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Shapirova reakce je organická reakce, při níž se keton nebo aldehyd přeměňuje na alken přes hydrazonový meziprodukt za přítomnosti dvou ekvivalentů organolithného činidla. Reakci objevil roku 1967 americký chemik Robert Shapiro. Shapirova reakce byla využita při Nicolaouově totální syntéze taxolu. Tato reakce je podobná , při níž také dochází k zásaditému rozkladu tosylhydrazonů. Shapirova reakce (cs) Die Shapiro-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die der Synthese von Alkenen aus Ketonen mittels eines Arylsulfonhydrazids dient. Als Base dienen hierbei Lithiumalkyle. Des Weiteren ermögliche die Shapiro-Reaktion die Synthese lithiierter Alkene. Die Shapiro-Reaktion ist mechanistisch eng verwandt der Bamford-Stevens-Reaktion. Die Reaktion ist nach ihrem Entwickler benannt. (de) The Shapiro reaction or tosylhydrazone decomposition is an organic reaction in which a ketone or aldehyde is converted to an alkene through an intermediate hydrazone in the presence of 2 equivalents of organolithium reagent. The reaction was discovered by Robert H. Shapiro in 1967. The Shapiro reaction was used in the Nicolaou Taxol total synthesis. This reaction is very similar to the Bamford–Stevens reaction, which also involves the basic decomposition of tosyl hydrazones. (en) シャピロ反応（シャピロはんのう、Shapiro reaction）とは有機化学における人名反応のひとつで、N-トシルヒドラゾンにアルキルリチウムを作用させてアルケニルリチウムを発生させる反応のこと。R. H. Shapiro らによって 1975年に報告された。 N-トシルヒドラゾンはケトンと N-トシルヒドラジドから導け、さらにアルケニルリチウムは求電子剤と容易に結合させられるため、本反応はケトンから置換アルケンへ変換するための有力な手法として利用される。本反応はアルキルリチウムの強い塩基性により発生する N,C-ジアニオンからスルフィナートアニオンと窒素分子の脱離を経るとされている。 ナトリウムメトキシドなどの塩基によりN-トシルヒドラゾンから直接アルケンを得る反応はバンフォード・スティーブンス反応と呼ばれ、機構がやや異なる。 (ja) Shapiro反应（夏皮罗反应） 醛或酮的腙在两摩尔的强碱（如正丁基锂）作用下发生消除生成烯烃。 反应由美国化学家 Robert H. Shapiro 在 1975 年发现。是从酮制取烯烃的方法。 (zh) |
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Shapirova reakce je organická reakce, při níž se keton nebo aldehyd přeměňuje na alken přes hydrazonový meziprodukt za přítomnosti dvou ekvivalentů organolithného činidla. Reakci objevil roku 1967 americký chemik Robert Shapiro. Shapirova reakce byla využita při Nicolaouově totální syntéze taxolu. Tato reakce je podobná , při níž také dochází k zásaditému rozkladu tosylhydrazonů. Shapirova reakce (cs) Die Shapiro-Reaktion ist eine chemische Reaktion, die der Synthese von Alkenen aus Ketonen mittels eines Arylsulfonhydrazids dient. Als Base dienen hierbei Lithiumalkyle. Des Weiteren ermögliche die Shapiro-Reaktion die Synthese lithiierter Alkene. Die Shapiro-Reaktion ist mechanistisch eng verwandt der Bamford-Stevens-Reaktion. Die Reaktion ist nach ihrem Entwickler benannt. (de) The Shapiro reaction or tosylhydrazone decomposition is an organic reaction in which a ketone or aldehyde is converted to an alkene through an intermediate hydrazone in the presence of 2 equivalents of organolithium reagent. The reaction was discovered by Robert H. Shapiro in 1967. The Shapiro reaction was used in the Nicolaou Taxol total synthesis. This reaction is very similar to the Bamford–Stevens reaction, which also involves the basic decomposition of tosyl hydrazones. (en) シャピロ反応（シャピロはんのう、Shapiro reaction）とは有機化学における人名反応のひとつで、N-トシルヒドラゾンにアルキルリチウムを作用させてアルケニルリチウムを発生させる反応のこと。R. H. Shapiro らによって 1975年に報告された。 N-トシルヒドラゾンはケトンと N-トシルヒドラジドから導け、さらにアルケニルリチウムは求電子剤と容易に結合させられるため、本反応はケトンから置換アルケンへ変換するための有力な手法として利用される。本反応はアルキルリチウムの強い塩基性により発生する N,C-ジアニオンからスルフィナートアニオンと窒素分子の脱離を経るとされている。 ナトリウムメトキシドなどの塩基によりN-トシルヒドラゾンから直接アルケンを得る反応はバンフォード・スティーブンス反応と呼ばれ、機構がやや異なる。 (ja) Shapiro反应（夏皮罗反应） 醛或酮的腙在两摩尔的强碱（如正丁基锂）作用下发生消除生成烯烃。 反应由美国化学家 Robert H. Shapiro 在 1975 年发现。是从酮制取烯烃的方法。 (zh) |
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