some aldehyde or ketone, which allows it to act as a reducing agent, for example in Benedict's reagent. In such a reaction, the sugar becomes a carboxylic acid. (en) Gula pereduksi merupakan golongan gula (karbohidrat) yang dapat mereduksi senyawa-senyawa penerima elektron, contohnya adalah glukosa dan fruktosa. Ujung dari suatu gula pereduksi adalah ujung yang mengandung gugus aldehida atau keto bebas. Semua monosakarida (glukosa, fruktosa, galaktosa) dan disakarida (laktosa,maltosa), kecuali sukrosa dan pati (polisakarida), termasuk sebagai gula pereduksi. Umumnya gula pereduksi yang dihasilkan berhubungan erat dengan aktivitas enzim, yaitu semakin tinggi aktivitas enzim maka semakin tinggi pula gula pereduksi yang dihasilkan. Jumlah gula pereduksi yang dihasilkan selama reaksi diukur dengan menggunakan pereaksi /dinitrosalycilic acid (DNS) pada panjang gelombang 540 nm. Semakin tinggi nilai absorbansi yang dihasilkan, semakin banyak pula gula peredu (in) Een reducerende suiker is een koolhydraat dat door zijn vrije aldehydegroep of zijn vrije ketongroep een andere verbinding kan reduceren (er elektronen aan kan schenken). Alle monosachariden zijn reducerende suikers, samen met enkele disachariden, sommige oligosachariden en zelfs een aantal polysachariden. Monosachariden kunnen globaal in twee groepen worden verdeeld: de aldoses, die een aldehydegroep hebben, en de , die een ketongroep hebben. Ketoses moeten eerst tautomeriseren tot aldoses voordat ze kunnen optreden als een reducerende suiker. Veel simpele koolhydraten die in voeding voorkomen, zoals glucose, galactose en fructose zijn allemaal reducerende suikers. (nl) Cukry redukujące – węglowodany, które dzięki obecności grupy karbonylowej reagują pozytywnie z odczynnikami Fehlinga, Benedicta i Tollensa. Należą do nich niektóre monosacharydy – aldozy (tzn. cukry proste posiadające grupę aldehydową) i ketozy (tzn. cukry proste posiadające grupę ketonową) oraz niektóre cukry złożone, np. laktoza i maltoza. Grupa aldehydowa w reakcji z wcześniej wspomnianymi odczynnikami redukuje je, natomiast sama ulega utlenieniu do grupy karboksylowej. Ketozy, aby ulec redukcji, muszą najpierw ulec tautomerycznej przemianie do aldoz. (pl) Um açúcar redutor é qualquer açúcar que, em solução básica, apresenta um grupo carbonílico livre aldeído (derivado de uma aldose).Sua capacidade de redução se dá pela presença de um grupo aldeído ou cetona livre. Todo monossacarídeo, alguns dissacarídeos e oligossacarídeos. As cetonas precisam entrar em equilíbrio dinâmico e se tornarem aldeídos antes de poderem atuar como açucares redutores. Os açucares mais comuns que consumimos, galactose, glicose e frutose são açucares redutores. (pt) |
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