Triangulane (original) (raw)
A triangulane is a hydrocarbon consisting of a series of spiro-linked cyclopropane rings. The systematic naming pattern for these molecules is "[n]triangulane", where n is the number of cyclopropane units. The rings can form a branched or cyclic patterns. For example, [3]rotane is a branched [4]triangulane; it consists of one additional cyclopropane attached to the central ring of a [3]triangulane chain.
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| dbo:abstract | Un triangulane est un hydrocarbure formé de cycles cyclopropane unis par des atomes de carbone spiro. La dénomination systématique des molécules de cette série est « [n]triangulane », où n est le nombre d'unité cyclopropane. Le plus simple d'entre eux, le [2]triangulane, correspond au spiro[2.2]pentane, c'est-à-dire au spiropentane C5H8. Les chaînes constituées d'au moins quatre unités cyclopropane peuvent former des hélices chirales, propriété inhabituelle pour des molécules ne contenant pas de centre stéréogène ; cette chiralité provient de la conformation de ces molécules, selon un mécanisme analogue à celui des hélicènes. Les unités cyclopropane peuvent former des structures ramifiées ou macrocycliques. Ainsi, le [3]rotane est un [4]triangulane ramifié consistant en une unité cyclopropane liée au cycle central d'un [3]triangulane. (fr) A triangulane is a hydrocarbon consisting of a series of spiro-linked cyclopropane rings. The systematic naming pattern for these molecules is "[n]triangulane", where n is the number of cyclopropane units. The simplest such chemical, [2]triangulane by the systematic nomenclature of this class, is named spiro[2.2]pentane by standard spirocyclic structure nomenclature. Chains consisting of four or more cyclopropane units—[4]triangulane and higher—can form chiral helices. This property is unusual for a molecule that contains no stereogenic atoms; the chiral nature is due to restricted mobility of the chain ends analogous to helicene molecules. The rings can form a branched or cyclic patterns. For example, [3]rotane is a branched [4]triangulane; it consists of one additional cyclopropane attached to the central ring of a [3]triangulane chain. (en) Een triangulaan is een synthetische organische verbinding die bestaat uit een aantal cyclopropaanringen die verbonden zijn door een spiroverbinding, dit is met één gemeenschappelijk koolstofatoom. Een triangulaan dat bestaat uit n cyclopropaaneenheden wordt aangeduid als [n]triangulaan. Het grootste triangulaan dat tot nu toe is gesynthetiseerd is een [15]triangulaan. Omdat de vrije hoekpunten van een triangulaan elkaar ontwijken, neemt de molecule een spiraalvorm aan. De kromming van de spiraal kan linksom of rechtsom zijn, waardoor een triangulaan moleculaire chiraliteit vertoont, hoewel het geen asymmetrisch koolstofatoom heeft. Dit fenomeen treedt ook op bij helicenen. (nl) |
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