Diazonium compound (original) (raw)
Els composts de diazoni o sals de diazoni són un grup de compostos orgànics l'estructura general dels quals és R−N₂+X−, om R pot ser qualsevol residu químic orgànic, un grup alquil o un grup aril, i X− habitualment un anió halur. Les sals de diazoni alifàtiques són molt inestables i sense aplicació pràctica. En canvi, històricament, les sals de diazoni aromàtiques, que són més estables, són importants intermedis en la síntesi de colorants.
Property | Value |
---|---|
dbo:abstract | Els composts de diazoni o sals de diazoni són un grup de compostos orgànics l'estructura general dels quals és R−N₂+X−, om R pot ser qualsevol residu químic orgànic, un grup alquil o un grup aril, i X− habitualment un anió halur. Les sals de diazoni alifàtiques són molt inestables i sense aplicació pràctica. En canvi, històricament, les sals de diazoni aromàtiques, que són més estables, són importants intermedis en la síntesi de colorants. (ca) Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv. Benzendiazoniový kation (cs) مركبات الديازونيوم أو أملاح الديازونيوم هي مجموعة من المركبات العضوية تتشارك في مجموعة وظيفية ذات البنية حيث R يمكن أن تكون أي جزيء عضوي مثل الألكيل أو الأريل، و X هي أي شاردة عضوية أو لاعضوية مثل الهالوجين. وقد طورت أملاح الديازونيوم كوسيط مهم في التخليق العضوي للأصبغة. (ar) Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel Ar–N2+ X−. Dabei steht Ar für eine organische, aromatische Arylgruppe und X− steht für ein nicht näher spezifiziertes Anion. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die bei niedrigen Temperaturen einigermaßen stabilen Phenyldiazonium-Salze.Aliphatische Diazoniumsalze sind instabil. Beim Erhitzen (Thermolyse) oder beim Bestrahlen (Photolyse) entstehen, unter Abspaltung von Stickstoff (N2), Carbene. (de) Diazonium compounds or diazonium salts are a group of organic compounds sharing a common functional group [R−N+≡N]X− where R can be any organic group, such as an alkyl or an aryl, and X is an inorganic or organic anion, such as a halide. (en) Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes. (es) Un diazonium est un cation formé d'un groupe de deux atomes d'azote en position terminale sur une molécule. La structure R-N≡N+ est également considérée comme un groupe fonctionnel (fr) Senyawa diazonium atau garam diazonium adalah kelompok senyawa organik yang memiliki kesamaan gugus fungsional R−N+2X− di mana R merupakan semua gugus organik, seperti alkil atau aril, dan X adalah suatu anion anorganik atau organik, seperti halogen. Garam diazonium, khususnya di mana R adalah suatu gugus aril,merupakan zat antara yang penting dalam sintesis organik pewarna azo. (in) I sali di diazonio sono composti ionici organici caratterizzati dal gruppo funzionale -+N≡N. Sintetizzati per la prima volta nel 1858 a partire da ammine aromatiche, i sali di diazonio ricoprirono presto un ruolo importante nella produzione industriale dei coloranti azoici. Tendenzialmente esistono in forma salificata con gli alogenuri (da qui la dicitura "sali di diazono", di formula generale R-N≡N+X−, dove R può essere un radicale alchilico o arilico). (it) ジアゾニウム化合物(ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound)は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化(ジアゾか、diazotization)とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。 (ja) Sole diazoniowe – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym ArN2+X−, powstających w reakcji diazowania pierwszorzędowych amin aromatycznych za pomocą kwasu azotawego. Związki diazoniowe są wykorzystywane w reakcjach syntezy wielu związków organicznych. Ponieważ są nietrwałe, zwykle nie izoluje się ich, lecz wykorzystuje bezpośrednio do dalszych reakcji, np. : (pl) Diazoniumverbindingen of diazoniumzouten zijn een groep organische verbindingen die de functionele groep R-N2+ gemeenschappelijk hebben. R kan hierbij bijna elke organische groep (alkyl of aryl) zijn. Als tegenion treedt doorgaans een anorganisch anion, zoals een halogenide of tetrafluorboraat, op. Historisch gezien zijn de diazoniumzouten belangrijk in de organische synthese van kleurstoffen. (nl) Os sais de diazônio são um grupo de compostos orgânicos cuja estrutura geral é R−N2+X−, onde R pode ser qualquer resíduo orgânico, um alquilo ou um arila, e X− habitualmente um ânion haleto. Os sais de diazônio alifáticos são muito instáveis e não têm aplicação prática. Por outro lado, historicamente, os sais de diazônio aromáticos, mais estáveis, têm-se mostrado como importantes intermediários na síntese de corantes. (pt) Діа́зосполу́ки — ароматичні або аліфатичні сполуки із загальною формулою R—N+≡NX−, де R — арильний замісник, —N+≡N- — діазогрупа, а X — кислотний залишок або гідроксогруппа (Cl−, NO—3, ОН− та ін.)для ароматичних діазосполук та R2CN2 для аліфатичних. Наприклад, хлористий діазобензен C6H5N≡NCl. Діазосполуки отримують діазотуванням амінів. Діазосполуки використовують різноманітних органічних синтезів, для отримання азобарвників, лікарських речовин. (uk) Диазониевые соли (ароматические диазосоединения) — соединения общей формулы R—N+≡N • X−, где R, как правило, арил или гетарил, а X- — анион (Cl−, NO3−, ОН− и др.), например, хлорид бензолдиазония C6H5N+≡N Cl-. (ru) 重氮盐有时也称“重氮化合物”, 是一类通式为R-N2+X−的有机化合物,R指有机基团(如烷基或芳基),X指任何阴离子,通常为卤素离子。 重氮盐是无色结晶固体,爆炸性很强,干燥情况下不稳定,一般不直接分离出来。它可溶于水呈中性,发生电离,水溶液具有很强的导电能力。重氮盐是合成染料时的重要中间体。 (zh) |
dbo:thumbnail | wiki-commons:Special:FilePath/Benzenediazonium_cation.png?width=300 |
dbo:wikiPageExternalLink | http://www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/amine2.htm https://archive.today/20121212131033/http:/www.cem.msu.edu/~reusch/VirtualText/amine2.htm |
dbo:wikiPageID | 2531152 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageLength | 31981 (xsd:nonNegativeInteger) |
dbo:wikiPageRevisionID | 1114684453 (xsd:integer) |
dbo:wikiPageWikiLink | dbr:Potassium_carbonate dbr:Potassium_iodide dbr:Sandmeyer_reaction dbr:Electrophilic_aromatic_substitution dbr:Electrosynthesis dbr:Mortar_and_pestle dbr:Triptan dbr:Tosylate dbr:Benzenediazonium_chloride dbr:Benzenediazonium_tetrafluoroborate dbr:Benzonitrile dbr:Alkyl dbc:Organonitrogen_compounds dbr:Hydrazine dbr:Hypophosphorous_acid dbr:Periodic_table dbr:Peter_Griess dbr:Vitamin_C dbr:Nanotechnology dbr:PH_indicator dbr:Platinum dbr:Aniline_yellow dbr:Solvated_electron dbr:Cobalt dbr:Gamma_radiation dbr:Gold dbr:Conjugated_system dbr:Copper dbr:Thiophenol dbr:Angstrom dbr:Aniline dbr:Anthranilic_acid dbr:Benzyne dbr:Ludwig_Gattermann dbr:Ascorbic_acid dbr:Zinc dbr:Functional_group dbr:Halide dbr:Pi_bond dbr:2-naphthol dbr:Balz–Schiemann_reaction dbr:Bromobenzene dbc:Organic_compounds dbr:Cuprous dbr:Ionic_liquid dbr:Mineral_acid dbr:Nitrosamine dbr:Acetonitrile dbr:Ammonium_hydrogen_fluoride dbr:Ethanol dbr:Fischer_indole_synthesis dbr:Fluorobenzene dbr:Nickel dbr:Nitrobenzene dbr:Nitrous_acid dbr:Palladium dbr:Carbon_nanotube dbr:Diarylide_pigment dbr:Diazo dbr:Gomberg–Bachmann_reaction dbr:Iron dbc:Functional_groups dbr:Chlorobenzene dbr:Binding_energy dbr:Diazomethane dbr:Diazonium_salt dbr:Diphenic_acid dbr:Aryl dbr:Azo_compound dbr:Azo_coupling dbr:Azo_dye dbc:Carbon-heteroatom_bond_forming_reactions dbr:Phenol dbr:Sodium_dithionite dbr:Sodium_nitrite dbr:Free_radical dbr:Indometacin dbr:Methyl_orange dbr:Michigan_State_University dbr:Organic_compounds dbr:X-ray_crystallography dbr:Meerwein_arylation dbr:Reaction_mechanism dbr:Room_temperature dbr:Sigma_bond dbr:Solvent dbr:Supersaturation dbr:Diphenyl dbr:In_silico dbr:Tetrafluoroborate dbr:Photochemistry dbr:Whiteprint dbr:Period_4_element dbr:Substituent dbr:Haloarene dbr:Triazene_cleavage dbr:Biaryl dbr:Organic_reduction dbr:Silicon_wafer dbr:Activated_double_bond dbr:Formyl_group dbr:Sodium_stannite dbr:Sodium_thiosulphate dbr:Cohesive_force dbr:Potassium_ethylxanthate dbr:Cuprous_cyanide dbr:Dinitrogen_complex dbr:Stannous_chloride dbr:Suzuki-Miyaura_coupling dbr:File:PigmentYellow12corrected.png dbr:Exfoliation_(material_science) dbr:File:Azo-coupling-A-2D-skeletal.svg dbr:File:Azo-coupling-B-2D-skeletal.svg dbr:File:Benzenediazonium_cation.png dbr:File:Diazomethanemethylation.png dbr:File:DiazoniumSaltApplicationSiliconWafer.png dbr:File:Ndma_activ.svg dbr:File:PhN2BF4.jpg dbr:File:Preparation_of_m-trifluoromethylbenzenesulfonyl_chloride.svg |
dbp:wikiPageUsesTemplate | dbt:Anchor dbt:Chem2 dbt:Cite_web dbt:Further dbt:Main dbt:Redirect dbt:Reflist dbt:Short_description |
dcterms:subject | dbc:Organonitrogen_compounds dbc:Organic_compounds dbc:Functional_groups dbc:Carbon-heteroatom_bond_forming_reactions |
gold:hypernym | dbr:Group |
rdf:type | yago:WikicatAmines yago:WikicatNitrogenCompounds yago:WikicatOrganicCompounds yago:WikicatOrganonitrogenCompounds yago:WikicatSalts yago:Abstraction100002137 yago:AliphaticCompound114601294 yago:Amine114739004 yago:Chemical114806838 yago:Cognition100023271 yago:Compound105870180 yago:Compound114818238 yago:Concept105835747 yago:Content105809192 yago:Group100031264 yago:Idea105833840 yago:Material114580897 yago:Matter100020827 yago:MethaneSeries114951377 yago:OrganicCompound114727670 yago:Part113809207 yago:PhysicalEntity100001930 yago:PsychologicalFeature100023100 yago:Relation100031921 yago:WikicatFunctionalGroups dbo:Band yago:Salt115010703 yago:Substance100019613 yago:Whole105869584 |
rdfs:comment | Els composts de diazoni o sals de diazoni són un grup de compostos orgànics l'estructura general dels quals és R−N₂+X−, om R pot ser qualsevol residu químic orgànic, un grup alquil o un grup aril, i X− habitualment un anió halur. Les sals de diazoni alifàtiques són molt inestables i sense aplicació pràctica. En canvi, històricament, les sals de diazoni aromàtiques, que són més estables, són importants intermedis en la síntesi de colorants. (ca) Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv. Benzendiazoniový kation (cs) مركبات الديازونيوم أو أملاح الديازونيوم هي مجموعة من المركبات العضوية تتشارك في مجموعة وظيفية ذات البنية حيث R يمكن أن تكون أي جزيء عضوي مثل الألكيل أو الأريل، و X هي أي شاردة عضوية أو لاعضوية مثل الهالوجين. وقد طورت أملاح الديازونيوم كوسيط مهم في التخليق العضوي للأصبغة. (ar) Diazoniumsalze sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel Ar–N2+ X−. Dabei steht Ar für eine organische, aromatische Arylgruppe und X− steht für ein nicht näher spezifiziertes Anion. Die einfachsten Vertreter dieser Stoffgruppe sind die bei niedrigen Temperaturen einigermaßen stabilen Phenyldiazonium-Salze.Aliphatische Diazoniumsalze sind instabil. Beim Erhitzen (Thermolyse) oder beim Bestrahlen (Photolyse) entstehen, unter Abspaltung von Stickstoff (N2), Carbene. (de) Diazonium compounds or diazonium salts are a group of organic compounds sharing a common functional group [R−N+≡N]X− where R can be any organic group, such as an alkyl or an aryl, and X is an inorganic or organic anion, such as a halide. (en) Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio alifáticas son muy inestables y no tienen aplicación práctica. En cambio, históricamente, las sales de diazonio aromáticas, más estables, se han mostrado como importantes intermedios en la síntesis de colorantes. (es) Un diazonium est un cation formé d'un groupe de deux atomes d'azote en position terminale sur une molécule. La structure R-N≡N+ est également considérée comme un groupe fonctionnel (fr) Senyawa diazonium atau garam diazonium adalah kelompok senyawa organik yang memiliki kesamaan gugus fungsional R−N+2X− di mana R merupakan semua gugus organik, seperti alkil atau aril, dan X adalah suatu anion anorganik atau organik, seperti halogen. Garam diazonium, khususnya di mana R adalah suatu gugus aril,merupakan zat antara yang penting dalam sintesis organik pewarna azo. (in) I sali di diazonio sono composti ionici organici caratterizzati dal gruppo funzionale -+N≡N. Sintetizzati per la prima volta nel 1858 a partire da ammine aromatiche, i sali di diazonio ricoprirono presto un ruolo importante nella produzione industriale dei coloranti azoici. Tendenzialmente esistono in forma salificata con gli alogenuri (da qui la dicitura "sali di diazono", di formula generale R-N≡N+X−, dove R può essere un radicale alchilico o arilico). (it) ジアゾニウム化合物(ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound)は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化(ジアゾか、diazotization)とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。 (ja) Sole diazoniowe – grupa organicznych związków chemicznych o wzorze ogólnym ArN2+X−, powstających w reakcji diazowania pierwszorzędowych amin aromatycznych za pomocą kwasu azotawego. Związki diazoniowe są wykorzystywane w reakcjach syntezy wielu związków organicznych. Ponieważ są nietrwałe, zwykle nie izoluje się ich, lecz wykorzystuje bezpośrednio do dalszych reakcji, np. : (pl) Diazoniumverbindingen of diazoniumzouten zijn een groep organische verbindingen die de functionele groep R-N2+ gemeenschappelijk hebben. R kan hierbij bijna elke organische groep (alkyl of aryl) zijn. Als tegenion treedt doorgaans een anorganisch anion, zoals een halogenide of tetrafluorboraat, op. Historisch gezien zijn de diazoniumzouten belangrijk in de organische synthese van kleurstoffen. (nl) Os sais de diazônio são um grupo de compostos orgânicos cuja estrutura geral é R−N2+X−, onde R pode ser qualquer resíduo orgânico, um alquilo ou um arila, e X− habitualmente um ânion haleto. Os sais de diazônio alifáticos são muito instáveis e não têm aplicação prática. Por outro lado, historicamente, os sais de diazônio aromáticos, mais estáveis, têm-se mostrado como importantes intermediários na síntese de corantes. (pt) Діа́зосполу́ки — ароматичні або аліфатичні сполуки із загальною формулою R—N+≡NX−, де R — арильний замісник, —N+≡N- — діазогрупа, а X — кислотний залишок або гідроксогруппа (Cl−, NO—3, ОН− та ін.)для ароматичних діазосполук та R2CN2 для аліфатичних. Наприклад, хлористий діазобензен C6H5N≡NCl. Діазосполуки отримують діазотуванням амінів. Діазосполуки використовують різноманітних органічних синтезів, для отримання азобарвників, лікарських речовин. (uk) Диазониевые соли (ароматические диазосоединения) — соединения общей формулы R—N+≡N • X−, где R, как правило, арил или гетарил, а X- — анион (Cl−, NO3−, ОН− и др.), например, хлорид бензолдиазония C6H5N+≡N Cl-. (ru) 重氮盐有时也称“重氮化合物”, 是一类通式为R-N2+X−的有机化合物,R指有机基团(如烷基或芳基),X指任何阴离子,通常为卤素离子。 重氮盐是无色结晶固体,爆炸性很强,干燥情况下不稳定,一般不直接分离出来。它可溶于水呈中性,发生电离,水溶液具有很强的导电能力。重氮盐是合成染料时的重要中间体。 (zh) |
rdfs:label | ديازونيوم (ar) Compost de diazoni (ca) Diazoniové soli (cs) Diazoniumsalze (de) Sal de diazonio (es) Diazonium compound (en) Senyawa diazonium (in) Diazonium (fr) Sale di diazonio (it) ジアゾニウム化合物 (ja) Diazoniumverbinding (nl) Sole diazoniowe (pl) Sal de diazônio (pt) Диазониевые соли (ru) 重氮盐 (zh) Діазосполуки (uk) |
owl:sameAs | freebase:Diazonium compound yago-res:Diazonium compound http://d-nb.info/gnd/4192798-9 wikidata:Diazonium compound dbpedia-ar:Diazonium compound dbpedia-az:Diazonium compound http://bn.dbpedia.org/resource/ডায়াজোনিয়াম_যৌগ dbpedia-ca:Diazonium compound dbpedia-cs:Diazonium compound dbpedia-de:Diazonium compound dbpedia-es:Diazonium compound dbpedia-fa:Diazonium compound dbpedia-fi:Diazonium compound dbpedia-fr:Diazonium compound dbpedia-hr:Diazonium compound dbpedia-hu:Diazonium compound dbpedia-id:Diazonium compound dbpedia-it:Diazonium compound dbpedia-ja:Diazonium compound dbpedia-nl:Diazonium compound dbpedia-pl:Diazonium compound dbpedia-pt:Diazonium compound dbpedia-ro:Diazonium compound dbpedia-ru:Diazonium compound dbpedia-sk:Diazonium compound dbpedia-sl:Diazonium compound http://ta.dbpedia.org/resource/ஈரசோனியச்_சேர்மம் dbpedia-uk:Diazonium compound dbpedia-zh:Diazonium compound https://global.dbpedia.org/id/3o5o8 |
prov:wasDerivedFrom | wikipedia-en:Diazonium_compound?oldid=1114684453&ns=0 |
foaf:depiction | wiki-commons:Special:FilePath/Diazomethanemethylation.png wiki-commons:Special:FilePath/Azo-coupling-A-2D-skeletal.svg wiki-commons:Special:FilePath/Azo-coupling-B-2D-skeletal.svg wiki-commons:Special:FilePath/Benzenediazonium_cation.png wiki-commons:Special:FilePath/DiazoniumSaltApplicationSiliconWafer.png wiki-commons:Special:FilePath/PhN2BF4.jpg wiki-commons:Special:FilePath/PigmentYellow12corrected.png wiki-commons:Special:FilePath/Preparation_of_m-trifluoromethylbenzenesulfonyl_chloride.svg wiki-commons:Special:FilePath/Ndma_activ.svg |
foaf:isPrimaryTopicOf | wikipedia-en:Diazonium_compound |
is dbo:wikiPageRedirects of | dbr:Conversion_of_diazonium_salt_to_phenol dbr:Alkyldiazonium dbr:Diazonium_salt dbr:Conversion_of_Diazonium_Salt_to_Phenol dbr:Metal_diazonium_complex dbr:Arenediazonium_salt dbr:Arenediazonium_salts dbr:Aryl_diazonium_salt dbr:Craig_method dbr:Diazo_process dbr:Diazo_salt dbr:Diazonium dbr:Diazonium_Salt dbr:Diazonium_cation dbr:Diazonium_compounds dbr:Diazonium_salts dbr:Diazotating dbr:Diazotation dbr:Diazotisation dbr:Diazotization |
is dbo:wikiPageWikiLink of | dbr:Calconcarboxylic_acid dbr:MXenes dbr:Conversion_of_diazonium_salt_to_phenol dbr:Benoxaprofen dbr:Benzene dbr:Benzenediazonium_tetrafluoroborate dbr:Biphenyl dbr:Architectural_reprography dbr:List_of_unsolved_problems_in_chemistry dbr:Vesicular_film dbr:List_of_organic_salts dbr:1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole dbr:Gamma-Butyrolactone dbr:Organic_azide dbr:Aniline dbr:Haloalkane dbr:2-Chloro-m-cresol dbr:Azo_violet dbr:Osteoblast dbr:R._Bruce_King dbr:Acibenzolar-S-methyl dbr:Alkyldiazonium dbr:Cycasin dbr:Dantrolene dbr:Diazo dbr:Formazan dbr:Iodobenzene dbr:Tetrazole dbr:Nitrosation dbr:Urine_test_strip dbr:Diazonium_salt dbr:Azo_coupling dbr:Phenyl_azide dbr:Conversion_of_Diazonium_Salt_to_Phenol dbr:Metal_diazonium_complex dbr:Indeno(1,2,3-cd)pyrene dbr:Naphthol_Red dbr:Onium_ion dbr:Tetrafluoroborate dbr:N-Nitrosamides dbr:Selective_chemistry_of_single-walled_nanotubes dbr:Whiteprint dbr:Phenols dbr:Shapiro_reaction dbr:Arenediazonium_salt dbr:Arenediazonium_salts dbr:Aryl_diazonium_salt dbr:Craig_method dbr:Diazo_process dbr:Diazo_salt dbr:Diazonium dbr:Diazonium_Salt dbr:Diazonium_cation dbr:Diazonium_compounds dbr:Diazonium_salts dbr:Diazotating dbr:Diazotation dbr:Diazotisation dbr:Diazotization |
is foaf:primaryTopic of | wikipedia-en:Diazonium_compound |