Robinson annulation (original) (raw)
Die Robinson-Anellierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem britischen Chemiker und Träger des Nobelpreises für Chemie Robert Robinson. Die Reaktion ermöglicht es, Ketone und α,β-ungesättigte Ketone im basischen Milieu umzusetzen. Dabei wird ein Sechsring gebildet und es wird ermöglicht, organische Verbindungen um einen Sechsring zu erweitern. Andere Ringgrößen sind dabei nicht möglich. Die Robinson-Anellierung besteht dabei aus zwei entscheidenden Reaktionsschritten: einer Michael-Addition und der anschließenden Aldolkondensation.
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| dbo:abstract | Robinsonova anelace je chemická reakce využívaná v organická syntéze k tvorbě cyklů; objevil ji v roce 1935 Robert Robinson jako metodu tvorby šestičlenných cyklů vytvořením tří nových vazeb C-C. Při této reakci reaguje obecný keton s methylvinylketonem za vzniku α,β nenasyceného cyklického ketonu následovanou aldolovou kondenzací. Jedná se o jeden z hlavních postupů přípravy systémů kondenzovaných cyklů. Robinsonova anelační reakce Příprava a výroba cyklohexenonu a jeho derivátů má velký význam pro syntézu řady přírodních produktů a mnoha dalších sloučenin, jako jsou antibiotika a steroidy. Příkladem konkrétní látky, při jejíž výrobě se mimo jiné provádí Robinsonova anelace, může být kortizon. Robinsonovu anelaci popsali William Rapson a Robert Robinson, když Rapson studoval na Oxfordské univerzitě, kde byl Robinson v té době profesorem. Před touto jejich prací nebyl znám žádný postup přípravy cyklohexenonu z α,β nenasycených ketonů. Nejprve se podařilo provést reakci methylvinylketonu s naftolem za vzniku naftoloxidu, ovšem tento postup nevedl k požadovanému cyklohexenonu, což bylo přičítáno nevhodným podmínkám reakce. Robinson s Rapsonem roku 1935 zjistili, že cyklohexenon vznikne interakcí cyklohexanonu a α,β nenasyceného ketonu; tento postup je stále jedním z hlavních postupů přípravy sloučenin s šestiuhlíkatými cykly. Díky širokému využívání byly také prozloumány mnohé parametry a varianty této reakce jako například obměny substrátů a reakčních podmínek. (cs) Die Robinson-Anellierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem britischen Chemiker und Träger des Nobelpreises für Chemie Robert Robinson. Die Reaktion ermöglicht es, Ketone und α,β-ungesättigte Ketone im basischen Milieu umzusetzen. Dabei wird ein Sechsring gebildet und es wird ermöglicht, organische Verbindungen um einen Sechsring zu erweitern. Andere Ringgrößen sind dabei nicht möglich. Die Robinson-Anellierung besteht dabei aus zwei entscheidenden Reaktionsschritten: einer Michael-Addition und der anschließenden Aldolkondensation. (de) La anelación (o anulación) de Robinson es una reacción orgánica usada para la síntesis de ciclohexenonas (un anillo de seis miembros con una cetona α,β-insaturada) partiendo de una cetona y metil vinil cetona. Debe su nombre al químico británico que la descubrió, Sir Robert Robinson (Universidad de Oxford). Ha encontrado una importante aplicación en la síntesis de productos naturales, en particular en la síntesis de compuestos policíclicos. (es) The Robinson annulation is a chemical reaction used in organic chemistry for ring formation. It was discovered by Robert Robinson in 1935 as a method to create a six membered ring by forming three new carbon–carbon bonds. The method uses a ketone and a methyl vinyl ketone to form an α,β-unsaturated ketone in a cyclohexane ring by a Michael addition followed by an aldol condensation. This procedure is one of the key methods to form fused ring systems. Formation of cyclohexenone and derivatives are important in chemistry for their application to the synthesis of many natural products and other interesting organic compounds such as antibiotics and steroids. Specifically, the synthesis of cortisone is completed through the use of the Robinson annulation. The initial paper on the Robinson annulation was published by William Rapson and Robert Robinson while Rapson studied at Oxford with professor Robinson. Before their work, cyclohexenone syntheses were not derived from the α,β-unsaturated ketone component. Initial approaches coupled the methyl vinyl ketone with a naphthol to give a naphtholoxide, but this procedure was not sufficient to form the desired cyclohexenone. This was attributed to unsuitable conditions of the reaction. Robinson and Rapson found in 1935 that the interaction between cyclohexanone and α,β-unsaturated ketone afforded the desired cyclohexenone. It remains one of the key methods for the construction of six membered ring compounds. Since it is so widely used, there are many aspects of the reaction that have been investigated such as variations of the substrates and reaction conditions as discussed in the scope and variations section. Robert Robinson won the Nobel Prize for Chemistry in 1947 for his contribution to the study of alkaloids. (en) En chimie organique, l'annélation de Robinson est une réaction qui créé une cétone α,β-insaturée cyclique à 6 membres à partir d'une cétone (ou aldéhyde) et de la méthylvinylcétone. La réaction tient son nom du chimiste britannique Robert Robinson qui l'a découverte à l'université d'Oxford. (fr) L'anellazione di Robinson è una reazione di chimica organica impiegata per la sintesi di chetoni α,β insaturi ciclici a sei termini che sfrutta come reagenti un chetone (od un'aldeide) ed un metil-vinil-chetone. Deve il suo nome a Sir Robert Robinson, il chimico inglese che la scoprì presso l'università di Oxford. Schema di reazione In alternativa al metil-vinil-chetone possono essere impiegati come reagenti l'1-cloro-3-butanone o l'isossazolo. (it) ロビンソン環化反応（ロビンソンかんかはんのう、Robinson annulation）は、カルボニル化合物とα,β-不飽和ケトンが、酸または塩基を触媒として反応し、6員環のα,β-不飽和ケトンが生成する反応のことである。1935年にロバート・ロビンソンらによって報告された。この反応は、縮環した6員環を含むステロイドやテルペノイドの合成に重要な反応である。 (ja) De Robinson-annulering (annelus betekent 'ring' in het Latijn) is een organische reactie waarbij een α,β-onverzadigd cyclisch keton met een zesring wordt gevormd uit de reactie van een keton met een derivaat van butenon.De reactie werd ontdekt door Robert Robinson, en naar hem vernoemd. De reactie is van groot belang gebleken bij de synthese van reagentia die gebruikt worden in de totaalsynthese van natuurproducten, zoals het . (nl) A anulação de Robinson é uma reação química usada na química orgânica para a formação de anéis. Foi descoberto por Robert Robinson em 1935 como um método para criar um anel de seis membros, formando três novas ligações carbono-carbono. O método utiliza uma cetona e uma metil vinil cetona para formar uma cetona α, β-insaturada em um anel de ciclohexano por uma adição de Michael seguida por uma condensação de aldol. Este procedimento é um dos principais métodos para formar sistemas de anéis fundidos. A formação de ciclohexenona e derivados é importante na química para sua aplicação na síntese de muitos produtos naturais e outros compostos orgânicos interessantes, como antibióticos e esteróides. Especificamente, a síntese de cortisona é concluída através do uso da anulação de Robinson. O artigo inicial sobre a anulação de Robinson foi publicado por William Rapson e Robert Robinson, enquanto Rapson estudava em Oxford com o professor Robinson. Antes do trabalho, as sínteses de ciclohexenona não eram derivadas do componente cetona α, β-insaturado. As abordagens iniciais acoplaram a metil vinil cetona a um naftol para dar um naftolóxido, mas esse procedimento não foi suficiente para formar a ciclohexenona desejada. Isso foi atribuído a condições inadequadas da reação. Robinson e Rapson descobriram em 1935 que a reação entre ciclo-hexanona e cetona α, β-insaturada formava a ciclo-hexenona desejada. Continua sendo um dos métodos principais para a construção de compostos de anel de seis membros. Como é tão amplamente utilizado, há muitos aspectos da reação que foram investigados, como variações dos substratos e condições da reação, conforme discutido na seção de escopo e variações. Robert Robinson ganhou o Prêmio Nobel de Química em 1947 por sua contribuição ao estudo dos alcalóides. (pt) 鲁宾逊成环反应（英語：Robinson annulation），一种重要的构筑六元环的反应。由英国牛津大学著名化学家羅伯特·魯賓遜爵士发明的合成方法。在萜类化合物的人工合成中有很重要的意义。 (zh) |
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