Бутил | это... Что такое Бутил? (original) (raw)
Бутил — одновалентный радикал бутана, или заместитель с формулой -С4Н9, производное бутана или изобутана (С4Н10). Часто является заместителем в органических веществах.
н-Бутан может быть замещён как в оба терминальных атома, так и в два центральных.
Нормальный или н-бутил: CH3-CH2-CH2-CH2- (систематическое название: бутил)
Вторичный бутил или втор-бутил: CH3-CH2-CH(CH3)- (систематическое название: 1-метилпропил)
Другой разветвлённый изомер бутана — изобутан, может быть замещённым по 3-ём терминальным атомам или по центральному
Изобутил: (CH3)2CH-CH2- (систематическое название: 2-метилпропил)
Третичный бутил, трет-бутил: (CH3)3C- (систематическое название: 1,1-диметилэтил)
Содержание
- 1 Номенклатура
- 2 Примеры
- 3 Этимология
- 4 Стерические свойства
- 5 Якорная группа
- 6 Трет-бутиловый эффект
- 7 Электроноакцепторные свойства
- 8 Применение
- 9 Примечания
- 10 Ссылки
Номенклатура
Согласно номенклатуре ИЮПАК, «изобутил», «_втор_-бутил», и «_трет_-бутил» все сохранили тривиальные имена.
структурная формула | устоявшееся название | Номенклатура ИЮПАК | систематическое имя | альтернативные названия |
---|---|---|---|---|
![]() |
_н_-бутил | бутил | бутил | бутан-1-ил |
![]() |
изобутил | изобутил | 2-метилпропил | 2-метилпропан-1-ил |
![]() |
_втор_-бутил | _втор_-бутил | 1-метилпропил | бутан-2-ил |
![]() |
_трет_-бутил | _трет_-бутил | 1,1-диметилэтил | 2-метилпропан-2- |
Бутил является наибольшим заместителем для которых используются тривиальные названия. Префикс изо-, втор- и трет- относятся к количеству атомов углерода присоединившегося к «главному атому углерода» (также известен как RI). Изо — означает — один, _втор_- два и _трет-_- три.
Примеры
Ниже представлены все четыре изомера «бутил ацетатов»
Этимология
С ростом количества атомов углерода радикал бутил стал последним названым исторически, а не с использованием греческого счёта. Имя масляной кислоты пришло из того, что она содержится в прогорклом масле. Имя «butyric acid», в свою очередь, происходит из Латыни мяслянный — «butter».
Стерические свойства
С увеличивающейся разветвлённости проявляются стрерические требование бутильной группы. Трет -бутил группа создаёт стерическое напряжение вокруг себя. Это может стабилизировать вещество благодаря блокировке реакционного центра, что соответственно меняет кинетику реакции: ускорять или замедлять реакцию. В большинстве случаев происходит торможение из-за стерического отталкивания фрагентов молекулы. Ускорение происходит, когда трет-бутил фиксирует необходимую для протекания реакции конформацию.
Якорная группа
Изобутил также как и трет-бутилгруппа способна применяться как якорная группа. Это означает, что благодаря своему стерическому эффекту изменяет предпочтения конформаций в молекуле. Так для примера отталкивание свободных алкильных групп затрудняется либо предотвращается переход из одной конформацию циклогексанового кольца в другую. Громоздкий трет-бутильный остаток остаётся предпочтительно в экваториальном положении, так как при этом уменьшается взаимодействия с другими заместителями в циклогексановом кольце. Во-вторых, возможная конформация кресла с остатком аксиальном положении, вследствие проявляется отталкивания с другими аксиальными группами. Это энергетически неблагоприятно, и равновесие смещено в сторону занятия трет-бутильной группы экваториальной конформации.
Трет-бутиловый эффект
Трет-бутильный заместитель очень стерически требователен и используется в химии kinetic stabilisation вместе с другими объёмистыми группами, такими как триметилсилильная группа. Эффект, который проявляет трет-бутильная группа воздействуя на прогресс химической реакции называют трет-бутиловый эффект.
Этот эффект иллюстрируется в реакции Дильса-Альдера ниже, где трет-бутильный заместитель изменяет коэффициент скорости реакции более чем в 240 раз по сравнению с водородом как заместителя.[1]
Электроноакцепторные свойства
Благодаря различным позициям, которыми бутилные группы могу соединяться с остальной молекулой, он проявляет различные электроакцепторные свойства. Так между изомерами бутильного остатка электронная плотность у третичного атома углерода _трет_-бутилгруппы наибольшая, а у _н_-бутила наиболее низкая. Это отражается в повышении основных свойств литированных веществ от _н_-бутиллития, через _втор_-бутиллитий к _трет_-бутиллитию. Подобный эффект увеличения основности существует и в ряду 1-бутанол, 2-бутанол, _трет_-бутанол.
Применение
Алкиллитий сильное металлорганическое основание. Он может депротонировать очень слабые кислоты, ровно как и литировать вещества. Коммерчески доступны три основания бутиллития, как стандартные реактивы: _н_-бутиллитий, _втор_-бутиллитий и _трет_-бутиллитий.
Структура н-бутиллития
Гидрирующий агент диизобутилалюминий гидрид содержит два изобутильных остатка.
Примечания
- ↑ Factors affecting ease of ring formation. The effect of anchoring substitution on the rate of an intramolecular diels-alder reaction with furan-diene Serge Cauwberghs and Pierre J. De Clercq B. Tinant and J. P. Declercq Tetrahedron Letters Volume 29, Issue 20 , 1988, Pages 2493—2496 DOI:10.1016/S0040-4039(00)87916-2
Ссылки
![]() |
---|
![]() |
|
---|---|
Линейные насыщеные | Метил · Этил · Пропил · Изопропил · н-Бутил · Изобутил · втор-Бутил · трет-Бутил · Пентил · Гексил |
Линейные ненасыщеные | Винил · Аллил |
Циклические насыщеные | Циклопропил · Циклобутил · Циклопентил · Циклогексил |
Ароматические | Фенил · Бензил · Мезил · Тритил |