cystein – Store norske leksikon (original) (raw)
Cystein er en av de 20 aminosyrene som levende celler bruker for å bygge opp proteiner. Den er en av aminosyrene kroppen har evne til å lage selv. Cystein tilhører derfor de ikke-essensielle aminosyrene. Cystein kan lages av aminosyren metionin. Ved mangel på metionin vil cystein bli en essensiell aminosyre som man må tilføre gjennom kosten.
Faktaboks
Også kjent som
2-amino-3-merkaptopropansyre, CH2(SH)CH(NH2)COOH, Cys eller C
Av de 20 aminosyrene er det kun cystein og metionin som inneholder svovel. Den svovelholdige sidegruppen til cystein består av en sulfhydrylgruppe (-SH) som kan danne svake hydrogenbindinger med oksygen eller nitrogen. Cystein er dermed polart, men det har ingen ladning. To cystein-molekyler kan bindes sammen gjennom svovelgruppene sine. En slik binding kalles en disulfidbinding (-S-S) og er viktig for proteinenes form. To kjente eksempler på proteiner med disulfidbindinger er insulin og keratin.
Egenskaper
To cystein-molekyler kan bindes sammen til en dimer som kalles cystin ved en oksidasjonsreaksjon. Bindingen mellom dem kalles en disulfidbinding og denne vil være sterkt vannavstøtende (hydrofob). Disulfidbindinger kan oppstå mellom to cystein-molekyler i samme polypeptidkjede eller i to ulike polypeptidkjeder, og de er derfor viktige for strukturen til mange proteiner. De vil kunne forsterke stabiliteten til foldede proteiner ved å innføre tverrbindinger mellom polypeptidkjedene. Denne stabiliteten er spesielt viktig for små, utskilte proteiner (som for eksempel hormoner) og områder (domener) på utsiden av membranproteiner, da disse ikke har like kontrollerte miljøforhold som proteinene i cellens indre. Disulfidbindingene gjør det altså mulig for proteiner å tåle høyere temperaturer, lavere og høyere pH og høyere konsentrasjoner av organiske løsemidler.
Cystin kan reduseres tilbake til to cystein-molekyler, og antioksidanter kan beskytte sulfhydrylgruppen mot oksidasjon.
Oppdagelsen av cystein
Cystein er indirekte den første aminosyren som ble oppdaget. Den britiske fysikeren og kjemikeren William Hyde Wollaston isolerte i 1810 et stoff fra blærestein som han kalte «cystisk oksid», i dag kjent som cystin. Først i 1884 ble cystein, den reduserte formen av cystin, oppdaget.