Sphingolipid (original) (raw)
Sfingolipidy jsou třída lipidů, které obsahují základní skelet sfingoidních bází, tj. sadu alifatických amino alkoholů, která zahrnuje sfingosin. Sfingolipidy byly objeveny v extraktech mozku v 70. letech devatenáctého století a kvůli jejich neznámé povaze byly nazvány podle mytologické sfingy. Tyto sloučeniny hrají důležitou úlohu v signální transdukci a rozpoznávání buněk. Sfingolipidózy, tj. poruchy metabolismu sfingolipidů, mají zvláštní vliv na nervovou tkáň. Sfingolipid s R skupinou sestávající pouze z atomu vodíku je ceramid. Jiné běžné R skupiny zahrnují fosfocholin, poskytující sfingomyelin, a různé monomery nebo dimery cukru, z nichž se získávají cerebrosidy a globosidy. Cerebrosidy a globosidy jsou známé pod společným názvem glykosfingolipidy.
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| dbo:abstract | الشحميّات السفينجوليّة (بالإنجليزية: Sphingolipid) هي فئة من فئات الدّهون التي تحتوي بشكل أساسيّ على أساس (دعامة)من القواعد السفينجوليّة، مجموعة من الكحوليّات الأليفاتية (سلسلة مفتوحة) الأمينيّة التي تتضمّن سفينغوزين، تمّ اكتشافها في سبعينيات القرن الثامن عشر، عندما تمّ استخراج خلاصات (افرازات) الدماغ. سُميّت بذلك نسبة إلى أسطورة «أبو الهول العظيم» بسبب طبيعتها الغامضة. وتلعب دوراً مهمهاً في عملية نقل الإشارات والتَعَرُّفٌ الخَلَوِيّ. الخلل في العمليات الايضية لشحميات السيفنجولية أو ما يُسمّى ب «الشُحامَاتٌ السفينغولية» أنّ لها تأثيرًا معيّنًا على الأنسجة العصبية. ويطلق على الشحميّات السفنجولية التي تحتوي على مجموعة كربونيّة واحدة وذرة هيدروجين متّصلة ب «السيراميد». وهناك بعض المجموعات الكربونيّة الشائعة التي ترتبط بالقواعد السفينجوليّة، مثل الفسفوكولاين والتي يُسفَر عنها ما يسمى بـ«سيفنجومالين»، ومُختلَف أنواع السكر الأحادي أو الثنائي الذي يُسفِر عن « (cerebrosides)» و «»، ويُطلق عليها مجتمعةً " الشَّحْمِيَّاتُ السِّفِنْغُولِيَّةُ السُّكَّرِيَّة "الهيكل (البُنيّة) العام للشحميات السيفنجولية (ar) Els esfingolípids (SLs) són una classe de lípids derivats de l'amino-alcohol esfingosina. Anomenats per J.L.W. Thudichum en 1884 donada la seva naturalesa misteriosa, pensant en l'efinx de la mitologia grega. Són presents en totes les membranes eucariotes, però també es troba en el gènere de bacteris Sphingomona Els. SLs constitueixen un 30% del total de lípids de la membrana plasmàtica. La ruta metabòlica dels SLs té un únic punt d'entrada (l'enzim Serina Palmitoil Transferasa, SPT) i un únic punt de sortida (S1P liasa)Existeixen un gran nombre d'esfingolípids (SLs) que es poden classificar segons l'esquelet hidròfob de cadena llarga (base esfingoide: normalment esfingosina, esfinganina o fitoesfingosina), els àcids grassos units a la funció amida i els més d'un centenar de caps polars. Les bases esfingoides més freqüents en els teixits de mamífers són l'esfingosina (2S, 3R, 4E-D-eritro-2-amino-octadecen-1,3-diol), l'esfinganina (2S, 3R, D-eritro-2-amino-1,3,4-octadecantriol), i la 4-hidroxiesfinganina (2S, 3R, 4R-eritro-2-amino-1,3,4-octadencantriol) també anomenada fitoesfingosina, i molt abundant en llevats i plantes. Els aminodiols poden existir com a tals en forma lliure, units a un àcid gras a través d'un enllaç amida per formar la Ceramida, o amb un grup 1-O-fosfat per a formar els derivats 1-fosfats (esfingosina-1-P, ensfinganina-1-P) A partir de la ceramida es formen els SLs complexos, que poden estar fosforilats com l'esfingomielina, o glicosilats amb una o més unitats de monosacàrids, tant neutres com àcids (gangliòsids). si l'àcid gras es troba absent, els compostos també reben el nom de lisoesfingolípids. En termes de complexitat es coneixen almenys 5 tipus de bases esfingoides, més de 20 espècies de cadenes d'àcids grassos (variant en longitud, saturació i grau d'hidroxilació) i uns 500 tipus d'estructures carbohidrats descrits en GLs. A més del paper estructural en les membranes plasmàtiques, als SLs se'ls hi ha reconegut un nombre creixent de bioactivitats. Han estat implicats en major o menor control, en l'apoptosi, la senescència cel·lular, la diferenciació, la migració, l'angiogènesi, la proliferació, infecció, inflamació i l'autofàgia. (ca) Sfingolipidy jsou třída lipidů, které obsahují základní skelet sfingoidních bází, tj. sadu alifatických amino alkoholů, která zahrnuje sfingosin. Sfingolipidy byly objeveny v extraktech mozku v 70. letech devatenáctého století a kvůli jejich neznámé povaze byly nazvány podle mytologické sfingy. Tyto sloučeniny hrají důležitou úlohu v signální transdukci a rozpoznávání buněk. Sfingolipidózy, tj. poruchy metabolismu sfingolipidů, mají zvláštní vliv na nervovou tkáň. Sfingolipid s R skupinou sestávající pouze z atomu vodíku je ceramid. Jiné běžné R skupiny zahrnují fosfocholin, poskytující sfingomyelin, a různé monomery nebo dimery cukru, z nichž se získávají cerebrosidy a globosidy. Cerebrosidy a globosidy jsou známé pod společným názvem glykosfingolipidy. (cs) Sphingolipide sind wichtige Bestandteile der Zellmembran und gehören zur Verbindungsklasse der polaren Lipide. Im Gegensatz zu den auf Glycerin aufbauenden Phosphoglyceriden leiten sich die Sphingolipide von dem ungesättigten Aminoalkohol Sphingosin ab. (de) Esfingolipidoak esfingosina alkohola duten lipido konplexuak dira. Fosfolipidoen antzera landare eta animalien zelula mintzetan oso ugariak dira, batez ere nerbio-sistemaren zeluletan. (eu) Los esfingolípidos son lípidos complejos que derivan del aminoalcohol insaturado de 18 carbonos esfingosina. Los hay con o sin fosfato: fosfoesfingolípidos y glucoesfingolípidos (con hidratos de carbono); la esfingosina se halla unida a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando la ceramida. Son una clase importante de lípidos de las membranas celulares de animales y vegetales y son los más abundantes en los tejidos de los organismos más complejos. (es) Les sphingolipides sont des lipides complexes, dérivés de la molécule de sphingosine, présents entre autres dans les membranes plasmiques. Ils résultent de l’amidification d’un acide gras sur une sphingosine. Ils jouent un rôle important dans la transmission du signal, et la reconnaissance des cellules. Sur la fonction alcool primaire de la sphingosine, peuvent s’ajouter différents substituants. En fonction de la nature du substituant, on distingue notamment les céramides, les phosphosphingolipides et les glycosphingolipides. Les sphingomyélines, des phosphosphingolipides, sont les principaux constituants de la gaine de myéline. Ils sont formés par l’assemblage de la sphingosine liée à un acide gras par une liaison amide, et de la choline, liée à la sphingosine par une liaison phosphodiester. La maladie de Gaucher est caractérisée par une accumulation excessive des cérébrosides, qui sont des glycosphingolipides. Le nom des sphingolipides vient du Sphinx, en raison du caractère énigmatique de ces lipides au moment de leur découverte. * Portail de la chimie * Portail de la biochimie (fr) Sfingolipid adalah sebuah kelompok lipid yang banyak ditemukan di membran eukariot. Pada manusia, konsentrasinya yang tertinggi terdapat di jaringan saraf sistem saraf pusat, khususnya di di otak. Sfingolipid mengandung rantai basa sfingoid, satu set alkohol amino alifatik seperti sfingosin. Disamping perannya sebagai struktur penyusun membran sel, metabolit sfingolipid seperti ceramide, sfingosin, dan sfingosin-1-phosfat juga menarik karena perannya sebagai molekul bioactiv dalam pensinyalan. Keberadaan metabolit-metabolit ini berperan dalam pertumbuhan sel, diferensiasi, penuaan, dan apoptosis. (in) Sphingolipids are a class of lipids containing a backbone of sphingoid bases, a set of aliphatic amino alcohols that includes sphingosine. They were discovered in brain extracts in the 1870s and were named after the mythological sphinx because of their enigmatic nature. These compounds play important roles in signal transduction and cell recognition. Sphingolipidoses, or disorders of sphingolipid metabolism, have particular impact on neural tissue. A sphingolipid with an R group consisting of a hydrogen atom only is a ceramide. Other common R groups include phosphocholine, yielding a sphingomyelin, and various sugar monomers or dimers, yielding cerebrosides and globosides, respectively. Cerebrosides and globosides are collectively known as glycosphingolipids. (en) Gli sfingolipidi (chiamati così poiché inizialmente le loro funzioni erano misteriose, come la sfinge) sono lipidi polari in cui lo scheletro molecolare è rappresentato dalla molecola di sfingosina, un ammino-alcol a lunga catena insatura. Struttura generale degli sfingolipidi Ne fanno parte le ceramidi, la sfingomielina e i glicolipidi.Nei fosfolipidi l'unità strutturale di base è invece rappresentata dal glicerolo, gli sfingolipidi sono molto simili ai fosfolipidi ma sono diversi per la presenza della sfingosina al posto del glicerolo. Sono importanti costituenti del plasmalemma e delle in generale. Tuttavia il loro ruolo non è unicamente strutturale; gli sfingolipidi e le molecole sfingoidi giocano un ruolo importante in diversi processi biologici fondamentali quali: differenziamento cellulare, (raft), apoptosi e . (it) De sfingolipiden vormen een groep van lipiden waarvan de vetzuurstaarten een amino-alcoholverbinding bevatten genaamd sfingosine. Sfingolipiden werden in 1870 voor het eerst geïsoleerd uit hersenweefsel en werden vernoemd naar het mythische wezen sfinx vanwege hun mysterieuze eigenschappen. Deze lipiden zijn van groot belang in diverse biochemische processen zoals celcommunicatie en signaaltransductie. Aandoeningen in de sfingolipidenstofwisseling hebben met name invloed op het zenuwweefsel. De verschillende sfingolipiden die in het lichaam voorkomen verschillen in de variabele R-groep. Wanneer de R-groep uit alleen een waterstofatoom bestaat, is het lipide een ceramide. Een ander veel voorkomend sfingolipide is sfingomyeline, waarbij de R-groep uit fosfocholine bestaat. Sfingomyeline is een stof die veel voorkomt in de membranen van myelineschede rond perifere zenuwcellen. Andere R-groepen bevatten verschillende suikermonomeren of dimeren, die respectievelijk cerebrosiden en zijn. Vermoed wordt dat sfingolipiden de cel beschermen tegen schadelijke omgevingsfactoren door een mechanisch stabiele en chemisch resistente buitenlaag van de lipide dubbellaag van het plasmamembraan te vormen. Bepaalde complexe glycosfingolipiden bleken betrokken te zijn bij specifieke functies, zoals celherkenning en communicatie. Sfingolipiden worden gesynthetiseerd in een route die begint in het endoplasmatisch reticulum en eindigt in het golgi-apparaat. Transport vindt plaats via blaasjes in het cytosol. Sfingolipiden zijn vrijwel afwezig in mitochondriën en ER-membranen, maar vormen een 20-35 molaire fractie van plasmamembraanlipiden. (nl) 스핑고지질(영어: sphingolipid)은 스핑고신을 가지고 있는 지질이다. (ko) スフィンゴ脂質（スフィンゴししつ、sphingolipid）とは、長鎖塩基成分としてスフィンゴイド類を含む複合脂質の総称である。すなわち、スフィンゴイドに脂肪酸がアミド結合したセラミド（図中のR以外の部分）を共通構造とし、それに（図中R部分に）糖がグリコシド結合したとリン酸および塩基が結合したスフィンゴリン脂質とに分類される。 他の複合脂質にはスフィンゴイドの代わりにグリセロールを含むものが知られており、それらはグリセロ脂質と呼ばれ複合脂質を大きく二つに分類づけている。 スフィンゴ脂質の分布はもっぱら動物界であり、植物界・酵母には少数存在するのみである。動物界ではスフィンゴイドとしてスフィンゴシンを含む場合が多いが、植物界ではフィトスフィンゴシンを含むものが代表的である。つまり量の差はあれ両者とも相互の生物界に分布している。 スフィンゴ脂質の代表としてはスフィンゴミエリン（sphingomyelin）が知られており、スフィンゴシンの第一級アルコール基がリン酸とエステル結合し、リン酸はついで、別のアミノアルコールであるコリンとエステル結合している。そして第二級アルコール、ここではコリンもまたリン酸とエステル結合している。スフィンゴミエリンは両親媒性分子であり、神経系の細胞膜に存在する。 (ja) Сфинголипиды — это класс липидов, относящихся к производным алифатических аминоспиртов. Они играют важную роль в передаче клеточного сигнала и в клеточном распознавании. Особенно богата сфинголипидами нервная ткань. (ru) Esfingolipídios são uma classe de moléculas de lipídios que formam membrana. Contém esfingosina, um amino álcool orgânico alifático ou uma substância estruturalmente semelhante a ela. Os esfingolipídeos mais simples são as ceramidas (esfingosina com um ácido graxo), amplamente distribuídos em pequenas quantidades em tecidos de plantas e animais. Os outros esfingolipídeos podem ser sintetizados a partir das ceramidas. São constituintes da bainha de mielina. Um outro exemplo de esfingolipídio são os antígenos do grupo ABO sanguíneo. Exemplos de esfingolipídeos: * Ceramidas (Esfingosina+ácido graxo) * Gangliosídios (Ceramida+Oligosacarídeo+ácido siálico) * Cerebrosídios (Ceramida+Açúcar) * (Cerebrosido+Sulfato) * Esfingomielina (Ceramida+Fosfolipídeo) (pt) Sfingolipidy – grupa organicznych związków chemicznych, lipidowych pochodnych aminoalkoholu sfingozyny. Sfingozyna posiada dwie grupy hydroksylowe i jedną aminową. Łańcuch sfingozyny jest połączony przez mostek tlenowy z etanoloaminą, seryną lub choliną i jednocześnie przez wiązanie peptydowe z resztami rozmaitych kwasów tłuszczowych. Sfingolipidy są obecne w błonie komórek nerwowych, gdzie uczestniczą w mechanizmie przekazywania sygnałów elektrycznych i rozpoznawaniu molekularnym. (pl) Sfingolipider finns både i cellmembran och runt neuroner (nervtrådarna). De har isoleringsfunktioner och ingår i myelinet som sitter runt neuroner. Sfingolipider innehåller inte glycerol, som vanliga fetter, utan de byggs upp av aminoalkoholen sfingosin. Då en fettsyra fästs på sfingolen via en peptidbindning bildas en ceramid. Ceramid är utgångspunkten för dels (som är en fosfolipid) och dels glykolipiderna, och finns i höga koncentrationer i cellmembran. (sv) Сфінголіпіди — це група ліпідів, до складу яких входить молекула аліфатичного спирту сфінгозину. До них належать сфінгомієліни, цереброзиди, гангліозиди. Сфінголіпіди широко представлені в мембранах клітин нервової системи.У рослин сфінголіпіди репрезентують менше ніж 5 % загальної кількості ліпідів. У них вони сконцентровані головним чином в плазматичних мембранах, де їх кількість може досягати 26 % загальної маси ліпідів цих мембран. (uk) 鞘脂（英語：sphingolipid）又称神经鞘脂质，是一種含有鞘氨醇鹼的骨架的脂類，鞘氨醇（下图左一）为鞘脂最典型的例子之一。 鞘脂最开始在1870年代从腦部提取物被提取出，因为当时其分子机能尚未被阐明，所以人们使用神話中的斯芬克斯來命名。 (zh) |
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Im Gegensatz zu den auf Glycerin aufbauenden Phosphoglyceriden leiten sich die Sphingolipide von dem ungesättigten Aminoalkohol Sphingosin ab. (de) Esfingolipidoak esfingosina alkohola duten lipido konplexuak dira. Fosfolipidoen antzera landare eta animalien zelula mintzetan oso ugariak dira, batez ere nerbio-sistemaren zeluletan. (eu) Los esfingolípidos son lípidos complejos que derivan del aminoalcohol insaturado de 18 carbonos esfingosina. Los hay con o sin fosfato: fosfoesfingolípidos y glucoesfingolípidos (con hidratos de carbono); la esfingosina se halla unida a un ácido graso de cadena larga mediante un enlace amida formando la ceramida. Son una clase importante de lípidos de las membranas celulares de animales y vegetales y son los más abundantes en los tejidos de los organismos más complejos. (es) Sfingolipid adalah sebuah kelompok lipid yang banyak ditemukan di membran eukariot. Pada manusia, konsentrasinya yang tertinggi terdapat di jaringan saraf sistem saraf pusat, khususnya di di otak. Sfingolipid mengandung rantai basa sfingoid, satu set alkohol amino alifatik seperti sfingosin. Disamping perannya sebagai struktur penyusun membran sel, metabolit sfingolipid seperti ceramide, sfingosin, dan sfingosin-1-phosfat juga menarik karena perannya sebagai molekul bioactiv dalam pensinyalan. Keberadaan metabolit-metabolit ini berperan dalam pertumbuhan sel, diferensiasi, penuaan, dan apoptosis. (in) Sphingolipids are a class of lipids containing a backbone of sphingoid bases, a set of aliphatic amino alcohols that includes sphingosine. They were discovered in brain extracts in the 1870s and were named after the mythological sphinx because of their enigmatic nature. These compounds play important roles in signal transduction and cell recognition. Sphingolipidoses, or disorders of sphingolipid metabolism, have particular impact on neural tissue. A sphingolipid with an R group consisting of a hydrogen atom only is a ceramide. Other common R groups include phosphocholine, yielding a sphingomyelin, and various sugar monomers or dimers, yielding cerebrosides and globosides, respectively. Cerebrosides and globosides are collectively known as glycosphingolipids. (en) 스핑고지질(영어: sphingolipid)은 스핑고신을 가지고 있는 지질이다. 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Łańcuch sfingozyny jest połączony przez mostek tlenowy z etanoloaminą, seryną lub choliną i jednocześnie przez wiązanie peptydowe z resztami rozmaitych kwasów tłuszczowych. Sfingolipidy są obecne w błonie komórek nerwowych, gdzie uczestniczą w mechanizmie przekazywania sygnałów elektrycznych i rozpoznawaniu molekularnym. (pl) Sfingolipider finns både i cellmembran och runt neuroner (nervtrådarna). De har isoleringsfunktioner och ingår i myelinet som sitter runt neuroner. Sfingolipider innehåller inte glycerol, som vanliga fetter, utan de byggs upp av aminoalkoholen sfingosin. Då en fettsyra fästs på sfingolen via en peptidbindning bildas en ceramid. Ceramid är utgångspunkten för dels (som är en fosfolipid) och dels glykolipiderna, och finns i höga koncentrationer i cellmembran. (sv) Сфінголіпіди — це група ліпідів, до складу яких входить молекула аліфатичного спирту сфінгозину. До них належать сфінгомієліни, цереброзиди, гангліозиди. Сфінголіпіди широко представлені в мембранах клітин нервової системи.У рослин сфінголіпіди репрезентують менше ніж 5 % загальної кількості ліпідів. У них вони сконцентровані головним чином в плазматичних мембранах, де їх кількість може досягати 26 % загальної маси ліпідів цих мембран. (uk) 鞘脂（英語：sphingolipid）又称神经鞘脂质，是一種含有鞘氨醇鹼的骨架的脂類，鞘氨醇（下图左一）为鞘脂最典型的例子之一。 鞘脂最开始在1870年代从腦部提取物被提取出，因为当时其分子机能尚未被阐明，所以人们使用神話中的斯芬克斯來命名。 (zh) الشحميّات السفينجوليّة (بالإنجليزية: Sphingolipid) هي فئة من فئات الدّهون التي تحتوي بشكل أساسيّ على أساس (دعامة)من القواعد السفينجوليّة، مجموعة من الكحوليّات الأليفاتية (سلسلة مفتوحة) الأمينيّة التي تتضمّن سفينغوزين، تمّ اكتشافها في سبعينيات القرن الثامن عشر، عندما تمّ استخراج خلاصات (افرازات) الدماغ. سُميّت بذلك نسبة إلى أسطورة «أبو الهول العظيم» بسبب طبيعتها الغامضة. وتلعب دوراً مهمهاً في عملية نقل الإشارات والتَعَرُّفٌ الخَلَوِيّ. الخلل في العمليات الايضية لشحميات السيفنجولية أو ما يُسمّى ب «الشُحامَاتٌ السفينغولية» أنّ لها تأثيرًا معيّنًا على الأنسجة العصبية. (ar) Els esfingolípids (SLs) són una classe de lípids derivats de l'amino-alcohol esfingosina. Anomenats per J.L.W. Thudichum en 1884 donada la seva naturalesa misteriosa, pensant en l'efinx de la mitologia grega. Són presents en totes les membranes eucariotes, però també es troba en el gènere de bacteris Sphingomona Els. SLs constitueixen un 30% del total de lípids de la membrana plasmàtica. (ca) Les sphingolipides sont des lipides complexes, dérivés de la molécule de sphingosine, présents entre autres dans les membranes plasmiques. Ils résultent de l’amidification d’un acide gras sur une sphingosine. Ils jouent un rôle important dans la transmission du signal, et la reconnaissance des cellules. Sur la fonction alcool primaire de la sphingosine, peuvent s’ajouter différents substituants. 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(nl) Esfingolipídios são uma classe de moléculas de lipídios que formam membrana. Contém esfingosina, um amino álcool orgânico alifático ou uma substância estruturalmente semelhante a ela. Os esfingolipídeos mais simples são as ceramidas (esfingosina com um ácido graxo), amplamente distribuídos em pequenas quantidades em tecidos de plantas e animais. Os outros esfingolipídeos podem ser sintetizados a partir das ceramidas. São constituintes da bainha de mielina. Um outro exemplo de esfingolipídio são os antígenos do grupo ABO sanguíneo. Exemplos de esfingolipídeos: (pt) |
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