Радикал (химия) | это... Что такое Радикал (химия)? (original) (raw)

Углеводоро́дный радика́л (от лат. radix — корень; также — углеводородный остаток) в химии — группа атомов, соединённая с функциональной группой молекулы. Обычно при химических реакциях радикал переходит из одного соединения в другое без изменения. Но радикал и сам может содержать функциональные группы, поэтому с его «неизменностью» нужно быть осторожным; например, аминокислота аспарагиновая кислота содержит в той части молекулы, которая в общем виде рассматривается как остаток аминокислоты, ещё одну карбоксильную группу. Часто углеводородный радикал называют просто радикал, что может вызвать путаницу с таким понятием как свободный радикал. Некоторые углеводородные радикалы могут также являться функциональными группами, например фенил (−C6H5), винил (−C2H3) и пр. Углеводородными радикалами обычно являются остатки углеводородов, которые входят в состав многих органических соединений.

Содержание

Номенклатура

Моновалентные углеводородные радикалы

Название углеводородного радикала образуются от корня названия углеводорода путём прибавления к нему суффикса -ил. Суффиксы «-ен» и «-ин» сохраняются, дабы не потерять представление о насыщенности углеводородного радикала. В более сложных углеводородных радикалах, например, полициклических, суффикс «-ан» сохраняется[1], вероятно, ввиду большей благозвучности. Перед суффиксом «-ил» указывается порядковый номер того атома углерода от начала цепи углеродных атомов радикала, у которого есть свободная валентность — кроме случая, если свободной валентностью обладает первый атом в цепи. Нумерация цепи идёт от конца, ближайшего к свободной валентности. В случае, если в углеродной цепи с одной стороны атома со свободной(-ыми) валентностью(-ями) все атомы водорода замещены, то атом со свободными валентностями считается первым в цепи. Ранее использовался и в тривиальных названиях используется характер атома со свободной валентностью — первичный, вторичный (_сек_- или _втор_-), третичный (_терц_- или _трет_-) (см. далее). В тривиальных наименованиях используются также корни исторически сложившихся названий веществ или связанных с ними понятий. Например:

Поливалентные углеводородные радикалы

Если радикал способен присоединиться к атому углерода с образованием двойной или тройной связи или присоединиться сразу к нескольким атомам углерода (т. е., имеет несколько свободных валентностей), он называется поливалентным (в конкретном случае - би-, три-, и т.д. -валентным). Названия таких радикалов строятся путём присоединения к корню названия углеводорода суффикса "-илиден" ил "-илидин" соответственно. Ранее исключениями из этого правила были метилен и метин (но не теперь); впрочем, применяются и эти названия.

l-соглашение

Поливалентные углеводородные радикалы также могут быть поименованы согласно l-соглашению. В этом случае название строится по схеме: [заместитель при атоме со свободной валентностью] - [порядковый номер атома со свободной валентностью] l_n_ - [название углеводорода, который получился бы при образовании на месте свободных валентностей связей с атомами водорода]. n здесь - количество свободных валентностей, которыми обладает атом.

Примеры

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формула гомологического ряда спиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R', R'', R4 и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические, гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:

В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:

Иногда между обозначением характера радикала (t, i и др.) и остальной частью названия ставят чёрточку: t-Bu.

Структурные формулы некоторых примеров изображены здесь:

Трипропиламин Бензил Бензоил Трифторсульфонил

Применение

Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов, замещающих водород, например: СН3Сl — хлористый метил, C2H5Br — бромистый этил и т. д.

Первичные, вторичные, третичные и четверичные атомы углерода

Тривиальные названия радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на характере атомов углерода в радикале. Характер атома определяется так: первичный атом связан с одним атомом углерода, вторичный - с двумя и т. д. При названии радикалов используются латинские (_сек_-, _терц_-) или русские (_втор_-, _трет_-) приставки. Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть третичный атом, добавляют приставку _изо_-. Радикалы с четверичными атомами имеют приставку _нео_-. Разделение атомов углерода по таким критериям крайне важно при определении стабильности реагирующих органических частиц (карбкатионов, карбанионов и радикалов). Иногда этот признак обозначают символами 10, 20, 30 и 40 соответственно.

Примечания

  1. ↑ См. правила ИЮПАК на странице в Интернете: [1]
  2. ↑ Старое название бензола — «фен» (греч. phainō — освещаю)
  3. ↑ От лат. vinum (vini) — вино; винил генетически связан с винным спиртом — этанолом C2H5OH

См. также

Wikimedia Foundation.2010.